DE728036C - Verfahren zur Herstellung von 3, 5-substituierten 2, 4-Dioxooxazolidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3, 5-substituierten 2, 4-DioxooxazolidinenInfo
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- DE728036C DE728036C DEC56447D DEC0056447D DE728036C DE 728036 C DE728036 C DE 728036C DE C56447 D DEC56447 D DE C56447D DE C0056447 D DEC0056447 D DE C0056447D DE 728036 C DE728036 C DE 728036C
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 3,5-substituierten 2, 4-Dioxooxazolidinen Es ist bekannt, in 3-Stellung sowie in S-und 5-Stellung substituierte 2, 4-Dioxooxazolidine herzustellen, vgl. Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, Band XXVII, SS. 232 und 249. Hierbei ging man von Verbindungen aus, die den 3-Substituenten bereits vor erfolgtem Ringschluß enthielten. Wir haben nun gefunden, daß man den 3-Substituenten ,auch in die bereits fertig gebildeten, in 5-Stellung substituierten 2, 4-Dioxooxazolidine einführen kann, indem man letztere in alkalischer Lösung mit Alhylierungs- oder Aralkylierungsmitteln behandelt. Da die 2, 4-Dioxooxazolidine bekanntlich unter dem Einfuß von Alkali leicht einer Aufspaltung des Ringes unterliegen, so war es nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß die Einführung eines Substituenten in 3-Stellung auf obige Weise gelingen würde. Die Verfahrensprodukte sollen als Heilmittel oder als Zwischenprodukte zur Herstellung solcher Verwendung finden. Beispiel i Eine Lösung von 4 Teilen 5-Phenyl-2, 4-dioxooxazolidin und 2o Raumteilen 5 %iger Natronlauge wird unter Kühlung mit 3 Teilen Dimethylsulfat verrührt, bis ein, weißer Kristallbrei entstanden ist. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man das 3-Methyl-5-phenyl-2, 4-dioxooxazolidin, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol glänzende Schuppen vom F. 1i3° bildet. Beispiel 2 Eine Lösung von 2o Teilen 5, 5-Phenyläthyl - 2, 4 - dioxooxazolidin in go Raumteilen 5%iger INTatronlauge wird unter gelegentlichem Kühlen mit 1,3 Teilen Dimethylsulfat längere Zeit geschüttelt, bis ein pH von 7 erreicht ist. Das hierbei abgeschiedene 01 wird mit Äther aufgenommen, die ätherische Lösüng mit Wasser neutral gewaschen und der Äther verdampft. Es hinterbleibt ein farbloses Öl, welches seiner Zusammensetzung .nach als 3-Methyl-5, 5-phenyläthyl-2, 4-dioxooxazolidin anzusehen ist.
- Beispiel '3 Eine Lösung von 35 Teilen 5-Phenyl-2, 4-dioxooxazolidin in t3o Raumteilen Wasser und .1o Raumteilen 2o-volumprozentiger Natronlauge wird mit qo Teilen Allyljodid eine Stunde lang unter Rühren am Rückflußkühler gekocht. Die beim Abkühlest unter Rühren erhaltene körnige Masse wird nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser aus verdünntem Spiritus umkristallisiert. Das so dargestellte 3 Allyl-5-phenyl-z, .1-dioxooxazolidin bildet farblose Schuppen vom F. 65°. Beispiel Verwendet man in Beispiel3 an Stelle des Allyljodids 25 Teile Benzylchlorid, so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweiso des 3-Benzyl-5-phenyl-2, 4-dioxooxazolidin. das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol glänzende Schuppen von F. t t S bildet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3, 5-substituierten 2, -.-Dioxooxazolidinen, dadurch gekennzeichnet, daß man in 5-Stellung substituierte 2, .1-Dioxooxazolidine in alkalischer Lösung mit Alkylierungs- oder Aralkylierungsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC56447D DE728036C (de) | 1941-04-20 | 1941-04-20 | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-substituierten 2, 4-Dioxooxazolidinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEC56447D DE728036C (de) | 1941-04-20 | 1941-04-20 | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-substituierten 2, 4-Dioxooxazolidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE728036C true DE728036C (de) | 1942-11-18 |
Family
ID=7028325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC56447D Expired DE728036C (de) | 1941-04-20 | 1941-04-20 | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-substituierten 2, 4-Dioxooxazolidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE728036C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2559011A (en) * | 1951-07-03 | Manufacture of n-allyl derivatives | ||
| DE1147583B (de) * | 1959-07-01 | 1963-04-25 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxo-dihydro-1, 3-benzoxazinyl-(3)-essigsaeure-dialkylamiden |
-
1941
- 1941-04-20 DE DEC56447D patent/DE728036C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2559011A (en) * | 1951-07-03 | Manufacture of n-allyl derivatives | ||
| DE1147583B (de) * | 1959-07-01 | 1963-04-25 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxo-dihydro-1, 3-benzoxazinyl-(3)-essigsaeure-dialkylamiden |
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