DE896803C - Verfahren zur Herstellung von Chloraminen der Steroidreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chloraminen der SteroidreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Chloraminen der Steroidreihe In Medizin und Chemie, Band q., Seite 339 sowie in den Patentschriften 693 351 und 713 193 ist die Herstellung von Chloraminen der Steroidreihe mit wasserfreier unterchloriger Säure beschrieben. Man geht dabei so vor, daß man unterchlorige Säure, hergestellt nach Wohl-Goldschmidt (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Band 46, 1913, Seite 2731), auf in Äther gelöstes 3-Acetoxy-ternorcholenyl-(5)-amin-(2o) zur Einwirkung bringt und das dabei entstehende Wasser durch wasserfreies Natriumsulfat abfängt [s. Formel (I) @ (II)]. Diese Arbeitsweise liefert durchaus befriedigende Ausbeuten. Beim Übergang zu größeren Ansätzen ist jedoch die Herstellung der wasserfreien unterchlorigen Säure in Äther umständlich und zeitraubend. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die technische Herstellung der Chloramine in der Steroidreihe wesentlich vereinfacht werden kann, wenn man N-Chlorsuccinimid an Stelle von wasserfreier unterchloriger Säure verwendet. Das N-Chlorsuccinimid, das nach Ziegler (Liebigs Annalen der Chemie, Band 551, Seite 8o) gegenüber Bromsuccinimid außerordentlich reaktionsträge ist, reagiert beispielsweise mit 3-Acetoxy-ternorcholenyl-(5)-amin-(2o) bereits bei Zimmertemperatur sofort im angezeigten Sinn [(III) D (IV)]. Die Reaktion wird im indifferenten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Äther, bei Zimmertemperatur durchgeführt. Beim Einengen der ätherischen Lösung kristallisiert zuerst das Succinimid aus, das so zurückgewonnen werden kann.
- Das 3-Acetoxy-ternorcholenyl-(5)-chloramin-(2o) bleibt nach Verdampfen der Mutterlauge als schneeweißes Kristallisat zurück. Die Weiterverarbeitung geschieht nach Medizin und Chemie, Band 4, Seite 339 oder den Patentschriften 693 351 und 713 193.
- Gegenüber der Reaktion mit unterchloriger Säure zeichnet sich das beschriebene Verfahren durch große Einfachheit aus. Das N-Chlorsuccinimid ist ein stabiler Körper und kann zu beliebiger Zeit hergestellt werden; das Succinimid wird zurückgewonnen, der Einsatz von größeren Mengen wasserfreiem Natriumsulfat kommt in Fortfall.
- Das Verfahren dient vorzugsweise zur Herstellung von Pregnen-(5)-01-(3)-on-(2o) aus 3-Acetoxy-ternorcholenyl-(5)-ainin-(2o) sowie zur Herstellung von Dehydröandrosteron aus 3-Oxy-androsten-(5)-amin-(I7), es kann jedoch auch auf andere Amine der Steroidreihe übertragen werden. Beispiel i In eine getrocknete ätherische Lösung (q.1), die 6o g 3-Acetoxy-ternorcholenyl-(5)-amin-(2o) enthält, trägt man bei Zimmertemperatur 22,6 g fein gepulvertes und gesiebtes N-Chlorsuccinimid (99°/oig) unter Rühren ein. Das N-Chlorsuccinimid geht in Lösung, -die Lösung selbst reagiert darauf neutral. Man filtriert von einigen Flocken ab und dampft die Lösung auf dem Wasserbad auf I,2 bis I,41 ein, wobei Succinimid auskristallisiert. Man saugt ab und engt die Mutterlauge restlos im Vakuum ein. Das 3-Acetoxy-ternorcholenyl-(5)-chloramin-(2o) bleibt als weiße Kristallmasse zurück. Es wird nach Behandlung mit Metallalkoholaten und anschließender Hydrolyse in Pregnen-(5) -0l- (3) -on- (2o) (Medizin und Chemie, Band 4, Seite 339) übergeführt.
- Beispiel 2 Zu einer Lösung von 480 g 3-Acetoxy-ternorcholenyl-(5)-amin-(2o) in 281 absolutem Äther werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 185,8 g N-Chlorsuccinimid (96°/oig) zugefügt. Die Lösung reagiert nach kurzer Zeit neutral. Es wird noch 30 Minuten nachgerührt, die Reaktionslösung von einigen Flocken abfiltriert und dieselbe auf dem Wasserbad bis zur anfänglichen Kristallisation eingeengt. Man läßt abkühlen, saugt das Succinimid ab und engt die klare Lösung im Vakuum bis zur Trockne ein, wobei das 3-Acetoxy-ternorcholenyl-(5)-chloramin-(2o) als weiße Kristallnasse in quantitativer Ausbeute zurückbleibt. Die Weiterverarbeitung geschieht, wie im Beispiel r angegeben ist. Beispiel 3 2 g 3-Oxy-androsten-(5)-amin-(I7) werden in 150 ccm trockenem Äther suspendiert, 2 g fein gepulvertes N-Chlorsuccinimid (87°/oig) zugefügt und die Mischung I1(2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Das gebildete Chloramin geht hierbei in Lösung, während das entstandene Succinimid großenteils ungelöst bleibt. Es wird abfiltriert, die Ätherlösung zur Hälfte abdestilliert und abgekühlt. Es kristallisiert weiteres Succinimid aus, das ebenfalls abfiltriert wird. Die Ätherlösung wird bis zur Trockne eingeengt. Es hinterbleibt das 3-Oxy-androsten-(5)-chloramin-(I7) als weiße Kristallmasse in quantitativer Ausbeute. Es kann aus wäßrigem Aceton oder aus Äther umkristallisiert werden und schmilzt dann bei 29o° unter Zersetzung. Es ist stabil und kann über lange Zeit aufbewahrt werden. Die Weiterverarbeitung zum Dehydroandrosteron durch Behandlung mit Metallalkoholaten und anschließende Hydrolyse geschieht nach Medizin und Chemie, Band 4, Seite 341 oder nach der Patentschrift 693 351. Beispiel 4 Zu einer Lösung von 36,19 3-Acetoxy-ternorcholanylamin-(2o) in 3 1 absolutem Äther werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 13,4 g N-Chlorsuccinimid (99 °/oig) zugesetzt. Die Lösung reagiert nach kurzer Zeit neutral. Es wird noch % Stunde nachgerührt, die Reaktionslösung filtriert und dann auf dem Wasserbad bis zur beginnenden Kristallisation eingeengt. Nach dem Abkühlen wird das ausgeschiedene Succinimd abgesaugt und das Filtrat im Vakuum bis zur Trockne eingedampft, wobei das 3-Acetoxy-ternorcholanyl-chloramin-(2o) als weiße Kristallmasse zurückbleibt.
- Es kann nach dem in der Patentschrift 693 351 beschriebenen Verfahren in Pregnenolon übergeführt werden.
- Beispiel 5 3,75 g 3-Acetoxy-bisnorcholanyl-amin-(22) werden in absolutem Äther gelöst und die Lösung unter Eiskühlung und Rühren mit I,34 g N-Chlorsuccinimid (99%ig) versetzt. Die Mischung wird noch 1/2 Stunde nachgerührt. Die Ätherlösung wird nun eingeengt und abgekühlt. Das auskristallisierte Succinimid wird abfiltriert und die Ätherlösung bis zur Trockne eingedampft, wobei die Chlorverbindung des 3-Acetoxybisnorcholanyl-amins-(22) als amorphe Substanz in quantitativer Ausbeute erhalten wird. Beispiel 6 Zu einer Lösung von 2,87 g 3-Oxo-I7-aminoandrosten-(5) in 11 absolutem Äther werden bei - 5° 1,34g N-Chlorsuccinimid unter kräftigem Rühren gegeben. Die Lösung reagiert nach kurzer Zeit neutral und wird eingeengt. Beim Abkühlen scheidet sich das gebildete Succinimid ab. Nach dem Abfiltrieren wird die Ätherlösung zur Trockne eingedampft. Man erhält in praktisch quantitativer Ausbeute das 3-Oxoi7-chlor-amino-androsten-(5). Es kann nach dem in der Patentschrift 693 351 beschriebenen Verfahren in Androstendion übergeführt werden. Beispiel 7 3,85 g Cholesterylamin werden in Äther gelöst und unter Rühren bei Zimmertemperatur mit 1,34 g Chlorsuccinimid versetzt. Man läßt noch einige Zeit nachrühren, filtriert dann und engt die Lösung ein. Nach dem Abkühlen saugt man von dem ausgeschiedenen Succinimid ab und dampft das Filtrat zur Trockne ein. Man erhält in quantitativer Ausbeute das Cholesterylchloramin. Durch Erhitzen mit Natriumalkoholatlösung und Stehenlassen des Reaktionsgemisches nach dem Ansäuern mit Schwefelsäure in der in der Patentschrift 693 351 angegebenen Weise kann man aus dem Cholesterylchloramin Cholestenon gewinnen.
- Beispiel 8 2,87 g 3-Amino-androsten-(5)-01-(I7) werden in absolutem Äther gelöst und die Lösung unter Rühren mit 1,34 g N-Chlorsuccinimid versetzt. Die Lösung wird eingeengt, abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird anschließend zur Trockne eingedampft. Man erhält das 3-Chloramino-androsten-(5)-01-(I7), das durch Behandeln mit Metallalkoholaten und anschließender Hydrolyse gemäß dem in Medizin und Chemie, Band 4, Seite 341 angegebenen Verfahren in Testosteron übergeführt werden kann.
- An Stelle von Äther kann man auch Chloroform oder Methylenchlorid als Lösungsmittel verwenden. Beispiel 9 4,0 g Cholesterylmethylamin werden in absolutem Äther gelöst und unter lebhaftem Rühren mit 1,35 g N-Chlorsuccinimid versetzt. Die Ätherlösung wird eingeengt, nach dem Abkühlen das ausgeschiedene Succinimid abgesaugt und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Man erhält in quantitativer Ausbeute die Chlorverbindung des Cholesterylmethylamins in farblosen Kristallen.
- Durch Weiterverarbeitung nach dem Verfahren der Patentschrift 693 351 kann man die erhaltene Verbindung in Cholestenon überführen.
- An Stelle von Äther kann man auch Dioxan oder Tetrahydrofuran als Lösungsmittel verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chloraminen der Steroidreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Steroidamine mit N-Chlorsuccinimid im organischen Lösungsmittel umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF6565A DE896803C (de) | 1951-06-20 | 1951-06-21 | Verfahren zur Herstellung von Chloraminen der Steroidreihe |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE736409X | 1951-06-20 | ||
| DEF6565A DE896803C (de) | 1951-06-20 | 1951-06-21 | Verfahren zur Herstellung von Chloraminen der Steroidreihe |
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| DE896803C true DE896803C (de) | 1953-11-16 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DEF6565A Expired DE896803C (de) | 1951-06-20 | 1951-06-21 | Verfahren zur Herstellung von Chloraminen der Steroidreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE896803C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1235322B (de) * | 1963-06-19 | 1967-03-02 | Roussel Uclaf | Verfahren zur Herstellung von 7-Oxo-desacetamido-colchicinderivaten |
-
1951
- 1951-06-21 DE DEF6565A patent/DE896803C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| DE1235322B (de) * | 1963-06-19 | 1967-03-02 | Roussel Uclaf | Verfahren zur Herstellung von 7-Oxo-desacetamido-colchicinderivaten |
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