DE889668C - Verfahren zur Herstellung von Anstrichmitteln oder Kunststoffkombinationen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anstrichmitteln oder KunststoffkombinationenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von .Anstrichmitteln oder Kunststoffkombinationen Es wurde gefunden, daB substituierte Terpenphenyläther sehr gut alsWeichmachungs-undPlastifizierungsmittel für Kunst- und Lackrohstoffe, insbesondere Chlorkautschuk und Polyvinylchlorid geeignet sind.
- Zur nicht beanspruchten Herstellung der genannten Terpenphenyläther kann man beliebige Phenole mit Terpenkohlenwasserstoffen in Gegenwart von geringen katalytisch wirksamen Stoffen umsetzen und nach Neutralisation mit der äquivalenten Menge Lauge die nicht umgesetzten Anteile im Vakuum abdestillieren und dann die wesentlich höher siedende Fraktion der Terpenphenyläther herausschneiden. Besonders wertvolle Terpenphenyläther erhält man aus chlorierten Phenolen, p-Nitrophenolen oder höher alkylierten-Phenolen und Camphen. Durch fraktionierte Vakuumdestillation werden diese Produkte phenolfrei, farblos und hervorragend stabil erhalten. Die Terpenphenyläther sind in . Testbenzin, sog. Depanol (s. Gnamm, v-DieLösungsmittelundWeichmachungsmittelc« ig5o, S. 13g), Benzol, Toluol, Xylol, chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen u. ä., Estern und Äthern leicht löslich, haben eine geringe Flüchtigkeit und gute Lichtechtheit. Sie sind mit anderen Weichmachungsmitteln gut verträglich, und ebenso besteht vollkommene Verträglichkeit mit Lackleinölen und anderen für den Aufbau von Anstrichmassen gebräuchlichen Ölen. Zum Zwecke der Herstellung der beanspruchten Anstrichmittel oder Kunststoffkombinationen werden die genannten Weichmacher mittels der üblichen Verfahren zugefügt, d. h. soweit Lösungsmittel mitverwendet werden, setzt man die Weichmacher gemeinsam mit diesen zu, während für lösungsmittelfreie Kombinationen die Einarbeitung im allgemeinen durch Einrühren, Einkneten oder Einwalzen, gegebenenfalls in der Wärme, erfolgt.
- Die Herstellung und die beanspruchte Verwendung soll im folgenden durch einige Beispiele belegt werden: Beispiel i 71o g Chlor-m-kresol und 68o g Camphen werden mit 3 g Borflüorideisessig versetzt und 3 Stunden bei 6o° gehalten. Nach dem Neutralisieren des Katalysators wird fraktioniert destilliert. Man erhält etwa 3o bis 35 % der Ausgangsstoffe zurück und mit einer Ausbeute von etwa 55 % den bei i mm Hg-Druck bei 145 bis z53° übergehenden Chlor-m-kresyl-bornyläther, während 2o bis 25 % harzartige Stoffe, vornehmlich Bornyl-chlor-m-kresol zurückbleiben. Chlorgehalt des Äthers 12,69 0/0 (berechnet 12,710/,), Schmelzpunkt 4= bis 43°. Dieser Terpenäther ist für - Chlorkautschuk ein guter Weichmacher; z. B. stellt man folgende als Anstrichmittel geeignete Lösung her, die gewünschtenfalls noch mit Pigmenten versetzt werden kann: 3o Teile Chlorkautschuk, 54 Teile Toluol, 3o Teile Xylol, 8 Teile Chloroform, 3o Teile Weichmacher, oder für Polyvinylchlorid (nachchloriert) : 2o Teile Polyvinylchlorid (nachchloriert), 2o Teile Tetrahydrofuran, 2o Teile Methylglykolacetat, 2o Teile Toluol, 2o Teile Butylacetat, =o Teile Weichmacher. .
- Nach Verdunsten der Lösungsmittel bleibt ein Film von der Reißfestigkeit 125 kg/cm2 und der Dehnung =30 0/0. Bei der Belichtung mit U. V.-Licht bleibt der Film mindestens 135 Stunden bruchfest. Beispiel 2 3209 o-p-Dichlor-phenol und 268g Camphen werden mit o,.9 g Borfluorideisessig 21/2 Stunden auf 6o bis 65° erwärmt. Nach der wie im Beispiel i angegebenen Aufarbeitung werden bei 2,2 mm Druck 350 g (59 % Ausbeute) der bei 164 bis 185° übergehenden Fraktionen herausgeschnitten. Schmelzpunkt 6o bis 6=°. Flüchtigkeit im nachchlorierten Polyvinylchloridfilm (Herstellung wie im Beispiel i angegeben) beträgt bei 50%igem Zusatz nach 8 Wochen =o 0/0. Die Dehnbarkeit und Lichtechtheit entsprechen dem Weichmacher wie im Beispiel i angeführt.
- Beispiel 3 2, 4, 5-Trichlorphenol wird im molekularen Verhältnis mit Camphen und o,= Gewichtsprozent Borfluorideisessig 5 Stunden bei 7o° gehalten. Bei der wie im Beispiel i angegebenen Aufarbeitung werden 55 0/0 der Theorie des bei Siedepunkt i mm bei 18o bis 183° übergehenden Trichlorphenyl-bornyläthers erhalten. Chlorgehalt 31,10/0 (berechnet 31,9 ON, Schmelzpunkt 89 bis go°. Die Flüchtigkeit bei 50° vom Drahtnetz beträgt nach 8 Wochen 2g0%, im nachchlorierten Polyvinylchloridfilm (50%igerZusatz) nach 8Wochen 5°/o.
- Stabilität bei ioo°: in 24 Stunden entsteht aus 50 g eine oj ccm KOH entsprechende Säuremenge. Die Zerreißfestigkeit und Lichtbeständigkeit entsprechen den in obigen Beispielen angeführten Filmen. Der Weichmacher ist in Testbenzin, sog. Depanol, Toluol, Trichloräthylen, Butylacetat, -Essigester u. ä. Lösungsmitteln vollkommen löslich und zeigt gute Verträglichkeit mit anderenWeichmachungsmitteln, z. B. sog. Uresin B (vgl. Gnamm, a.a:0., S. 456), Dibuthylphthalat, sog. Desavin (vgl. Gnamm, a.a.0., S. 443/444), Trikresylphosphat und besonders Chlordiphenyl. Es besteht vollkommene Verträglichkeit mit Lackleinölen, Leinölstandöl, Alkydharz.
- Mit Chlorkautschuk (über die Herstellung der Lösungen vgl. Beispiel i) ist das Produkt bei 5oo/oigem Zusatz gut verträglich, ebenso mit Polyvinylchlorid. Der letztere Film zeigt z. B. folgende Eigenschaften: Zerreißfestigkeit 44,5 kg/cm2, Dehnung Zoo 0/0, Gewichtsabnahme bei 5o° in =g Tagen g 0/0, Lichtverträglichkeit im U. V. : nach 3 Stunden hellbraun. Beispiel 4 Molekulare Mengen von p-Nitrbphenol und Camphen werden mit o,1 Gewichtsprozent Borfluorideisessig =5 Stunden bei 6o° gehalten. Nach der wie im Beispiel i aufgeführten Aufarbeitung erhält man etwa 40 % eines bei 138 bis 15o° und o,2 mm Hg-Druck übergehenden Körpers, dessen Schmelzpunkt etwa 8o beträgt. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol steigt der Schmelzpunkt auf ioo bis =o=°. Stickstoff gefunden: 5,130/" berechnet: 5,020/,. Die Flüchtigkeit dieses Weichmachers bei 5o° vom Drahtnetz beträgt nach 8 Wochen =o 0/0, während aus einem nachchlorierten Polyvinylchloridfilm bei 5o%igem Zusatz nach 8 Wochen sich 5()/o verflüchtigen. Bei höherer Temperatur gibt das Produkt mit Polyvinylchlorid oder abgewandeltem Polyvinylchlorid vollkommen homogene, mehr oder weniger zähflüssige Massen. Beispielsweise genügt hierfür das Verkneten oder Verwalzen bei einer Temperatur von 13o°. Beispiel.5 652 g Anisol und 82o g Camphen werden mit 2o g Borfluorideisessig =6 Stunden auf 8o° gehalten. Nach der bereits beschriebenen Aufarbeitung erhält man mit guter Ausbeute ein zähes Öl vom Siedepunkt 215 bis 232° (1 mm Hg).
- Sauerstoff gefunden: 4,80/, (berechnet: 4,210/0). Die Flüchtigkeit dieses Dibornylanisols im nachchlorierten Polyvinylchloridfilm bei 50%igem Zusatz beträgt nach 8 Wochen 4 0/0. Beispiel 6 336 g technisches 1, 3, 5-Xylenol werden mit 410 g Camphen bei 7o° in Gegenwart von 5,5 g Borfluorideisessig gemischt und =6 Stunden auf 8o° gehalten. Nun gibt man im Verlauf von i Stunde weitere Zoo g Camphen zu und hält 5 Stunden auf 8o°. Dann werden wiederum im Verlauf von z Stunde =50 g Camphen zugegeben und i Stunde ungefähr bei 6o° nachgerührt: Nach dem Auswaschen, Neutralisieren und Trocknen verbleibt ein Bornyl-xylenyl-bornyläther von der S Z o,o3 und mit 1,5 % OH. Das Produkt ist in niederen Alkoholen, in organischen Lösungsmitteln und Weichmachern gut löslich und zeigt gute Verträglichkeit im Film mit Polyvinylchlorid und Chlorkautschuk.
5o°/o'ger ioo°%iger Zusatz Zusatz Zerreißfestigkeit ... 165 kg/cm2 124 kg/cm' Dehnung . . . . . . . . . . 166 0/0 2i3 % Gewichtsabnahme in 17 Tagen . . . . . . . . 80/0 80/0 Belichtung hinter Glas, 24 Tage.. unverändert unverändert
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Anstrichmitteln oder Kunststoffkombinationen, dadurch gekennzeichnet, daß man ihnen als Weichmachungsmittel substituierte Terpenphenyläther zusetzt.
- 2. 'Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in ihnen als Lackbindemittel oder Kunststoff feste chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorkautschuk, Polyvinylchlorid oder nachchloriertes Polyvinylchlorid, verwendet.
- 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in ihnen als Weichmacher Mono- oder Polyhalogen-phenylterpenäther verwendet. q..
- Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in ihnen als Weichmacher Mono- oder höher alkylierte Phenylterpenäther verwendet, in denen die Alkylreste auch Terpenreste sein können.
- 5. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in ihnen Nitrophenylterpenäther als Weichmacher verwendet.
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