DE803297C - Verfahren zur Darstellung neuer Derivate des 1,8-Naphthyridins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung neuer Derivate des 1,8-NaphthyridinsInfo
- Publication number
- DE803297C DE803297C DEP50679A DEP0050679A DE803297C DE 803297 C DE803297 C DE 803297C DE P50679 A DEP50679 A DE P50679A DE P0050679 A DEP0050679 A DE P0050679A DE 803297 C DE803297 C DE 803297C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- naphthyridine
- amino
- preparation
- mixture
- new derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000005058 1,8-naphthyridines Chemical class 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N dihydroxidosulfur Chemical compound OSO HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940013085 2-diethylaminoethanol Drugs 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- -1 n-butoxy-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine Chemical compound 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YBDSNEVSFQMCTL-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethanethiol Chemical compound CCN(CC)CCS YBDSNEVSFQMCTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- JSGRWQZZLGODNQ-UHFFFAOYSA-N 3-(dibutylamino)propane-1-thiol Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCS JSGRWQZZLGODNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKCYFSZDBICRKL-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propan-1-ol Chemical compound CCN(CC)CCCO WKCYFSZDBICRKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- JKMLWTMMMXBGQJ-UHFFFAOYSA-N CCCCOC1=CC=C(C(C)=CC(OCCCC)=N2)C2=N1 Chemical compound CCCCOC1=CC=C(C(C)=CC(OCCCC)=N2)C2=N1 JKMLWTMMMXBGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000224421 Heterolobosea Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 210000003001 amoeba Anatomy 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung neuer Derivate des 1, 8-Naphthyridins Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung neuer Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 ein Alkoxy- oder Alk@7lthioradikal ist, wobei ein Wasserstoffatom der Alkylgruppe durch eine Alkoxy- oder eine Dialkylaminogruppe ersetzt sein kann, R2 einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet und R3 die Amino-, eine Alkylamino-, Dialkylamino- oder Acylaminogruppe ist oder die gleiche Bedeutung wie R1 hat. Es wurde gefunden, daß diese Derivate des Kaphthyridins eine überraschend gute Wirksamkeit gegen Kleinorganismen, z. B. Bakterien, Protozoen, wie Amöben, besitzen und daher als Desinfektionsmittel sowohl für Gegenstände als auch für den lebenden Körper, insbesondere als Wund-und Darmdesinfizienzien, wertvoll sind. Sie können in Form von Pulvern, Lösungen oder zu Sprays, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Salben, Pudern usw. verarbeitet, zum Einreiben, Einnehmen, Injizieren, Versprühen, Imprägnieren usw. verwendet werden. DasVerfahren zurDarstellungderneuenN'aphthyridinderivate der oben erwähnten allgemeinen Formel ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin 1 ein Halogenatom, R2 ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal und 1 ein Halogenatom, die Amino-, eine Alkylamino-, Dialkylamino- oder Acylaminogruppe bedeuten, zweckmäßig in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einem aliphatischen Alkohol oder Thioalkohol umsetzt, in welchem ein Wasserstoffatom der Alkylgruppe durch eine Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe ersetzt sein kann. Als Kondensationsmittel wird vorteilhaft ein Alkalialkoholat oder Alkalithioalkoholat des jeweils zum Umsatz benützten Alkohols bzw. Thioalkohols verwendet. Beispiel i i0,5 g Natrium werden in 2,51 abs. n-Butanol aufgelöst und der heißen Lösung Bog 2-Chlor-4-methyl-7-amino-i,8-naphthyridin zugefügt. Das Gemisch wird 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht, dann erkalten gelassen. Die Reaktionslösung wird mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der aus 2 n-Butoxy-4-methyl-7-amino-i, 8-naphthyridin bestehende Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert. Ausbeute 76 g, entsprechend 95 % d. Th. Das neue Naphthvridinderivat bildet hellgelbe Kristalle, die bei 159 bis 16i°C schmelzen und in Methanol, Aceton und Chloroform sehr gut löslich sind.
- Beispiel e 100 g 2, 7-Dichlor-4-methyl-l, 8-iiaphthyridin werden langsam in eine Lösung von 27 g Natrium in 11 n-Butanol eingetragen. Die Lösung erwärmt sich von selber bis zum Sieden und wird noch 24 Stunden weitergekocht. Das ausgeschiedene Natriumchlorid wird abgenutscht und mit Benzol ausgewaschen. Die vereinigten Filtrate werden bis zur neutralen Reaktion mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wird verdampft und der aus 2, 7-Bis-(n-butoxy)-4-methyl-i, 8-naphthyridin bestehende Rückstand im Hochvakuum destilliert. Ausbeute 130g, entsprechend 96 % d. Th. Das so erhaltene Naphthyridinderivat bildet ein hellgelbes, unter einem Druck von 0,o15 mm bei 168 bis i69°C siedendes Öll. Es ist unlöslich in Wasser, mit den üblichen organischen Lösungsmitteln aber mischbar.
- Beispiel 3 1g,6 g Natrium und 21 abs. Toluol werden unter Rückfluß turbiniert. In das Gemisch läßt man ioog 2-Diäthylaminoäthanol eintropfen. Nach 4stündigem Rühren werden nochmals 459 2-Diäthylaminoäthanol zugetropft, dann wird das Gemisch bis zur vollständigen Lösung des Natriums weitergekocht. Zur Lösung fügt man unter Turbinieren und Kochen portionenweise 15o g 2-Chlor-4-methyl-7-aminoi, 8-naphthyridin und kocht 24 Stunden mit aufgesetztem Rückflußkühler. Das ausgeschiedene Kochsalzwird abgenutschtund mit Benzol gutausgewaschen. Die Filtrate werden mit Wasser ausgeschüttelt und getrocknet, das Lösungsmittel wird verdampft und der hinterbleibende Rückstand aus einer Mischung von Benzol und Petroläther umkristallisiert. Das so in einer Menge von 1519 = 71 % d. Th. erhaltene 2 - (2'- Diäthylaminoäthoxy) - 4- methyl- 7 - amino-i, 8-naphthyridin schmilzt bei 123 bis i24° C, ist sehr leicht löslich in verdünnten Säuren, mit Ausnahme von Petroläther gut löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, schwer löslich in Wasser. Beispiel 4 23,6 g Natrium werden in siedendem Toluol unter starkem Turbinieren verteilt und dann 121 g 2-Diäthylaminoäthanol langsam zugegeben. Nach 3stündigem Kochen werden Zoo g 2, 7-Dichlor-4-methyl-i, 8-naphthyridin, in 50o ccm heißem Toluol gelöst, zugetropft, worauf das Gemisch 24 Stunden am Rückflußkühler weitergekocht wird. Das entstandene Kochsalz wird abfiltriert, das Filtrat mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand im Hochvakuum rektifiziert. Dasso erhaltene 2, 7-Bis-(2'-diäthylaminoäthoxy)-4-methyli, 8-naphthyridin ist ein schwach gelbes 01 vom Sdp o,oo8 2o2 bis 2o4° C. Es ist in `'Wasser schwer löslich, gut löslich aber in den meisten organischen Lösungsmitteln. Ausbeute 125 g.
- Beispiel 5 139 Natrium werden in 1,31 abs. Äthanol gelöst und zu dieser Lösung 76g 2-Diäthylaminoäthanthiol getropft. Dem zum Sieden erhitzten Gemisch werden in kleinen Portionen Zoo g 2-Chlor-4-methy1-7-aminoi, 8-naphthyridin zugefügt. Die Mischung wird 7 Stunden unter Turbinieren gekocht, dann das ausgefallene Kochsalz abgenutscht und dieses mit abs. Äthanol ausgewaschen. Die vereinigten Filtrate werden eingedampft, der Rückstand wird in 112 n-Essigsäure gelöst, die Lösung filtriert, mit konzentrierter Natronlauge neutralisiert, dann mit gesättigter Sodalösung versetzt und mit Chloroform extrahiert. Die dabei erhaltene Lösung wird gewaschen, dann zur Trockene eingedampft und der Rückstand aus abs. Äthanol umkristallisiert. Das so in einer Menge von 104 g gewonnene 2-(2'-Diäthylaminoäthylmercapto)-4-methyl-7-amino-i, 8-naphthyridin schmilzt bei i82 bis 184° C und ist in verdünnten Mineralsäuren und organischen Säuren sehr gut löslich.
- Beispiel 6 3o g Natrium werden in i 1 abs. Äthanol gelöst und zu der noch warmen Lösung 1759 2-Diäthylaminoäthanthiol zugegeben. Dem zum Sieden erhitzten Gemisch werden in kleinen Portionen 1339 2, 7-Dichlor-4-methyl-i, 8-naphthyridin zugefügt, wobei sich sofort Kochsalz abscheidet. Nach 8stündigem Kochen und Turbinieren läßt man erkalten und arbeitet das Reaktionsgemisch wie in Beispiel 5 beschrieben auf. Das dabei erhaltene 2, 7-Bis-(2'-diäthylaminoäthyimercapto) - 4 - methyl -1, 8 - naphthyridin schmilzt bei 64 bis 65°C, ist unlöslich in Wasser und Laugen, leicht löslich in verdünnten Mineralsäuren und in organischen Lösungsmitteln. Aus Petroläther läßt es sich besonders gut umkristallisieren. Die Ausbeute beträgt 70 o% d. Th.
- Analog den Ausführungsbeispielen können gewonnen werden aus: 2-Chlor-4-benzyl-7-amino-i, 8-naphthyridin und 3-Diäthylamino-n-propanol das 2-(3'-Diäthylaminon-propoxy)-4-benzy1-7-amino-i, 8-naphthyridin,
2-Chlor-4-phenvl-7-;iniino-i,8-iiaphthvridin und 2-Äthoxyäthanol das 2-(2'-Äthoxyäthoxy)-4-phenyl- 7-amino-i, 8-naplithy-ridin, 2, 7-Dichlor-4-ätliyl-1, 8-naphtiiyridinund 3-Diäthyl- amino - n - butanol das 2, 7 -Bis - (3' - diäthylamino- n-butoxy)-4-äthyl-i, 8-naphthyridiii, 2-Chlor-4-n-propyl-7 -diätliylamino-i, 8-naphtliv- ridin und 4-Diäthy-lamino-n-butanthiol das 2-(4'-Di- äthylamino-n-butylmerc<ipto)-4-n-propyl-7-diäth_vl- amino-i, 8-naphthyridin, 2-Brom-4- (2'-phenyläthyl)-7-n-valeroylamino-i, S- naphthyridin und 2-n-Butoxyäthanthiol das 2-(2'- n-Butoxy äthylmercapto) -4-(2'-phenyläthy l)-7-n-vale- roylamino-i, 8-naphthyridin, 2-Jod-4- tert.butyl-7-(2'-butylamino)-i, 8-naphthy- ridin und 3-Di-n-butylaminopropanthiol das 2- (3'-Di-n-butylaminopropylmercapto) - 4- tert.butyl - 7 - (2'-butylamino)-i, 8-naphthy-ridin, 2,7-Dibrom -.4 - (i'-plienyläthyl) -1, 8 -naplithyridin und 2-Di-tert.butylaminoäthanthiol das 2,7-Bis- (2,'- di - tert.butylaminoäthylmercapto) - 4 - (i'-phenyl- äthyl)-i, 8-n@iphthvridin und 2-Jod-4-n-butyl-7-@icetylamino- i, 8-naphtliyridin und 4-Diätliy-lamino-2, 3-buten-i-ol das 2-(4'-Diäthyl- amino-2', 3'-buten-1'-oxy)-4-n-butyl-7-acetylamino- i, 8-naphthyridin. Die neuen Naphthyridinderivate können auch in Form ihrer Salze, z. B. als quaternäre Salze, als N Alkylalkylsulfon;ite, als N-Alkvl;ilkoxvsulfoiiate, als N-Alkylhalogenide usw., isoliert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung neuer Derivate des i, 8-Naphthyridins, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin X ein Halogenatom, R2 ein Alkyl-, Arvl-oder Aralkvlradikal und Y ein Halogenatom, die Amino-, eine Alkylamino-, Dialky-lamino- oder Acylaminogruppe bedeuten, zweckmäßig in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einem aliphatischen Alkohol oder Thioalkohol umsetzt, in welchem ein Wasserstoffatom der Alkylgruppe durch eine Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe ersetzt sein kann, wobei als Kondensationsmittel vorteilhaft ein Alkalialkoholat oder Alkalithioalkoholat des zum Umsatz jeweils benützten Alkohols bzw. Thioalkohols verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH803297X | 1948-08-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE803297C true DE803297C (de) | 1951-04-02 |
Family
ID=4537828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP50679A Expired DE803297C (de) | 1948-08-31 | 1949-08-02 | Verfahren zur Darstellung neuer Derivate des 1,8-Naphthyridins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE803297C (de) |
-
1949
- 1949-08-02 DE DEP50679A patent/DE803297C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1300948B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoliumverbindungen | |
| DE2353987B2 (de) | Verfahren zur isolierung leichtloeslicher basischer oxazin- und phenazinfarbstoffe | |
| DE803297C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Derivate des 1,8-Naphthyridins | |
| DE1569603B2 (de) | Verfahren zur herstellung von oxazinfarbstoffen | |
| DE949742C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Allylnormorphin aus Normorphin und Allylhalogenid | |
| DE1670478A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des alpha-Piperazino-phenylacetonitrils | |
| DE1139494B (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Thioharnstoffen | |
| DE955684C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 2, 4-thiodiazolen | |
| DE566578C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Monooxyaminoalkoholen und deren Derivaten | |
| DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
| DE896945C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern | |
| AT271095B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE877764C (de) | Verfahren zur Herstellung sulfongruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge | |
| DE871155C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Monomethyl-ª-phenylaethylaminen | |
| DE1620667A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,7-Triaminopteridinen | |
| DE1000381C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3, 3-dialkyl- bzw. 2-Thio-3, 3-dialkenyl-4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-pyridinen | |
| DE833817C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamiden | |
| AT235280B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate | |
| AT206899B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 3,5-Dioxo-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxyden | |
| DE1137024B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Aminothiazol-(5)-aldehyden | |
| AT237612B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolinon- und Imidazolidinonderivaten | |
| AT281822B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide | |
| AT213898B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-p-Amino-benzolsulfonamido-6-oxy-pyridazins und seiner Salze | |
| AT214920B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,4-Dioxo-tetra-hydropyridinen | |
| DE1445157A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von Bis-[pyridinium-(4)-thio]-alkanderivaten |