DE869204C - Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitrilInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril Fis ist bekannt, daß man Halogenabkömmlinge verschiedener ringförmiger Verbindungen mit 1letallcyaniden in die entsprechenden organischen Cyanverbindungen überführen kann. So hat man schon Halogenverbindungen der Benzol-, Naphthalin- oder Antliracenreihe, die das Halogenatom am Kern substituiert enthalten, ferner auch schon Benzylchlorid, in dem das Chlor an die Seitenkette gebunden ist, mit Metallcyaniden, wie Kupfer-(i)-cyanid und Kaliumcyanid, umgesetzt. Im Gegensatz zu den am Kern mit Halogen substituierten Ringverbindungen sind beim q., q.'-Dichlormethyldiphetiylmethan die Chloratome sehr locker gebunden, so daß es bisher nicht gelang, hieraus das Dinitril zu erhalten. Nach Untersuchungen von C o n n e r a d e (Chemisches Zentralblatt 1933, Bd. i, S. 5,5) wurde vielmehr bei der Umsetzung mit Kaliumcyanid ebenso wie bei der Behandlung mit Alkalien. Ammoniak, Silbernitrat und Silbernitrit nur ein Chloratom ausgetauscht und gleichzeitig das entstandene Monosubstitutionsprodukt zu einem Harz polymerisierf.
- Es wurde nun gefunden, daß man einen Austausch beider Chloratome des .4, q.'-Dichlormethyldiphenylmethans durch eine Cyangruppe erzielt, wenn man diese Verbindung in reinem Zustand mit mindestens 2 Äquivalenten ,eines Metallcyanids umsetzt. Dabei bildet sich in sehr guter Ausbeute Diphenylmethan-4; 4-diacetonitril, das durch Behandlung mit verseifend -wirkenden Mitteln ebenfalls in sehr guter Ausbeute in Diphenylmethan-4, 4'-diessigsäure übergeführt werden kann.
- Der Austausch der Chloräforrie der Chlormethylgruppen gegen Cyangruppen geschieht am einfachsten durch Behandeln mit mindestens 2 Mol eines Alkalicyanids, doch können auch andere Metallcyanide verwendet werden, wie Calciumcyanid oder Kupfer-(r)-cyanid. Das 4,4'-Dichlormethyldiphenylmethan wird möglichst rein verwendet, insbesondere soll es möglichst zinkfrei,sein, wenn bei seiner Herstellung Zinkchlorid als Katalysator verwendet wurde. Die Überführung des Diphenylmethan-4, 4 -diacetonitrils in die Diphenylmethan-4, 4 -diessigsäure geschieht durch Behandeln mit für die Verseifung-von Cyangruppen zu Carboxylgruppen geeigneten, an sich bekannten Mitteln, °wie mit verdünnten Mineralsäuren oder- alkoholischen Alkalihydroxydlösungen.
- Das nach vorliegendem Verfahren leicht zugängliche Diphenylmethän-4, 4 -diacetonitril ist ein wertvolles Zwischenerzeugnis, insbescndere_ zur Herstellung- von Polyamiden. Die- im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel in eine. heiße Lösung von 5oo Teilen reinem, destilliertem 4, 4'-Dichlormethyldiphenylmethan in 2500 bis 5ooo Teilen Methanol läßt man unter Rühren eine Lösung von 5oo Teilen Kaliumcyanid in 5oö Teilen Wasser einfließen und erhitzt das Gemisch 3 Stunden lang zum Sieden. Nach dem Erkalten saugt man die ausgeschiedenen Kristalle ab, w iisclit sie mit etwas Alkohol und dann mit Wasser .und trocknet sie. Man erhält so das Diphenylmethan-4, 4 -diacetonitril praktisch rein in einer Ausbeute von 4o5 Teilen = 87 % der berechneten Menge (F. = 112 bis 1i3° nach Umkristallisieren aus Alkohol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4 -diacetonitril, dadurch gekennzeichnet, daß man reines 4, 4 -Dichlormethyldiphenylmethan mit mindestens 2 Äquivalenten eines Metallcyanids bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB6846D DE869204C (de) | 1943-07-18 | 1943-07-18 | Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE869204C true DE869204C (de) | 1953-03-05 |
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ID=6954923
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| DEB6846D Expired DE869204C (de) | 1943-07-18 | 1943-07-18 | Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE869204C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3093676A (en) * | 1959-05-18 | 1963-06-11 | Monsanto Chemicals | Alpha-cyanoalkyl-aromatic-methyl compounds and their production |
-
1943
- 1943-07-18 DE DEB6846D patent/DE869204C/de not_active Expired
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