DE704926C - Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue Dis- und. Trisazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Aminoazoverbindungen oder tetrazotierte Diaminoazoverbindungen, die keine Oxygruppe in .o-Stellung zu Diazoniumgruppen enthalten, mit Monooxyverbindungen des Diphenyls oder Diplienylmethans, in denen die p-Stellung zur Oxygruppe besetzt ist, in Substanz oder auf der Faser kuppelt und die Komponenten so wählt, daß keine wasserlöslich machenden Gruppen im Farbstoff enthalten sind. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen wasserunlöslichen Farbstoffe stellen Pigmente dar, die, auf einer geeigneten Grundlage hergestellt, diese in echten Tönen färben. Insbesondere ist die Lichtechtheit der mit den neuen Farbstoffen hergestellten Färbungen bemerkenswert. Sie ist wesentlich besser als diejenige der Färbungen, die mit den vergleichbaren, aus der amerikanischen Patentschrift z 049 007 bekannten Farbstoffen, die im Oxydiphenylrest zusätzlich eine Carbonsäurearylamidgruppe enthalten, hergestellt werden.
• Beispiel i 26,3 Teile 4-Amino-3, 2'-dimethyl-i; i'-azobenzolhydrochlorid werden, wie üblich, diazotiert. Die gegebenenfalls filtrierte Dia.zoniumlösung läßt man langsam in eine Lösung von i8;4Teilen 4-Oxydiphenylmethan in 25Raumteilen einer 30%igen atriumhydrosydlösung, 5o Teilen 2fach normaler Natriumcarbonatlösung und i 5o Teilen Wasser eintropfen. Es findet sofort Kupplung unter Abscheidung eines braunen Niederschlages statt. Man rührt noch etwa i4 Stunden, filtriert dann ab unt trocknet den gut ausgewaschenen Niederschlag. Er bildet ein hellbraunes Pulver und kann aus der 15fachen Menge Benzol umkristallisiert werden. Der Schmelzpunkt des so gereinigten Farbstoffs liegt bei 183 bis 185°. Stellt man diesen Farbstoff nach Art der Eisfarben auf Baumwolle her, so erhält man gelbbraune Färbungen.
• Die folgende Zusammenstellung enthält eine Reihe weiterer nach vorliegenden Verfahren verwendbarer Diazo- und Azokomponenten sowie die färberischen Angaben der hieraus auf Baumwolle hergestellten Farbstoffe:

  Diazokomponente _T Azokomponente Färbung

  4-Amino-3, 2'-dimethyl-i, i'-azobenzol q:-Oxydiphenyl gelbstichigorange

  4-Amino-3', 4'-dichlor-2, 5-diäthoxy-i, i'-azo- desgl. rotstichigbraun

  Benzol

  q. - Amino - 2'- methoxy-g'-methyl-a, 5 - diäthoxy- desgl. rotstichigbraun

  i, i'-azobenzol

  4-Amino-2'-chlbr-2, s-dimethyl-i, i'-azobenzol desgl. rotgelb

  4-Amino-2'-methoxy-2-methyl-5-methoxy-i, i'- desgl. rotstichigbraun

  azobenzol

  4-Amino-2'-methoxy-2, 5-dimethyl-i, i'-azobenzol desgl. gelbstichigbiaun

  4-Amino-2, 2'-dimethyl-4'-chlor-5-methoxy-i, i'- 4-Oxydiphenyl gelbstichigbraun

  azobenzol

  4-Amino-4'-chlor-2, 2'-dimethyl-i, i'-azobenzol desgl. orangebraun

  4-Amino-4'-benzoylamino- 2 - methyl- 5 - methoxy- desgl. rotbraun

  i, i'-azobenzol

  4-Amino-d.'-chlor-2-methyl-g-methoxy-i, i'-azo- 4-Oxydiphenylmethan rotbraun

  Benzol

  4-Amino-4'-chlor-2, 5-diäthoxy-i, i'-azobenzol desgl. rotbraun

  4-Amino-2'-chlor-2-methyl-5-methoxy-i, i'-azo- desgl. gelbbraun

  Benzol

  4-Amino-3, 2'-dimetliyl-i, i'-azobenzol 5-Methyl-2-oxy- gelbbraun

  diphenylmethan

  4-Amino-a'-methoxy-2-methyl-5-methoxy-i, i'- desgl. gelbbraun

  azobenzol

  4-Amino-2'-methoxy-2, 5-dimethyl-i, i'-azobenzol desgl. gelbbraun

  4-Amino-2, 2'-dimethyl - q.' - chlor - 5 - methoxy- desgl. gelbbraun

  i,i'-azobenzol

  4-Anüno-4-benzoylamino-2-methyl-g-methoxy- desgl. rotstichigbraun

  i, i'-azobenzol

  4-Amino-3, a'-dimethyl-i, i'-azobenzol 3-Chlor-4-oxydiphenyl gelbstichigbraun

  Beispiel 2 128 Teile 4, 4'-Dianiino-2"-methyl-5'-inethoxy-i, i'-azobenzol werden mit 55 Teilen konzentrierter Salzsäure und 35o Teilen kaltem Wasser verrührt und durch vorsichtigen Zusatz einer Lösung von 7,2 Teilen Natriumnitrit in 2o Teilen Wasser tetrazotiert. Die Lösung wird noch 112 Stunde gerührt und nötigenfalls filtriert. Man hißt sie nun langsam in eine Lösung von i8,4 Teilen q.-Oxydiphenylmetlian in 4o Raumteilen einer 3o%igen Natriumhvdroxydlösung, 5o Teilen zweifach normaler \atriumcarbonatlösung und 5oo Teilen Wasser eintropfen. Es tritt sofort Kupplung unter Abscheidung eines braunen Niederschlages ein. Man rührt noch etwa 14 Stunden, filtriert den Farbstoff dann ab, wäscht ihn gut aus und trocknet ihn. Man erhält so 25 Teile eines dunkelbraunen Pulvers, das aus der vierfachen Menge Chlorbenzol umkristallisiert «-erden kann. Der Schmelzpunkt des gereinigten Farbstoffes liegt bei i 99 bis 2o i °. Auf Baumwolle hergestellt, liefert er rotstichigbraune Färbungen. Die folgende Zusammenstellung enthält eine Reihe weiterer nach vorliegendem Verfahren verwendbarer Tetrazo- und Azokomponenten sowie die färberischen Angaben der hieraus auf Baumwolle hergestellten Farbstoffe.

  Tetrazokomponente Azokomponente Färbung

  4, 4'-Diamino-2'-methyl-5'-methoxy-z, x'-azo- 4-Oxydiphenyl rotichigbraun

  benzol

  desgl. 3-Chlor -4-oxydiphenyl rotstichigbraun

  desgl. 5 - Methyl - 2 - oxydiphe - rotstichigbraun

  nylmethan

  desgl. 3-Brom-4-oxydiphenyl rotstichigbraun

  Beispiel 3 17,8 Teile 4'-Chlor-2'-nitropbenyl-i, i'-azo-3-methoxy-4-aminonaphthalin werden in I5o Teilen 8o%iger Essigsäure verrührt. Die Aufschwemmung wird dann mit 15 Teilen konzentrierter Salzsäure und vorsichtig mit einer Lösung von 3,6 Teilen Natriumnitrit in io Teilen Wasser versetzt. Nach % Stunde läßt man die entstandene Aufschwemmung der Diazoverbindung in eine Lösung von 9,2, Teilen 4-Oxydiphenylmethan in 15 Raumteilen einer 30 %igen Natriumhydroxydlösung und 15o Teilen Wasser einlaufen Es findet alsbald Kupplung unter Abscheidung eines Niederschlages statt. Man rührt noch etwa 14 Stunden, filtriert den Niederschlag dann ab, wäscht ihn gut aus und trocknet ihn. Man erhält den Farbstoff in Form eines dunklen Pulvers, das aus der fünffachen Menge Chlorbenzol umgelöst werden kann. Der neue Farbstoff liefert, auf Baumwolle hergestellt, v iolettbraune Färbungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dis-und Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminoazoverbindungen oder tetrazotierte Diaminoverbindungen, die keine Oxygruppe in o-Stellung zu Diazoniumgruppen enthalten, mit Monooxyv erb,indungen des Diphenyls oder Diphenylmethans, in denen die p-Stellung zur Oxygruppe besetzi ist, in Substanz oder auf der Faser kuppelt und die Komponenten so wählt, daß keine wasserlöslich machenden Gruppen im Farbstoff enthalten sind.