DE889149C - Verfahren zur Herstellung von Azomethinderivaten des 4-Aminobenzalacetonthiosemicarbazons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azomethinderivaten des 4-AminobenzalacetonthiosemicarbazonsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azomethinderivaten des 4-Aminobenzalacetonthiosemicarbazons In Patent 840 992 ist die Herstellung von Thiosemicarbazonen beschrieben, welche durch Einwirkung von Thiosemicarbazid auf solche Derivate des Benzalacetons entstehen, die therapeutisch aktivierende Substituenten im Benzolkern enthalten.
- Bei der weiteren Bearbeitung hat sich gezeigt, daß die Einführung gewisser wertvoller Substituenten der gekennzeichneten Art auf Schwierigkeiten stößt. Läßt man zum Beispiel 4'-Methoxybenzal-4-aminobenzalaceton oder 4'-Allyloxybenzal-4-aminobenzalaceton auf Thiosemicarbazid in der üblichen Weise einwirken, so erhält man nicht die entsprechenden Thiosemicarbazone, sondern Verbindungen anderer Zusammensetzung.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu den gesuchten Azomethinderivaten, die sich vom 4-Aminobenzalacetonthiosemicarbazon ableiten, gelangen kann, wenn man VOM 4-Aminobenzalacetonthiosemicarbazon ausgeht und dieses mit Aldehyden umsetzt.
- Beispiel 16 9 4-Allyloxybenzaldehyd und 23,4 9 4-Aminobenzalacetonthiosemica.rbazon (Fp. i98o unter Zersetzung) werden mit 700 ccm Alkohol längere Zeit am Rückfluß gekocht, zweckmäßig unter Zusatz von einigen Tropfen Eisessig. Nach beendeter Umsetzung saugt man das gebildete Produkt ab. Das 4'-Allyloxy#-benzal-4-aminobenzalacetonthiosemicarbazon ist ein gelbes Pulver, unlöslich in Wasser, kaum löslich in Alkohol. Schmp. gegen 2io' unter Zersetzung.
- In analoger Weise läßt sich zum Beispiel 4'-Methoxybenzal-4-anünobenzalacetonthiosemicarbazon vom Schmp. gegen 226' unter Zersetzung, das 4'-Cinnamyloxybenzal-4-aminobenzalacetonthiosemicarbazon, das 4'-Phenoxybenzal - 4 - anünobenzalacetonthiosemicarbazon vom Schmp. gegen 186', das 4'-ChIoraHyloxybenzal-4-aminobenzalacetonthiosemicarbazon, das 4'-Propargyloxybenzal-4-aminobenzalacetonthiosemicarbazon"vom Fp. gegen 2o9' und die entsprechende Crotyloxyverbindung und die durch Einwirkung von auf4-Aminobenzalacetontlüosemicarbazonentstehende Verbindung sowie das 4#-Äthylsulfonbenzal-4-aminobenzalacetonthiosemicarbazon (Fp. gegen 23o') herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azomethinderivaten des 4-Aminobenzalacetonthiosemicarbazons, dadurch gekennzeichnet, daß man Aldehyde auf 4-Aminobenzalacetönthiosernicarbazon ein--wirken läßt.
Priority Applications (1)
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| DEF7019A DE889149C (de) | 1951-08-23 | 1951-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Azomethinderivaten des 4-Aminobenzalacetonthiosemicarbazons |
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Publications (1)
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| DE889149C true DE889149C (de) | 1953-09-07 |
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| DEF7019A Expired DE889149C (de) | 1951-08-23 | 1951-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Azomethinderivaten des 4-Aminobenzalacetonthiosemicarbazons |
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1951
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