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DE844892C - Verfahren zur Entfernung von Selen aus dem gasfoermigen Reaktions-gemisch, das bei der Herstellung von ungesaettigten Aldehyden entsteht - Google Patents

Verfahren zur Entfernung von Selen aus dem gasfoermigen Reaktions-gemisch, das bei der Herstellung von ungesaettigten Aldehyden entsteht

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Publication number
DE844892C
DE844892C DED4929A DED0004929A DE844892C DE 844892 C DE844892 C DE 844892C DE D4929 A DED4929 A DE D4929A DE D0004929 A DED0004929 A DE D0004929A DE 844892 C DE844892 C DE 844892C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
selenium
gas adsorption
reaction mixture
gas
gaseous reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED4929A
Other languages
English (en)
Inventor
David James Hadley
Robert HEAP
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Distillers Co Yeast Ltd
Original Assignee
Distillers Co Yeast Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Distillers Co Yeast Ltd filed Critical Distillers Co Yeast Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE844892C publication Critical patent/DE844892C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/02Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
    • B01D53/04Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography with stationary adsorbents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2253/00Adsorbents used in seperation treatment of gases and vapours
    • B01D2253/10Inorganic adsorbents
    • B01D2253/102Carbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Description

  • Verfahren zur Entfernung von Selen aus dem gasförmigen Reaktionsgemisch, das bei der Herstellung von ungesättigten Aldehyden entsteht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Entfernung von Selen aus dem gasförmigen Reaktionsgemisch, das bei der Oxydation von Olefinen, wie Propylen und Isobutylen, mit Hilfe von Katalysatoren in Gegenwart von freiem Selen anfällt, wobei die ungesättigten Aldehyde Acrolein bzw. Methacrolein entstehen.
  • Wenn derartige Olefinverbindungen im Gemisch mit molekularen, freien Sauerstoff enthaltenden Gasen und in Gegenwart von elementarem Selen in der Realvtionszolle bei erhöhten Temperaturen über eine Kontaktmasse geleitet werden, welche Kupferverbindungen, wie Kupferoxyde, Kupferaluminat oder Kupfersilicat, oder Verbindungen von Schwermetallen, wie Vanadin, Mangan, Chrom, Molybdän od. dgl., enthält, wie sie im Patent 806440 beschrieben sind, wodurch besagte Olefine zu den entsprechenden ungesättigten Aldehyden oxydiert werden. enthält das den Reaktionsraum verlassende Gasgemisch gebundenes und freies Selen neben den Reaktionsprodukten und unveränderten Olefinen.
  • Ein Teil des darin vorhandenen Selens setzt sich beim Abkühlen des gasförmigen Gemisches in den kälteren Teilen der Apparatur ab, ein weiterer Teil entweicht aber aus dieser Ablagerungszone. Dieser letzte Teil, der bis zu 2 bis 30/0 des ursprünglich zur Anwendung gelangenden oder in die Reaktionszone eingeführten Selens betragen mag, wird von dem Gasstrom zu den Waschgefäßen fortgeführt, in welchen die durch dieOxydationsreaktion erzeugten Aldehyde mittels geeigneter Lösungsmittel, wie z. B. Wasser, ausgewaschen werden. Die diese Waschgefäße verlassenden Gase enthalten jedoch noch wesentliche Mengen der Selenverbindungen in Dampfform und vielleicht auch fein verteiltes Selen, welche der Entfernung mit Hilfe der in den Waschgefäßen benutzten Lösungsmittel entgangen sind.
  • Infolge seiner äußerst giftigen Natur ist jedoch eine vollständige Entfernung des Selens aus den Gasen unbedingt geboten, ehe diese Gase letzten Endes ins Freie ahgeblasen werden. Das gleiche hezieht sich auch auf die Durchführung des Verfahrens im kontinuierlichen Betrieb, wenn ein Teil des aus dem Reaktionsgefäß kommenden gasförmigenReaktionsgemisches auf Gewinnung des erzeugten ungesättigten Aldehyds verarbeitet und dann ins Freie gelassen wird, während der andere Teil im Kreislauf zur Reaktionszone zurückgeführt wird, nachdem der ahgehlasene Anteil durch frisches Olefin und oxydierendes Gas ersetzt worden war. Versuche, das Seien aus dem Gasgemisch mittels Lösungsmittel oder durch Umsetzung mit Chemikalien, wie Natronlauge, Salzsäure, Schwefelsäure, Chromsäure oder unterchlorigsaurem Natrium, zu entfernen, hatten keinen Erfolg. Waschen mit Chlorwasser war zwar erfolgreich, ist aber ein kostspieliges und daher unwirtschaftliches Verfahren.
  • Versuche, dieses Selen mit Hilfe von solchen Adsorl>entien, wie aktivierte Tonerde oder Silicagel, zu entfernen, wurden ehenfalls angestellt, waren naher von geringem praktischen Nutzen. Obwohl diese Stoffe kleine Mengen des Selens adsorhierten, I,rach dieses schon nach kurzer Zeit durch, selbst wenn verhältnismäßig große Mengen der genannten Adsorbentien zur Anwendung gebracht wurden.
  • Es wurde nun gefunden, daß Gasadsorptionskohlen das Selen praktisch vollständig und in zufriedenstellender Weise aus dem Gasgemisch entfernen, und daß derartige Kohlen bis zu mehreren Prozenten ihres eigenen Gewichts mit Selen heladen werden können.
  • Nach vorliegender Erfindung werden daher die Selen enthaltenden Gasgemische, welche von der Erzeugung von ungesättigten Aldehyden, wie z. B.
  • Acrolein und Methacrolein, durch Oxydation von Propylen hzw. Isobutylen mittels Kontaktmaterialien, die Verbindungen des Kupfers oder anderer Schwermetalle enthalten und in Gegenwart von freiem Selen in der Reaktionszone herstammen, zur Befreiung von Selen über Gasadsorptionskohle geleitet; ehe sie ins Freie abgelassen werden.
  • Zur Verhütung einer vorzeitigen Erschöpfung der Gasadsorptionskohle verringert man vorteilhafterweise soweit wie möglich den Selengehalt der zu behandelnden Gasgemische durch bekannte Maßnahmen, wie Kühlung des Gasgemisches, wodurch der größte Teil des Selens, im allgemeinen in Kristallform, zur Ablagerung gebracht wird.
  • Es wurde weiterhin gefunden, daß die Adsorption des Selens durch die Gasadsorptionskohle erheblich dadurch gefördert werden kann, daß man verhindert, daß sich Wasser aus dem feuchten Gasgemisch auf der Gasadsorptionskohle niederschlägt.
  • Dies kann beispielsweise dadurch erzielt wer4en, daß man die Gasadsorptionskohle leicht über die Temperatur erwärmt, welche das eintretende Gas besitzt, z. B. auf 300, wenn das zugeführte Gas eine Temperatur von 150 hat. Es ist ein wichtiger Punkt in dieser Beziehuig, daß die Temperatur der Gasadsorptionskohle hoch genug ist, um Kondensation oder Niederschlag von Feuchtigkeit aus dem Gas auf der Kohle unmöglicll zu machen. Auf diese Art ist es möglich, die Kohle mit mehreren Prozenten ihres eigenen Gewicht mit Selen zu beladen. ehe das Gleichgewicht zwischell der festen und der gasförmigen Phase erreicht ist. Gute Wirksamkeit der Gasadsorbtionskohle wird dadurch erzeilt, daß man praktisch alleii ungesättigten Aldehyd aus dem Gasgemisch entfernt, ehe man es in Berührung mit dem Adsorptionsmittel bringt.
  • Ausführungsformen des NTerfalll-ells nach der Erfindung, um den größtmöglichen Gebrauch voll der Gasadsorptioiiskohle zu machen, sind beispielsweise die Anwendung von verschiedenen Kohlelagen hintereinander und die Entfernung derjenigen Schicht, welche auf der Seite der hohen Konzentration liegt, sobald diese sich der Sättigung mit Selen nähert, währeiid eine frische Schicht am Ansgangsende eingeschoben wird.
  • Das von der Gasadsorptionskohle adsorbierte Selen kann daraus wiedergewonnen werden, iiidem man sie z.R. auf erhöhte Temperaturen erhitzt, wodurch das Selen verdampft wird. Dies kann nachfolgend leicht und praktisch vollkommen kondensiert werden, oder es kann in eine lösliche Verbindung übergeführt wel(lell, welche man dann iii einem geeigneten Lösuigsmittel auflöst. I)ies kann z. B. durch Behandlung mit Chlor in Gegenwart von Dampf und nachfolgendes Auswaschen mit Wasser geschehen. I)iese letzte Methode ist dann hesollders nützlich. wenn die Kohle nur teilweise mit Selen beladen worden war.
  • Ferner kann das von der Gasadsorptionskohle adsorbierte Selen daraus entfernt und zugleich wieder verwandt werdell. indem man das Gemisch aus Olefinen und molekularem Sauerstoff über die Gasadsorptionskohle bei erhöhten Temperaturen leitet und hierauf das Gasgemisch in die Katalysatorherstellungszone einführt. Auf diese Weise wird das Gasgemisch mit Selendampf l>eladen. der im Zusammenwirken mit dem festen Katalysator die gewünschte Umwandlung der Olefine in die eiltsprechenden ungesättigten Äldehyde bewirkt.
  • Beispiel I 251 Luft wurden stündlich iiher ein mit Selen beladenes Schiffchen bei 3200 geleitet. Das Gas enthielt dann o,oOI g Selen im Liter. Es wurde zuerst durch ein leeres Reaktionsrohr bei der gleichen Temperatur geleitet und schließlich durch einen mit Wasser versehenen \Vaschturm. Praktisch alles Selen kondensierte sich iii dem kalten Ausgangsende des Reaktionsrohres, und das den Turm verlassende Gas enthielt weniger als 1 x 10-6 g Selen im Liter nach 1, 4 und 25 Stunden vom Beginn des Versuches. Das gleiche Resultat wurde erhalten wenn 20/0 Propylen der Luft zugesetzt wurden. Wenn der Versuch wiederholt wurde, nachdem man 8 g Kupfer-Aluminiumoxyd-Katalysator in das Reaktionsrohr eingeführt hatte, enthielt das von dem Waschturn kommende Gas 14 x 10-6 g Selen im Liter Gasmischung 25 Stunden nach Beginn des Versuches.
  • Das das Reaktionsrohr verlassende Gasgemisch wurde sodann in ein mit 6 g Gasadsorptionskohle beladenes Rohr geleitet. Nach dem Durchgang durch dieses Rohr war das Gas vollständig frei voll Selen, bis die Gasadsorptionskohle mehr als 1% ihres Gewichts an Selen adsorbiert hatte.
  • Vergleichsversuche wurden mit den folgenden drei Adsorptionsmitteln angestellt: Gasadsorptionskohle. Kieselsäuregel und aktiviertes Aluminiumoxyd, welche die große Überlegenheit der Kohle beweisen, 10 g des Adsorptionsmittels von gleicher Körnung wurden iii ein Glasroltr mit einem inneren Durchmesser voll t cm eingeführt und auf ungefähr 30° mittels einer außen herumgeführten Widerstandsspirale erhitzt.
  • Propylen wurde mit Luft oxydiert, nachdem dem Gemisch o,001 g Selen in l)ampfform zugesetzt wordeii war. l)as Gasgemisch, das 2% Propylen enthielt, wurde bei ungefährt 3200 ül>er 8 g Kupfer-Aluminiumoxyd-Katalysator ill einem Reaktionsrohr von 25 1 in der Stunde geleitet. Selen und Selendioxyd setzten sich am Ausgangsende des Reaktionsrohres ab. I)ie austretende Gasmischung wurde frei von Acrolein gewaschen, wobei das Gas sich gleichzeitig auf ungefähr 15° abkühlte. Es wurde sodann durch das Adsorptionsmittel geleitet.
  • Vor der Berührung mit dem Adsorptionsmittel entli ici t das Gas angenähert 15 bis 20 millionstel Gramm Seleii im I iter. Nachdem man dieses während 20 Stunden ausgeführt hatte, wurde das Selen in dem das Adsorptionsmittel verlassenden Gase bestimmt. 1 )ie folgende Tabelle enthält die Ergebnisse:
    Selengehalt im Gas nach
    Verlassen des Adsorptions-
    Adsorptionsmittel
    mittels nach 20 Stunden
    10-6 g im Liter
    Kiselsäuregel. 13
    Aktiviertes Aluminium-
    oxyd . ............. 9
    Gasadsorptionskohle aus
    Kokosnußschalten ..... weniger als I
    Ein merkl>ares Anwachsen des Selengehaltes in dem die Gasadsorptionskohle verlassenden Gase konnte erst nach einer Benutzung von ungefähr 550 Stunden festgestellt werden.
  • Beispiel 2 98 100 1 einer Gasmischung, die aus 2 Volumprozent Propylen in Luft bestand, wurde mit 0,001 g Selen pro Liter beladen und stündlich übert 8,1 kg Kupfer Aluminiumpxyd - Katalysator bei einer Durchschnittstemperatur von 3400 geleitet. Die Hauptmasse des Selens wurde aus dem das Reaktionsrohr verlassenden Gasstrom dadurch entfernt, daß man ihtl über eine kühle Oberfläche streichen ließ. Das Gas wurde sodann durch Wasser im Gegenstrom bei ungefähr 150 praktisch frei von Acrolein gewaschen und hinterher auf 300 erwärmt.
  • Es wurde dann durch zwei aufeinanderfolgende Selenwäscher geleitet, ehe es in die Atmosphäre l al)gelassen wurde. Jeder Selenwäscher war 20 cm weit und 55 cm lang und enthielt 6,3 kg Gasadsorptionskohle.
  • Ehe das Gas in den ersten Wäscher eintrat, enthielt es im Durchschnitt 25 X 10-6 g Selen im Liter.
  • Die Anlage wurde 90 Tage in Betrieb gehalten, und der Selengehalt des den ersten Wäscher verlassenden Gases betrug zwischen I und 4 X 10-6 g im Liter, während das den zweiten Wäscher verlassende Gas weniger als I X 10-6 g g im Liter enthielt. Dann trat eine langsame Abnahme in der Adsorptionswirksamkeit ein, und als am 1 1 1. Tag der Betrieb zum Stillstand gebracht wurde, enthielt das Gas zwischen den beiden Wäschern 10 X 10-6 g Selen im Liter und das den zweiten Wäscher verlassende Gas 3 X 10-6 g im Liter.
  • I)ie durchschnittliche Selenbeladung der Kohle in dem ersten Wäscher betrug 8,1 Gewichtsprozent, wie analytisch festgestellt wurde.

Claims (8)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E: 1. Verfahren zur Entfernung von Selen aus dem gasförmigen Reaktionsgemisch, das bei der Herstellung von ungesättigten Aldehyden durch Oxydation von Olefinen mit molekularem Sauerstoff mit Hilfe von Schwermetallkatalysatoren und in Gegenwart von elementarem Selen entsteht, dadurch gekennzeichnet, daß man das das Reaktionsgefäß verlassende gasförmige Reaktionsgemisch über Gasadsorptionskohle leitet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Selengehalt des gasförmigen Reaktionsgemisches durch andere hekannte Maßnahmen verringert, ehe die Mischung oil er die Gasadsorptionskohle geleitet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den ungesättigten Aldehyd praktisch vollständig aus dem gasförmigen Reaktionsgemisch abtrennt, ehe man dieses über die Gasadsorptionskohle leitet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Abtrennung des ungessittigten Aldehyds durch Waschen mit Wasser erfolgt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch I Ilis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das in dem gasförmigen Reaktionsgemisch enthaltene Wasser verhindert. sich auf der Gasadsorptionskohle niederzuschlagen, gleichmäßig dadurch, daß man die Gasadsorptionskohle auf einer Temperatur erhält, bei der keine Kondesierung des Wasserdampfes erfolgt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch I bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das von der Gasadsorptionskohle adsorbierte Selen durch Hitzehehandlung derselben daraus entfernt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch I bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das von der Gasadsorptionskohle adsorbierte Selen daraus durch Überleiten der zur Herstellung der ungesättigten Aldehyde benutzten Gase bei erhöhter Temperatur entfernt wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das von der Gasadsorptionskohle adsorbierte Selen durch Behandlung mit Chlor und Wasser daraus entfernt wird.
DED4929A 1949-07-14 1950-07-07 Verfahren zur Entfernung von Selen aus dem gasfoermigen Reaktions-gemisch, das bei der Herstellung von ungesaettigten Aldehyden entsteht Expired DE844892C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1175664B (de) * 1959-09-04 1964-08-13 Asahi Chemical Ind Verfahren zur Wiedergewinnung von Selen aus dieses, Acrolein und Acrylsaeurenitril ent-haltenden Reaktionsgasen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1175664B (de) * 1959-09-04 1964-08-13 Asahi Chemical Ind Verfahren zur Wiedergewinnung von Selen aus dieses, Acrolein und Acrylsaeurenitril ent-haltenden Reaktionsgasen

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