DE818120C - Verfahren zur Herstellung von synthetischen Harzen aus Vinylphenolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von synthetischen Harzen aus VinylphenolenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylphenolen
und Butadienverbindungen.
Die Polymerisation von Vinylphenolen ist bekannt, wobei einzelne Polymerisate harzige Stoffe
sind, die in wäßrigem Natriumhydroxyd löslich, in Benzol aber unlöslich sind. Die Polymerisation
von Butadienverbindungen ist ebenfalls bekannt. Diese Polymerisate sind in wäßriger Natriumhydroxydlösung
unlöslich. Die Polymerisation von Mischungen dieser beiden Typen von monomeren Verbindungen ist jedoch bisher noch nicht beschrieben
worden.
Es wurde nun gefunden, daß man Mischpolymterisate erzeugen kann, indem man Mischungen
von Vinylphenolen und Butadienverbindungen den nachstehenden Polymerisationsbedingungen unterwirft,
wobei die einzelnen Moleküle des Mischpolymerisats Einheiten der Monomeren jedes einzelnen
Typus enthalten. so
Wie im Fall der Polymerisation von Vinylphenolen arbeitet man vorzugsweise unter Abschluß
von Sauerstoff von der Reaktionsmischung, um Oxydation und dadurch sich ergebende Verfärbung
zu vermeiden und, wenn die Polymerisation in wäßriger Dispersion ausgeführt wird, indem man
aus demselben Grunde zweckmäßig den pH auf 7 oder weniger aufrechterhält.
Als geeignete Polymerisationsanreger, die an sich bekannt sind, kommen organische und anorga-
nische Peroxydverbindungen, wie Acetyl-, Crotonyl-, Benzoyl-, tert. Butyl- und Isopropylbenzolperoxyd,
ferner Perester, wie ζ. B. tert. Butylperbenzoesäureester, Hydroperoxyde, z. B. tert. Butyl-
und Isopropylbenzolhydroperoxyd, und die Persulfate und Perborate der Alkalimetalle und des
Ammoniaks, ultraviolettes Licht, Wärme, Friedel-Crafts-Katalysatoren, Zinntetrachlorid, starke Mineralsäuren,
z. B. Salzsäure und Schwefelsäure, und ίο mit Säure aktivierte Tone in Betracht. In einzelnen
Fällen, besonders mit den stärker wirkenden Friedel-Crafts-Katalysatoren und Mineralsäuren, kann
die Polymerisation äußerst lebhaft mit der Bildung von dunkel gefärbten Produkten vor sich gehen.
Bei Verwendung von milden Katalysatoren kann man jedoch im wesentlichen farblose Harze erhalten,
wenn der Sauerstoff von der Reaktionsmischung ferngehalten wird. Bei Anwendung eines
Peroxydkatalysators für die Dispersionspolymeriao sation kann man nach Wunsch für die Anwesenheit
einer geringen Menge eines Reduktionsmittels Sorge tragen. Solch ein Mittel ist z. B. Natriumsulfit.
Ein derartiges Vorgehen ist unter dem Namen Redoxpolymerisationssystem bekannt.
Unter Butadienverbindungen sind Butadien und seine polymerisierbaren Derivate, in denen die konjugierten Doppelbindungen erhalten geblieben sind, z. B. Isopren, 2, 3-Dimethylbutadien und Chloropren, zu verstehen.
Unter Butadienverbindungen sind Butadien und seine polymerisierbaren Derivate, in denen die konjugierten Doppelbindungen erhalten geblieben sind, z. B. Isopren, 2, 3-Dimethylbutadien und Chloropren, zu verstehen.
Unter Vinylphenolen sind die o-, m- und p-Vinylphenole
und ihre im Kern substituierten Derivate, z. B. die methyl-, äthyl- und propylsubstituierten
Derivate, zu verstehen, die durch Wasserstoffabspaltung und bzw. oder Crackung von phenolsubstituierten
Kohlenwasserstoffen mit offenen Kohlenstoffketten hergestellt werden können.
Die folgenden Beispiele zeigen die Art und Weise, wie die Erfindung praktisch durchgeführt werden
kann. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
86,5 Teile m-Vinylphenol, iTeil tert. Butylhydroperoxyd
und 3 Teile Isopren wurden in der angegebenen Reihenfolge in eine dickwandige Glasampulle
eingefüllt, die einen verengten Hals besitzt. Die Ampulle wurde dann leicht erwärmt, um 0,5
Teile des Isoprens zu verdampfen und dadurch restlich verbleibende Luft zu verdrängen. Sie
wurde dann unmittelbar darauf abgeschmolzen und in ein Bad bei ioo° gebracht und für 24 Stunden
auf dieser Temperatur gehalten. Am Ende dieser Zeit war der Inhalt zu einer sehr blaß strohgefärbten
klären thermoplastischen Masse polymerisiert, welche durch Kondensation mit einem Aldehyd
oder durch Vulkanisation unschmelzbar gemacht werden konnte.
Je 50 Teile von o-Vinylphenol und Isopren wurden
in eine Ampulle, wie oben ausgeführt, eingebracht und in ein Eissalzbad eingetaucht. Der Inhalt
wurde geschüttelt, und dann wurden 10 Teile einer 2o°/olgen Lösung von Zinntetrachlorid in Benzol
über einen Zeitraum von 30 Minuten zugesetzt, währenddessen dauernd geschüttelt wurde. Nach
Beendigung des Katalysatorzusatzes wurde die Ampulle, während sie noch in dem Kühlbad eingetaucht
war, abgeschmolzen, dann für 2 Stunden auf 550 und für weitere 3 Stunden auf ioo° erhitzt.
Am Ende dieser Zeit hatte sich ein sprödes thermoplastisches Harz gebildet.
52 Teile m-Vinylphenol, 481TeUe Butadien und
2 V2 Teile Bortrifluorid (als essigsaurer Komplex) wurden in der angegebenen Ordnung in eine Ampulle
eingefüllt, wie dies oben beschrieben worden ist. Die Ampulle wurde während des Zusatzes auf
— 6o° gekühlt, dann auf — io° gebracht und geschüttelt,
ehe sie abgeschmolzen wurde. Sie wurde sodann während 24 Stunden auf 15 bis i8° gehalten,
langsam auf 6o° erwärmt und schließlich während 48 Stunden auf dieser Temperatur gehalten,
wobei ein festes thermoplastisches Harz, das in gleichen Teilen Benzol und Alkohol löslich
war, anfiel.
.30 Teile m-Vinylphenol und 70 Teile Chloropren, die ι Teil Benzoylperoxyd enthielten, wurden in
200 Teilen Wasser, die 20 Teile Wasserstoffperoxyd (6%), 5 Teile eines wachsartigen Äthylenoxydpolymerisats
und 5 Teile sulfoniertes Rizinusöl enthielten, emulgiert. Die sich ergebende
Emulsion wurde dann während 48 Stunden am Rückflußkühler erhitzt, wobei ein Mischpolymerisatlatex,
der in der üblichen Art und Weise zu einer gummiartigen Masse koaguliert werden konnte, anfiel.
Die neuartigen Harze dieser Erfindung zeichnen sich durch die Gegenwart von Phenolhydroxylgruppen
aus. Damit diese eine erhebliche Wirksamkeit auf die Eigenschaften der Harze ausüben
können, verwendet man vorzugsweise soviel Vinylphenolverbindung in der Mischung der monomeren
Verbindungen, daß sie zum mindesten 2 Gewichtsprozent darin ausmacht. Die Harze können als
Basis für Formmischungen, Klebmittel und Lacke verwendet werden und können weiterhin einer Behandlung
für die Kreuzverbindung und bzw. oder no Esterifizierung unterworfen werden.
Claims (6)
1. Verfahren für die Herstellung von synthetischen Harzen aus Vinylphenolen, dadurch
. gekennzeichnet, daß man Vinylphenole oder ihre Derivate mit Butadien oder seinen Derivaten,
in denen die konjugierten Doppelbindungen erhalten sind, polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Vinylphenole oder iihre Derivate zum mindesten 2 Gewichtsprozent der
Ausgangsmischung ausmachen.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Sauerstoff während der
Mischpolymerisation ausgeschlossen wird.
4· Verfahren nach Anspruch ι bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß m-Vinylphenol und Butadien, Isopren, Dimethylbutadien oder Chloropren
verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß man die Polymerisation in
wäßriger Dispersion in Gegenwart eines Peroxydkatalysators bei einem pjj von nicht mehr
als 7 durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Polymerisation in Gegenwart eines Reduktionsmittels durchführt.
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