DE905371C - Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen quaternaeren Ammoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen quaternaeren AmmoniumsalzenInfo
- Publication number
- DE905371C DE905371C DEM12113A DEM0012113A DE905371C DE 905371 C DE905371 C DE 905371C DE M12113 A DEM12113 A DE M12113A DE M0012113 A DEM0012113 A DE M0012113A DE 905371 C DE905371 C DE 905371C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bis
- acid
- salt
- quaternary ammonium
- methylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 3
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-M 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 2
- -1 hexamethylene-i Chemical class 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 210000000609 ganglia Anatomy 0.000 description 2
- 230000002005 ganglioplegic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 241001071864 Lethrinus laticaudis Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 210000004720 cerebrum Anatomy 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003457 ganglion blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000001631 hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 210000003405 ileum Anatomy 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002889 sympathetic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000331 sympathetic ganglia Anatomy 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen quaternären Ammoniumsalzen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumsalzen.
- Es ist bekannt, daß die Hexamethylen-i, 6-bis-trimethylammoniumsalze in der Therapie als ganglioplegische Mittel verwendet werden. Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von quaternären Ammoniumsalzen, welche gegenüber diesen bekannten Salzen therapeutische Vorteile aufweisen.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, welche das Kation der Formel enthalten. Klinische Versuche haben gezeigt, daß beispielsweise das Hexamethylen-i, 6-bis-(äthyldiniethylammonium)-dibromid bei der Verminderung des Blutdruckes von hypertonischen Kranken etwa viermal wirksamer ist als Hexamethylen-i, 6-bis-(trirnethylarnmonium)-dibromid. Dieses Eigebnis ist vollkommen überraschend, da gefunden wurde, daß Homologe, bei denen die Äthylgruppen beispielsweise durch n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- oder Allylgruppen ersetzt sind, eine vollkommen unbedeutende ganglioplegische Wirksamkeit besitzen. Weiterhin vermindert die Einführung von mehr als zweiÄthylgruppen in das Mole-kül ebenfalls die ganglioplegische Wirksamkeit.
- Diese Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle erläutert, in der die biologischen Daten angeführt sind, welche mit den Verbindungen vom Typ erhalten werden.
Relative Wirksamkeit (ganglienlähmende Wirkung) Geprüfte Para- Verbindung Sympathischei sympathische Ganglien Ganglien (Großhirn (Ileum des der Katze) Meer- RI 1 R. R. schweinchens) CH, CH3 C 11, 100 ioo CH, CH, C,H5 150 200 CH, CH, n- C, H, < 5 < 5 CH3 C H3 iso-C,H, 15 io CH, CH, n-CH, < 4 < 2 CH, C H iso- C ' H < 4 4 C H 3 CH CH: CH -CH, 4 4 CH3 C,H, C,H, 75 ioo C2H51 C,2Hii C2Hzi < 5 < 50 - Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Anwendungirgendeiner allgemeinen Methode, diebisher für die Herstellung von bis-quaternären Ammoniumsalzen verwendet wurde, hergestellt werden. Sie werden jedoch gemäß einem Merkmal der Erfindung entweder direkt oder über das eine oder das andere der folgenden Verfahren hergestellt: a) Quaternisierung von Hexamethylen-i, 6-bis-(dimethylamin) unter Verwendung eines reaktionsfähigen Äthylesters, wie Äthylbromid, -chlorid, -jodid oder -sulfat, als Quaternisierungsmittel, b) Quaternisierung von Hexamethylen - 1, 6 - bis -(ätlxylmethylamin) unter Verwendung eines reaktionsfähigen Methylesters als Quaternisierungsmittel oder c) Kondensation eines reaktionsfähigen Di-esters des Hexandiols-(i, 6) mit Dimethyläthylamin.
- Diese Verfahren können, allgemein betrachtet, als Umsetzung einer Verbindung vom Typ X - (C HJ, - X mit einer Verbindung vom Typ Y angesehen werden, wobei Y Dimethyläthylamin bedeutet, wenn X den Säurerest eines reaktionsfähigen Esters, z. B. ein Halogenatom, darstellt. Wenn X einen Dimethylamino-oder Methyläthylaminorest bedeutet, so bedeutet Y einen reaktionsfähigen Äthyl- oder Methylester.
- Es sei bemerkt, daß Salze, welche durch die obigen Verfahren nicht direkt erhalten werden können, wie das Tartrat oder Phosphat, aus auf diese Weise erhältlichen Salzen gebildet werden können, entweder direkt durch doppelte Umsetzung oder über das Hydroxyd. Zweckmäßig können wasserlösliche Salze hergestellt werden, indem man eine wäßrige Lösung, die das gewünschte Kation enthält (und die durch eines der obengenannten Verfahren erhalten -wurde), mit einem wasserlöslichen Salz der i, i'-Methylen-bis-[2-oxynaphthalincarbonsäure-(3)] behandelt. Diese Säure ist selbst in der Siedehitze in Wasser praktisch unlöslich, wobei das Salz der i, i'-Methylen-bis-[2-oxynaphthalincarbonsäure-(3)1, welches das genannte Kation enthält, ausfällt. Dieses Salz der i, i'-Methylen-bis-[-2-oxynaphthalincarbonsäure-(3)1 bildet bei erhöhter Temperatur eine wäßrige Lösung geeigneter Konzentration, und wenn man eine heiße Lösung desselben mit einer dem gewünschten Salz entsprechenden Säure behandelt, so wird i, i'-Metliylen-bis-[-,-oxynaphthalincarbonsäure-(3)] ausgefällt, während das gewünschte Salz in Lösung in im wesentlichen reinem Zustand zurückbleibt.
- Die Erfindung soll nun an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert werden.
- Beispiel i Eine Lösung von 436 g Äthylbromid in 8oo ccm Äthylalkohol wird langsam zu einer Lösung von 344 9 Hexamethylen-i, 6-bis-dimetliylanün in i2oo ccm Äthylalkohol zugegeben, die unter Rückfluß erhitzt wird. Die entstehende Lösung wird weitere -, Stunden unter RücIffluß erhitzt, dann in Eis gekühlt und die weiße ausfallende Substanz filtriert, mit Aceton gewaschen und aus 8oo ccm Äthylalkohol umkristallisiert.
- Es werden 429g Hexamethylen-i, 6-bis-äthyldimethyl-anunonium-dibromid als kristallines, leicht hygroskopisches, weißes Pulver erhalten, F. # 258' (Zers.).
- Analyse: C,4H24N.Br.: Berechnet: iZ 7,2" Br 41,0; gefunden: N 7,15, Br 40,9. Beispiel -, 413 9 1, i-iMethylen-bis-Lr2-oxynaphthalincarbonsäure-(3)1 werden in 135 ccm 2n-Natriumhydroxydlösung gelöst, und nach dem Verdünnen mit 428 ccm Wasser wird die Lösung auf 6o' erwärmt. 41,8 9 Hexamethylen-i, 6-bis-äthyldimethylammonium-dibromid werden in einer Mischung von 135 ccm Wasser und 68,5 cem Aceton bei 6o' gelöst, und die Lösung wird zu der warmen Lösung des Natriumsalzes der i, i'-Methylen-bis-[2-exynaphthalincarbonsäure-(3)] gegeben. Die erhaltene klare Lösung wird abgekühlt und die ausgefällte hellbraune Substanz abfiltriert und aus einer Mischung von Wasser und Aceton umkristallisiert, so daß 61,6 g des Hexamethylen-i, 6-bis-(ätbyldimethylammonium)-salzes der i, i'-Metliylen-bis-[2-oxynaphthalincarbonsäure-(3)1 in Form von hydratisierten Mikronadeln erhalten werden, F. = 2,62 bis ?,65' (Zers.).
- Das so erhaltene Salz der i, i-Methylen-bis-[2-oxynaphthalincarbOnsäure-(3)J wird in 1 1 heißem Wasser gelöst und die siedende Lösung mit einer Lösung von 30 9 Weinsäure in zoo cem Wasser versetzt. Nach weiteren 5 Minuten Kochen wird die ausgefällte i, i- Methylen - bis - [2 - oxynaphthalincarbonsäure- (3)1 abfiltriert und dreimal mit heißem, destilliertem Wasser gewaschen. Das vereinigte Filtrat und die Waschwässer werden auf einem Dampfbad eingedampft und mit Aceton körnig gemacht. Das Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert und ergibt 31 g Hexamethylen-i, 6-bis-(äthyldimethylammonium)-bitartrat als weißes mikrokristallines Pulver, F. = 169 bis 170' (Zers.).
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE-i. Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen quaternären Ammoniumsalzen, nämlich Hexamethylen-i, 6-bis-(dimethyläthylammonium)-salzen, dadurch gekenn ' zeichnet, daß man eine Verbindung vom Typ X - (CHJ, - X mit einer Verbindung Y umsetzt, wobei X entweder den Säurerest eines reaktionsfähigen Esters, z. B. ein Halogenatom, bedeutet oder eine Dimethylamino- oder Äthylmethylanünogruppe und wobei Y, wenn X den Säurerest eines reaktionsfähigen Esters bedeutet, Äthyldimethylamin bedeutet und, wenn X einen Dimethylamino- oder Äthylmethylaminorest bedeutet, Y einen reaktionsfähigen Äthyl- bzw. Methylester bedeutet, und daß man, wenn das Anion des entstandenen quaternären Ammoniumsalzes nicht dasselbe wie dasjenige des gewünschten Salzes ist, das ent standene quaternäre Ammoniumsalz durch dop pelte Umsetzung oder über das entsprechende Hydroxyd oder Salz der i, i'-Methylen-bis-[2-oxynaphthalincarbonsäure-(3)3 in das entsprechende gewünschte Salz umwandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Hexamethylen-i, 6-bis-(dimethylamin) mit Äthylbromid, -chlorid, -jodid oder -sulfat quaternisiert wird. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung des quaternären Ammoniumsalzes, die durch die genannte Umsetzung gebildet wurde, mit einem wasserlöslichen Salz der i, i'-Methylen-bis-[2-oxynaphthalincarbonsäure-(3)] behandelt, das so ausgefällte Salz der i, i'-Methylen-bis- [-,-oxynaphthalincarbonsäure-(3)1 sammelt, eine heiße, wäßrige Lösung desselben mit Weinsäure behandelt und die so ausgefällte i, i'-Methylen-bis-F2-oxynaphthalincarbonsäure-(3)] entfernt, so daß eine Lösung des Bitartrats entsteht, die das gewünschte Kation enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB905371X | 1950-12-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE905371C true DE905371C (de) | 1954-03-01 |
Family
ID=10687756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM12113A Expired DE905371C (de) | 1950-12-08 | 1951-12-07 | Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen quaternaeren Ammoniumsalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE905371C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000002844A1 (en) * | 1998-07-11 | 2000-01-20 | Sensormetrix International Limited | Quaternary ammonium salts, polymeric film containing them and colorimetric device |
-
1951
- 1951-12-07 DE DEM12113A patent/DE905371C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000002844A1 (en) * | 1998-07-11 | 2000-01-20 | Sensormetrix International Limited | Quaternary ammonium salts, polymeric film containing them and colorimetric device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1643296C3 (de) | l-Aryl-2-alkylaminoäthanole und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| DE1906527C3 (de) | Thioninderivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate, welche diese enthalten | |
| DE2253750C3 (de) | Apovincaminsaure-alkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische | |
| DE2830007C3 (de) | Inosadiaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antitumormittel | |
| DE1907589C3 (de) | Triamino-s-triazin-Derivate, ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2119964B2 (de) | Methyl-n-(n'-methyl-n'-nitrosocarbamoyl)-d-glycosaminid und verfahren zu dessen herstellung | |
| DE905371C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen quaternaeren Ammoniumsalzen | |
| DE1643317A1 (de) | Basische Phenoxy-acetamide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2634910C3 (de) | Quartare l>Benzylimidazo [1,2-a] pyridiniumsalze und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitung | |
| DE2628042C3 (de) | 3-Amino-tricyclo [5.3.1.0.38I -undecan, dessen Säureadditionssalze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen | |
| DE2230003A1 (de) | Neue nitrosoharnstoffderivate | |
| DE2727629A1 (de) | 1-p-chlorbenzoyl-5-methoxy-2-methyl- 3-indolyl-essigsaeure-2'-phenyl-2'-carbonsaeureaethylester, verfahren zu seiner herstellung und pharmazeutische mittel | |
| DE2327193C3 (de) | N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5methylsulfonylbenzamid, seine Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE2164988C3 (de) | 2,2-Diphenylcyclopropancarbonsäureesterderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| DE2549863C3 (de) | Pyridoxyliden-p-amino-benzoesäurederivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1802162C (de) | N-(2-Methyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-4-pyridylmethyliden)-homocysteinthiolacton, dessen Säureadditionssalze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1203781B (de) | Verfahren zur Herstellung von trypanocid wirksamen Phenanthridiniumderivaten | |
| DE2030692C3 (de) | m-Methoxybenzylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1593970C3 (de) | Homoargininpolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2515548A1 (de) | Quaternaere ammoniumsalze von n-dialkylaminoalkyl-n-(2-indanyl)-anilinen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2023947C3 (de) | 17-0-Chloracetyl-aj malin, seine Salze und Methohalogenide | |
| DE1595870A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(o-Methoxyphenoxy)-1,2-propandiolnicotinaten und deren Salzen | |
| DE2755511A1 (de) | N-propylnorapomorphin-diester | |
| DE900097C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylen-1, 6-bis-trimethylammoniumbitartrat | |
| AT329578B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2- (morpholino- oder homomorpholino) -1- (3-trifluormethylphenyl)-propanderivaten, ihren salzen und optischen isomeren |