DE874064C

DE874064C - Desinfektions- und Konservierungsmittel

Info

Publication number: DE874064C
Application number: DED4309D
Authority: DE
Inventors: Winfried Dr Hentrich; Wilhelm Jakob Dr Kaiser; Werner Dr Reuss
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1937-04-14
Filing date: 1937-04-14
Publication date: 1953-04-20
Also published as: FR844136A

Description

Desinfektions- und Konservierungsmittel Es wurde gefunden, daß sich Amide aus niederen aliphatischen Säuren und wenigstens einen lipophilen Rest enthaltenden Aminen, die im Säurerest eine quaternäre Ammoniumgruppe besitzen, ausgezeichnet als Desinfektionsmittel verwenden lassen. Die genannten Verbindungen können für sich oder im Gemisch mit anderen desinfizierenden Mitteln sowie gegebenenfalls unter Zusatz von Verdünnungs- und Streckungsmitteln zum Desinfizieren von Gebrauchsgeräten, ärztlichen Instrumenten, Textilien, Wäsche, Wänden, Fliesen, Fußböden, Geschirren, Anlagen der Nahrungs- und Genußmittelindustrie und von Tieren sowie menschlichen Körperteilen Verwendung finden. Daneben eignen sie sich auch zur Konservierung von leicht verderblichen tierischen und pflanzlichen Erzeugnissen, wie Kleistern und Leimen, Pelzen, Fellen, Häuten u. dgl.
Die erfindungsgemäß verwandten Amide besitzen die allgemeine Formel Am R - C O - N - R' R". In dieser Formel bedeutet R C O den Rest einer aliphatischen Säure, wie der Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure. R' bedeutet Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest. R" bedeutet einen lilophilen Rest, wie den Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Hexadecylrest u. dgl. Unter Am wird eine ein beliebiges Anion enthaltende quaternäre Ammoniumgruppe verstanden. Beispielsweise kann die Ammoniumgruppe gleiche oder gemischte aliphatische, aromatische, aliphatischaromatische oder heterocyclische Reste enthalten. Besonders-desinfektorisch wirksam sind diejenigen Verbindungen, bei denen sich im Molekül z. B. in der quaternären Ammoniumgruppe oder am Amidstickstoff ein ungesättigter organischer Rest, wie der Benzylrest, der Allylrest u.. dgl. befindet.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zeichnen sich vor anderen durch ihre besonders große Löslichkeit in Wasser, ferner durch ihre Beständigkeit gegen die Härtebildner des Wassers und gegen hydrolysierende Einflüsse aus. Sie können daher auch mit alkalischen oder sauren Stoffen gemischt zur Anwendung gelangen. Ferner zeigen sie ein gutes Netzvermögen, wodurch das Eindringen in Gewebstücke sowie die Ausbreitung auf verschmutzten und befleckten Oberflächen außerordentlich gefördert wird.
Die benutzten Verbindungen können sehr leicht in an sich bekannter Weise, z: B. durch Umsetzung von Amiden aus niederen aliphatischen Halogensäuren und einen lipophilen Rest enthaltenden Aminen mit tertiären Aminen oder durch Quaternärmachen von Amiden aus Aminocarbonsäuren und, mindestens einen lipophilen Rest enthaltenden Aminen gewonnenwerden.
Man hat bereits quaternäre Stickstoffverbindungen, die einen höhermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest enthalten, als Desinfektionsmittel verwendet. Diese Körper enthalten jedoch keinen Acylrest. Wie praktisch nachgewiesen wurde, sind diese Mittel in ihrer keimtötenden Wirkung den Mitteln der vorliegenden Erfindung gegenüber unterlegen. Es wurden z. B. Typhusbazillen, nach der Suspensiönsmethode untersucht, in Verdünnungen von _ * 2ooo bis = ; 400o durch die erfindungsgemäßen Mittel im wesentlichen abgetötet, während die bekannten Mittel in diesen Verdünnungen praktisch keine keimtötende Wirkung zeigten. Weiterhin ist quaternären Stickstoffverbindungen, die sich vom Äthylendiämin ableiten und an dem einen nicht quäternären Stickstoffatom durch einen höhermolekularen Fettsäurerest substituiert sind, in Verbindung mit Kresol und anderen phenolischen Substanzen, desinfektorische Wirkung zugeschrieben worden. Auch diese Verbindungen haben geringere keimtötende Wirkung als die Verbindungen der vorliegenden Erfindung. Beispielsweise wird Staphylococcus aureus, nach der Suspensionsmethode untersucht, von den erfindungsgemäßen Mitteln in Verdünnungen von i : 5ooö bis i : zo ooo abgetötet, während die bekannten Mittel in diesen Verdünnungen keine Wirkung aufweisen. Praktisch die gleichen Verhältnisse zeigten sich bei der Prüfung mit Coli commune, das in den obigen Verdünnungen von den erfindungsgemäßen Mitteln im wesentlichen abgetötet wird, während die bekannten Mittel unwirksam blieben. Beispiel z Eine o,oz°/oige Lösung von (Benzyl-methyl-amino)-essigsäuredodecylamid-chlormethylat von der Formel (C113)2 - (C7 117) NC' - C112 - CO # NH -C_"112, tötet bei 2o' C in 15 Minuten eine Aufschwemmung von Mycodermä vollkommen ab.
Eine o;oo2o/oige Lösung der gleichen Verbindung tötet in 45 Minuten bei 20°C eine Aufschwemmung von Bakt. coli vollkommen ab. Eine o,0057°/oige Lösung der gleichen Verbindung tötet eine Aufschwemmung von Staph. aureus bei :2o' C in 5 Minuten vollkommen ab.
Die gleiche Wirkung zeigen auch die Verbindungen, bei denen an Stelle des Dodecylrestes ein Octyl-, Decyl- oder Tetradecylrest vorhanden ist sowie Gemische dieser Körper. Beispiel 2 Eine o,ozo/oige Lösung von Dimethylaminoessigsäuredodecylamidchlormethylat der Formel (CH3)3 - NCl - CH,C0 - NH - C12H25 tötet bei ?,o' C in 15 Minuten eine Aufschwemmung von Bakt: coli vollkommen ab.
Eine o,or4o/oige Lösung der gleichen Verbindung tötet eine Aufschwemmung von Pyocyaneus bei 2o' C in 5 Minuten vollkommen ab.
Beispiel 3 Eine ö;oo5o%ige Lösung von Dimethylaminöessigsäure-(benzyl-dodecyl-amid)-chlormethylat der Formel (C H3)3 ' N Cl ' C H2 ' CO ' N (C7 H7) ' (C12 H,) tötet in 15 Minuten eine Aufschwemmung von Bakt. coli vollkommen ab.
Die gleiche Wirksamkeit zeigt auch eine o,o05o/oige Lösung von Piperidinoessigsäure-dodecylamid-chlormethylat der Formel (CHs) ' (C5Hio) " NCl ' CH,C0 - NH ' C12H25' Beispiel q: Die i°/oige Lösung einer Mischung aus 7o Teilen kristallisiertem Natriummetasilikat, 29 Teilen kristalllisiertem Trinätriumphosphat und einem Teil der im Beispiele genannten Verbindung Dimethylaminoessigsäuredodecylamidchlormethylat tötet bei 50'C in 5 Minuten eine Aufschwemmung von Mycoderma vollkommen ab: Die Lösung kann längere Zeit erhitzt und tagelang stehen, ohne daß eine Beeinträchtigung der Desinfektionswirkung eintritt. Beispiel 5 Eine 0;005°/oige Lösung von (Benzyl-methylamino) -essigsäure-(methyl-dodecylamid)-chlormethylat von der Formel (CH3)2 ' (C7H7) ' NCl - CH2C0 - N(CH3) - (Ci2H25) tötet bei 20°C in 30 Minuten eine Aufschwemmung von Bakt. cöli vollkommen ab. Beispiel 6 Eine o;ozo/oige Lösung von Dimethylamino-phenylessigsäure-dodecylamid-chlörmethylat von der Formel (CH3)3 - NCl - CH # (C6H5) CO - NH # C12H25 tötet bei 2o' C in =5 Minuten eine Aufschwemmung von Bakt. coli vollkommen ab. Beispiel 7 Eine o,oo2o/oige Lösung von Benzyl-cyclohexylaminoessigsäuredodecylamid-chlormethylat von der Formel (C 113) ' (C7 H7) ' (C6 H11) N Cl ' C H2 - C O - N H ' C12 112, tötet bei 2o°C in 45 Minuten eine Autschwemmung von Bakt. coli vollkommen ab.
Beispiel 8 q.o Gewichtsteile Ätznatron, 3o Gewichtsteile Natriummetasilikat der Formel Nag Si 03 - 5 H20, z9 Gewichtsteile kalziniertes Trinatriumphosphat, zo Gewichtsteile kalzinierte Soda und z Gewichtsteil Piperidinoessigsäuredodecylamid-chlorbenzylat der Formel (C5 Hlo) - (C7 H7) - N Cl - C H2 - C 0 - N H - C12125 werden gut miteinander gemischt. Eine o,25o/oige wäßrige Lösung dieses Gemisches tötet bei 5o°C eine Aufschwemmung von Bakt. coli in 6 Minuten völlig ab. Die wäßrigen Lösungen dieses Gemisches können als ausgezeichnetes desinfizierend wirkendes Reinigungsmittel verwendet werden. Beispiel g Eine o,o2o/oige wäßrige Lösung von N-Furfuryl-N -methylaminoessigsäure-dodecylamid-chlormethylat tötet innerhalb 6 Minuten bei 2o' C eine Aufschwemmung von Bakt. coli vollkommen ab und kann infolgedessen als ausgezeichnet wirksames Desinfektionsmittel für die verschiedensten Zwecke verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: z. Verwendung von quaternären Ammoniumcarbonsäureamiden aus niedermolekularen aliphatischen Carbonsäuren mit wenigstens einem lipophilen Rest in der Carbonamidgruppe von der allgemeinen Formel Am - R - C O - N - R' - R", in welcher R - CO den Rest einer niedrigmolekularen aliphatischen Säure, R' Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest, R" einen lipophilen organischen Rest und ,Am eine ein beliebiges Anion enthaltende quaternäre Ammoniumgruppe bedeutet, als Desinfektions- und Konservierungsmittel.
2. Verwendung von Ammoniumcarbonsäureamiden gemäß Anspruch z in Mischung mit alkalisch wirkenden Stoffen als Desinfektions- und Konservierungsmittel.