DE824208C - Verfahren zur Herstellung von N-(ß-Chloraethyl )-diarylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(ß-Chloraethyl )-diarylaminenInfo
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- DE824208C DE824208C DEP42637A DEP0042637A DE824208C DE 824208 C DE824208 C DE 824208C DE P42637 A DEP42637 A DE P42637A DE P0042637 A DEP0042637 A DE P0042637A DE 824208 C DE824208 C DE 824208C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-(ß-Chloräthyl)-diarylaminen N-(ß-Chloräthyl)-diarylamine, welche als solche oder als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Arzneimitteln eine große Rolle spielen, lassen sich am vorteilhaftesten durch Umsetzung der entsprechenden ß-Diarylamino-äthanole mit Thionylchlorid, hauptsächlich in benzolischer Lösung, darstellen (vgl. Bull. Soc. chim. France, 5, i, too6).
- Es wurde nun gefunden, daß diese Reaktion in besonders glatter Weise und mit fast quantitativer Ausbeute verläuft, wenn man sie in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchführt. Darüber hinaus wird durch das erfindungsgemäße Verfahren eine große Verbilligung bei der Herstellung dieser wichtigen Verbindungen dadurch erbracht, daß man mühelos und vollständig das eingesetzte Thionylchlorid wiedergewinnen kann, während eine Regenerierung desselben bei Anwesenheit von Lösungsmitteln nur schwierig und unter großen Verlusten möglich ist. Man kann also ohne weiteres mit einem großen Überschuß an Thionylchlorid arbeiten, was für den Verlauf der Reaktion an sich günstig ist. Die Verfahrensprodukte fallen nach dem Abdestillieren des überschüssigen Thionylchlorids sogleich in großer Reinheit an. Beispiel In 6oo g Thionylchlorid werden roo g N-ß-Oxyäthyldibenzylamin oder 115 g seines Chlorhydrats so rasch eingetragen, daß das Thionylchlorid dauernd im Sieden bleibt. Man läßt dann noch kurze Zeit kochen und destilliert das Thionylchlorid im Vakuum ab. Man erhält einen rein weißen, festen Rückstand, der für die weitere Ver-Nvendung direkt eingesetzt werden kann. Gegebenenfalls löst man das Produkt zur weiteren Reinigung in etwa 1 1 Wasser, behandelt kurz mit Tierkohle, versetzt das Filtrat mit 1o ccm konzentrierter Salzsäure und saugt nach ad Stunden ab. Man erhält 115 g N-ß-Chloräthyl-dibenzylamin-hydrochlorid (-94% der Theorie) ; Schmp. 180 bis i81°.
Claims (1)
- PATENTnvsPi;i-cri: Verfahren zur Hersteliung von V-(/3-Chloräthyl)-diarylaininen durch Chlorierung der entsprechenden ß-Diarylamino-äthanole oder deren Salze mittels Thionylchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP42637A DE824208C (de) | 1949-05-14 | 1949-05-14 | Verfahren zur Herstellung von N-(ß-Chloraethyl )-diarylaminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP42637A DE824208C (de) | 1949-05-14 | 1949-05-14 | Verfahren zur Herstellung von N-(ß-Chloraethyl )-diarylaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE824208C true DE824208C (de) | 1951-12-10 |
Family
ID=7378779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP42637A Expired DE824208C (de) | 1949-05-14 | 1949-05-14 | Verfahren zur Herstellung von N-(ß-Chloraethyl )-diarylaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE824208C (de) |
-
1949
- 1949-05-14 DE DEP42637A patent/DE824208C/de not_active Expired
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