DE833041C - Verfahren zur Herstellung von Sulfosalicylaten des p-Aminobenzolsulfonamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfosalicylaten des p-AminobenzolsulfonamidsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfosalicylaten des p-Aminobenzolsulfonamids Nach einem bekannten Vorschlag soll p-Am.inobenzolsulfonam.i,d-sulfosalicylat derart hergestellt werden, :daß die Komponenten in sehr verdünnter wäßriger bzw. alkoholischer Lösung aufeinander einwirken gelassen werden und die :stark verdünnte Lösung nach Beendigung der Reaktion bei niedrigen Temperaturen im Vakuum auf eine für die Weiterverarbeitung @geeignete Konzentration gebracht wird. Diese Vorschrift steht im Einklang mit der Literatur, in der mehrfach angegeben ist, daß p-Aminobenzol-sülfonamid-sulfosalicylat in wäßriger Lösung zur Zersetzung neigt und infolgedessen die Einwirkung höherer Temperaturen auf derartige Lösungen zu vermeiden sei. Das bekannte vorstehend angegebene Verfahren, bei dem in stark verdünnter Lösung gearbeitet wird und die Lösung alsdann wieder unter milden Bedingungen im Vakuum konzentriert werden muß, ;ist umständlich und für die Gewinnung der Verbindung in technischem Maßtstab nicht geeignet. Größere Substanzmengen können nach diesem bekannten Verfahren nur unter großen Schwierigkeiten erhalten werden.
- Nach vorliegender Erfindung gelingt die Herstellung von p-Am.inobenzolsulfonarni,d-sulfosa!licylat in überraschend einfacher Weise, und zwar ,dadurch, daß man im Gegensatz zu oder bisher herrschenden Meinung die Komponenten in konzentrierter Lösung in der Hitze, z. B. bei Temperaturen von etwa 8o bis ioo° aufeinander wirken läßt.
- In Ausübung der Erfindung kann man z. B. derart verfahren, d'aß 15 kg Sulfosalicyd@säure in 33 kg Wassergelöst werden und @i.n die auf 9o° erwärmte Lösung io kg p-Aminobenzolsulfonami-d unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von etwa 9o Ibis 95° eingetragen werden. Die erhaltene Lösung wird finit Zoo g Tierkohle versetzt und alsdann filtriert; leim Abkühlen kristallisiert p-Aminol>enzolsulfoiiainid-sulfosalicylat in großer Menge aus. Nach Absaugen und Auswaschen finit etwa 51 kaltem Wasser erhält man die @'erbinduirg mit einer AuslieUte voll 2o kg Substanz.
- Das Verfahren zeichnet sich durch außerordentliche Einfachheit und sehr ;große Ausbeuten aus. l:in besorbderer Vorzug liegt noch darin, daß das nach vorliegender Erfindung gewonnene p-Amino-1ietizolsulfonamid-sulfosalicylat unmittelbar in völlig reiner Form gewonnen ,@»ird. Dies geht u. a. daraus hervor, daß die nach vorstehendem Beispiel gewonnene Verbindung einen höheren SchmeIzpunkt zeigt als die nach dem bekannten Verfahren aus verdünnter Lösung gewonnene Verbindung und elaß dieser Schmelzpunkt (237') .durch mehrinaliges Umkristallisieren @in keiner Weise mehr geändert wird. Das p-Aminobenzolsulfonainidsulfosalicylat ist therapeutisch :außerordentlich wichtig. Die Gewinnung ,dieser wertvollen Verbiti-,dung durch ein sehr einfaches Verfahren mit überraschend hohen Ausbauten in unmittelbar reiner, gebrauchsfähiger .Form bedeutet einen großen Fortschritt. Der Erfolg war im Hinblick auf die aus der Literatur zu entnehmende Zersetz1ichkeit von p-:\minobenzolsulfonami,d in wäßriger Lösung und die Tatsache, daß das bekannte Verfahren zur Verstellung der Verbindung ausdrücklich das Arbeiten in stark verdünnter Lösung vorschreibt und das umständliche .und zeitraubende Konzentrieren der .wäßrigen Lösung im Vakuum in Kauf nimmt, in keiner Weise vorauszusehen.
- Weitere Versuche haben ergeben, daß man in entsprechender Weise auch Sul,fosalicylate von Derivaten des p-Aminobenzolsulfonamids herstellen kann. So gelingt z. B. die Herstellung des Sulfosalicylats des p-Aminobenzolsulfonamidothiazols
glatt und in guter Ausbeute, indem man das ge- nannte Derivat in heiße konzentrierte wä ßrige Lö- sung von Sulfosalicylsättre einträgt und die heiße Lösung zur Beendigung <per Reaktion einige Zeit auf einer Temperatur zwischen #,o und ioo" beläßt. Beim Abkühlen der Lösung scheidet sich das Stilfo- salicyl,at des p-.:\ininol>enz(->lsulf4)naniidotliiazols in reiner kristalliner Forin a1>. In entsprechender Weise lassen sich auch andere Sulfosalicylate, z. B. des 1>-.\tninol)etizolacetstilfon- amids und des p-=lniinolic-uzolstilfoianiidoliyridins gewinnen. Die erfindungsgeinä ß erhältlichen sulfosalicN-l- sauren Salze haben eine beachtliche Desinfektions- wirkung und zeichnen sich gegenüber den Aus- gangsstoffen durch leichte Löslichkeit in \Z'asser aus.
Claims (1)
- PATENTANSf'Rl`CHE:
i. Verfahren zur Herstellung von Sulfo- salicylaten des p-Aniinobenzolsulfonaini@ds und seiner Derivate durch Aufeinanderwirken der Komponenten in wäßriger Lösung, @dadurch ge- kennzeichnet, daß die Unisetzung in konzen- trierter Lösung in der Hitze, z. B. bei etwa 8o bis ioo', vorzugsweise 9o bis 95', vorgenom- men wird. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch ge- kennzeichnet, daß in eine konzentrierte, auf etwa 8o bis ioo' erwärmte Lösung von Sulfo- salicy1säure, z. B. eine iLösung von 15 kg Sulfo- salicylsäure in 35 kg U'as@ser, die entsprechende Menge von p-Aminobenzolsulfonaniid oder eines Derivats dieser Verbindung, z. B. p-Amino- benzolsulfonami.dothiazol oder p-Aminobenzol- acetsulfonamid oder 1i-_Aininobenzolsulfon- amidopyridin bei einer Temperatur von etwa 23o bis ioo', vorzugsweise 9o bis 95', einge- tragen wird und die gebildete Verbindung durch Abkühlenlassen der Lösung zur Ausscheidung gebracht wird.
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1948
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