DE819401C - Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinenInfo
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- DE819401C DE819401C DEP52447A DEP0052447A DE819401C DE 819401 C DE819401 C DE 819401C DE P52447 A DEP52447 A DE P52447A DE P0052447 A DEP0052447 A DE P0052447A DE 819401 C DE819401 C DE 819401C
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- cyanoalkylanilines
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinen Man hat schon a, ß-ungesättigte Nitrile mit Aminen kondensiert, wobei die aromatischen Amine wesentlich schwerer als die aliphatischen Amine mit den a, ß-ungesättigten Nitrilen, z.,B. Acrylnitril, reagieren. Während Anilin in Gegenwart von alkalischen oder sauren Mitteln Acrylnitril noch anlagert, reagiert z. B. Monomethylanilin mit Acrylnitril auch in Gegenwart sehr wirksamer Katalysatoren selbst bei r8o° nicht.
- Es wurde nun gefunden, daB man wertvolle Kondensationsprodukte erhalten kann, wenn .man N-Cyanmethvlaniline mit Acrylnitril in Gegenwart alkalisch wirkender -Mittel umsetzt. Die N-Cyanmethvlaniline sind leicht aus Anilin oder dessen Kernsubstitutionsprodukten, Blausäure und Formaldehyd, erhältlich. Als alkalisch wirkende Mittel kommen insbesondere die Alkalialkoholate in Betracht, doch kann man auch mit Alkalilaugen oder Aminen, wie Piperidin, Trimethylbenzylammoniumhydroxyd usw., arbeiten. Man nimmt zweckmäßig die Umsetzung in Gegenwart von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln vor.
- Die erhaltenen N-Cyanmethyl-N-cyanäthylaniline können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Textilhilfsmitteln usw. Verwenc'.ung finden.
- Beispiel Man legt ein Gemisch aus 5o Gewichtsteilen Dioxan und r Gewichtsteil festem Natriumäthylat vor und trägt sodann bei 30° ein Gemisch aus 26 Gewichtsteilen N-Cyanmethylaniliii und .45 Gewichtsteilen Acrylnitril allmählich ein, rührt nach beendetem Eintragen noch einige Zeit bei 30° nach, neutralisiert mit Essigsäure und destilliert Dioxan und überschüssiges Acrylnitril ab. Der dunkelbraune, dickflüssige Rückstand wird mit Benzol ausgekocht, wobei sich das Reaktionsprodukt löst, während harzige Schmieren ungelöst bleiben. Man trennt die Benzollösung vom Rückstand ab, destilliert das Benzol ab und erhält beim Kp2 mm 2o5° als hellgelbe Kristalle N-Cyanmethyl-N-cyanäthylanilin vom Schmelzpunkt 52 bis 62°. Nach dem
Umlösen aus Methanol steigt der Schmelzpunkt auf 67 bis 68°, Ausbeute 22 Gewichtsteile = 6o% der Theorie. In analoger Weise arbeitet man bei Verwendung von kernsubstituierten N-C@: anmeth@-lanilincn. Die Umsetzung gelingt auch in Toluol, jedoch bei wesentlich längeren Reaktionszeiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:
Verfahren zur Herstellung N-on Bis-cyanalkyl- anilinen, dadurch gekennzeichnet, daB man N-Cyanmethylaniliii° mit :\cr@-liiitril -in Geg°n- wart alkalisch wirkender Mittel umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP52447A DE819401C (de) | 1949-08-20 | 1949-08-20 | Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP52447A DE819401C (de) | 1949-08-20 | 1949-08-20 | Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE819401C true DE819401C (de) | 1951-10-31 |
Family
ID=7385757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP52447A Expired DE819401C (de) | 1949-08-20 | 1949-08-20 | Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE819401C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2809985A (en) * | 1956-04-10 | 1957-10-15 | Gen Aniline & Film Corp | Bis-cyanoethylated anilines |
-
1949
- 1949-08-20 DE DEP52447A patent/DE819401C/de not_active Expired
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