DE836803C - Verfahren zur Herstellung von Xanthin aus Harnsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Xanthin aus HarnsaeureInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Xanthin aus Harnsäure Die Überführung von Harnsäure in Xanthin bzw. substituierte Xanbhine ist an sich lange bekannt und noch in letzter Zeit wieder bearbeitet worden. S u n d w i k (vgl. Hoppe-Seylers Zeitschrift für physiologische Chemie Bd.23, S.476 [r897], Bd.26, S. 131 [ i898/99], Bd. 76, S. 486 [1911/121) konnte I lariisäure durch Einwirkung von Glycerin-Amei sensäure bei @;ttva 200° in Xanthin überführen, allerdings nur in schlechter Ausbeute. B i 1 t z und S c h m i <L t (vgl. Liebigs Annalen der Chemie, l;<1. 43 1 . S.70 [19231) setzten Harnsäure mit Essigs<itire2inliydrid um und erhielten 8-Methylxanthin. Weiter haben B i 1 t z und B e c k (vgl. Journal für praktische Chemie [2] Bd. 118, S. 166 [1928]) das Stiirc[wiksohe Verfahren weiter ausgearbeitet und aus Harnsäure durch Behandlung mit Glycerin-:\n1eisensäure etwa 40% der Theorie Xanthin erhalten. Die Reaktionstemperatur ist 22o bis 23o°. Diese Autoren zeigten auch, daß sich an Stelle von Ameisensäure auch Formamid verwenden läßt, wobei allerdings die Ausbeute absank.
- Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die Umwandlung der Harnsäure in Xanthin so zu gestalten, daß die Ausbeuten besonders hoch sind, Erfindungsgemäß wird dieses Zieldadurch erreicht, daß man auf Harnsäure bei höherer Temperatur solche Amide der Ameisensäure einwirken läßt, die einen höheren Siedepunkt als Formamid und vorzugsweise einen über 200° gelegenen Siedepunkt aufweisen. Beispielsweise wandelt Äthylformamid bei etwas über 200° gelegener Temperatur und Formanilid bei etwa 24o° Harnsäure in fast quantitativer Ausbeute in Xanthin um.
- Die Verfahrensprodukte sind als Ausgangsmaterial für die Synthese von Purinderivaten, z. B. Theobromin, Coffein u. dgl., geeignet. Im soll die Durchführung des erfindungsgemäBen Verfahrerns durch zwei Ausführungsheispiele näher erläutert werden.
- Ausführungsbeispiele i. 5,Teile Harnsäure werden mit i5o Teilen Äthylformamid auf 2oo° erhitzt und bei dieser oder ein wenig höherer Temperatur so lange gehalten, bis die Harnsäure völlig in Lösung gegangen ist; was nach etwa 30 Minuten der Fall ist. Nachdem Erkalten wird das Reaktionsgemisch vom Äthylformamid befreit. Das erhaltene Rohxanthin (4,5 Teile) kann nach bekannten Methoden gereinigt werden.
- 2. 5 Teile Harnsäure werden mit i5o Teilen Formanilid rasch auf etwa 24o° erhitzt und bei dieser oder ein wenig höherer Temperatur so lange gehalten, bis .die Harnsäure, völlig in Lösung gegangen ist, was nach etwa 30 -bis 40 Minuten erreicht ist. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch vom Formarnilid befreit, z. B. mit heißem Alkohol. Das erhaltene Rohxanthin (4,5 Teile) kann nach den bekannten Methoden gereinigt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Xanthin aus Harnsäure.undAmeisensäureamiden bei höherer Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Ameisensäureamide verwendet, die einen höheren Siedepunkt als Formamid und vorzugsweise einen über 2oo° gelegenen Siedepunkt aufweisen. Angezogene Druckschriften: »Die Chemie« 56 [i9431, S. 329.
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Non-Patent Citations (1)
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