DE812079C

DE812079C - Verfahren zur Gewinnung von Indol

Info

Publication number: DE812079C
Application number: DEG1219A
Authority: DE
Inventors: Heinz Dr Franck; Eduard Dr Moehrle
Original assignee: Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Current assignee: Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Priority date: 1950-03-07
Filing date: 1950-03-07
Publication date: 1951-08-27

Description

Verfahren zur Gewinnung von Indol Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von Indol aus Steinkohlenteer und insbesondere von reinem oder hochprozentigem Indol aus Indol-haltigen Steinkohlenteerfraktionen.
Gemäß der Erfindung wird vorgeschlagen, die Gewinnung von Indol unter Verwendung des Verfahrens der azeotropen Destillation, und zwar unter Mitverwendung von Glykolen, insbesondere Diäthylenglykol, durchzuführen. Die Gewinnung von Indol aus Steinkohlenteeren bzw. Steinkohlenteerfraktionen gemäß den bisher bekannten Verfahren war verhältnismäßig kostspielig und umständlich; insbesondere ließ bei Verwendung verhältnismäßig einfacher Methoden die Ausbeute und der Reinheitsgrad zu wünschen übrig.
Durch gewöhnliche Destillation läßt sich Indol, selbst bei Verwendung höchst wirksamer adiabatischer Kolonnen, nicht gewinnen, da die Siedepunkte von Indol und seinem Begleitstoff Diphenyl zu nahe beieinander liegen. Bemerkt sei hier, daß bei Atmosphärendruck der Kp von Indol bei 25'2,3 ° C (unkorrigiert) und unter den gleichen Bedingungen der Kp von Diphenyl bei 252,9' C, also o,6' C höher liegt, während bemerkenswerterweise im Vakuum (22 mm) Indol höher siedet als Diphenyl. Der Kp bei 22 mm von Indol liegt bei 145,2' C (unkorrigiert), während der Kp/22 mm von Diphenyl bei 143,4' C, also 1,8' C tiefer liegt. In beiden Fällen reicht das Dampfdruckverhältnis nicht für eine Trennung durch gewöhnliche Destillation hin.
Wird dagegen ein z. B. 33o/oiges Indoldestillat in einer üblichen Kolonne, z. B. der sog. Phenolkolonne, unter Verwendung von Glykolen, insbesondere Diäthylenglykol, als azeotrope Komponente destilliert, so lassen sich Fraktionen, die aus praktisch reinem Indol bestehen, und im übrigen Fraktionen, die aus praktisch reinem Diphenyl bestehen, abnehmen selbst, wie in diesem Beispiel, unter Verwendung von nicht besonders trennscharfen Kolonnen.
Durch die azeotrope Destillation von Indolmaterial gemäß der Erfindung mit Hilfe von Glykolen, insbesondere Diäthylenglykol, läßt sich also auf einfachste Weise ohne Verwendung kostspieliger und umständlicher Mittel und Verfahren ein hochprozentiges bzw. reines Indol gewinnen, d. h. das Indol von seinem Begleitstoff Diphenyl, der bei diesem Verfahren ebenfalls in hochkonzentrierter bzw. reiner Form gewonnen werden kann, trennen.
Zu vorzüglichen Ergebnissen kommt man auch, wenn nicht von einem verhältnismäßig hochkonzentrierten Teeranteil, sondern z. B. von einem Indolöl mit etwa 13% Indol oder Teerfraktionen mit geringerem Indolgehalt ausgegangen wird.
Das erhaltene Indol ist für die meisten Verwendungszwecke hinreichend rein und kann auf einfache bekannte Weise in den für Parfümeriezwecke benötigten Reinheitszustand gebracht werden.
Die Abscheidung des azeotropen Hilfsstoffs von dem Indol kann leicht durch Zugabe eines mit dem Glykol mischbaren, das Indol nicht lösenden Mittel, z. B. Wasser, oder umgekehrt, durch Zugabe eines nur das Indol lösenden Mittels, z. B. Benzol, geschehen, während die Abscheidung des Glykols von dem Diphenyl, mit dem es nicht oder kaum mischbar ist, durch Abtrennung der Schichten erfolgen kann.
Beispiel i 18o ccm eines Indolkonzentrates mit 33°/0 Indol wurden zusammen mit 27o ccm Diäthylenglykol aus einer i-Liter-Eisenblase über eine mit Siebringen gefüllte Phenolkolonne destilliert.
Das Destillat wurde in acht Fraktionen aufgefangen. Aus den ersten vier Fraktionen wurde nahezu reines Diphenyl (Schmelzpunkt 65 bis 67° C) durch Absaugen des Diäthylenglykols von dem auskristallisierten Diphenyl gewonnen. Aus den letzten vier Fraktionen wurde das Indol mit einem mittleren Reinheitsgrad von 950/0 gewonnen; der Indolgehalt der beiden letzten Fraktionen betrug über 99%.
Bei der Destillation kann die Abnahme der Fraktionen unschwer dadurch kontrolliert werden, daß, während das azeotrope Gemisch Diphenyl/Diäthylenglykol, aus dem das Diphenyl auskristallisiert, zweiphasig ist, das einphasige azeotrope Gemisch Indol/ Diäthylenglykol sich als klare gelbe Lösung in der Vorlage findet.
Aus dieser Lösung wurde das Indol durch Zusetzen von Wasser, wobei zweckmäßig möglichst geringe Mengen verwendet werden, ausgefällt, mit Wasser nachgewaschen und abgesaugt.
Die Wiedergewinnung des Diäthylenglykols kann auf beliebige Weise, zweckmäßig durch Abdestillieren des Wassers, vor sich gehen. Beispiel 2 18o ccm Indolöl (Indolgehalt 130/0) wurden mit 360 ccm Diäthylenglykol über eine mit Siebringen gefüllte Phenolkolonne destilliert.
Zunächst ging das azeotrope Gemisch Methylnaphthalin/Diäthylenglykol, dann Diphenyl/Diäthylenglykol über und zum Schluß das azeotrope Gemisch Indol/ Diäthylenglykol.
Es wurde Indol von 950/0iger mittlerer Reinheit erhalten, wobei die beiden letzten Fraktionen 990/@ges Indol enthielten.
Durch .das Verfahren nach der Erfindung läßt sich also nicht nur reines bzw. höchst konzentriertes Indol, sondern auch reines bzw. höchst konzentriertes Diphenyl und gegebenenfalls Methylnaphthalin gewinnen, die ihrerseits als Ausgangsprodukte für Synthesen verwendet werden können.
Durch Rückführung des aus dem Destillat abge= schiedenen Glykols in die Kolonne läßt sich das Verfahren leicht kontinuierlich gestalten. Dadurch kann die für die Destillation erforderliche Glykolmenge weitgehend herabgesetzt werden.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Indol aus Indolhaltigen Steinkohlenteeranteilen, dadurch gekennzeichnet, daß das Indol-haltige Ausgangsmaterial unter Verwendung von Glykolen, insbesondere Diäthylenglykol, als Bildner eines azeotropen Gemisches einer Destillation unterworfen wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, däß aus dem Glykol/Indol-Destillat das Indol durch Versetzen mit einem mit dem Glykol mischbaren, das Indol nicht lösenden Mittel, vorzugsweise Wasser, gewonnen wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem Glykol/Indol-Destillat das Indol durch 'ein spezifisches Lösungsmittel selektiv herausgelöst wird.
4. Verfahren gemäß Ansprüchen i, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß neben Indol Diphenyl durch gesondertes Auffangen des azeotropen Gemisches Glykol/Diphenyl und Abtrennen des Glykols und gegebenenfalls Metbylnaphthalin durch gesondertes Auffangen des azeotropen Gemisches Glykol/Methylnaphthalin und Abtrennen der Glykolschicht gewonnen wird.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen i, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das aus dem Destillat abgeschiedene Glykol laufend durch die Kolonne zurückgeführt wird.