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DE69229501T2 - Benzopyranderivat und dieses als aktives bestandteil enthaltendes antiallergikum - Google Patents

Benzopyranderivat und dieses als aktives bestandteil enthaltendes antiallergikum

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DE69229501T2
DE69229501T2 DE69229501T DE69229501T DE69229501T2 DE 69229501 T2 DE69229501 T2 DE 69229501T2 DE 69229501 T DE69229501 T DE 69229501T DE 69229501 T DE69229501 T DE 69229501T DE 69229501 T2 DE69229501 T2 DE 69229501T2
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DE
Germany
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benzopyran
group
general formula
acceptable salts
physiologically acceptable
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DE69229501T
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Masayoshi Abe
Kazuhiko Inazawa
Nobuyuki Kimura
Mitsuru Sakai
Hidetsugu Takagaki
Hiromu Takahashi
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzopyranderivate und deren physiologisch annehmbaren Salze sowie ein antiallergisches Mittel mit geringer Toxizität und überlegenem medizinischen Wert, das als aktive Bestandteile ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze aufweist.
    • STAND DER TECHNIK:
  • Aus dem relevanten Stand der Technik ist eine grosse Anzahl an Benzopyranderivaten bekannt, jedoch gibt es nur extrem wenige Veröffentlichungen zu Benzopyranderivaten der erfindungsgemässen Art, worin drei Sauerstoffatome direkt an das Benzopyranderivat-Grundgerüst gebunden sind.
  • Die Antikoagulationswirkung von Benzopyranderivaten, d. h. ihre antithrombische Wirkung, ist veröffentlicht in R. B. Arora et al. British Journal of Pharmacology, Bd. 20, Seiten 29 bis 35, 1963.
  • Ferner ist ein vergleichbares Derivat mit antithrombischer Wirkung veröffentlicht in Donald T. Witiak et al. Journal of Medical Chemistry, Bd. 31, Seiten 1437 bis 1445, 1988, und in US-PS 4 845 121.
  • Ein Derivat mit einer Methylgruppe in Kombination mit einem Sauerstoffatom in der 3-Position wurde von V. K. Ahluwalia et al im Indian Journal of Chemistry, 13B(8), Seiten 791 bis 794, 1875 und im Indian Journal of Chemistry, Abschnitt 14B(11), Seiten 858 bis 860, 1976, veröffentlicht. Ferner wurde über mittels NMR-Analyse durchgeführte Untersuchungen an einer ähnlichen Verbindung von Nakayama im Journal of Science, Hiroshima University, Ser. A-2, Bd. 33(2), Seiten 205 bis 211, 1969, berichtet. Ein ähnliches Derivat als natürlich vorkommende, isolierte Verbindung wurde von Wang Ming-Shi in Chung Ts'ao Yao, Bd. 11(2), Seiten 49 bis 54, 1980, veröffentlicht. Darüber hinaus wurde ein ähnliches, natürlich vorkommendes, isoliertes Beispiel von S. Q. Yan in Yaoxue Xuebao, Bd. 24(10), Seiten 744 bis 748, 1989, veröffentlicht.
  • Aus US 4 845 121 sind Benzopyranon-aci- Reduktonverbindungen bekannt, die als zur Behandlung oder Prophylaxe von thromboembolischen Erkrankungen geeignet beschrieben wurden.
  • In Chemical Abstracts, 112: 73872b sind Benzopyranderivate aus Gerbera anandria beschrieben. Ein 3,8-Dihydroxy-4- methoxycumann wurde als Verbindung genannt, die antibakterielle Eigenschaften zeigt.
  • Einerseits wurden zur Entwicklung eines antiallergischen Mittels intensive Untersuchungen durchgeführt, und derzeit werden verschiedene überlegene antiallergische Mittel entwickelt. Tranilast, ein Trivialname für ein repräsentatives Beispiel eines derzeit verkauften antiallergischen Mittels, besitzt jedoch die Nachteile, dass der Notwendigkeit, Patienten das Medikament in vergleichsweise hohen Dosen zu verabreichen, entgegensteht, dass der akute Toxizitätswert (LD&sub5;&sub0;) gering ist und im Bereich von 680 bis 780 mg/kg liegt, die Differenz zwischen der wirksamen Konzentration und der toxischen Konzentration klein ist, der Sicherheitsbereich eng ist und bei der Anwendung grosse Sorgfalt angewandt werden muss. Darüber hinaus ist ein anderes antiallergisches Mittel, das unter dem Trivialnamen Dinatrium Cromoglicate (DSCG) verkauft wird, hinsichtlich der Toxizität zufriedenstellend und kann durch Sprühabsorption angewendet werden, wenn es jedoch oral verabreicht wird, ist es schwierig, dieses im Körper zu absorbieren. Aufgrund der Probleme der aktiven Lebensdauer im Körper und der Möglichkeit, das Medikament leichter zu verabreichen, besteht der Wunsch nach der Entwicklung eines Medikaments, das leicht oral verabreicht werden kann.
  • Infolgedessen wurde in letzter Zeit eine grosse Anzahl von Verbindungen als antiallergische Mittel veröffentlicht. Diese Verbindungen sind jedoch immer mit verschiedenen Problemen behaftet, nämlich dass (1) die antiallergische Wirkung unzureichend ist, (2) die wirksame und die toxische Dosierungsmenge zu eng beieinander liegen, wodurch die Sicherheit des Medikaments im lebenden Körper schlecht ist, oder (3) die Absorption im Körper schlecht und das Verfahren zur Verabreichung daher beschränkt ist.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG:
  • Die hiesigen Erfinder haben die intensive Erforschung einer grossen Anzahl neuer Verbindungen mit dem Ziel unternommen, eine Verbindung bereitzustellen, die eine geringe Toxizität sowie antiallergische Wirkung besitzt, die oral verabreicht werden kann. Als Ergebnis wurde ein Benzopyranderivat entdeckt, das sowohl niedrige toxische Eigenschaften als auch überlegene allergische Wirkung besitzt, das oral verabreicht werden kann: eine grosse Anzahl von Verbindungsgruppen des gleichen Typs wurde synthetisiert und sowohl die Sicherheit als auch die antiallergische Reaktion wurden bestätigt, und durch Herstellung von Medikamenten aus diesen Verbindungen wurde die vorliegende Erfindung vollendet.
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt neue Benzopyranderivate und deren physiologisch annehmbaren Salze (die durch die allgemeinen Formeln (I) und (II), wie unten gezeigt, beschrieben werden) als wirksame Komponenten und liefert ein antiallergisches Mittel, das eine geringe Toxizität sowie überlegene medizinische Wirkungen besitzt:
  • worin R¹ ein Wasserstoffatom oder ein unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Acyl oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R² ist ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eines von R³, R&sup4; und R&sup5; ist eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, und falls R¹, R³ und R&sup4; Wasserstoffatome sind und R² eine Methylgruppe ist, R&sup5; keine Hydroxylgruppe ist;
  • worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, eines von R³, R&sup4; und R&sup5; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome;
  • worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine Aroylgruppe, eines aus R³, R&sup4; und R&sup5; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome;
  • worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und eines aus R³, R&sup4; und R&sup5; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome;
  • worin R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R² ist entweder eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe, und eines aus R³, R&sup4; und R&sup5; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome;
  • worin R¹ entweder eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe ist, R² ist entweder eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe und eines aus R³, R&sup4;, R&sup5; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome;
  • worin R¹ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R² ist entweder eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe und eines aus R³, R&sup4;, R&sup5; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome;
  • worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist ein Wasserstoffatom, R³ ist eine Hydroxylgruppe und R&sup4; und R&sup5; sind auch Wasserstoffatome;
  • worin R¹ eine Methylgruppe ist, R², R³, R&sup4; sind Wasserstoffatome, und R&sup5; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe;
  • worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine Alkanoylgruppe, R³ ist eine Hydroxylgruppe, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome;
  • worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine Alkanoylgruppe, R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome und R&sup5; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe;
  • worin R¹ ein Wasserstoffatom ist, R² ist eine Methylgruppe, R³ ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe, und R&sup4; und R&sup5; sind ebenfalls Wasserstoffatom;
  • worin R¹ ein Wasserstoffatom ist, R² ist eine Methylgruppe, R³ und R&sup5; sind Wasserstoffatome und R&sup4; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe.
  • worin R¹ und R² Wasserstoffatome, Acylgruppen, Alkylgruppen oder Alkenylgruppen sind, und eines aus R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; ist entweder eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide Wasserstoffatome sind, und falls R¹, R³, R&sup4; und R&sup5; Wasserstoffatome sind und R² eine Methylgruppe ist, R&sup6; keine Hydroxylgruppe ist.
  • Erfindungsgemäss wird auch ein antiallergisches Mittel bereitgestellt, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (II) aufweist:
  • und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, oder eine Acylgruppe, wie eine Alkanoyl-, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe; eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; eines aus R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; ist eine Hydroxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe, die geschützt ist durch eine Acylgruppe, wie eine Alkanoyl-, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und die anderen sind Wasserstoffatome; mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, und falls R¹, R³, R&sup4; und R&sup5; Wasserstoffatome sind und R² eine Methylgruppe ist, R&sup6; keine Hydroxylgruppe darstellt.
  • Zusätzlich wird eine antiallergische Zusammensetzung bereitgestellt, die eine wirksame und nicht-toxische Menge eines Benzopyranderivats der allgemeinen Formel (II) enthält:
  • und dessen physiologisch annehmbaren Salze wie in Anspruch 75 definiert, die gebildet wird durch Zugabe physiologisch annehmbarer Zusatzstoffe, ausgewählt aus Verdünnungsmitteln, Bindemitteln, Gleitmitteln, Desintegratoren, Konservierungsmitteln, isotonischen Mitteln, Stabilisatoren, Dispersionsmitteln, Antioxidationsmitteln, Färbemitteln, Süssstoffen und Puffermitteln, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, und falls R¹, R³, R&sup4; und R&sup5; Wasserstoffatome sind und R² eine Methylgruppe ist, R&sup6; keine Hydroxylgruppe darstellt.
  • Schlussendlich betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung einer wirksamen und nicht-toxischen Menge eines Benzopyranderivats und dessen physiologisch annehmbaren Salze, die durch die allgemeine Formel (II) beschrieben werden:
  • worin R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, oder eine Acylgruppe, wie beispielsweise eine Alkanoyl-, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; eines von R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; ist eine Hydroxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe, die geschützt ist durch eine Acylgruppe, wie beispielsweise eine Alkanoyl, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, während die anderen Wasserstoffatome darstellen, zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von allergischen Erkrankungen.
    • BESTE STRUKTUR ZUR DURCHFÜHRUNG DER VORLIEGENDEN ERFINDUNG
  • In dem erfindungsgemäss bereitgestellten neuen Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I) können R¹ und R² ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe sein. Eines von R³, R&sup4; und R&sup5; ist eine Hydroxyl- oder eine geschützte Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome.
  • Acylgruppen, die als R¹ und R² verwendet werden können, schliessen folgendes ein: Alkanoylgruppen, wie beispielsweise Acetyl-, Propionyl-, Butyryl- und Isobutyrylgruppen; Aroylgruppen wie Benzoyl, substituierte Benzoylgruppen (z. B. p-Methoxybenzoyl-, p-Methylbenzoyl- und p-Chlorbenzoyl-Gruppen), und Acylgruppen, die von den oben genannten unterschiedlich sind, wie beispielsweise Formylgruppen, und Alkoxycarbonylgruppen (z. B. Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl- und Propoxycarbonylgruppen).
  • Beispiele für unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen schliessen die folgenden Gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ein: Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Isopropylgruppen, n-Butylgruppen, s-Butylgruppen, t-Butylgruppen, n-Pentylgruppen, 2-Methylpentylgruppen, Octylgruppen, Decylgruppen und Dodecylgruppen.
  • Beispiele für unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppen schliessen die folgenden Gruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ein: Vinylgruppen, Propenylgruppen, Pentenylgruppen, Hexenylgruppen, Heptenylgruppen, Octenylgruppen, Nonylgruppen, Decenylgruppen, 3-Methyl-2- butenyl-Gruppen, 3-Methyl-3-butenyl-Gruppen und Geranylgruppen.
  • Schutzgruppen, die die Hydroxygruppe R³, R&sup4; und R&sup5; schützen, schliessen folgendes ein: Acylgruppen, unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen, unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppen, Tetrahydropyranylgruppen, Sulfonylgruppen und Trialkylsilylgruppen.
  • Beispiele für Acylgruppen schliessen folgendes ein: Alkanoylgruppen, wie beispielsweise Acetylgruppen, Propionylgruppen, Butyrylgruppen und Isobutyrylgruppen; Aroylgruppen, wie Benzoylgruppen, substituierte Benzoylgruppen (z. B. p-Methoxybenzoylgruppen, p-Methylbenzoylgruppen und p-Chlorbenzoylgruppen); und Acylgruppen, die von den oben genannten verschieden sind, wie Formylgruppen, und Alkoxycarbonylgruppen (z. B. Methoxycarbonylgruppen, Ethoxycarbonylgruppen und Propoxycarbonylgruppen).
  • Beispiele für unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen schliessen die folgenden C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Gruppen ein: Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Isopropylgruppen, n-Butylgruppen, s-Butylgruppen, t-Butylgruppen, n-Pentylgruppen, 2-Methylpentylgruppen, Octylgruppen, Decylgruppen und Dodecylgruppen.
  • Beispiele für unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppen schliessen die folgenden C&sub2;&submin;&sub1;&sub0;-Gruppen ein: Vinylgruppen, Propenylgruppen, Pentenylgruppen, Hexenylgruppen, Heptenylgruppen, Octenylgruppen, Nonylgruppen, Decenylgruppen, 3-Methyl-2-butenyl-Gruppen, 3-Methyl-3- butenyl-Gruppen und Geranylgruppen.
  • Sulfonylgruppen schliessen folgendes ein: Methansulfonylgruppen, Benzolsulfonylgruppen und Benzolsulfonylgruppen, die Substituenten aufweisen, wie beispielsweise p-Toluolsulfonylgruppen.
  • Nachfolgend ist ein Syntheseverfahren für das in der zuvor genannten allgemeinen Formel (I) gezeigte Benzopyranderivat angegeben (in der allgemeinen Formel ist R¹ eine Benzoylgruppe oder ein Wasserstoffatom, R² ist ein Wasserstoffatom, eines von R³ bis R&sup5; ist eine Hydroxylgruppe und die anderen sind Wasserstoffatome).
  • Nachdem die Hydroxylgruppen von 2',3'- oder 2',4'- oder 2',6'-Dihydroxylacetophenon (a) durch Benzylgruppen geschützt sind, wird die Struktur (b) gebildet. Nachfolgend wird unter Verwendung von Dimethylcarbonat die Anzahl der Kohlenstoffatome erhöht und ein Diketonkörper (c) gebildet, und nach Umsetzung dieser Struktur mit Dibenzoylperoxid wird (d) gebildet. Nachdem dieses stattgefunden hat, wird die Benzylgruppe als Schutzgruppe der Hydroxylgruppe mittels einer katalytischen Reduktion entschützt, und durch Behandlung mit Säure wird ein Benzoyloxykörper (e) erhalten (in der allgemeinen Formel ist R¹ eine Benzoylgruppe, R² ist ein Wasserstoffatom, und eines von R³ bis R&sup5; ist eine Hydroxylgruppe, während die anderen Wasserstoffatome darstellen). Dieser Benzoyloxykörper (e) wird dann in eine nicht-wässrige Lösung gegeben und die Benzoylgruppe durch Verwendung eines Metallalkoxids entfernt, und es wird das Benzopyranderivat (f) hergestellt (in der Formel sind R¹ und R² Wasserstoffatome und eines aus R³ bis R&sup5; ist eine Hydroxylgruppe, während die anderen Wasserstoffatome darstellen).
  • Nachfolgend wird ein Syntheseverfahren für andere Derivate als die oben genannten erläutert.
  • Falls R¹ eine Acetylgruppe oder eine andere Acylgruppe und R² ein Wasserstoffatom ist, erfolgt, ausgehend vom Diketonkörper (c), (1) die Einführung einer Acetyloxygruppe (g), beispielsweise mit Bleitetraacetat, oder (2) die Halogenierung (h) unter Verwendung von Kupferhalogenid, gefolgt von der Einführung einer Acyloxygruppe (i). Anschliessend wird nach Verwendung von (g), (i) anstelle von (d) in dem oben erwähnten Syntheseverfahren eine Reaktion durchgeführt; oder es wird selektiv in der Position des Wasserstoffatoms R² in (f) eine Schutzgruppe eingeführt, und nach Einführung einer Acylgruppe in die Position des Wasserstoffatoms R¹ wird die Entschützung von R² durchgeführt.
  • Falls R¹ eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe ist, und R² ein Wasserstoffatom darstellt, wird eine Schutzgruppe selektiv in der Position des Wasserstoffatoms R² in (f) eingeführt, und dann wird eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe selektiv in der Position des Wasserstoffatoms R¹ eingeführt, wonach die Entschützung von R¹ durchgeführt wird.
  • Falls eine Alkenylgruppe an der Stelle von R¹ oder R² eingeführt wird, besteht zusätzlich die Möglichkeit, dass eine Alkinylgruppe eingeführt und anschliessend reduziert wird, wodurch sie in eine Alkenylgruppe überführt wird.
  • Durch Kombination der obigen Vorgehensweisen kann in geeigneter Weise die Einführung von Benzoylgruppen, Acetylgruppen oder anderen Acylgruppen, Alkylgruppen und Alkenylgruppen in R¹ und R² durchgeführt werden.
  • Falls eines von R³ bis R&sup5; eine Hydroxylgruppe ist, die durch eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe geschützt ist, wird anstelle von Dihydroxyacetophenon 2'-Hydroxyacetophenon, in dem in der 3'-, 4'- oder 6'-Position eine Alkyloxygruppe oder eine Alkenyloxygruppe eingeführt ist, verwendet. Hinsichtlich der Alkenyloxygruppe besteht auch die Möglichkeit, dass 2'-Hydroxyacetophenon, in das eine Alkinyloxygruppe in der 3'-, 4'- oder 6'-Position eingeführt ist, verwendet wird, indem es während der Synthese zu einer Alkenylgruppe reduziert wird.
  • Zusätzlich werden an die Hydroxylgruppen R³ bis R&sup5; in (f) selektiv Acylgruppen, unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen, unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppen, Tetrahydropyranylgruppen, Sulfonylgruppen usw. eingeführt. Ferner können nach selektiver Einführung einer Schutzgruppe in der Position des Wasserstoffatoms R¹ und R² Acylgruppen, unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen, unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppen, Tetrahydropyranylgruppen oder Sulfonylgruppen für die Hydroxylgruppen R³ bis R&sup5; eingeführt werden, und anschliessend wird die Entschützung von R¹ und R² durchgeführt.
  • Durch Kombination der oben genannten Vorgehensweisen zur Einführung von Substituenten für R¹ bis R&sup5; können als explizit synthetisierte Verbindungen die folgenden Verbindungen aufgezählt werden:
  • 3,4,7-(Trihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Dihydroxy-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Dihydroxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Dihydroxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Dihydroxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Dihydroxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Dihydroxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Dihydroxy-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Diacetoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-hydroxy-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Decyloxy)-4-hydroxy-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,7-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,7-(Triacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,7-(diacetyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,7-(diacetyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,7-(diacetyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,7-(diacetyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,7-(diacetyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Diacetoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Diacetoxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Isopropoxy)-4-(methoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(decyloxy)-4-(methoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)--4-(methoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Diacetoxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Diacetoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4- (decyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Diacetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Diacetoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-7-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(hydroxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Benzoyloxy)-4-(hydroxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(hydroxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(hydroxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(hydroxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(hydroxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Dimethoxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Dimethoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4,7-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,7-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,7-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,7-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,7-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,7-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Dimethoxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Dimethoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Dimethoxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Dimethoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Diisopropoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Diisopropoxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Diisopropoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Diisopropoxy)-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4,7-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,7-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,7-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,7-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,7-(Triisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
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  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,7-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,7-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Diisopropoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Diisopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Diisopropoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- an,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy-4-(isopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-Didecyloxy)4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-7-(decyloxy)-2H-1-benzapyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Didecyloxy)-4-(acetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-Dibenzoyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Didecyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzayloxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Didecyloxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-7-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Didecyloxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
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  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,,
  • 3-Hydroxy-4,7-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,7-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,7-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,7-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,7-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,7-(Tridecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,7-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,7-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzapyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Didecyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Didecyloxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,7-(Di-3-hexenyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- an,
  • 3,4-(Diacetoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Di-3-hexenyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Di-3-hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Di-3-hexenyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Di-3-hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,7-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,7-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,7-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,7-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
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  • 3-(Decyloxy)-4,7-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,7-(Tri-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,7-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Di-3-hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-7-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,7-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Digeranyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Digeranyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Digeranyloxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Digeranyloxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,7-(Digeranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Metoxy)-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,7-(Trigeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,8-(Trihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Dihydroxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Dihydroxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Dihydroxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Dihydroxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Dihydroxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Metoxy)-4-(decyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Dihydroxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Dihydroxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Diacetoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-hydroxy-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,8-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,8-(Triacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,8-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,8-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,8-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,8-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,8-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,8-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Diacetoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Diacetoxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Diacetoxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Diacetoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Diacetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Diacetoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-8-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(hydroxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(hydroxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Dimethoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Dimethoxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4,8-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,8-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,8-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,8-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,8-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,8-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,8-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Dimethoxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-decyloxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-decyloxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-decyloxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Dimethoxy)-4-decyloxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-decyloxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-decyloxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-decyloxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Dimethoxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Di-3-hexenyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydraxy-4-(geranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Dimethoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(hydroxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(hydroxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(hydroxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Diisopropoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(hydroxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(hydroxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(hydroxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Diisopropoxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Diisopropyl)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Diisopropoxy)-4-(methoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,8-(Triisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Diisopropoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Diisopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Diisopropoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-hydroxy-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-8-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydraxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Didecyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Didecyloxy)-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Didecyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Didecyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-(Hexenyloxy)-4-(methoxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Didecyloxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,8-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,8-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,8-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Methoxy)-4,8-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Isopropoxy)-4,8-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,8-(Tridecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,8-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,8-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-β-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Didecyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Didecyloxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-hydroxy-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,8-(Di-3-hexenyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Di-3-hexenyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Di-3-hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Di-3-hexenyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Di-3-hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Hydroxy-4,8-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,8-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,8-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Metoxy)-4,8-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,8-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,8-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,8-(Tri-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,8-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Di-3-hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-8-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-hydroxy-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,8-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Digeranyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Dimethoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Digeranyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-bentapyran- 2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Digeranyloxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-8- (geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Digeranyloxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,8-(Digeranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,8-(Trigeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,5-(Trihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Dihydroxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Metoxy)-4-(benzoyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Dihydroxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Dihydroxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy) -5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Dihydroxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Dihydroxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Dihexenyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Dihydroxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Diacetoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,5-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,5-(Triacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,5-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,5-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,5-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,5-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,5-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Diacetoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Diacetoxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Diacetoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Metoxy)-4-(decyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-83-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Diacetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-Di-3-hexenyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Diacetoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Dimethoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4,5-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,5-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,5-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,5-(Trimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on;
  • 3-(Isopropoxy)-4,5-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,5-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,5-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,5-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Dimethoxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-5-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Dimethoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Dimethoxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Dimethoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Diisopropoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Diisopropoxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Diisopropoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Diisopropoxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,5-(Triisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Diisopropoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Diisopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- an,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Diisopropoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- an,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenylaxy)-4- (isopropoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-5-(t-butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Didecyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Didecyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Didecyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Didecyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Didecyloxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,5-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,5-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,5-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,5-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,5-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,5-(Tridecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,5-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,5-(didecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Didecyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Didecyloxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydro)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,5-(Di-3-hexenyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Di-3-hexenyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Di-3-hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Di-3-hexenyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzogyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Di-3-hexenyloxy)4-(isopropaxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-decyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4-(decyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,5-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,5-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,5-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,5-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,5-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,5-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4,5-(Dri-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Geranyloxy)-4,5-(di-3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Di-3-hexenyloxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Digeranyloxy)-5-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Dihydroxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-hydroxy-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,5-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Diacetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzapyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(acetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Dibenzoyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Digeranyloxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(methoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Dimethoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(methoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(methoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Digeranyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3,4-(Diisopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Digeranyloxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(decyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(decyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Didecyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4-(decyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Digeranyloxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4-(3-hexenyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on,
  • 3,4-(Di-3-hexenyloxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3,5-(Digeranyloxy)-4-(3-hexenyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-Hydroxy-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Acetoxy)-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Benzoyloxy)-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Methoxy)-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Isopropoxy)-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(Decyloxy)-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on,
  • 3-(3-Hexenyloxy)-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on, 3,4,5-(Trigeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on, sowie deren physiologisch annehmbaren Salze.
  • Die Alkaliadditionssalze der oben genannten Verbindungen können unter Anwendung herkömmlicher Prozesse hergestellt werden, und diese schliessen medizinisch annehmbare Salze, wie beispielsweise Natriumsalze, Kaliumsalze, Magnesiumsalze, Calciumsalze sowie nicht-toxische Aminsalze, wie beispielsweise Ammoniumsalze, ein. Diese medizinisch annehmbaren Salze sind ebenfalls erfindungsgemäss eingeschlossen.
  • Die erfindungsgemässen antiallergischen Mittel, die als deren aktiven Bestandteil neue Verbindungen sowie deren physiologisch annehmbaren Salze aufweisen, dienen der wirksamen Behandlung und Vorbeugung einer Anzahl verschiedener allergischer Erkrankungen. Die "allergischen Erkrankungen" der vorliegenden Erfindung schliessen folgendes ein: eine Erkrankung, von der angenommen wird, dass sie an der Antigen-Antikörper-Reaktion teilnimmt, die zu Beginn einer Erkrankung auftritt; eine allergische Erkrankung, die durch einen extrinsischen Antigenstimulus hervorgerufen wird; und eine allergische Erkrankung, die durch Abnormalitäten innerhalb des Immunsystems des lebenden Körpers erzeugt wird.
  • Das erfindungsgemässe antiallergische Mittel, das als aktiven Bestandteil neue erfindungsgemässe Verbindungen sowie deren physiologisch annehmbaren Salze aufweist, ist wirksam zur Behandlung und Vorbeugung folgender Erkrankungen: Bronchialasthma, Kinderasthma, pulmonares Emphysem, chronische Katarrhkonjunktivitis, Frühjahrskatarrh, Skleritis, allergische Rhinitis, Heuschnupfen, Lebensmittelallergie, chronischer artikularer Rheumatismus, sekundäre Arthritis deformans, akutes Ekzem, chronisches Ekzem, atopische Dermatitis, Kontaktdermatitis, akute Urticaria, chronische Urticaria, Strophulus infantum, Pruritus, Arzneimitteldermatitis, hämolytische Autoimmunanämie, allergische Purpura, allergische Agranulocytose, allergische Gastroenteritis, allergische Tonsillitis, Arzneimittelallergie, Serumallergie, systemische Lupuserythematodes, Dermatomyositis, rheumatisches Fieber, Periarteritis nodosa, chronische Nephritis und chronische Hepatitis.
  • Das erfindungsgemässe antiallergische Mittel, das als seine aktiven Bestandteile neue Verbindungen sowie deren physiologisch annehmbaren Salze aufweist, kann oral oder nicht-oral (beispielsweise durch Transfusion, intravenöse Verabreichung, Absorption, rektale Verabreichung und Sprayinhalation) verabreicht werden, und zum Zeitpunkt der Verabreichung kann eine Zubereitung für die geeignete Arzneimittelform für jedes Verabreichungsverfahren gemacht werden.
  • Dieses Medikament kann in Dosierungsformen, wie beispielsweise Tabletten, Kapseln, Granulat, feines Granulat, Pulver, Pastillen, Lutschtabletten (buccal), Suppositorien, Salben, Injektionen, Emulsionen, Suspensionen, Sirupe und Sprays, verabreicht werden.
  • Bei der Herstellung dieser Dosierungsformen können nichttoxische Additive, die üblicherweise in derartigen Medikamenten verwendet werden, wie beispielsweise: Exzipienten, Bindemittel, Desintegratoren, Gleitmittel, Konservierungsmittel, Antioxidationsmittel, isotonische Mittel, Puffermittel, Beschichtungsmittel, Süssstoffe, Auflösungshilfsmittel, Dispersionshilfsmittel, Stabilisatoren sowie Farbstoffe. Zusätzlich kann die Formulierung nach herkömmlichen Verfahren durchgeführt werden. Nachfolgend wir eine Liste typischer Beispiele nicht-toxischer Additive angegeben.
  • Als Exzipienten sind die folgenden zu nennen: Stärke und Stärkederivate (wie Dextrin, Carboxymethylstärke und dergleichen), Cellulose und Cellulosederivate (wie Methylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und dergleichen), Zucker (wie Lactose, Weisszucker, Glucose und dergleichen), Kieselsäure und Silicate (wie natürlich vorkommendes Aluminiumsilicat, Magnesiumsilicat und dergleichen), Carbonate (wie Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und dergleichen), Aluminiummagnesiumhydroxid, synthetisches Hydrotalcit, Polyoxyethylenderivate, Glycerinmonostearat und Sorbitanmonooleinsäure.
  • Als Bindemittel sind die folgenden zu nennen: Stärke und Stärkederivate (wie α-Stärke, Dextrin und dergleichen), Cellulose und Cellulosederivate (wie Ethylcellulose, Natriumcarboxymethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und dergleichen), Gummi arabicum, Tragacanth, Gelatine, Zucker (wie Glucose, Weisszucker und dergleichen), Ethanol und Polyvinylalkohole.
  • Als Desintegratoren sind die folgenden zu nennen: Stärke und Stärkederivate (wie Carboxymethylstärke, Hydroxypropylstärke und dergleichen), Cellulose und Cellulosederivate (wie Carboxymethylcellulose, Natriumcarboxymethylcellulose, kristalline Cellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und dergleichen), Carbonate (wie Calciumcarbonat, Calciumhydrocarbonat und dergleichen), Tragacanth, Gelatinen und Agar.
  • Als Gleitmittel sind die folgenden zu nennen: Stearinsäure, Calciumstearat, Magnesiumstearat, Talk, Kieselsäure und deren Salze (leichte Kieselsäureanhydride, natürlich vorkommende Aluminiumsilicate und dergleichen), Titanoxid, Calciumhydrogenphosphat, trockenes Aluminiumhydroxidgel und Macrogol.
  • Als Konservierungsmittel sind die folgenden zu nennen: Paraoxybenzoesäureester, Sulfite (wie Natriumsulfite, Natriumpyrosulfite und dergleichen), Phosphate (wie Natriumphosphate, Calciumpolyphosphate, Natriumpolyphosphate, Natriummetaphosphate und dergleichen), Alkohole (wie Chlorbutanol, Benzylalkohol und dergleichen), Benzalkoniumchlorid, Benzethonium, Phenol, Cresol, Chlorcresol, Dihydroessigsäure, Natriumdihydroacetat, Glycerinsorbinsäure, Zucker und dergleichen.
  • Als Antioxidationsmittel sind die folgenden zu nennen: Sulfite (wie Natriumsulfit, Natriumhydrogensulfit und dergleichen), Rongalit, Erythorbinsäure, L-Ascorbinsäure, Cystin, Acetyl, Thioglycerin, Butylhydroxyanisol, Dibutylhydroxytoluol, Propylgallsäure, Ascorbylpalmitat, Dl-α-Tocopherol, Nordihydroguaiaretsäure (nordihydro guaiaretic acid) und dergleichen.
  • Als isotonische Mittel sind die folgenden zu nennen: Natriumchlorid, Natriumnitrat, Kaliumnitrat, Dextran, Glycerin, Glucose und dergleichen.
  • Als Puffermittel sind die folgenden zu nennen: Natriumcarbonat, Hydrochlorid, Borsäure, Phosphate (wie Natriumhydrophosphat und dergleichen).
  • Als Beschichtungsmittel sind die folgenden zu nennen: Cellulosederivate (wie Hydroxypropylcellulose, Celluloseacetatphthalat, Hydroxypropylmethylcellulosephthalat und dergleichen), Schellak, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylpyridine (wie Poly-2-vinylpyridin, Poly-2-vinyl- 5-ethylpyridin und dergleichen), Polyvinylacetyldiethylaminoacetat, Polyvinylalkoholphthalat, Methacrylat, Methacrylat-Copolymere und dergleichen.
  • Als Süssstoffe sind die folgenden zu nennen: Zucker (wie Glucose, Weisszucker, Lactose und dergleichen), Natriumsaccharin, Zuckeralkohole und dergleichen.
  • Als Auflösungshilfsmittel sind die folgenden zu nennen: Ethylendiamin, Nikotinamid, Natriumsaccharin, Zitronensäure, Citrate, Natriumbenzoesäure, Seifen, Polyvinylpyrrolidon, Polysolvate, Sorbitanfettsäureester, Glycerin, Propylenglykol, Benzylalkohole und dergleichen.
  • Als Basen sind die folgenden zu nennen: Fette (wie Schweineschmalz und dergleichen), Pflanzenöle (wie Olivenöl, Sesamöl und dergleichen), tierische Fette, Lanolinsäure, Petrolatum, Paraffin, Wachs, Harze, Bentonit, Glycerin, Glykolöle, höhere Alkohole (wie Stearylalkohol, Cetanol und dergleichen), Cellulosederivate und dergleichen.
  • Als Dispersionshilfsmittel sind die folgenden zu nennen: Gummi arabicum, Tragacanth, Cellulosederivate (wie Methylcellulose und dergleichen), Stearinsäurepolyester, Sorbitansesquioleat, Aluminiummonostearat, Natriumalginat, Polysolvate, Sorbitanfettsäureester und dergleichen.
  • Schliesslich sind als Stabilisatoren sind die folgenden zu nennen: Sulfite (wie Natriumhydrogensulfit und dergleichen), Stickstoff, Kohlenstoffdioxid und dergleichen.
  • Zusätzlich ist es bei der Formulierung bevorzugt, dass die Konzentrationen der erfindungsgemässen neuen Verbindungen und ihrer physiologisch annehmbaren Salze im allgemeinen von 0,1 bis 100 Gew.-% beträgt, obwohl dies in Abhängigkeit von der Formulierung variieren kann.
  • Die Verabreichungsmenge der oben genannten erfindungsgemässen Formulierung kann über einen weiten Bereich verändert werden und hängt ab von Faktoren, wie der Art des betroffenen warmblütigen Tieres (einschliesslich Menschen), der relativen Schwere der Erkrankungssymptome sowie der ärztlichen Diagnose. Im allgemeinen ist es jedoch hinsichtlich des aktiven Bestandteils im Fall der oralen Verabreichung bevorzugt, dass die Verabreichungsmenge pro Tag pro Kilogramm Körpergewicht im Bereich von 0,01 bis 300 mg/kg liegt, weiter bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 100 mg/kg; im Fall der nicht-oralen Verabreichung ist es bevorzugt, dass die Verabreichungsmenge pro Tag pro Kilogramm Körpergewicht im Bereich von 0,01 bis 250 mg/kg liegt, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 30 mg/kg. Es ist jedoch möglich, den Verabreichungsbereich in Abhängigkeit von der relativen Bedeutung der Erkrankungssymptome des Patienten sowie der ärztlichen Diagnose zu verändern. Ferner können die oben genannten Verabreichungsmengen auf einmal angewandt werden oder auf mehrere Verabreichungen pro Tag verteilt werden.
    • BEISPIELE
  • Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung unter Verwendung von Beispielen genauer beschrieben, jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
    • BEISPIEL 1 1-[2',4'-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanon (Verbindung 1):
  • 15 g (9,86 · 10&supmin;² mol) 2',4'-Dihydroxyacetophenon wurden in 150 ml DMF aufgelöst, anschliessend wurden 32,71 g (2,37 · 10&supmin;¹ mol) Kaliumcarbonat und 29,96 g (2,37 · 10&supmin;¹ mol) Benzylchlorid zugegeben und die Mischung für 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
  • Anschliessend wurde Wasser hinzugegeben, mit Benzol extrahiert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde unter Verwendung von Ethylacetat/n-Hexan umkristallisiert und es wurden 29,86 g der gewünschten Verbindung 1 erhalten (Ausbeute: 92,5%).
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 7,85 (d, 1H, J = 9,0 Hz), 7,30 ~ 7,60 (m, 10H), 6,50 ~ 6,70 (m, 2H), 5,09 (s, 2H), 5,03 (s, 2H), 2,53 (s, 3H)
    • BEISPIEL 2 Methyl-β-oxo-2',4'-bis(phenylmethoxy)benzolpropanat (Verbindung 2):
  • 5,76 g (1,44 · 10&supmin;¹ mol) 60%-iges Natriumhydrid wurden in 82,17 g (9,12 · 10&supmin;¹ mol) Dimethylcarbonat suspendiert und anschliessend wurden 29,86 g (9,12 · 10&supmin;² mol) 1-[2',4'- Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanon zugegeben und die Mischung wurde für 1 Stunde bei einer Temperatur von 70 bis 75ºC erhitzt. Nach Beendigung dieses Schrittes wurden Wasser und 6 N Salzsäure zugegeben, die Mischung auf einen pH-Wert von 8 eingestellt und mit Methylchlorid extrahiert. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck abgezogen und anschliessend wurde der Rückstand mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt und es wurden 32,46 g der gewünschten Verbindung 2 erhalten (Ausbeute: 91,1%).
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 7,80 ~ 8,00 (m, 1H), 7,20 ~ 7,60 (m, 10H), 6,50 ~ 6,80 (m, 2H), 5,09 (s, 2H), 5,03 (s, 2H), 3,89 (s, 2H), 3,55 (s, 3H)
    • BEISPIEL 3 Methyl-β-oxo-2',4'-bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)- benzolpropanat (Verbindung 3):
  • 3,99 g (9,97 · 10&supmin;² mol) 60%-iges Natriumhydrid wurden in 40 ml Benzol suspendiert und die Suspension wurde mit einer 100 ml-Lösung von 32,46 g (8,31 · 10&supmin;² mol) Methylβ-oxo-2',4'-bis(phenylmethoxy)benzolpropanat in Benzol bei Raumtemperatur titriert. Anschliessend wurde diese Mischung bei Raumtemperatur für 1 Stunde gerührt, dann auf einem Eisbad gekühlt, mit 100 ml einer Lösung von 20,13 g (8,31 · 10&supmin;² mol) Dibenzoylperoxid in Benzol titriert und dann für 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Es wurde Wasser hinzugegeben und nach Abtrennung der Benzolschicht wurde die wässrige Schicht mit Methylchlorid extrahiert und anschliessend wurde das Lösungsmittel der organischen Schicht, die mit der zuvor genannten Benzolschicht vereinigt wurde, unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde dann mittels Silicagel- Säulenchromatografie gereinigt und es wurden 39,13 g der gewünschten Verbindung 3 erhalten (Ausbeute: 92,2%).
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 7,80 ~ 8,30 (m, 1H), 7,20 ~ 7,60 (m, 15H), 6,50 ~ 6,80 (m, 2H), 5,09 (s, 2H), 5,03 (s, 2H), 3,71 (s, 1H), 3,63 (s, 3H)
    • BEISPIEL 4 3-(Benzoyloxy)-4,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 4):
  • 300 ml Ethanol wurden zu 39,13 g (7,66 · 10&supmin;² mol) Methylβ-oxo-2',4'-bis(phenylmethoxy)-2-(benzyloxy)benzolpropanat hinzugegeben und anschliessend wurden 3,9 g 10% Palladium-auf-Aktivkohle hinzugefügt. Anschliessend wurde die Mischung für 4 Stunden in einer Wasserstoffatmosphäre unter Rückfluss erhitzt, dann wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter reduziertem Druck eingeengt. 150 ml Methanol und 150 ml 35%-ige Salzsäure wurden zu dem Rückstand hinzugegeben und nach 30-minütigem Erhitzen unter Rückfluss wurde das Methanol unter reduziertem Druck entfernt. Die ausgefallenen Kristalle wurden abgetrennt, gewaschen und unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 19,45 g der gewünschten Verbindung 4 erhalten wurden (Ausbeute: 85,1%).
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,44 (bs, 1H), 10,61 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Schmelzpunkt: 250 bis 253ºC
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub6;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 64,43 H 3,38 O 32,19
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,40 3,39 32,21
    • BEISPIEL 5 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 5):
  • 160 ml wasserfreies Methanol wurden zu 6,80 g (2,28 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on unter Argonatmosphäre hinzugegeben, und anschliessend wurde die Mischung gerührt, auf einem Eisbad abgekühlt und dann mit 43 ml einer wässrigen Methanollösung, die 4,31 g (7,98 · 10&supmin;² mol) Natriummethoxid enthielt, titriert und anschliessend für 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Auf einem Eisbad wurden 21,76 g Amberlyst 15 hinzugegeben und die Mischung wurde für 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem das Amberlyst 15 abfiltriert wurde, wurde das Filtrat unter reduziertem Druck eingeengt und es wurden 3,80 g eines Rohprodukts erhalten. Unter Verwendung von Tetrahydrofuran/n-Hexen wurde die Umkristallisation durchgeführt, wonach 2,71 g der gewünschten Verbindung 5 erhalten wurden (Ausbeute: 61,2%)
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,0 (bs, 1H), 10,16 (bs, 1H), 8,73 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Schmelzpunkt: 262 bis 264ºC
  • Elementaranalysewert: C&sub9;H&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 51,44 H 2,88 O 45,68
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 51,45 2,89 45,66
    • BEISPIEL 6 Methyl-β-oxo-2',4'-bis(phenylmethoxy)-2-(acetoxy)- benzolpropanat (Verbindung 6):
  • 300 ml Chloroform wurden zu 30,58 g (5,99 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2',4'-bis(phenylmethoxy)benzolpropanat hinzugegeben und es wurde gerührt. Auf einem Eisbad wurden 26,56 g (1,20 · 10&supmin;¹ mol) Kupfer(II)bromid hinzugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 24 Stunden gerührt. Nachfolgend wurde Wässer hinzugegeben, mit Methylenchlorid extrahiert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck eingeengt. 150 ml Essigsäure und 9,83 g (1,20 · 10&supmin;¹ mol) Natriumacetat wurden zu dem Rückstand hinzugefügt und die Mischung wurde für 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Dann wurde Wasser hinzugegeben, mit Methylenchlorid extrahiert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abgezogen. Der Rückstand wurde dann mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt und es wurden 19,42 g der gewünschten Verbindung erhalten (Ausbeute: 72,3%).
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 7,80 ~ 8,30 (m, 1H), 7,20 ~ 7,60 (m, 10H), 6,50 ~ 6,80 (m, 2H), 5,09 (s, 2H), 5,03 (s, 2H), 3,71 (s, 1H), 3,63 (s, 3H), 1,86 (s, 3H)
    • BEISPIEL 7 3-(Acetoxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 7):
  • 5,13 g (1,18 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2',4'-bis- (phenylmethoxy)-2-acetoxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'-bis- (phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 2,18 g der gewünschten Verbindung 7 erhalten (Ausbeute: 78%).
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,44 (bs, 1H), 10,61 (bs, 1H), 7,68 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 11,44 (bs, 1H), 10,61 (bs, 1H), 7,68 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 1,79 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub1;H&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 55,94 H 3,41 O 40,65
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 55,95 3,39 40,66
    • BEISPIEL 8 4-(Benzoyloxy)-3,7-)dihydroxy)2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 8):
  • Nach Zugabe von 1,26 g (6,49 · 10&supmin;³ mol) 3,4,7-Trihydroxy- 2H-1-benzopyran-2-on zu 50 ml DMSO und dessen Auflösung wurden 0,55 g (6,49 · 10&supmin;³ mol) Natriumbicarbonat hinzugegeben. Anschliessend wurden auf einem Eisbad 0,912 g (6,49 · 10&supmin;³ mol) Benzoylchlorid hinzugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 5 Stunden gerührt. Anschliessend wurde der Feststoff abfiltriert, Wasser hinzugegeben, mit Benzol extrahiert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wurde durch Umkristallisation gereinigt und es wurden 0,99 g der gewünschten Verbindung 8 erhalten (Ausbeute: 51,6%).
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,44 (bs, 1H), 10,61 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub6;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 64,43 H 3,38 O 32,19
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,55 3,39 32,06
    • BEISPIEL 9 4-(Decyloxy)-3,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 9):
  • Decylbromid wurde anstelle des in Beispiel 8 verwendeten Benzoylchlorids verwendet, und es wurden 3,08 g der gewünschten Verbindung 9 aus 3,15 g (1,62 · 10&supmin;² mol) 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on erhalten (Ausbeute: 53%).
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,23 (bs, 1H), 10,16 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,91 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3350, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub8;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,15 7,93 23,92
    • BEISPIEL 10 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 10):
  • Es wurden 3,42 g (1,45 · 10&supmin;² mol) 3-(Acetoxy)-4,7- (dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 2,94 g der gewünschten Verbindung 10 (Ausbeute: 57%) erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,24 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 1,75 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub8;H&sub1;&sub2;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 63,53 H 3,55 O 32,91
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 63,65 3,59 32,76
    • BEISPIEL 11 3,4,7-(Triacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 11):
  • Es wurden 1,42 g (6,01 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4,7- (dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet und Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,10 g der gewünschten Verbindung 11 erhalten (Ausbeute: 57%).
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (s, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 6,90 (m, 2H), 2,01 (s, 3H), 1,80 (s, 3H), 1,75 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub2;O&sub8;
  • theoretischer Wert (%): C 56,25 H 3,78 O 39,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 56,35 3,79 39,86
    • BEISPIEL 12 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 12)
  • 3,61 g (1,43 · 10&supmin;² mol) 3-(Acetoxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet und Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet, und es wurden 2,69 g der gewünschten Verbindung 12 (Ausbeute: 47%) erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,01 (bs, 1H), 7,68 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,34 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,80 (s, 3H), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,00 H 7,50 O 25,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,12 7,48 25,40
    • BEISPIEL 13 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 13):
  • 2,53 g (8,48 · 10&supmin;³ mol) 3,7-(Dihydroxy)-4-(benzoyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,56 g der gewünschten Verbindung 13 (Ausbeute: 54%) erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,34 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,92 (m, 1H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub1;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,05 H 4,75 O 28,20
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,14 4,69 28,17
    • BEISPIEL 14 3-(Methoxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 14):
  • 1,50 g (6,00 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-(Acetoxy)-7- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,75 g der gewünschten Verbindung 14 (Ausbeute: 60%) erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,00 (bs, 1H), 10,16 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,72 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub0;H&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 57,69 H 3,87 O 38,43
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,60 3,92 38,48
    • BEISPIEL 15 3-(Isopropoxy)-4,7-(dihydro)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 15):
  • 1,55 g (5,57 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-7- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,76 g (Ausbeute: 58%) der gewünschten Verbindung 15 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,23 (bs, 1H), 10,16 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H), J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,95 (m, 1H), 1,16 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 61,01 H 5,12 O 33,87
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 61,05 5,18 33,77
    • BEISPIEL 16 3-(Decyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 16):
  • 1,53 g (3,82 · 10&supmin;³ mol) 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-7- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,90 g (Ausbeute: 66%) der gewünschten Verbindung 16 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,00 (bs, 1H), 10,16 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,39 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,84 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,19 7,91 23,90
    • BEISPIEL 17 3,4-(Dimethoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 17):
  • 2,69 g (1,29 · 10&supmin;² mol) 3,7-(Dihydroxy)-4-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid und es wurden 1,76 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 17 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,13 (bs, 1H), 7,53 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub1;H&sub1;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 59,46 H 4,54 O 36,01
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 59,55 4,49 35,96
    • BEISPIEL 18 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 18):
  • 3,50 g (1,48 · 10&supmin;² mol) 3,7-(Dihydroxy)-4-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,04 g (Ausbeute: 55%) der gewünschten Verbindung 18 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,23 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,95 (m, 1H), 3,70 (s, 3H), 1,16 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,39 H 5,64 O 31,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,31 5,69 32,00
    • BEISPIEL 19 3-(Geranyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 19):
  • 1,60 g (4,30 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,85 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 19 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,43 (bs, 1H), 10,80 (bs, 1H), 7,66 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,48 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,10 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3500, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,05 6,59 24,36
    • BEISPIEL 20 3,7-(Dihydroxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 20):
  • Geranylbromid wurde anstelle des in Beispiel 8 verwendeten Benzoylchlorids verwendet und es wurden 2,55 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 20 aus 2,38 g (1, 2 · 10&supmin;² mol) 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,42 (bs, 1H), 9,31 (bs, 1H), 7,62 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,47 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,12 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,13 6,72 24,15
    • BEISPIEL 21 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 21):
  • 2,01 g (6,08 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,7-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,40 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 21 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,42 (bs, 1H), 10,75 (bs, 1H), 7,64 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,47 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,13 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H), J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,70 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3500, 3200, 1710, 1660, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,73 H 6,50 O 25,78
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,69 6,55 25,76
    • BEISPIEL 22 3-(Geranyloxy)-4,7-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 22):
  • 2,00 g (6,08 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,7-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumcarbonat verwendet und es wurden 1,80 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 22 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,64 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,47 (br, 1H, J = 7,0 Hz), 5,13 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,99 (s, 3H), 1,73 (s, 3H), 1,70 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1710, 1660, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 69,33 H 6,58 O 24,09
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,49 6,55 24,02
    • BEISPIEL 23 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 23):
  • 1,59 g (5,33 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,34 g (Ausbeute: 58%) der gewünschten Verbindung 23 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,46 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,15 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,82 H 6,03 O 22,10
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,76 6,18 22,06
    • BEISPIEL 24 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 24):
  • 1,86 g (5,63 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,7-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,36 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 24 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,48 (bs, 1H), 7,68 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,18 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,71 (s, 3H), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1690, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,88 7,05 23,07
    • BEISPIEL 25 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- an (Verbindung 25):
  • 1,78 g (5,39 · 10&supmin;³ mol) 3,7-(Dihydroxy)-4-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-1-1-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,42 g (Ausbeute: 71%) der gewünschten Verbindung 25 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,48 (bs, 1H), 7,63 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,48 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,14 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,90 (m, 1H), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1690, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,52 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,06 7,51 21,43
    • BEISPIEL 26 3,4-(Digeranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 26):
  • 1,43 g (4,33 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,7-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,05 g (Ausbeute: 51%) der gewünschten Verbindung 26 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,49 (bs, 1H), 7,68 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,05 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 6,0 Hz), 195 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 O 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,68 8,25 17,07
    • BEISPIEL 27 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 27):
  • 4'-Methoxy-2'-hydroxyacetophenon wurde anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 2',4'-Dihydroxyacetophenons verwendet und anschliessend wurde den Beispielen 2 bis 4 gefolgt und es wurden 1,52 g (Ausbeute: 72%) der gewünschten Verbindung 27 aus 2,83 g (6,76 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)-4'-(methoxy)-2- (benzoyloxy)benzolpropanat erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,61 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,71 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3350, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 65,38 H 3,89 O 30,74
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 65,41 3,82 30,77
    • BEISPIEL 28 3,4-Dihydroxy-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 28):
  • 1,59 g (5,09 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,84 g (Ausbeute 79%) der gewünschten Verbindung 28 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,11 (bs, 1H), 8,73 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,79 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub0;H&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 57,69 H 3,87 O 38,43
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,76 3,90 38,34
    • BEISPIEL 29 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 29):
  • 5,49 g (1,54 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 4'-(methoxy)-2-(acetoxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 3,12 g (Ausbeute: 81%) der gewünschten Verbindung 29 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,79 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,75 (s, 3H), 1,81 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 57,60 H 4,03 O 38,37
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,75 4,09 38,16
    • BEISPIEL 30 3,7-(Dimethoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 30):
  • 1,56 g (5,00 · 10&supmin;³ mol 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,86 g (Ausbeute: 53%) der gewünschten Verbindung 30 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,71 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub8;H&sub1;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 66,25 H 4,32 O 29,42
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 66,14 4,39 29,47
    • BEISPIEL 31 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 31):
  • 2,54 g (1,22 · 10&supmin;² mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,65 g (Ausbeute: 54%) der gewünschten Verbindung 31 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,02 (bs, 1H), 7,56 (d, 1H), J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,82 (s, 3H), 1,81 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 57,60 H 4,03 O 38,37
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,68 4,19 38,13
    • BEISPIEL 32 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 32):
  • 2,42 g (9,67 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,59 g (Ausbeute: 56%) der gewünschten Verbindung 32 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,59 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 6,90 (m, 2H), 3,95 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 1,84 (s, 3H), 1,16 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 61,64 H 5,52 O 32,85
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 61,72 5,47 32,81
    • BEISPIEL 33 3-Hydroxy-4,7-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 33)
  • 3,25 g (1,56 · 10&supmin;² mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,70 g (Ausbeute: 49%) der gewünschten Verbindung 33 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,02 (bs, 1H), 7,60 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,71 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub1;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 59,46 H 4,54 O 36,01
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 59,39 4,59 36,02
    • BEISPIEL 34 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 34):
  • 1,42 g (4,86 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,76 g (Ausbeute: 56%) der gewünschten Verbindung 34 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,17 (bs, 1H), 7,59 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,95 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 1,16 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,39 H 5,64 O 31,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,50 5,67 31,83
    • BEISPIEL 35 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- an (Verbindung 35):
  • 2,22 g (7,12 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,40 g (Ausbeute 53%) der gewünschten Verbindung 35 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,81 (s, 3H), 1,89 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub1;&sub4;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 64,40 H 3,98 O, 3161
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,34 3,92 31,74
    • BEISPIEL 36 3,7-(Dimethoxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 36):
  • 2,55 g (6,85 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-7- (methoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1- benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,93 g (Ausbeute: 51%) der gewünschten Verbindung 36 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,61 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 6,90 (m, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,66 (s, 3H), 3,34 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub3;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,54 H 8,63 O 22,83
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,65 8,59 22,76
    • BEISPIEL 37 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 37):
  • 1,68 g (4,34 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,06 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 37 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,80 (bs, 1H), 7,63 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,82 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,71 7,09 23,20
    • BEISPIEL 38 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 38):
  • 1,49 g (7,16 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,31 g (Ausbeute: 53%) der gewünschten Verbindung 38 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,62 (bs, 1H), 7,59 (d, 1H) J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,08 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,84 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1730, 1670, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%):: C 69,75 H 7,02 O 23, 23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69, 70 7,01 23,29
    • BEISPIEL 39 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 39)
  • 1,73 g (5,54 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,59 g (Ausbeute: 64%) der gewünschten Verbindung 39 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,08 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,82 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub7;H&sub2;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 72,30 H 6,29 O 21,41
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 72,36 6,25 21,39
    • BEISPIEL 40 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 40):
  • 1,29 g (5,16 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,53 g (Ausbeute: 66%) der gewünschten Verbindung 40 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,09 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,80 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,76 (s, 3H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,35 6,76 24,89
    • BEISPIEL 41 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 41):
  • 1,38 g (5,51 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,47 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 41 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,59 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,40 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,09 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,92 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,56 (s, 3H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,15 (d, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,35 6,76 24,89
    • BEISPIEL 42 3,7-(Dimethoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 42):
  • 1,58 g (7,11 · 10&supmin;³ mol) 3,7-(Dimethoxy)-4-hydroxy-2H-1- benzopyran wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,73 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 42 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,60 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 6,90 (m, 2H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,06 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,80 (s, 3H), 3,64 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,37 H 7,31 O 22,32
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,31 7,34 22,35
    • BEISPIEL 43 3,4-(Digeranyloxy)-7-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 43):
  • 1,50 g (4,36 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,05 g (Ausbeute: 50%) der gewünschten Verbindung 43 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,63 (d, 1H), J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,09 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,05 (d, 2H, J = 6,0 Hz), 3,83 (s, 3H), 1,95 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1710, 1670, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,28 H 8,00 O 16,72
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,07 8,15 16,78
    • BEISPIEL 44 3-(Benzoyloxy)-4-(hydroxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 44):
  • 4'-(Isopropoxy)-2'-hydroxyacetophenon wurde anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 2',4'-Dihydroxyacetophenons verwendet und anschliessend wurde den Beispielen 2 bis 4 gefolgt und es wurden 2,68 g (Ausbeute: 75%) der gewünschten Verbindung 44 aus 4,69 g (1,05 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)-4'-(isopropoxy)-2- (benzoyloxy)benzolpropanat erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,60 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,90 (m, 1H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub1;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,05 H 4,75 O 28,20
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,13 4,73 28,14
    • BEISPIEL 45 3,4-Dihydroxy-7-(isopropoxy)-2H-1-benzophenon-2-on (Verbindung 45):
  • 2,53 g (7,43 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,42 g (Ausbeute: 81%) der gewünschten Verbindung 45 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,21 (bs, 1H), 8,76 (bs, 1H), 7,62 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,87 (m, 1H), 1,14 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 1700, 1670, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,90 H 4,87 O 32,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,82 4,89 32,25
    • BEISPIEL 46 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 46):
  • 2,10 g (8,89 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,43 g (Ausbeute: 58%) der gewünschten Verbindung 46 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,26 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,34 (m, 1H), 1,86 (s, 3H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 60,43 H 5,07 O 34,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 60,52 5,14 34,34
    • BEISPIEL 47 3,4-(Dibenzoyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 47)
  • 3,52 g (1,03 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, und es wurden 2,06 g (Ausbeute: 52%) der gewünschten Verbindung 47 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,00 ~ 8,20 (m, 4H), 7,20 ~ 7,90 (m, 7H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,49 (m, 1H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub2;&sub0;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 70,26 H 4,54 O 25,20
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,28 4,39 25,33
    • BEISPIEL 48 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 48):
  • 2,00 g (4,52 · 10&supmin;³ mol) 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,12 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 48 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,61 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,46 (m, 1H), 3,34 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,18 H 8,57 O 21,25
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,25 8,51 21,24
    • BEISPIEL 49 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 49):
  • 2,01 g (8,51 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,75 g (Ausbeute: 82%) der gewünschten Verbindung 49 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,23 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,34 (m, 1H), 3,66 (s, 3H), 1,14 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,39 H 5,64 O 31,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,50 5,58 31,92
    • BEISPIEL 50 3-(Methoxy)-4-decyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 50):
  • 2,15 g (5,37 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,80 g (Ausbeute 81%) der gewünschten Verbindung 50 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,50 (m, 1H), 3,62 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 3,28 (s, 3H), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,74 H 8,78 O 20,49
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,62 8,75 20,63
    • BEISPIEL 51 3-(Acetoxy)-4-(methoxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 51):
  • 4,01 g (1,44 · 10&supmin;² mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 3,20 g (Ausbeute: 76%) der gewünschten Verbindung 51 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,34 (m, 1H), 1,83 (s, 3H), 1,12 (d, 6H, J = 9,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 61,64 H 5,52 O 32,85
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 61, 62 5,75 32,63
    • BEISPIEL 52 3,7-(Diisopropoxy)-4-(benzoyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 52)
  • 2,32 g (6,82 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,98 g (Ausbeute: 76%) der gewünschten Verbindung 52 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,45 (m, 1H), 3,34 (m, 1H), 1,18 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 1,14 (d, 6H), J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 69,10 H 5,80 O 25,10
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,23 5,79 24,98
    • BEISPIEL 53 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 53):
  • 2,10 g (5,07 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,11 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 53 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,61 (bs, 1H), 7,65 (d, 1H), J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,52 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,81 7,59 21,60
    • BEISPIEL 54 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 54):
  • 1,57 g (6,65 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,43 g (Ausbeute: 58%) der gewünschten Verbindung 54 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,92 (bs, 1H), 7,59 (d, 1H), J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H), J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert.(%): 70,99 7,62 21,39
    • BEISPIEL 55 3-(Geranyloxy)-4,7-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 55):
  • 1,61 g (5,79 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4,7-(diisopropoxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,63 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 55 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,56 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,05 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 3,42 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 1,10 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1660, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub5;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 71,61 H 8,51 O 19,88
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,59 8,54 19,87
    • BEISPIEL 56 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 56):
  • 1,32 g (3,54 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,88 g (Ausbeute: 64%) der gewünschten Verbindung 56 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,57 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,09 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,76 (s, 3H), 3,48 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1660, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 71,48 H 7,82 O 20,70
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,46 7,79 20,75
    • BEISPIEL 57 3,4-(Digeranyloxy)-7-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 57):
  • 1,26 g (3,38 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,96 g (Ausbeute: 56%) der gewünschten Verbindung 57 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,08 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,42 (m, 1H), 3,26 (s, 3H), 1,90 2,20 (m, 8H), 1,80 ~ 1,90 (m, 18H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,55 H 8,72 O 15,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,48 8,74 15,78
    • BEISPIEL 58 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 58):
  • 4'-(Decyloxy)-2'-hydroxyacetophenon wurde anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 2',4'-Dihydroxyacetophenons verwendet und anschliessend wurde den Beispielen 2 bis 4 gefolgt und es wurden 2,17 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 58 aus 4,23 g (7,44 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)-4'-(decyloxy)-2- (benzoyloxy)benzolpropanat erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,21 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,30 (m, 2H), 7,50 ~ 7,90 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,34 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub3;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,21 H 6,90 O 21,89
  • tatsächlich gemessener Wert (%) 71,37 6,99 21,64
    • BEISPIEL 59 3,4-(Dihydroxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 59):
  • 2,34 g (5,06 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,47 g (Ausbeute: 81%) der gewünschten Verbindung 59 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,21 (bs, 1H), 8,77 (bs, 1H), 7,52 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,34 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,25 7,79 23,96
    • BEISPIEL 60 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 60):
  • 2,37 g (6,61 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,59 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 60 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,21 (bs, 1H), 7,54 (d, 1H) J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,85 ~ (s, 3H), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,00 H 7,50 O 25,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,10 7,56 25,34
    • BEISPIEL 61 3,4-(Diacetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 61):
  • 3,17 g (7,92 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,35 g (Ausbeute: 67%) der gewünschten Verbindung 61 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,53 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,85 (s, 3H), 1,83 (s, 3H), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub0;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 66,01 H 7,23 O 26,76
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 65,89 7,29 26,82
    • BEISPIEL 62 3-(Methoxy)-4-hydroxy-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 62):
  • 1,54 g (3,72 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,83 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 62 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,21 (bs, 1H), 7,52 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,73 (s, 3H), 3,34 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,34 H 7,57 O 23,09
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,28 7,62 23,10
    • BEISPIEL 63 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 63):
  • 2,64 g (7,37 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,86 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 63 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,01 (bs, 1H), 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,86 (m, 1H), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,18 H 8,57 O 21,25
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,27 8,62 21, 22
    • BEISPIEL 64 3-(Methoxy)-4-(isopropoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 64):
  • 2,38 g (6,39 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-hydroxy-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,80 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 64 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,86 (m, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,74 H 8,72 O 20,49
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,79 8,67 20,54
    • BEISPIEL 65 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 65):
  • 2,55 g (5,51 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,71 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 65 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,30 (m, 2H), 7,50 ~ 7,90 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,77 (s, 3H), 3,33 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,23 ~ 1,70 (m, 16H), 0,86 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub7;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,28 H 7,39 O 18,33
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,39 7,37 18,24
    • BEISPIEL 66 3-(Isopropoxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 66):
  • 3,22 g (8,65 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,54 g (Ausbeute: 71%) der gewünschten Verbindung 66 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (d, 1H), J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,86 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,37 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 1,18 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,85 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,74 H 8,72 O 20,49
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,67 8,77 20,56
    • BEISPIEL 67 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 67):
  • 1,50 g (2,79 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,79 g (Ausbeute: 57%) der gewünschten Verbindung 67 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,59 (bs, 1H), 7,63 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,22 ~ 1,85 (m, 25H), 0,84 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub4;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,01 H 9,00 O 17,00
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,04 8,97 16,99
    • BEISPIEL 68 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 68):
  • 1,82 g (5,08 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,41 g (Ausbeute: 56%) der gewünschten Verbindung 68 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,94 (bs, 1H), 7,55 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,01 H 9,00 O 17,00
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,02 8,98 17,00
    • BEISPIEL 69 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 69):
  • 1,39 g (3,47 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,15 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 69 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,86 (s, 3H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub1;H&sub4;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 72,62 H 8,65 O 18,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 72,65 8,58 18,77
    • BEISPIEL 70 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 70):
  • 1,45 g (3,13 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,22 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 70 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,30 (m, 2H), 7,50 ~ 7,90 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1650, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub6;H&sub4;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 75,23 H 8,07 O 16,70
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,10 8,09 16,81
    • BEISPIEL 71 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 71):
  • 1,85 g (4,97 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,57 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 71 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,57 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 6,90 (m, 2H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,72 (s, 3H), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,34 H 9,15 O 16,51
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,28 9,28 16,44
    • BEISPIEL 72 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 72):
  • 1,46 g (3,65 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,17 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 72 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,56 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,96 H 9,44 O 15,60
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,95 9,49 15,56
    • BEISPIEL 73 3,4-(Digeranyloxy)-7-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 73):
  • 1,61 g (3,25 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-7- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,94 g (Ausbeute: 46%) der gewünschten Verbindung 73 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,59 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,24 ~ 1,85 (m, 34H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub9;H&sub5;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 77,18 H 9,63 O 13,18
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 77,18 9,59 13,23
    • BEISPIEL 74 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 74):
  • 2'-Hydroxy-4'-geranyloxyacetophenon wurde anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 2',4'-Dihydroxyacetophenons verwendet und anschliessend wurde den Beispielen 2 bis 4 gefolgt und es wurden 2,08 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 74 aus 3,69 g (6,82 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)-4'-(geranyloxy)-2- (benzoyloxy)benzolpropanat erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,34 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (bt, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3350, 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,87 H 6,03 O 22,10
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71, 71 6,12 22,17
    • BEISPIEL 75 3,4-(Hydroxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 75):
  • 5,45 g (1,25 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 2,49 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 75 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,45 (bs, 1H), 8,59 (bs, 1H) 7,63 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H), J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,07 6,79 24,14
    • BEISPIEL 76 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 76):
  • 1,67 g (5,05 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,92 g (Ausbeute: 49%) der gewünschten Verbindung 76 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,68 (bs, 1H), 7,62 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,90 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,73 H 6,50 O 25,78
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,66 6,54 25,80
    • BEISPIEL 77 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 77):
  • 1,42 g (3,27 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,83 g (Ausbeute: 53%) der gewünschten Verbindung 77 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,75 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub8;H&sub2;&sub8;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 70,57 H 5,92 O 23,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,44 6,10 23,46
    • BEISPIEL 78 3-(Methoxy)-4-hydroxy-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 78):
  • 1,60 g (4,14 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-7- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,87 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 78 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,61 (bs, 1H), 7,63 (d, 1H), J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,76 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,59 7,07 23,34
    • BEISPIEL 79 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 79):
  • 1,62 g (4,90 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,97 g (Ausbeute: 53%) der gewünschten Verbindung 79 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,75 (bs, 1H), 7,59 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,45 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 = 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,04 7,43 21,53
    • BEISPIEL 80 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 80):
  • 1,34 g (3,60 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-7- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,97 g (Ausbeute: 50%) der gewünschten Verbindung 80 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,57 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz); 3,43 (m, 1H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,22 ~ 1,85 (m, 25H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,96 H 9,44 O 15,60
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,84 9,50 15,68
    • BEISPIEL 81 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 81):
  • 1,75 g (4,03 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,07 g (Ausbeute: 56%) der gewünschten Verbindung 81 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,41 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 7,50 ~ 7,80 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (bt, 2H, J = 7,0 Hz), 3,47 (m, 1H), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 73,09 H 6,77 O 20,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 73,11 6,70 20,19
    • BEISPIEL 82 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-7-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 82):
  • 1,58 g (4,24 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-7- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,98 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 82 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,59 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,76 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,90 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,38 6,70 24,91
    • BEISPIEL 83 3,7-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 83):
  • 2,03 g (3,99 · 10&supmin;³ mol) 3,7-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,95 g (Ausbeute: 51%) der gewünschten Verbindung 83 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,59 (bs, 1H), 7,63 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (M, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 O 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,56 8,24 17,20
    • BEISPIEL 84 3-Hydroxy-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 84):
  • 1,59 g (4,81 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-7-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,21 g (Ausbeute: 53%) der gewünschten Verbindung 84 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,04 (bs, 1H), 7,56 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 O 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,78 8,16 17,06
    • BEISPIEL 85 3,7-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 85):
  • 1,57 g (3,36 · 10&supmin;³ mol) 3,7-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,01 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 85 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,58 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,86 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub1;H&sub4;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 73,20 H 7,93 O 18,87
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 73,23 8,02 18,75
    • BEISPIEL 86 3-(Benzoyloxy)-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 86):
  • 1,45 g (3,13 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-7- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,95 g (Ausbeute: 0,53%) der gewünschten Verbindung 86 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,30 (m, 2H), 7,50 ~ 7,90 (m, 4H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1650, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub6;H&sub4;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 75, 76 H 7,42 O 16,82
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,80 7,39 16,81
    • BEISPIEL 87 3,7-(Digeranyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 87):
  • 1,48 g (4,30 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(methoxy)-7- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,22 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 87 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,59 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,71 (s, 3H), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub4;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,97 H 8,39 O 16,65
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,17 8,30 16,53
    • BEISPIEL 88 3-(Isopropoxy)-4,7-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 88):
  • 1,46 g (3,13 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4,7-(digeranyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,96 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 88 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,55 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,55 H 8,72 O 15,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,43 8,90 15,67
    • BEISPIEL 89 1-[2',3'-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanon (Verbindung 89):
  • 25,0 g (1,64 · 10&supmin;¹ mol) 2',3'-Dihydroxyacetophenon wurden anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 2',4'- Dihydroxyacetophenons verwendet und es wurden 49,32 g (Ausbeute: 91%) der gewünschten Verbindung 89 erhalten.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 6,60 ~ 7,90 (m, 13H), 5,10 (s, 2H), 5,01 (s, 2H), 2,58 (s, 3H)
    • BEISPIEL 90 Methyl-β-oxo-2',3'-bis(phenylmethoxy)benzolpropanat (Verbindung 90):
  • Das in Beispiel 2 verwendete 1-[2',4'-Bis(phenylmethoxy)- phenyl]ethanon wurde durch 48,98 g (1,50 · 10&supmin;¹ mol) 1-[2',3'-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanon ersetzt und es wurden 48,02 g (Ausbeute: 82%) der gewünschten Verbindung 90 erhalten.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 6,60 ~ 7,90 (m, 13H), 5,10 (s, 2H), 5,01 (s, 2H), 3,80 (s, 2H), 3,50 (s, 3H)
    • BEISPIEL 91 Methyl-β-oxo-2',3'-bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)- benzolpropanat (Verbindung 91):
  • 48,02 g (1,23 · 10&supmin;¹ mol) Methyl-β-oxo-2',3'- bis(phenylmethoxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 3 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 56,47 g (Ausbeute: 90%) der gewünschten Verbindung 91 erhalten.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 6,80 ~ 8,20 (m, 18H), 5,10 (s, 2H), 5,01 (s, 2H), 3,69 (s, 1H), 3,62 (s, 3H)
    • BEISPIEL 92 3-(Benzoyloxy)-4,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 92):
  • 28,16 g (5,52 · 10&supmin;² mol Methyl-β-oxo-2',3'-bis- (phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 14,41 g (Ausbeute: 88%) der gewünschten Verbindung 92 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,30 (bs, 1H), 10,21 (bs, 1H), 6,90 ~ 8,20 (m, 8H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3500, 3200, 1710, 1690, 1630, 1590
  • Schmelzpunkt: 254 bis 256ºC
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub6;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 64,43 H 3,38 O 32,19
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,48 3,27 32,25
    • BEISPIEL 93 3,4,8-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 93):
  • 5,00 g (1,68 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4,8-dihydroxy-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 2,12 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 93 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,91 (bs, 1H), 10,02 (bs, 1H), 8,70 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Schmelzpunkt: 261 bis 263ºC
  • Elementaranalysewert: C&sub9;H&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 51,44 H 2,88 O 45,68
  • tatsächlich gemessener Wert. (es): 51,55 2,86 45,59
    • BEISPIEL 94 3,8-(Dihydroxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 94):
  • 2,18 g (1,12 · 10&supmin;² mol) 3,4,8-(Trihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,80 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 94 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,91 (bs, 1H), 9,02 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 1,86 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub1;H&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 55,94 H 3,41 O 40,65
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 55,86 3,40 40,74
    • BEISPIEL 95 3,4,8-(Triacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 95):
  • 1,58 g (8,14 · 10&supmin;³ mol) 3,4,8-(Trihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet und es wurden 1,52 g (Ausbeute: 67%) der gewünschten Verbindung 95 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 1,96 (s, 3H), 1,76 (s, 3H), 1,72 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub2;O&sub8;
  • theoretischer Wert (%): C 56,25 H 3,78 O 39,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 56,25 3,83 39,92
    • BEISPIEL 96 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 96):
  • 2,61 g (1,11 · 10&supmin;² mol) 3-(Acetoxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 2,63 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 96 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,80 (bs, 1H), 6,90 ~ 8,20 (m, 8H), 1,92 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1690, 1630, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub8;H&sub1;&sub2;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 63,53 H 3,55 O 32,91
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 63,70 3,37 32,93
    • BEISPIEL 97 3-(Decyloxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 97):
  • 2,00 g (4,99 · 10&supmin;² mol) 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-8- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,16 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 97 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,89 (bs, 1H), 10,25 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,40 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,86 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1690, 1630, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,29 7,86 23,85
    • BEISPIEL 98 4-(Isopropoxy)-3,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 98):
  • 2,69 g (1,39 · 10&supmin;² mol) 3,4,8-(Trihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,10 g (Ausbeute: 64%) der gewünschten Verbindung 98 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,86 (bs, 1H), 8,87 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,88 (m, 1H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,90 H 4,87 O 32,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,78 4,89 32, 33
    • BEISPIEL 99 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 99):
  • 2,81 g (7,84 · 10&supmin;³ mol) 3,8-(Dihydroxy)-4-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,99 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 99 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,89 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,77 (s, 3H), 3,45 (t, 2H), J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1690, 1630, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub3;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,54 H 8,63 O 22,83
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,66 8,68 22,66
    • BEISPIEL 100 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 100):
  • 3,53 g (1,49 · 10&supmin;² mol) 3-(Acetoxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 3,04 g (Ausbeute: 71%) der gewünschten Verbindung 100 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,81 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,87 (m, 1H), 1,89 (s, 3H), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1690, 1630, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 60,43 H 5,07 O 34,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 60,48 5,15 34,37
    • BEISPIEL 101 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 101):
  • 2,59 g (1,10 · 10&supmin;² mol) 3,8-(Dihydroxy)-4-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,87 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 101 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,61 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,72 (s, 3H), 1,91 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 57,60 H 4,03 O 38,37
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,37 4,27 38,36
    • BEISPIEL 102 3-(Geranyloxy)-4,8-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 102):
  • 2,01 g (5,40 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy) -4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,00 g (Ausbeute: 56%) der gewünschten Verbindung 102 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,73 (bs, 1H), 10,14 (bs, 1H) 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 5,48 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,09 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3500, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,05 6,59 24,36
    • BEISPIEL 103 3,8-(Dihydroxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 103):
  • 2,73 g (1,41 · 10&supmin;² mol) 3,4,8-Trihydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7- Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,79 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 103 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,76 (bs, 1H), 9,21 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,11 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,09 6,65 24,26
    • BEISPIEL 104 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 104):
  • 1,71 g (5,16 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,8-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,21 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 104 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,62 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,50 (m, 3H), 5,47 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,10 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H), J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,70 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3500, 3200, 1710, 1660, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,73 H 6,50 = 25,78
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,78 6,43 25,79
    • BEISPIEL 105 3-(Geranyloxy)-4,8-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 105):
  • 1,61 g (4,87 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,8-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,11 g (Ausbeute: 55%) der gewünschten Verbindung 105 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,50 (m, 3H), 5,47 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,11 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,95 (s, 3H), 1,70 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3500, 3200, 1710, 1660, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub2;&sub6;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 66,63 H 6,32 O 27,02
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 66,61 6,25 27,14
    • BEISPIEL 106 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 106):
  • 1,53 g (5,13 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4,8-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,43 g (Ausbeute: 64%) der gewünschten Verbindung 106 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,46 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,80 ~ 7,80 (m, 6H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,15 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,82 H 6,03 O 22,10
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,85 6,14 22,01
    • BEISPIEL 107 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 107):
  • 1,53 g (7,35 · 10&supmin;³ mol) 3,8-(Dihydroxy)-4-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,77 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 107 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,68 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,10 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,71 (s, 3H), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1690, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,63 7,13 23,24
    • BEISPIEL 108 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 108):
  • 1,58 g (6,69 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4,8-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,57 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 108 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,58 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,11 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,89 (m, 1H), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,52 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,04 7,51 21,45
    • BEISPIEL 109 3,4-(Digeranyloxy)-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 109):
  • 1,49 g (4,51 · 10&supmin;³ 3,8-(Dihydroxy)-4-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,12 g (Ausbeute: 53%) der gewünschten Verbindung 109 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10, 80 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4.02 (d, 2H, J = 6,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m; 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H).
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 O 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74, 74 8,17 17,09
    • BEISPIEL 110 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 110):
  • 2'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenon wurde anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 2',4'-Dihydroxyacetophenons verwendet und anschliessend wurde den Beispielen 2 bis 4 gefolgt und es wurden 4,87 g (Ausbeute: 80%) der gewünschten Verbindung 110 aus 8,16 g (1,95 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)-3'-(methoxy)-2- (benzoyloxy)benzolpropanat erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,21 (bs, 1H), 6,90 ~ 8,20 (m, 8H), 3,62 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1690, 1630, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 65,38 H 3,87 O 30,74
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 65,40 3,84 30,76
    • BEISPIEL 111 3,4-)Dihydroxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 111):
  • 3,67 g (1,18 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,64 g (Ausbeute: 67%) der gewünschten Verbindung 111 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,22 (bs, 1H), 8,70 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,48 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub0;H&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 57,69 H 3,87 O 38,43
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,92 3,69 38,36
    • BEISPIEL 112 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 112):
  • 2,49 g (1,20 · 10&supmin;² mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,07 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 112 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,70 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,48 (s, 3H), 1,79 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 57,60 H 4,03 O 38,37
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,69 4,17 38,14
    • BEISPIEL 113 3,4-(Diacetoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 113):
  • 2,10 g (1,01 · 10&supmin;² mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,92 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 113 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,70 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,48 (s, 3H), 1,79 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 57,60 H 4,03 O 38,37
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,69 4,17 38,14
    • BEISPIEL 114 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 114):
  • 3,64 g (1,45 · 10&supmin;² mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet und es wurden 3,71 g (Ausbeute: 72%) der gewünschten Verbindung 114 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,90 ~ 8,20 (m, 5H), 3,78 (s, 3H), 1,81 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub1;&sub4;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 64,40 H 3,98 O 31,61
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,40 4,07 31,53
    • BEISPIEL 115 3,8-(Dimethoxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 115)
  • 2,12 g (8,02 · 10&supmin;³ mol) 3,8-(Dimethoxy)-4-(acetoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,11 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 115 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,22 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,88 (s, 3H), 3,61 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3350, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub1;H&sub1;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 59,46 H 4,54 O 36,01
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 59,28 4,58 36,14
    • BEISPIEL 116 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 116):
  • 2,80 g (1,35 · 10&supmin;² mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,99 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 116 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,90 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,68 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 1,19 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,39 H 5,64 O 31,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,31 5,65 32,04
    • BEISPIEL 117 3-(Decyloxy)-4,8-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 117):
  • 3,01 g (8,08 · 10&supmin;³ 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-8-(methoxy)2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,97 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 117 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,81 (s, 3H), 3,66 (s, 3H), 3,26 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 0,87 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub3;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,58 H 8,34 O 22,07
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,44 8,47 22,09
    • BEISPIEL 118 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 118):
  • 2,99 g (1,20 · 10&supmin;² mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8- (methoxy)2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 3,47 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 118 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,82 (s, 3H), 3,22 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,89 (s, 3H), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 0,85 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67, 67 H 7,74 O 24,59
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,79 7,71 24,50
    • BEISPIEL 119 3-(Isopropoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 119):
  • 2,53 g (8,10 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,79 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 119 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,90 ~ 8,20 (m, 8H), 3,88 (m, 1H), 3,62 (s, 3H), 1,16 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1710, 1690, 1630, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub1;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,79 H 5,12 O 27,09
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,81 5,03 27,16
    • BEISPIEL 120 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 120):
  • 1,15 g (3,93 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,84 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 120 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,20 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,86 (s, 3H) 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,71 7,09 23,20
    • BEISPIEL 121 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 121):
  • 1,53 g (7,35 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 129 g (Ausbeute: 51%) der gewünschten Verbindung 121 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,79 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,84 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1730, 1670, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,73 7,13 2,14
    • BEISPIEL 122 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 122):
  • 1,54 g (4,47 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8- (methoxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet und es wurden 1,26 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 122 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,70 ~ 7,80 (m, 6H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,82 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H, 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub7;H&sub2;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 72,30 H 6,29 O 21,41
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 72,33 6,28 21,39
    • BEISPIEL 123 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 123):
  • 1,49 g (5,96 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,56 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 123 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,81 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,53 (s, 3H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,44 6,76 24,80
    • BEISPIEL 124 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(methoxy)2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 124):
  • 1,48 g (4,30 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,08 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 124 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,41 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,92 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,31 6,89 24,80
    • BEISPIEL 125 3,8-(Dimethoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 125):
  • 1,55 g (4,50 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,03 g (Ausbeute: 64%) der gewünschten Verbindung 125 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,89 (s, 3H), 3,66 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 152 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,37 H 7,31 O 22,32
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,36 7,37 22,27
    • BEISPIEL 126 3,4-(Digeranyloxy)-8-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 126):
  • 1,51 g (4,38 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,26 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 126 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 6,0 Hz), 3,85 (s, 3H), 1,95 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1710, 1670, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,28 H 8,00 O 16,72
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,19 8,03 16,78
    • BEISPIEL 127 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(butyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 127):
  • 2'-Hydroxy-3'-acetophenon wurde anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 2', 4'-Dihydroxyacetophenons verwendet und anschliessend wurde den Beispielen 2, 3 und 4 gefolgt und es wurden 4,73 g (Ausbeute: 81%) der gewünschten Verbindung 127 aus 7,64 g (1,69 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo- 2'-(phenylmethoxy)-3'-(butyloxy)-2-(benzoyloxy)- benzolpropanat erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,26 (bs, 1H), 6,70 ~ 8,20 (m, 8H), 3,21 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 2,98 (s, 3H), 1,00 ~ 1,70 (m, 4H), 1,25 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1710, 1690, 1630, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub1;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,79 H 5,12 O 27,09
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,63 5,23 27,14
    • BEISPIEL 128 3,4-(Dihydroxy)-8-(butyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 128):
  • 2,33 g (6,74 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8- (butyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,11 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 128 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,15 (bs, 1H), 8,75 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,50 (m, 3H), 3,33 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 1,0 ~ 1,7 (m, 4H), 1,36 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 1710, 1680, 1610, 1590
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,39 H 5,64 O 31,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,41 5,71 31,88
    • BEISPIEL 129 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 129):
  • 5,50 g (1,23 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 3'-(isopropoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 3,49 g (Ausbeute: 83%) der gewünschten Verbindung 129 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,31 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,70 ~ 7,80 (m, 6H), 3,51 (m, 1H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub1;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,05 H 4,75 O 28,20
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,08 4,69 28,23
    • BEISPIEL 130 3,4-(Dihydroxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 130):
  • 1,89 g (5,55 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,81 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 130 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,36 (bs, 1H), 8,89 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,53 (m, 1H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,90 H 4,87 O 32,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,79 4,92 32,29
    • BEISPIEL 131 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 131):
  • 1,44 g (6,10 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,10 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 131 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,79 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,49 (m, 1H), 1,69 (s, 3H), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1710, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 60,43 H 5,07 O 34,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 60,36 5,17 34,47
    • BEISPIEL 132 3,4-(Diacetoxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 132):
  • 1,61 g (6,82 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,53 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 132 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,55 (m, 1H), 1,69 (s, 3H), 1,65 (s, 3H), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1750, 1710, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub6;H&sub1;&sub6;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 60,00 H 5,04 O 34,96
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 60,12 5,01 34,87
    • BEISPIEL 133 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 133):
  • 2,51 g (5,67 · 10&supmin;³ mol) 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-8- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,61 g (Ausbeute: 71%) der gewünschten Verbindung 133 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,19 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,50 (m, 3H), 3,49 (m, 1H), 3,29 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,18 H 8,57 O 21,25
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,12 8,59 21,29
    • BEISPIEL 134 3-Hydroxy-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 134):
  • 1,58 g (6,69 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,15 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 134 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,98 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,40 ~ 3,60 (m, 2H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 64,73 H 6,52 O 28,75
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,69 6,45 28,86
    • BEISPIEL 135 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 135):
  • 1,64 g (4,09 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-8- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,88 g (Ausbeute: 52%) der gewünschten Verbindung 135 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,70 (s, 3H), 3,53 (m, 1H), 3,36 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 1,18 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,88 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1680, 1650, 1610, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,74 H 8,78 O 20,49
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,65 8,92 20,50
    • BEISPIEL 136 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 136):
  • 1,57 g (5,64 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,62 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 136 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,52 (m, 1H), 3,31 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,82 (s, 3H), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1650, 1610, 1570
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub4;H&sub3;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,87 H 8,19 O 22,94
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,79 8,20 23,01
    • BEISPIEL 137 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 137):
  • 1,63 g (4,79 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,67 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 137 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,70 ~ 7,60 (m, 4H), 3,52 (m, 1H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,91 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1650, 1610, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 72,47 H 7,55 O 19,98
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 72,41 7,59 20,00
    • BEISPIEL 138 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 138):
  • 2,01 g (4,83 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,19 g (Ausbeute: 66%) der gewünschten Verbindung 138 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,35 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,51 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,86 7,53 21,61
    • BEISPIEL 139 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 139):
  • 1,52 g (6,43 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,29 g (Ausbeute: 54%) der gewünschten Verbindung 139 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,82 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,02 7,52 21,46
    • BEISPIEL 140 3-(Geranyloxy)-4,8-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 140):
  • 1,57 g (4,22 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,19 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 140 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,40 ~ 3,60 (m, 2H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 1,10 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1660, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub5;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 71,61 H 8,51 O 19,88
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,69 8,50 19,81
    • BEISPIEL 141 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 141):
  • 1,52 g (4,08 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,95 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 141 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,09 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,72 (s, 3H), 3,48 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1660, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 71,48 H 7,82 O 20,70
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,40 7,94 20,66
    • BEISPIEL 142 3,4-(Digeranyloxy)-8-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 142):
  • 1,46 g (6,18 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,63 g (Ausbeute: 52%) der gewünschten Verbindung 142 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,08 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,42 (m, 1H), 1,90 ~ 2,20 (m, 8H), 1,50 ~ 1,90 (m, 18H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,55 H 8,72 O 15,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,43 8,73 15,84
    • BEISPIEL 143 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 143):
  • 5,56 g (9,76 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 3'-(decyloxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'-bis- (phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 3,44 g (Ausbeute: 76%) der gewünschten Verbindung 143 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,35 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,70 ~ 7,60 (m, 6H), 3,32 (m, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,88 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub3;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,21 H 6,90 O 21,89
  • tatsächlich gemessener. Wert (%): 71,29 6,80 21,91
    • BEISPIEL 144 3,4-(Dihydroxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 144):
  • 2,01 g (4,35 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,93 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 144 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,39 (bs, 1H), 8,79 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,31 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,21 ~,70 (m, 16H), 0,86 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,20 7,89 23,91
    • BEISPIEL 145 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 145):
  • 1,56 g (4,35 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,08 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 145 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,91 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,40 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,80 (s, 3H), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,00 H 7,50 = 25,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 66,91 7,52 25,57
    • BEISPIEL 146 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 146):
  • 1,65 g (4,12 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet und es wurden 1,37 g (Ausbeute: 66%) der gewünschten Verbindung 146 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,70 ~ 7,70 (m, 6H), 3,35 (m, 2H, J = 7,0 Hz), 1,79 (s, 3H), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub8;H&sub3;&sub2;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 69,98 H 6,71 O 23,31
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,90 6,79 23,31
    • BEISPIEL 147 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 147):
  • 2,67 g (6,03 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,69 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 147 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,22 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H, 3,51 (m, 1H), 3,36 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,85 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,18 H 8,57 O 21,25
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,22 8,59 21,19
    • BEISPIEL 148 3-Hydroxy-4-(butoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 148):
  • 1,57 g (4,38 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Butylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,05 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 148 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,79 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,70 (m, 3H), 3,48 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,20 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 1,00 ~ 1,70 (m, 20H), 0,96 (t, 3H, J = 6,0 Hz), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,74 H 8,78 O 20,49
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,61 8,80 20,59
    • BEISPIEL 149 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 149):
  • 1,58 g (3,95 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,22 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 149 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 3,50 (m, 1H), 3,39 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,80 (s, 3H), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,84 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1740, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub4;H&sub3;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 69,21 H 7,74 O 23,05
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,33 7,70 22,97
    • BEISPIEL 150 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 150):
  • 1,54 g (3,33 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,94 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 150 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,70 ~ 7,60 (m, 6H), 3,68 (s, 3H), 3,33 (m, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,88 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub7;H&sub3;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,66 H 7,13 O 21,21
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,60 7,19 21,21
    • BEISPIEL 151 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 151):
  • 2,76 g (5,14 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,53 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 151 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,99 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz, 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,34 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,22 ~ 1,85 (m, 25H), 0,84 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹) 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub4;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,01 H 9,00 O 17,00
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,08 8,90 17,02
    • BEISPIEL 152 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 152):
  • 1,52 g (4,24 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,26 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 152 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 04 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,31 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,01 H 9,00 O 17,00
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,08 8,95 16,97
    • BEISPIEL 153 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 153):
  • 1,52 g (3,07 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,01 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 153 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,86 (s, 3H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 72,62 H 8,65 O 18,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 72,65 8,69 18,66
    • BEISPIEL 154 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 154):
  • 1,57 g (3,39 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,28 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 154 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,30 (m, 2H), 6,70 ~ 7,60 (m, 6H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1650, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub6;H&sub4;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 75,23 H 8,07 O 16,70
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,15 8,00 16,85
    • BEISPIEL 155 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 155):
  • 1,51 g (3,05 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,92 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 155 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,69 (s, 3H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,34 H 9,15 O 16,51
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,38 9,18 16,44
    • BEISPIEL 156 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 156):
  • 1,46 g 2,95 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-8- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,95 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 156 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,96 H 9,44 O 15,60
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,90 9,39 15,71
    • BEISPIEL 157 3,4-(Digeranyloxy)-8-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 157):
  • 1,54 g (4,30 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,36 g (Ausbeute: 50%) der gewünschten Verbindung 157 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H), J = 7,0 Hz), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,24 ~ 1,85 (m, 34H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub9;H&sub5;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 77,18 H 9,63 O 13,18
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 77,18 9,51 13,31
    • BEISPIEL 158 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 158):
  • 3,50 g (6,47 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 3'-(geranyloxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 1,97 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 158 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,14 (bs, 1H), 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,70 ~ 7,60 (m, 6H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (bt, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3350, 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,87 H 6,03 O 22,10
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,79 6,12 22,09
    • BEISPIEL 159 3,4-(Hydroxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 159):
  • 5,00 g (1,15 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 2,28 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 159 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,35 (bs, 1H), 8,89 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,13 6,75 24,12
    • BEISPIEL 160 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 160):
  • 1,54 g (4,66 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,94 g (Ausbeute: 54%) der gewünschten Verbindung 160 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,78 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, H = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,86 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,73 H 6,50 O 25,78
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,76 6,59 25,65
    • BEISPIEL 161 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 161):
  • 1,52 g (3,50 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,98 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 161 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,75 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub8;H&sub2;&sub9;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 70,57 H 5,92 O 23,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,50 6,10 23,40
    • BEISPIEL 162 3-(Methoxy)-4-hydroxy-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 162):
  • 1,67 g (4,32 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,89 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 162 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,31 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,76 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,65 7,07 23,28
    • BEISPIEL 163 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 163):
  • 1,52 g (4,60 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,99 g (Ausbeute: 58%) der gewünschten Verbindung 163 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,95 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,45 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,00 7,53 21,47
    • BEISPIEL 164 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 164):
  • 1,50 g (3,03 · 10&supmin;³ mol) 3-(Decyloxy)-4-hydroxy-8- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,98 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 163 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,43 (m, 1H), 3,33 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,22 ~ 1,85 (m, 25H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,96 H 9,44 O 15,60
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,88 9,49 15,63
    • BEISPIEL 165 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 165):
  • 1,55 g (3,57 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,94 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 165 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,20 (m, 2H), 6,50 ~ 7,80 (m, 6H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (bt, 2H, J = 7,0 Hz), 3,47 (m, 1H), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 73,09 H 6,77 O 20,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 73,15 6,79 20,06
    • BEISPIEL 166 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-8-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 166):
  • 1,51 g (4,05 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-8- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,86 g (Ausbeute: 55%) der gewünschten Verbindung 166 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,75 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,87 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,29 6,78 24,93
    • BEISPIEL 167 3,8-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 167):
  • 2,03 g (3,99 · 10&supmin;³ mol) 3,8-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,93 g (Ausbeute: 50%) der gewünschten Verbindung 167 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,13 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 O 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,61 8,27 17,12
    • BEISPIEL 168 3-Hydroxy-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 168):
  • 1,50 g (4,54 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-8-)geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,27 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 168 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,01 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 = 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,59 8,20 17,21
    • BEISPIEL 169 3,8-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 169):
  • 1,55 g (3,32 · 10&supmin;³ mol) 3,8-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,03 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 169 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, SH), 1,86 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub1;H&sub4;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 73,20 H 7,93 O 18,87
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 73,26 8,00 18,74
    • BEISPIEL 170 3-(Benzoyloxy)-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 170):
  • 1,45 g (3,26 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-8- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,01 g (Ausbeute: 53%) der gewünschten Verbindung 170 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,10 ~ 8,30 (m, 2H), 6,50 ~ 7,70 (m, 6H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1650, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub6;H&sub4;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 75, 76 H 7,42 O 16,82
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,83 7,49 16,68
    • BEISPIEL 171 3,8-(Digeranyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 171):
  • 1,53 g (3,28 · 10&supmin;³ mol) 3,8-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,01 g (Ausbeute: 66%) der gewünschten Verbindung 171 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 7,60 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,77 (s, 3H), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub4;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,97 H 8,39 = 16,65
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,07 8,37 16,56
    • BEISPIEL 172 3-(Isopropoxy)-4,8-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 172):
  • 1,50 g (3,21 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4,8-(digeranyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,98 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 172 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,55 H 8,72 O 15,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,46 8,80 15,74
    • BEISPIEL 173 1-[2',6'-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanon (Verbindung 173)
  • 25 g (1,64 · 10&supmin;¹ mol) 2',6'-Dihydroxyacetophenon wurde anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 2',4'- Dihydroxyacetophenons verwendet und es wurden 49,98 g (Ausbeute: 90%) der gewünschten Verbindung 173 erhalten.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 6,90 ~ 7,40 (m, 11H), 6,65 (s, 1H), 6,53 (s, 1H), 4,99 (s, 4H), 2,42 (s, 3H)
    • BEISPIEL 174 Methyl-β-oxo-2',6'-bis(phenylmethoxy)benzolpropanat (Verbindung 174):
  • 45,12 g (1,38 · 10&supmin;¹ mol) 1-[2',6'-Bis(phenylmethoxy)- phenyl]ethanon wurden anstelle des in Beispiel 2 verwendeten 1-[2',4'-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanons verwendet und es wurden 44,66 g (Ausbeute: 83%) der gewünschten Verbindung 174 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,10 ~ 7,50 (m, 11H), 6,61 (s, 1H), 6,50 (s, 1H), 5,03 (s, 4H), 3,81 (s, 2H), 3,55 (s, 3H)
    • BEISPIEL 175 Methyl-β-oxo-2',5'-bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)- benzolpropanat (Verbindung 175):
  • 43,19 g (1,11 · 10&supmin;¹ mol) Methyl-β-oxo-2',6'-bis- (phenylmethoxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 3 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 46,88 g (Ausbeute: 83%) der gewünschten Verbindung 175 erhalten.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS): 7,00 ~ 8,00 (m, 16H), 6,58 (s, 1H), 6,64 (s, 1H), 5,01 (s, 2H), 5,00 (s, 2H), 3,78 (s, 1H), 3,53 (s, 3H)
    • BEISPIEL 176 3-(Benzoyloxy)-4,5-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 176):
  • 30,45 g (5,96 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2',6'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanat wurde anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 15,65 g (Ausbeute: 88%) der gewünschten Verbindung 176 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,31 (bs, 2H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3050, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Schmelzpunkt: 216 bis 218ºC
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub6;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 64,43 H 3,38 O 32,19
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,36 3,51 32,13
    • BEISPIEL 177 3,4,5-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 177):
  • 10,32 g (3,46 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4,5-dihydroxy-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 4,90 g (Ausbeute: 73%) der gewünschten Verbindung 177 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,22 (bs, 3H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1680, 1650, 1610
  • Schmelzpunkt: 255 bis 257ºC
  • Elementaranalysewert: C&sub9;H&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 51,44 H 2,88 O 45,68
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 51,60 2,90 45,50
    • BEISPIEL 178 3,5-(Dihydroxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 178):
  • 2,69 g (1,39 · 10&supmin;² mol) 3,4,5-Trihydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7- Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,13 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 178 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,52 (bs, 2H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 1,93 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub1;H&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 55,94 H 3,41 O 40,65
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 55,84 3,55 40,61
    • BEISPIEL 179 3,4,5-(Triacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 179):
  • 1,53 g (7,88 · 10&supmin;³ mol) 3,4,5-Trihydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7- Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,67 g (Ausbeute: 66%) der gewünschten Verbindung 179 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 1,93 (s, 3H), 1,82 (s, 3H), 1,80 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1680, 1650, 1610, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub2;O&sub8;
  • theoretischer Wert (%): C 56,25 H 3,78 O 39,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 56,32 3,62 40,06
    • BEISPIEL 180 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 180):
  • 2,03 g (6,81 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4,5-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,74 g (Ausbeute: 75%) der gewünschten Verbindung 180 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,59 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 1,79 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3150, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub8;H&sub1;&sub2;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 63,53 H 3,55 O 32,91
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 63,52 3,47 33,01
    • BEISPIEL 181 3-(Benzoyloxy)-4,5-(diacetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 181):
  • 1,77 g (5,93 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4,5-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,59 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 181 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 1,82 (s, 3H), 1,79 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub1;&sub4;O&sub8;
  • theoretischer Wert (%): C 62,83 H 3,69 O 33,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,94 3,66 33,40
    • BEISPIEL 182 3-(Isopropoxy)-4,5-(dihydoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 182):
  • 1,95 g (7,01 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,01 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 182 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,60 (bs, 2H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,95 (m, 1H), 1,18 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,90 H 4,87 O 32,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,83 4,84 32,33
    • BEISPIEL 183 3,5-(Dihydroxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 183):
  • 1,69 g (8,71 · 10&supmin;³ mol) 3,4,5-Trihydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7- Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,22 g (Ausbeute: 71%) der gewünschten Verbindung 183 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,98 (bs, 1H), 9,01 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,40 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,22 ~ 1,70 (m, 16H), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,03 7,90 24,07
    • BEISPIEL 184 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 184):
  • 2,75 g (7,67 · 10&supmin;³ mol) 3,5-(Dihydroxy)-4-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,91 g (Ausbeute: 67%) der gewünschten Verbindung 184 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,84 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,73 (s, 3H), 3,40 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,22 ~ 1,70 (m, 16H), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,34 H 7,57 O 23,09
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,29 7,54 23,17
    • BEISPIEL 185 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 185):
  • 2,01 g (8,51 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,68 g (Ausbeute: 71%) der gewünschten Verbindung 185 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,02 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,89 (m, 1H), 1,96 (s, 3H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 60,43 H 5,07 O 34,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 60,46 5,11 34,43
    • BEISPIEL 186 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 186):
  • 2,05 g (5,72 · 10&supmin;³ mol) 3-(Decyloxy)-4,5-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,83 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 186 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,04 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,44 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,22 ~ 1,70 (m, 16H), 0,92 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1740, 1690, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub3;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,21 H 6,90 O 21,89
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,19 6,93 21,88
    • BEISPIEL 187 3-(Geranyloxy)-4,5-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 187):
  • 1,80 g (4,83 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,01 g (Ausbeute: %)63 der gewünschten Verbindung 187 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,44 (bs, 2H), 6,70 ~ 7,50 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,09 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3500, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,11 6,69 24,20
    • BEISPIEL 188 3,5-(Dihydroxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 188):
  • 2,50 g (1,29 · 10&supmin;² mol) 3,4,5-Trihydroxy-2H-1-benzopyran- 2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7- Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,55 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 188 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,06 (bs, 1H), 9,11 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,41 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,11 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H. J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,14 6,75 24,11
    • BEISPIEL 189 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 189):
  • 1,64 g (4,96 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,5-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,18 g (Ausbeute: 64%) der gewünschten Verbindung 189 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,32 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,50 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,71 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1710, 1660, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,73 H 6,50 O 25,78
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,83 6,48 25,69
    • BEISPIEL 190 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 190):
  • 1,50 g (5,03 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4,5-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,31 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 190 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,46 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,13 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,82 H 6,03 O 22,10
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,80 6,14 22,06
    • BEISPIEL 191 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 191):
  • 1,53 g (7,35 · 10&supmin;³ mol) 3,5-(Dihydroxy)-4-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,77 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 191 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,88 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,10 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,71 (s, 3H), 1,95 ~ 2,20 (m 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1690, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,78 7,09 23,13
    • BEISPIEL 192 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 192):
  • 1,52 g (4,60 · 10&supmin;³ mol) 3,5-(Dihydroxy)-4-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,01 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 192 erhalten.
  • ¹H NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,38 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,50 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,08 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,49 (m, 1H), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1710, 1690, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,52 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,00 7,59 21,41
    • BEISPIEL 193 3,4-(Digeranyloxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 193):
  • 1,55 g (4,69 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,5-(dihydroxy-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,31 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 193 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,40 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 6,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 O 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,77 8,17 17,06
    • BEISPIEL 194 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 194):
  • 3,12 g (7,46 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 6'-(methoxy)-2-(benzoyloxy)-benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'-bis- (phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 1,58 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 194 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,31 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,76 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 65,38 H 3,87 = 30,74
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 65,44 3,78 30,78
    • BEISPIEL 195 3,4-(Dihydroxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 195):
  • 2,68 g (8,58 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,25 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 195 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,62 (bs, 2H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,78 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub0;H&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 57,69 H 3,87 O 38,43
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,53 3,90 38,57
    • BEISPIEL 196 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 196):
  • 1,99 g (9,56 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,48 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 196 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,21 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,72 (s, 3H), 1,86 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 57,60 H 4,03 O 38,37
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,49 4,14 38,37
    • BEISPIEL 197 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 197):
  • 2,06 g (8,23 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet und es wurden 1,96 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 197 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,78 (s, 3H), 1,99 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1690, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub8;H&sub1;&sub2;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 63,53 H 3,55 O 32,91
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 63,58 3,63 32,79
    • BEISPIEL 198 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 198):
  • 1,72 g (5,88 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,02 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 198 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,24 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,79 (m, 1H), 3,72 (s, 3H), 1,16 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,39 H 5,64 O 31,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,53 5,64 31,83
    • BEISPIEL 199 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 199):
  • 1,28 g (6,15 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,65 g (Ausbeute: 72%) der gewünschten Verbindung 199 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,51 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,79 (s, 3H), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,93 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1670, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,34 H 7,57 O 23,09
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,21 7,63 23,16
    • BEISPIEL 200 3,5-(Dimethoxy)-4-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 200):
  • 1,38 g (5,51 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,11 g (Ausbeute: 76%) der gewünschten Verbindung 200 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,80 (m, 1H), 3,75 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 117 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 63,62 H 6,10 O 30,27
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 63,51 6,27 30,22
    • BEISPIEL 201 3-(Acetoxy)-4,5-(dimethoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 201):
  • 1,99 g (7,95 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,49 g (Ausbeute: 71%) der gewünschten Verbindung 201 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,73 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 1,84 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1750, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 59,09 H 4,58 O 36,33
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 58,94 4,63 36,43
    • BEISPIEL 202 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 202):
  • 2,17 g (6,95 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,25 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 202 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,32 (t, 2H), J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,89 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1710, 1670, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub7;H&sub3;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,66 H 7,13 O 21,21
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,52 7,12 21,36
    • BEISPIEL 203 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 203):
  • 2,01 g (5,20 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,25 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 203 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,50 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,09 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,72 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,89 6,93 23,18
    • BEISPIEL 204 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 204):
  • 1,56 g (7,49 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,50 g (Ausbeute: 58%) der gewünschten Verbindung 204 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,92 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,08 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,74 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1730, 1670, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,79 7,10 23,11
    • BEISPIEL 205 3-(Geranyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 205):
  • 1,53 g (4,90 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,41 g (Ausbeute: 64%) der gewünschten Verbindung 205 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H), J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,72 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub7;H&sub2;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 72,30 H 6,29 O 21,41
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 72,31 6,25 21,44
    • BEISPIEL 206 3-(Acetoxy)-4-(geranyloxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 206):
  • 1,50 g 6,00 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,51 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 206 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,09 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,70 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,76 (s, 3H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,30 6,76 24,94
    • BEISPIEL 207 3-(Geranyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 207):
  • 1,58 g (4,59 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,06 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 207 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,09 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,92 (m, 1H), 3,73 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,34 6,76 24,90
    • BEISPIEL 208 3,5-(Dimethoxy)-4-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 208):
  • 1,58 g (4,59 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,07 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 208 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,06 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,70 (s, 3H), 3,64 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,37 H 7,31 O 22,32
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,40 7,37 22,23
    • BEISPIEL 209 3,4-(Digeranyloxy)-5-)methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 209):
  • 1,58 g (4,59 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in- Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,43 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 202 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,07 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,09 (d, 2H, J = 6,0 Hz), 3,81 (s, 3H), 1,95 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1710, 1670, 1630, 1580, 1550
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,28 H 8,00 O 16,72
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,07 8,15 16,78
    • BEISPIEL 210 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 210):
  • 5,69 g (1,27 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 6'-(isopropoxy)-2-(benzoyloxy)-benzolpropanat wurde anstelle von Methyl-β-oxo-2',4'-bis(phenylmethoxy)-2- (benzoyloxy)benzolpropanat verwendet und es wurden 3,47 g (Ausbeute: 80%) der gewünschten Verbindung 210 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,31 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,81 (m, 1H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub1;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,05 H 4,75 O 28,20
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,00 4,69 28,31
    • BEISPIEL 211 3,4-(Dihydroxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 211):
  • 2,08 g (6,11 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,94 g (Ausbeute: 65%) der gewünschten Verbindung 211 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,06 (bs, 1H), 8,99 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,68 (m, 1H), 1,18 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,90 H 4,87 O 32,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,84 4,99 32,17
    • BEISPIEL 212 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 212):
  • 2,44 g (1,03 · 10&supmin;² mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,98 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 212 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,31 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,75 (m, 1H), 1,69 (s, 3H), 1,14 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1710, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 60,43 H 5,07 O 34,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 60,26 5,23 34,51
    • BEISPIEL 213 3,4-(Diacetoxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 213):
  • 2,61 g (9,38 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,16 g (Ausbeute: 72%) der gewünschten Verbindung 213 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,75 (m, 1H), 1,69 (s, 3H), 1,65 (s, 3H), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1750, 1710, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub6;H&sub1;&sub6;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 60,00 H 5,04 O 34,96
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 60,06 5,11 34,83
    • BEISPIEL 214 (3-(Decyloxy)-4-hydroxy-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 214):
  • 2,03 g (4,59 · 10&supmin;³ mol) 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-5- (isopropoxy)-2H-1-benzogyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,43 g (Ausbeute: 78%) der gewünschten Verbindung 214 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,59 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,76 (m, 1H), 3,28 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,18 H 8,57 O 21,25
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,11 8,55 21,34
    • BEISPIEL 215 3-Hydroxy-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 215):
  • 1,58 g (6,69 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,15 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 215 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,08 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,76 (m, 1H), 3,68 (m, 1H), 1,18 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 64,73 H 6,52 O 28,75
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,66 6,48 28,86
    • BEISPIEL 216 3-(Methoxy)-4-(decyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 216):
  • 1,93 g (4,82 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(decyloxy)-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,89 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 216 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,76 (m, 1H), 3,72 (s, 3H), 3,36 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 1,18 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,88 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,74 H 8,78 O 20,49
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,58 8,92 20,50
    • BEISPIEL 217 3-(Acetoxy)-4-(decyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 217):
  • 1,36 g (4,89 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,45 g (Ausbeute: 67%) der gewünschten Verbindung 217 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,68 (m, 1H), 3,34 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,85 (s, 3H), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub4;H&sub3;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,87 H 8,19 O 22,94
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,71 8,24 23,05
    • BEISPIEL 218 3-(Decyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 218):
  • 2,43 g (7,14 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(benzoyloxy)-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,63 g (Ausbeute: 73%) der gewünschten Verbindung 218 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,81 (m, 1H), 3,36 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 1,15 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,91 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 72,47 H 7,55 O 19,98
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 72,53 7,42 20,05
    • BEISPIEL 219 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 219):
  • 2,00 g (4,83 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,08 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 219 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,35 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,90 7,55 21,55
    • BEISPIEL 220 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 220):
  • 1,57 g (6,65 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,46 g (Ausbeute: 54%) der gewünschten Verbindung 220 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,02 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1670, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,00 7,52 21,48
    • BEISPIEL 221 3-(Geranyloxy)-4,5-(diisopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 221):
  • 1,53 g (4,11 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,19 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 221 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,40 ~ 3,60 (m, 2H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 1,10 (d, EH, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1660, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub5;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 71,61 H 8,51 O 19,88
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,53 8,56 19,91
    • BEISPIEL 222 3-(Methoxy)-4-(geranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 222):
  • 1,50 g (4,03 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5- (isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,89 g (Ausbeute: 57%) der gewünschten Verbindung 222 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,71 (s, 3H, 3,48 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,52 ~ 1,85 (m, 9H), 1,13 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1730, 1660, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 71,48 H 7,82 O 20,70
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,39 7,91 20,70
    • BEISPIEL 223 3,4-(Digeranyloxy)-5-(isopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 223):
  • 1,52 g (6,43 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(isopropoxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,96 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 223 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,10 ~ 5,50 (m, 4H), 4,08 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,42 (m, 1H), 1,90 ~ 2,20 (m, 8H), 1,50 ~ 1,90 (m, 18H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1570, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,55 H 8,72 O 15,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,41 8,70 15,89
    • BEISPIEL 224 3-(Benzoyloxy)-4-(butoxy)-5-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 224):
  • 2,30 g (7,71 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4,5-(dihydroxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Butylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,81 g (Ausbeute: 68%) der gewünschten Verbindung 224 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,31 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,23 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 1,00 ~ 1,70 (m, 4H), 1,24 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3250, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub1;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,79 H 5,12 O 27,09
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,63 5,24 27,13
    • BEISPIEL 225 3-(Butoxy)-4-hydroxy-5-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 225):
  • 2,63 g (8,57 · 10&supmin;³ mol) 3-(Butoxy)-4-(acetoxy)-5- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,56 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 225 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,22 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,69 (s, 3H), 3,21 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 1,00 ~ 1,70 (m, 4H), 1,12 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 63,62 H 6,10 O 30,27
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 63,58 6,18 30,24
    • BEISPIEL 226 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 226):
  • 2,69 g (5,96 · 10&supmin;² mol) Methoxy-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 6'-(butoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanat wurde anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 1,50 g (Ausbeute: 73%) der gewünschten Verbindung 226 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,11 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,13 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 1,00 1,70 (m, 4H), 1,01 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub1;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,79 H 5,12 O 27,09
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,86 5,03 27,11
    • BEISPIEL 227 3,4-(Dihydroxy)-5-(butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 227):
  • 1,58 g (4,58 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,70 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 227 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,21 (bs, 1H), 8,96 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,18 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 1,00 ~ 1,70 (m, 4H), 0,98 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 62,39 H 5,64 O 31,97
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 62,20 5,73 32,07
    • BEISPIEL 228 3-(Benzoyloxy)-4-(methoxy)-5-(butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 228):
  • 2,51 g (7,27 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (butoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,59 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 228 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,20 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,73 (s, 3H), 3,12 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 1,00 ~ 1,70 (m, 4H), 0,99 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,47 H 5,47 O 26,06
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,51 5,31 26,18
    • BEISPIEL 229 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 229):
  • 6,27 g (1,10 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 6'-(decyloxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 4,07 g (Ausbeute: 80%) der gewünschten Verbindung 229 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,35 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,32 (m, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,88 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub3;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,21 H 6,90 O 21,89
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,27 6,88 21,85
    • BEISPIEL 230 3,4-(Dihydroxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 230):
  • 2,33 g (5,04 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,08 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 230 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,49 (bs, 1H), 8,99 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,38 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 0,86 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,23 7,81 23,96
    • BEISPIEL 231 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 231):
  • 1,23 g (3,43 · 10&supmin;³ mol(3,4-(Dihydroxy)-5-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,89 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 231 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,21 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,40 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,81 (s, 3H), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,00 H 7,50 O 25,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 66,94 7,47 25,59
    • BEISPIEL 232 3-(Acetoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- an (Verbindung 232):
  • 2,15 g (5,37 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet und es wurden 1,92 g (Ausbeute: 71%) der gewünschten Verbindung 232 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,36 (m, 2H, J = 7,0 Hz), 1,79 (s, 3H), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,90 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1740, 1690, 1630, 1610, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub8;H&sub3;&sub2;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 69,98 H 6,71 O 23,31
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,94 6,78 23,28
    • BEISPIEL 233 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 233):
  • 1,67 g (3,77 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4-(acetoxy)-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,10 g (Ausbeute: 73%) der gewünschten Verbindung 233 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,92 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,89 (m, 1H), 3,36 (d, 2H J = 7,0 Hz), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,85 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,18 H 8,57 O 21,25
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,27 8,59 21,14
    • BEISPIEL 234 3-Hydroxy-4-(butoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 234):
  • 1,37 g (3,82 · 10&supmin;² mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Butylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,88 g (Ausbeute: 57%) der gewünschten Verbindung 234 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,13 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,48 (d, 2H, J = 7,0 Hz). 3.20 (t, 2H, J = 6,0 Hz), 1,00 ~ 1,70 (m, 20H), 0,96 (t, 3H, J = 6,0 Hz), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,74 H 8,78 O 20,49
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,63 8,85 20,52
    • BEISPIEL 235 3-(Acetoxy)-4-(isopropoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 235):
  • 2,00 g (4,99 · 10&supmin;³ mol) 3-(Acetoxy)-4-hydroxy-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid würde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,59 g (Ausbeute: 72%) der gewünschten Verbindung 235 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 3,80 (m, 1H), 3,39 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,81 (s, 3H), 1,21 ~ 1,70 (m, 16H), 1,11 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,84 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1740, 1680, 1650, 1610
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub4;H&sub3;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 69,21 H 7,74 O 23,05
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,35 7,80 22,85
    • BEISPIEL 236 3-(Methoxy)-4-(benzoyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 236):
  • 1,39 g (3,73 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-hydroxy-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet und es wurden 1,24 g (Ausbeute: 70%) der gewünschten Verbindung 236 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 3,68 (s, 3H), 3,35 (m, 2H, J = 7,0 Hz), 1,20 ~ 1,70 (m, 16H), 0,87 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1740, 1690, 1630, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub7;H&sub3;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,66 H 7,13 = 21,21
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,65 7,15 21,20
    • BEISPIEL 237 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 237):
  • 2,11 g (3,93 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,07 g (Ausbeute: 55%) der gewünschten Verbindung 237 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,79 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,22 ~ 1,85 (m, 25H), 0,84 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub4;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,01 H 9,00 O 17,00
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,12 8,90 16,98
    • BEISPIEL 238 3-Hydroxy-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 238):
  • 1,52 g (4,24 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,30 g (Ausbeute: 62%) der gewünschten Verbindung 238 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,04 (bs; 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,01 H 9,00 O 17,00
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,10 8,93 16,97
    • BEISPIEL 239 3-(Geranyloxy)-4-(acetoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 239):
  • 1,50 g (3,74 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,13 g (Ausbeute: 56%) der gewünschten Verbindung 239 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,86 (s, 3H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub1;H&sub4;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 72,62 H 8,65 O 18,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 72,70 8,61 18,69
    • BEISPIEL 240 3-(Benzoyloxy)-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 240):
  • 1,55 g (3,35 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,22 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 240 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 7,40 (m, 2H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,35 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1650, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub6;H&sub4;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%) C 75,23 H 8,07 O 16,70
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,22 8,01 16,77
    • BEISPIEL 241 3-(Geranyloxy)-4-(methoxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 241):
  • 1,51 g (4,05 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(methoxy)-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,13 g (Ausbeute: 55%) der gewünschten Verbindung 241 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,60 (m, 31-1), 5,42 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,69 (s, 3H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 0,83 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,34 H 9,15 O 16,51
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,26 9,18 16,53
    • BEISPIEL 242 3-(Isopropoxy)-4-(geranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 242):
  • 1,57 g (3,92 · 10&supmin;³ mol) 3-(Isopropoxy)-4-hydroxy-5- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,33 g (Ausbeute: 63%) der gewünschten Verbindung 242 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,24 ~ 1,85 (m, 25H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,96 H 9,44 O 15,60
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,96 9,39 15,65
    • BEISPIEL 243 3,4-(Digeranyloxy)-5-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 243):
  • 1,50 g (4,18 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Kaliumcarbonat wurde anstelle von Natriumbicarbonat verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,40 g (Ausbeute: 53%) der gewünschten Verbindung 243 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,50 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,24 ~ 1,85 (m, 34H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub9;H&sub5;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 77,18 H 9,63 O 13,18
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 77,22 9,52 13,26
    • BEISPIEL 244 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 244):
  • 4,50 g (8,32 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 6'-(geranyloxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 2,50 g (Ausbeute: 69%) der gewünschten Verbindung 244 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,34 (bs, 1H), 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,45 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (bt, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3350, 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub6;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 71,87 H 6,03 O 22,10
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,88 6,10 22,02
    • BEISPIEL 245 3,4-(Dihydroxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 245):
  • 5,00 g (1,15 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 2,32 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 245 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,02 (bs, 2H), 9,00 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,15 6,73 24,12
    • BEISPIEL 246 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 246):
  • 1,52 g (4,60 · 10&supmin;³ mol) 3,4-)Dihydroxy)-5-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,94 g (Ausbeute: 55%) der gewünschten Verbindung 246 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 8,99 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,01 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,86 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,73 H 6,50 O 25,78
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,66 6,59 25,75
    • BEISPIEL 247 3-(Benzoyloxy)-4-(acetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran- 2-on (Verbindung 247):
  • 1,50 g (3,45 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,90 g (Ausbeute: 55%) der gewünschten Verbindung 247 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,73 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub8;H&sub2;&sub8;O&sub7;
  • theoretischer Wert (%): C 70,57 H 5,92 O 23,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 70,51 6,10 23,39
    • BEISPIEL 248 3-(Methoxy)-4-hydroxy-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 248):
  • 1,60 g (4,14 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-5- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,83 g (Ausbeute: 58%) der gewünschten Verbindung 248 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,31 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,76 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,75 H 7,02 O 23,23
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,63 7,06 23,31
    • BEISPIEL 249 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- on (Verbindung 249):
  • 1,51 g (4,57 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,97 g (Ausbeute: 57%) der gewünschten Verbindung 249 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,12 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,60 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,07 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,45 (m, 1H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 70,94 H 7,58 O 21,48
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 71,03 7,51 21,46
    • BEISPIEL 250 3-(Decyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 250):
  • 1,50 g (4,03 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(isopropoxy)-5- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,30 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 250 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,47 (m, 1H), 3,33 (t, 211, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,22 ~ 1,85 (m, 25H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,96 H 9,44 O 15,60
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,91 9,41 15,68
    • BEISPIEL 251 3-(Benzoyloxy)-4-(isopropoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1- benzopyran-2-on (Verbindung 251):
  • 1,53 g (3,52 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,90 g (Ausbeute: 57%) der gewünschten Verbindung 251 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,04 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (bt, 2H, J = 7,0 Hz), 3,46 (m, 1H), 2,00 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 73,09 H 6,77 O 20,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 73,18 6,79 20,03
    • BEISPIEL 252 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-5-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2- an (Verbindung 252):
  • 1,50 g (4,03 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,92 g (Ausbeute: 59%) der gewünschten Verbindung 252 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,43 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,03 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,65 (s, 3H), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,87 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1680, 1630, 1580, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub2;H&sub2;&sub6;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 68,38 H 6,78 O 24,84
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,27 6,74 24,99
    • BEISPIEL 253 3,5-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 253):
  • 2,00 (3,93 · 10&supmin;³ mol) 3,5-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,95 g (Ausbeute: 52%) der gewünschten Verbindung 253 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,13 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1680, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 O 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,67 8,24 17,09
    • BEISPIEL 254 3-Hydroxy-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 254):
  • 1,50 g (4,54 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-5-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,14 g (Ausbeute: 54%) der gewünschten Verbindung 254 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,04 (bs, 1H), 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1700, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,65 H 8,21 O 17,14
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 74,56 8,25 17,19
    • BEISPIEL 255 3,5-(Digeranyloxy)-4-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 255):
  • 1,53 g (4,11 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4-(acetoxy)-5- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,23 g (Ausbeute: 60%) der gewünschten Verbindung 255 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,04 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2, 00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,83 (s, 3H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub1;H&sub4;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 73,20 H 7,93 O 18,87
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 73,21 8,04 18,75
    • BEISPIEL 256 3-(Benzoyloxy)-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 256):
  • 1,49 g (3,43 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-5- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2- ons verwendet, Geranylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,10 g (Ausbeute: 56%) der gewünschten Verbindung 256 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,40 ~ 8,20 (m, 6H), 6,70 ~ 6,90 (m, 2H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,00 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹) 1720, 1670, 1650, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub6;H&sub4;&sub2;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 75, 76 H 7,42 O 16,82
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,73 7,49 16,78
    • BEISPIEL 257 3,5-(Digeranyloxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 257):
  • 1,50 g (3,21 · 10&supmin;³ mol) 3,5-(Digeranyloxy)-4-hydroxy-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,94 g (Ausbeute: 61%) der gewünschten Verbindung 257 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 3,66 (s, 3H), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1720, 1670, 1630, 1580, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub0;H&sub4;&sub0;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 74,97 H 8,39 O 16,65
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,04 8,32 16,64
    • BEISPIEL 258 3-(Isopropoxy)-4,5-(digeranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 258):
  • 1,50 g (3,21 · 10&supmin;³ mol) 3-Hydroxy-4,5-(digeranyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Isopropylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 0,85 g (Ausbeute: 52%) der gewünschten Verbindung 258 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,70 ~ 7,40 (m, 3H), 5,00 ~ 5,50 (m, 4H), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H), J = 7,0 Hz), 3,50 (m, 1H), 3,32 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,20 (m, 8H), 1,55 ~ 1,85 (m, 18H), 1,12 (d, 6H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1700, 1670, 1620, 1550, 1520
  • Elementaranalysewert: C&sub3;&sub2;H&sub4;&sub4;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 75,55 H 8,72 O 15,73
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 75,48 8,80 15,72
    • BEISPIEL 259 1-[2',5'-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanon (Verbindung 259):
  • 15 g (9,86 · 10&supmin;² mol) 2',5'-Dihydroxyacetophenon wurden in 150 ml DMF aufgelöst, wozu 32,71 g (2,37 · 10&supmin;¹ mol) Kaliumcarbonat und 29,96 g (2,37 · 10&supmin;¹ mol) Benzylchlorid hinzugegeben wurden, und die Mischung wurde für 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachfolgend wurde Wasser hinzugegeben und die Extraktion mit Benzol durchgeführt. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck wurde der Rückstand aus Ethylacetat/n-Hexan umkristallisiert und es wurden 28,11 g (Ausbeute: 87,6%) der gewünschten Verbindung 259 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 7,30 ~ 7,60 (m, 13H), 5,10 (s, 2H), 5,01 (s, 2H), 2,58 (s, 3H)
    • BEISPIEL 260 Methyl-β-oxo-2',5'-bis(phenylmethoxy)benzolpropanat (Verbindung 260):
  • 4,12 g (1,03 · 10&supmin;¹ mol) 60%-iges Natriumhydrid wurden in 77,35 g (8,59 · 10&supmin;¹ mol) Dimethylcarbonat suspendiert, wozu 28,11 g (8,59 · 10&supmin;² mol) 1-[2',5'- Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanon hinzugegeben wurden, und die Mischung wurde bei 70 bis 75ºC für 1 Stunde erhitzt. Anschliessend wurden Wasser und 6 N Salzsäure hinzugegeben, der pH-Wert auf 8 eingestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck wurde der Rückstand mittels Silicagel- Säulenchromatografie gereinigt und es wurden 30,34 g (Ausbeute: 90,5%) der gewünschten Verbindung 260 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,80 ~ 7,80 (m, 13H), 5,10 (s, 2H), 5,03 (s, 2H), 3,95 (s, 2H), 3,55 (s, 3H)
    • BEISPIEL 261 Methyl-β-oxo-2',5'-bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)- benzolpropanat (Verbindung 261):
  • 3,73 g (9,33 · 10&supmin;² mol) 60%-iges Natriumhydrid wurde in 40 ml Benzol suspendiert und 100 ml einer Benzollösung, die 30,34 g (7,77 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2',4'-bis- (phenylmethoxy)benzolpropanat enthielt, wurden tropfenweise bei Raumtemperatur hinzugegeben. Nach 1-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Mischung auf einem Eisbad abgekühlt und 100 ml einer Benzollösung, die 18,82 g (7,77 · 10&supmin;² mol) Dibenzoylperoxid enthielt, wurden zugegeben und die resultierende Mischung wurde bei Raumtemperatur für 3 Stunden gerührt. Dann wurde Wasser zugegeben und nach Abtrennung der Benzolschicht wurde die wässrige Schicht mit Methylenchlorid extrahiert und anschliessend wurden die zuvor genannte Benzolschicht und die organische Schicht unter reduziertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt und es wurden 36,81 g (Ausbeute: 92,8%) der gewünschten Verbindung 261 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 6,80 ~ 7,80 (m, 13H), 5,09 (s, 2H), 5,03 (s, 2H), 3,88 (s, 1H), 3,60 (s, 3H)
    • BEISPIEL 262 3-(Benzoyloxy)-4,6-)dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 262):
  • 300 ml Ethanol wurden zu 36,81 g (7,21 · 10&supmin;² mol) Methyl- β-oxo-2',5'-bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)- benzolpropanat hinzugegeben, wozu 3,7 g 10% Palladium- Kohlenstoff hinzugegeben wurden. Nachdem die Mischung für 4 Stunden in einer Wasserstoffatmosphäre unter Rückfluss erhitzt wurde, wurde der Katalysator durch Filtration entfernt und das Filtrat unter reduziertem Druck eingeengt. 150 ml 35%-ige Salzsäure und 150 ml Methanol wurden dann zu dem Rückstand hinzugegeben und die Mischung wurde für 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Anschliessend wurde das Methanol unter reduziertem Druck entfernt und die ausgefällten Kristalle abgetrennt, gewaschen und unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 18,00 g (Ausbeute: 83,7%) der gewünschten Verbindung 262 erhalten wurden.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,88 (bs, 2H), 7,05 ~ 8,15 (m, 8H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1730, 1690, 1630, 1580
  • Schmelzpunkt: 258 bis 261ºC
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub6;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 64,43 H 3,38 O 32,19
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 64,43 3,32 32,25
    • BEISPIEL 263 3,4,6-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 263):
  • Unter einer Argonatmosphäre wurden 160 ml wasserfreies Methanol zu 7,11 g (2,38 · 10&supmin;² mol) 3-(Benzoyloxy)-4,6- (dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on hinzugegeben und die Mischung wurde gerührt und auf einem Eisbad abgekühlt. 43 ml einer wasserfreien Methanollösung, die 3,86 g (7,15 · 10&supmin;² mol) Natriummethoxid enthielt, wurden dann tropfenweise zugegeben und die Mischung wurde für 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde dann auf einem Eisbad abgekühlt und mit 24,39 g Amberlyst 15 versetzt und anschliessend wurde die Mischung für 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Entfernen des Amberlyst 15 durch Filtration würde das Filtrat unter reduziertem Druck eingeengt, wodurch 4,46 g eines rohen Produkts erzeugt wurden. Dieses wurde aus Tetrahydrofuran/n-Hexan umkristallisiert, wodurch 3,86 g (Ausbeute: 83,4%) der gewünschten Verbindung 263 erhalten wurden.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 11,03 (bs, 1H), 9,64 (bs, 1H), 9,11 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3300, 1670, 1640, 1580
  • Schmelzpunkt: 260 bis 262ºC
  • Elementaranalysewert: C&sub9;H&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 51,44 H 2,88 O 45,68
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 51,48 2,89 45,63
    • BEISPIEL 264 3-(Acetoxy)-4,6-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 264):
  • 6,00 g (1,38 · 10&supmin;² mol) Methyl-β-oxo-2',5'-bis- (phenylmethoxy)-2-(acetoxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'-bis- (phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 2,05 g (Ausbeute: 62,9%) der gewünschten Verbindung 264 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,89 (bs, 2H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 1,66 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1720, 1670, 1630
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub1;H&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 55,94 H 3,41 O 40,65
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 55,96 3,40 40,64
    • BEISPIEL 265 3-(Methoxy)-4,6-(dihydroxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 265):
  • 1,50 g (6,00 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-6- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,74 g (Ausbeute: 59,9%) der gewünschten Verbindung 265 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,87 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,55 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1670, 1630
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub0;H&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 57,69 H 3,87 O 38,43
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,72 3,87 38,41
    • BEISPIEL 266 3-(Decyloxy)-4,6-)dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 266):
  • 1,50 g (3,88 · 10&supmin;³ mol) 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-6- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,84 g (Ausbeute: 63,1%) der gewünschten Verbindung 266 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,85 (bs, 2H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,36 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1680, 1620
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub5;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,23 7,81 23,96
    • BEISPIEL 267 3,6-(Dihydroxy)-4-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 267):
  • 2,50 g (1,29 · 10&supmin;² mol) 3,4,6-(Trihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,49 g (Ausbeute: 55,7%) der gewünschten Verbindung 267 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,26 (bs, 1H), 9,56 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,51 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1670, 1630
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub0;H&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 57,69 H 3,87 O 38,43
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,75 3,81 38,44
    • BEISPIEL 268 3,6-(Dihydroxy)-4-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 268):
  • 2,50 g (1,29 · 10&supmin;² mol) 3,4,6-(Trihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,32 g (Ausbeute: 53,9%) der gewünschten Verbindung 268 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,33 (bs, 1H), 9,77 (bs, 1H) 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,38 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,85 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1670, 1620
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub5;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,20 7,89 23,91
    • BEISPIEL 269 4,6-(Dihydroxy)-3-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 269):
  • 1,40 g (3,51 · 10&supmin;³ mol) 4,6-(Diacetoxy)-3-(geranyloxy)- 2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 0,94 g (Ausbeute: 81,0%) der gewünschten Verbindung 269 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,22 (bs, 1H), 9,65 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 5,44 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,10 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,02 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 1,95 ~ 2,20 (m, 4H), 1,55 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3300, 1670, 1620
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,10 6,71 24,19
    • BEISPIEL 270 3-(Methoxy)-4-hydroxy-6-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 270):
  • 3,31 g (1,59 · 10&supmin;² mol) 3-(Methoxy)-4,6-(dihydroxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,61 g (Ausbeute: 65,6%) der gewünschten Verbindung 270 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,94 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,55 (s, 3H), 1,77 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1670, 1630
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 57,60 H 4,03 O 38,37
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,66 4,01 38,33
    • BEISPIEL 271 3-(Geranyloxy)-4-hydroxy-6-(acetoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 271):
  • 2,67 g (8,08 · 10&supmin;³ mol) 3-(Geranyloxy)-4,6-(dihydroxy-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Acetylchlorid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,05 g (Ausbeute: 34,9%) der gewünschten Verbindung 271 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,98 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 5,46 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,02 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 4,01 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,21 (m, 4H), 1,55 (s, 3H), 1,53 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1730, 1670, 1630
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub4;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,73 H 6,50 O 25,78
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 67,72 6,53 25,75
    • BEISPIEL 272 3,4-(Dihydroxy)-6-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 272):
  • 2,37 g (7,58 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-6- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,26 g (Ausbeute: 79,9%) der gewünschten Verbindung 272 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,89 (bs, 1H), 9,91 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,25 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1700, 1670, 1620
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub0;H&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 57,69 H 3,87 O 38,43
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,66 3,92 38,42
    • BEISPIEL 273 3,4-(Dihydroxy)-6-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 273):
  • 2,65 g (5,73 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-hydroxy-6- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,34 g (Ausbeute: 69,9%) der gewünschten Verbindung 273 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 10,80 (bs, 1H), 9,88 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,33 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 1700, 1670, 1620
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,24 H 7,84 O 23,92
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,22 7,90 28,88
    • BEISPIEL 274 3-(Decyl)-4-(hydroxy)-6-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 274):
  • 2,00 g (5,12 · 10&supmin;³ mol) 3-(Decyloxy)-4-(acetoxy)-6- (methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,28 g (Ausbeute: 72,0%) der gewünschten Verbindung 274 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,70 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,40 (s, 3H), 3,31 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,79 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3300, 1680, 1620, 1530
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,94 H 8,10 O 22,96
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,99 8,03 22,98
    • BEISPIEL 275 3-(Methoxy)-4-(hydroxy)-6-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 275):
  • 2,20 g (5,63 · 10&supmin;³ mol) 3-(Methoxy)-4-(acetoxy)-6- (decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,35 g (Ausbeute: 68,9%) der gewünschten Verbindung 275 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,78 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,36 (s, 3H), 3,28 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,82 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,94 H 8,10 O 22,96
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,89 8,11 23,00
    • BEISPIEL 276 3-(Hydroxy)-4-(decyloxy)-6-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 276):
  • 3,00 g (1,44 · 10&supmin;² mol) 3,4-(Dihydroxy)-6-(methoxy)-2H-1- benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Decylbromid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 2,63 g (Ausbeute: 52,3%) der gewünschten Verbindung 276 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,26 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,51 (s, 3H), 3,11 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,80 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 1660, 1630, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,94 H 8,10 O 22,96
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,99 8,09 22,92
    • Beispiel 227 3-(Hydroxy)-4-(methoxy)-6-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 227):
  • 2,56 g (7,66 · 10&supmin;³ mol) 3,4-(Dihydroxy)-6-(decyloxy)-2H- 1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 8 verwendeten 3,4,7-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ons verwendet, Methyliodid wurde anstelle von Benzoylchlorid verwendet und es wurden 1,16 g (Ausbeute: 43,3%) der gewünschten Verbindung 277 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,10 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,81 (s, 3H), 3,14 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,76 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1670, 1620, 1580
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub8;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 68,94 H 8,10 O 22,96
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 68,96 8,10 22,94
    • BEISPIEL 278 3-(Acetoxy)-4-(hydroxy)-6-(methoxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 278):
  • 3,00 g (8,42 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 5'-(methoxy)-2-(acetoxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 1,20 g (Ausbeute: 56,9%) der gewünschten Verbindung 278 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,29 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,11 (s, 3H), 1,76 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3400, 3200, 1710, 1680, 1630
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 57,60 H 4,03 O 38,37
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 57,54 4,09 38,37
    • BEISPIEL 279 3-(Acetoxy)-4-(hydroxy)-6-(decyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 279):
  • 3,50 g (7,02 · 10&supmin;³ mol) Methyl-β-oxo-2'-(phenylmethoxy)- 5'-(decyloxy)-2-(acetoxy)benzolpropanat wurden anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Methyl-β-oxo-2',4'- bis(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)benzolpropanats verwendet und es wurden 1,38 g (Ausbeute: 52,4%) der gewünschten Verbindung 279 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,22 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 3,39 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 1,66 (s, 3H), 1,24 ~ 1,70 (m, 16H), 0,81 (t, 3H, J = 6,0 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1720, 1670, 1620
  • Elementaranalysewert: C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub8;O&sub6;
  • theoretischer Wert (%): C 67,00 H 7,50 O 25,50
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 66,96 7,56 25,48
    • BEISPIEL 280 3,4-(Dihydroxy)-6-(geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on (Verbindung 280):
  • 4,00 g (9,17 · 10&supmin;³ mol) 3-(Benzoyloxy)-4-(hydroxy)-6- (geranyloxy)-2H-1-benzopyran-2-on wurden anstelle des in Beispiel 5 verwendeten 3-(Benzoyloxy)-4,7-(dihydroxy)-2H- 1-benzopyran-2-ons verwendet und es wurden 1,69 g (Ausbeute: 55,7%) der gewünschten Verbindung 280 erhalten.
  • ¹H-NMR (DMSO-d&sub6;, δ-TMS): 9,83 (bs, 1H), 9,22 (bs, 1H), 6,80 ~ 7,20 (m, 3H), 5,40 (bt, 1H, J = 7,0 Hz), 5,00 (bs, 1H, J = 7,0 Hz), 4,03 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,00 ~ 2,22 (m, 4H), 1,54 ~ 1,85 (m, 9H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 3200, 1670, 1620
  • Elementaranalysewert: C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub5;
  • theoretischer Wert (%): C 69,07 H 6,71 O 24,22
  • tatsächlich gemessener Wert (%): 69,02 6,70 24,28
    • BEISPIEL 281 Akuter Toxizitäts-Maustest:
  • Das vorliegende Beispiel dient der Bestätigung der Sicherheit der neuen erfindungsgemässen Verbindung. Nachfolgend wird das Testverfahren erläutert.
  • Testverfahren: Nachdem männliche ICR-Typ-Mäuse (Körpergewicht 20 bis 25 g) 16 Stunden gefastet hatten, wurde jede zu untersuchende Substanz mittels einer Speiseröhrensonde in einer Menge von 1000 mg/kg und 2000 mg/kg Gruppen von fünf Mäusen zwangsverabreicht. Nach der Verabreichung wurden die Mäuse 7 Tage in Käfigen gehalten und anschliessend wurde der allgemeine Zustand sowie die Anwesenheit toter Tiere beobachtet. Aus dem Überlebensverhältnis der Mäuse am Ende der Beobachtungsphase wurde die letale Dosis 50 (LD&sub5;&sub0;) abgeschätzt.
  • Die Ergebnisse des akuten Toxizitäts-Maustests sind in den Tabellen 1 und 2 angegeben. TABELLE 1 Akuter Maus-Toxizitätstest TABELLE 2
  • Bei all diesen Verbindungen wurden bei oralen Verabreichungen von 1000 mg/kg oder 2000 mg/kg keine Todesfälle beobachtet, so dass die LD&sub5;&sub0;-Niveaus auf 1000 mg/kg oder grösser bzw. 2000 mg/kg oder grösser abgeschätzt wurden.
  • Folglich ist aus den obigen Ergebnissen ersichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen extrem sichere Verbindungen sind, die alle eine sehr geringe Toxizität besitzen.
    • BEISPIEL 282 Bestätigungstest der antiallergischen Wirkung (Homogener, passiver Hautanaphylaxie-Meerschweinchentest):
  • Zur Bestätigung der antiallergischen Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen wurde als Bestätigungstest der antiallergischen Wirkung der weit verbreitet verwendete homogene, passive Hautanaphylaxie- Meerschweinchentest (PCA-Reaktionstest, passiver kutaner Anaphylaxie-Reaktionstest) durchgeführt. Dieses angewandte Testverfahren wird nachfolgend erläutert.
  • Testverfahren: Männliche Meerschweinchen vom Hartley-Typ (Körpergewicht 250 bis 300 g) wurden nach der folgenden Vorgehensweise sensibilisiert; eine Mischung von 2 ug Eialbumin (OVA) und 5 ug Aluminiumhydroxidgel wurden intraperitoneal dreimal alle zwei Wochen verabreicht und es wurde das Anti-OVA-Blutserum hergestellt.
  • Das erhaltene Antiblutserum wurde dann mit physiologischer Kochsalzlösung 120-fach verdünnt und dann Gruppen von jeweils 6 rasierten Meerschweinchen in einer Menge von jeweils 0,005 ml an zwei Stellen am Hinterteil in die Haut jedes Tieres injiziert.
  • 48 Stunden nach der Sensibilisierung wurden 10 mg/kg der zu untersuchenden Testsubstanz oral verabreicht, gefolgt von einer Verabreichung einer Mischung von 2 mg OVA und 5 mg Evans Blue durch intravenöse Injektion in das Hinterbein, wodurch die Anaphylaxiereaktion ausgelöst wurde. Als positive Kontrolle wurde Tranilast, ein wohlbekanntes antiallergisches Mittel, verwendet und in der gleichen Weise wie bei den zu untersuchenden Substanzen wurden 100 mg/kg 48 Stunden nach der Sensibilisierung oral verabreicht.
  • 30 Minuten nach Auslösung der Reaktion wurden die Tiere unter Ethernarkose ausgeblutet und ihre Rückenhaut wurde entfernt. Die langen und kurzen Durchmesser der Pigmentaustrittspunkte auf der Innenoberfläche der Häute wurden gemessen und das Produkt daraus (mm²) wurde in die Formel 1 als "Pigmentaustrittsmenge" eingesetzt, aus der der Allergiereaktionsinhibitionsindex berechnet wurde. Formel 1:
  • In Formel 1 bedeutet
  • I: Allergiereaktionsinhibitionsindex (%)
  • A: Pigmentaustrittsmenge der Lösungsmittelkontrollgruppe
  • B: Pigmentaustrittsmenge der Testsubstanzgruppe
  • C: Pigmentaustrittsmenge der Lösungsmittelkontrollgruppe
  • Die Tabellen 3 bis 17 zeigen die Ergebnisse des Bestätigungstests der antiallergischen Wirkung. TABELLE 3 Bestätigungstests der antiallergischen Wirkung TABELLE 4 TABELLE 5 TABELLE 6 TABELLE 7 TABELLE 8 TABELLE 9 TABELLE 10 TABELLE 11 TABELLE 12 TABELLE 13 TABELLE 14 TABELLE 15 TABELLE 16 TABELLE 17
  • Alle erfindungsgemässen Verbindungen zeigten im Vergleich zu Tranilast, dem wohlbekannten antiallergischen Mittel, das als positives Kontrollmittel verwendet wurde, überlegene antiallergische Wirkungen.
  • Darüber hinaus wurde, wenn das positive Kontrollmittel Tranilast in einer Menge von 100 mg/kg verabreicht wurde, also in der 10-fachen Dosierungsmenge im Vergleich zu den erfindungsgemässen Verbindungen, beobachtet, dass die antiallergische Wirkung von Tranilast etwa gleich oder geringer war als die antiallergische Wirkung, die von den erfindungsgemässen Verbindungen gezeigt wurde. Da der LD&sub5;&sub0;-Wert von Tranilast in männlichen Mäusen 780 mg/kg betrug, wurde festgestellt, dass dies kein Mittel ist, das einen sehr breiten Sicherheitsbereich besitzt.
  • Aus den obigen Ergebnissen ist offensichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen eine überlegene antiallergische Wirkung in einer Dosierungsmenge von 10 mg/kg zeigen, d. h. 1/10 der Dosierungsmenge von Tranilast. Zusätzlich betrug der LD&sub5;&sub0;-Wert in Mäusen 1000 bis 2000 mg/kg oder mehr, was zeigt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen wirksame antiallergische Mittel sind, die einen extrem breiten Sicherheitsbereich besitzen.
    • BEISPIELE 283 BIS 308 5%-iges Pulver:
  • Verbindung 5 50
  • Lactose 950
  • 1000 mg
  • In einem Mörser wurden Kristalle der Verbindung 5 zermahlen und dann wurde Lactose zugegeben und ausreichend vermischt, wobei mit einem Pistill unter Erzeugung eines 5%-igen Pulvers gemahlen wurde. Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden Pulver der Verbindungen 4 und 7 bis 30 hergestellt.
    • BEISPIELE 309 BIS 334 10%-iges Pulver:
  • Verbindung 31 100
  • Lactose 900
  • 1000 mg
  • In einem Mörser wurden Kristalle der Verbindung 31 zermahlen und dann wurde Lactose zugegeben und ausreichend vermischt, wobei mit einem Pestill unter Erzeugung eines 10%-igen Pulvers gemahlen wurde. Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden Pulver der Verbindungen 32 bis 56 hergestellt.
    • BEISPIELE 335 BIS 366 10%-iges Granulat:
  • Verbindung 57 300
  • Lactose 2000
  • Stärke 670
  • Gelatine 30
  • 3000 mg
  • In einem Mörser wurde die Verbindung 57 mit einer gleichen Menge Stärke vermischt und dann gemahlen. Hierzu wurden Lactose und die restliche Stärke hinzugegeben und vermischt. Getrennt davon wurde 1 l gereinigtes Wasser zu 30 mg Gelatine hinzugegeben und die Mischung wurde unter Erwärmen aufgelöst. Nach dem Abkühlen wurde 1 ml Ethanol unter Rühren hinzugegeben und es wurde eine gelatineartige Flüssigkeit hergestellt. Diese gelatineartige Flüssigkeit wurde dann zu der zuvor hergestellten Mischung hinzugegeben und granuliert. Nach der Granulation wurde diese Mischung getrocknet und gesiebt.
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden Granulate der Verbindungen 58 bis 88 hergestellt.
    • BEISPIELE 367 BIS 392 5 mg-Tabletten:
  • Verbindung 93 5
  • Lactose 62
  • Stärke 30
  • Talk 2
  • Magnesiumstearat 1
  • 100 mg/Tablette
  • In einem Mörser wurden unter Verwendung einer Verbindung, die die 20-fache Menge der oben genannten Zusammensetzung enthielt, Tabletten hergestellt. Genauer wurde, nachdem 100 mg Kristalle der Verbindung 93 zermahlen wurden, Lactose und Stärke hinzugegeben und vermischt. Dann wurde zu der zuvor genannten Mischung 10%-ige Stärkepaste hinzugegeben und die Mischung wurde granuliert. Nach dem Trocknen wurden Talk und Magnesiumstearat eingemischt und es wurden nach herkömmlichen Verfahren Tabletten hergestellt.
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden 5 mg- Tabletten der Verbindungen 92 und 94 bis 117 hergestellt.
    • BEISPIELE 393 BIS 418 25 mg-Tabletten:
  • Verbindung 118 25
  • Lactose 120
  • Stärke 52
  • Talk 2
  • Magnesiumstearat 1
  • 200 mg/Tablette
  • In einem Mörser wurden unter Verwendung einer Verbindung, die die 10-fache Menge der oben genannten Zusammensetzung enthielt, in der gleichen Weise wie in den Beispielen 367 bis 392 25 mg-Tabletten gebildet, d. h. durch Mischen, Kneten, Granulieren, gefolgt von der Tablettenherstellung.
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden 25 mg- Tabletten der Verbindungen 119 bis 143 hergestellt.
    • BEISPIELE 419 BIS 447 25 mg-Tabletten:
  • Verbindung 144 25
  • Lactose 122
  • Carboxymethylstärke 50
  • Talk 2
  • Magnesiumstearat 1
  • 200 mg/Tablette
  • In einem Mörser wurden 25 mg-Tabletten unter Verwendung einer Verbindung hergestellt, die die 10-fache Menge jeder der oben genannten Zusammensetzung enthielt. Genauer wurden in einem Mörser 250 mg der Verbindung 144 zermahlen und dann wurde Lactose hinzugegeben und ausreichend vermischt. Gereinigtes Wasser wurde in einer angemessenen Menge zu der Carboxymethylstärke hinzugegeben und diese Mischung wurde in die zuvor hergestellte Mischung gegossen, geknetet und granuliert. Nach dem Trocknen wurden Talk und Magnesiumstearat zugemischt und es wurden nach herkömmlichen Verfahren Tabletten gebildet.
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden 25 mg- Tabletten der Verbindungen 145 bis 172 hergestellt.
    • BEISPIELE 448 BIS 473 20 mg-Tabletten:
  • Verbindung 177 20
  • 6% Hydroxypropylcelluloselactose 75
  • Talkstearat 2
  • Kartoffelstärke 3
  • 100 mg/Tablette
  • 20 mg-Tabletten wurden unter Verwendung einer Verbindung, die die 10-fache Menge jeder der oben genannten Zusammensetzungen enthielt, hergestellt. Genauer wurden 6 g Hydroxypropylcellulose in einer geeigneten Menge Ethanol aufgelöst, wozu 94 g Lactose gegossen wurden, und die Mischung wurde geknetet. Nach leichtem Trocknen wurde ein Nr. 20-Sieb zum Sieben der Mischung verwendet.
  • Nach Stehenlassen über Nacht wurde die Mischung mit einem Nr. 60-Sieb gesiebt, wodurch eine 6%-ige Hydroxypropyllactose hergestellt wurde. Zusätzlich wurden Magnesiumstearat und Talk in einem Verhältnis von 1 : 4 vermischt, wodurch ein Talkstearat hergestellt wurde. Schliesslich wurden die Verbindung 177, die 6%-ige Hydroxypropyllactose, das Talkstearat und die Kartoffelstärke sorgfältig vermischt und unter Anwendung herkömmlicher Verfahren zu Tabletten geformt.
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden 20 mg- Tabletten aus den Verbindungen 176 und 178 bis 201 hergestellt.
    • BEISPIELE 474 BIS 499 5 mg-Tabletten:
  • Verbindung 202 5
  • Lactose 35
  • 3% Hydroxypropyllactose 30
  • kristalline Cellulose 20
  • Kartoffelstärke 8
  • Talkstearat 2
  • 100 mg/Tablette
  • In einem Mörser wurden 5 mg-Tabletten unter Verwendung einer Verbindung hergestellt, die die 20-fache Menge der oben genannten Zusammensetzung enthielt. Genauer wurde Verbindung 202 gemahlen und anschliessend nach und nach mit Lactose versetzt und vermischt. Hierzu wurden 3%-ige Hydroxypropyllactose und Talkstearat, die nach den gleichen Vorgehensweisen wie in den Beispielen 448 bis 473 hergestellt wurden, zusätzlich zu kristalliner Cellulose und Kartoffelstärke zugegeben und gleichförmig vermischt. Anschliessend wurde die Bildung von Tabletten nach herkömmlichen Verfahren durchgeführt.
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden 5 mg- Tabletten der Verbindungen 203 bis 227 hergestellt.
    • BEISPIELE 500 BIS 530 25 mg-Kapseln:
  • Verbindung 228 25
  • Lactose 53
  • Stärke 20
  • Magnesiumstearat 2
  • 100 mg
  • Nach sorgfältigem Mahlen von Kristallen der Verbindung 228 wurden in einem Mörser Stärke, Lactose und Magnesiumstearat hinzugegeben, ausreichend vermischt und in Kapseln verpackt.
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden auch 25 mg-Kapseln der Verbindungen 229 bis 258 hergestellt.
    • BEISPIELE 531 BIS 549 10 mg-Kapseln:
  • Verbindung 263 300
  • Lactose 2000
  • Stärke 670
  • Gelatine 30
  • 3000 mg
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wie in den Beispielen 335 bis 366 wurde ein Granulat der Verbindung 263 hergestellt und jeweils 100 mg Granulat in Kapseln verpackt.
  • Unter Anwendung der gleichen Vorgehensweise wurden auch 10 mg-Kapseln der Verbindungen 262 und 264 bis 280 hergestellt.
    • MÖGLICHKEITEN DER INDUSTRIELLEN ANWENDBARKEIT:
  • Die erfindungsgemäss bereitgestellte neue Benzopyranderivatwirkung ist nützlich zur medizinischen Behandlung von Erkrankungen, die durch Autoimmunstörungen, Allergien und Schock hervorgerufen werden.

Claims (114)

1. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom darstellen, oder eine Acylgruppe, wie eine Alkanoyl-, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe; eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; eines aus R³, R&sup4; und R&sup5; ist eine Hydroxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe, die geschützt ist durch eine Acylgruppe, wie eine Alkanoyl-, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Tetrahydropyranylgruppe, Sulfonylgruppe oder Trialkylsilylgruppe, und die anderen sind Wasserstoffatome; mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, und falls R¹, R³ und R&sup4; Wasserstoffatome sind und R² eine Methylgruppe ist, R&sup5; keine Hydroxylgruppe darstellt.
2. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine Acylgruppe ist, die repräsentiert wird durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen; und R² ist eine Acylgruppe, die durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentiert wird, oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
3. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ und R² jeweils eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe sind, oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
4. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomem oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
5. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom oder eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe darstellen, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide Wasserstoffatome darstellen.
6. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
7. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide Wasserstoffatome darstellen.
8. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ und R² durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppen sind.
9. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ und R² Aroylgruppen sind.
10. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ und R² Alkanoylgruppen sind.
11. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine durch eine Aroyl oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe ist, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
12. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine Aroylgruppe ist und R² eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
13. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine Alkanoylgruppe ist, und R² eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
14. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe.
15. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und R² eine Aroylgruppe ist.
16. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist eine Alkanoylgruppe.
17. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 2, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
18. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 3, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe ist, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
19. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 3, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine Aroylgruppe ist und R² eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
20. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 3, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine Alkanoylgruppe ist, und R² eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
21. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 3, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe.
22. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 3, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist eine Aroylgruppe.
23. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 3, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist eine Alkanoylgruppe.
24. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 3, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ und R² eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen sind.
25. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 4, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und R² eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
26. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 4, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
27. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 5, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ und R² Wasserstoffatome sind, mit der Massgabe, dass R&sup4; keine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist.
28. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 5, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ ein Wasserstoffatom ist, und R² ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe.
29. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 5, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ ein Wasserstoffatom ist, und R² ist eine Aroylgruppe.
30. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 5, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ ein Wasserstoffatom ist, und R² ist eine Alkanoylgruppe.
31. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 5, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe ist, und R² ist ein Wasserstoffatom.
32. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 5, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine Aroylgruppe ist, und R² ist ein Wasserstoffatom.
33. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 5, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine Alkanoylgruppe ist, und R² ist ein Wasserstoffatom.
34. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 6, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ ein Wasserstoffatom ist, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
35. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 6, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist ein Wasserstoffatom.
36. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 7, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ ein Wasserstoffatom ist, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
37. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss Anspruch 7, worin in der allgemeinen Formel (I) R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und R² ist ein Wasserstoffatom.
38. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I), wenn eines aus R³, R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe ist, die anderen Wasserstoffatome darstellen, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen.
39. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I), wenn eines aus R³, R&sup4; oder R&sup5; eine geschützte Hydroxylgruppe ist, die anderen Wasserstoffatome darstellen, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen.
40. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I), wenn eines aus R³, R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe ist, die durch eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe geschützt ist, die anderen Wasserstoffatome darstellen.
41. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I), wenn eines aus R³, R&sup4; oder R&sup5; eine durch eine Aroylgruppe geschützte Hydroxylgruppe ist, die anderen Wasserstoffatome darstellen.
42. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I), wenn eines aus R³, R&sup4; oder R&sup5; eine durch eine Alkanoylgruppe geschützte Hydroxylgruppe ist, die anderen Wasserstoffatome darstellen.
43. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I), falls eines aus R³, R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe ist, die durch eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen geschützt ist, die anderen Wasserstoffatome darstellen, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen.
44. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I), falls eines aus R³, R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe ist, die durch eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen geschützt ist, die anderen Wasserstoffatome darstellen.
45. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R³ eine Hydroxylgruppe ist, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
46. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup4; eine Hydroxylgruppe ist, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
47. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup5; eine Hydroxylgruppe ist, und R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome, mit der Massgabe, dass R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen.
48. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R³ eine Hydroxylgruppe ist, die durch eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe geschützt ist, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatom.
49. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R³ eine durch eine Aroylgruppe geschützte Hydroxylgruppe ist, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatom.
50. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R³ eine durch eine Alkanoylgruppe geschützte Hydroxylgruppe ist, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
51. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup4; eine Hydroxylgruppe ist, die durch eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe geschützt ist, und R³ und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
52. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup4; eine durch eine Aroylgruppe geschützte Hydroxylgruppe ist und R³ und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
53. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup4; eine durch eine Alkanoylgruppe geschützte Hydroxylgruppe ist, und R³ und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
54. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup5; eine Hydroxylgruppe ist, die durch eine durch eine Aroylgruppe oder Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe geschützt ist, und R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome.
55. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup5; eine durch eine Aroylgruppe geschützte Hydroxylgruppe ist, und R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome.
56. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup5; eine durch eine Alkanoylgruppe geschützte Hydroxylgruppe ist, und R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome.
57. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R³ eine durch eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
58. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup4; eine durch eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, und R³ und R&sup5; sind Wasserstoffatome, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom sind.
59. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup5; eine durch eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 12 bis 10 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, und R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome.
60. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R³ eine durch eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
61. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup4; eine durch eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, und R³ und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
62. Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbaren Salze gemäss einem der Ansprüche 2 bis 37, worin in der allgemeinen Formel (I) R&sup5; eine durch eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, und R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome.
63. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, und R³, R&sup4; und R&sup5; sind wie in Anspruch 1 definiert.
64. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine Aroylgruppe, und R³, R&sup4; und R&sup5; sind wie in Anspruch 1 definiert.
65. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und R³, R&sup4; oder R&sup5; sind wie in Anspruch 1 definiert.
66. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R² ist eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe, und R³, R&sup4; und R&sup5; sind wie in Anspruch 1 definiert.
67. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe ist, R² ist eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe, und R³ und R&sup4; sind wie in Anspruch 1 definiert.
68. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R² ist eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe, und R³, R&sup4; und R&sup5; sind wie in Anspruch 1 definiert.
69. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist ein Wasserstoffatom, R³ ist eine Hydroxylgruppe, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
70. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Methylgruppe ist, R², R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome, und R&sup5; ist wie in Anspruch 1 definiert.
71. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine Alkanoylgruppe, R³ ist eine Hydroxylgruppe, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
72. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ eine Methylgruppe ist, R² ist eine Alkanoylgruppe, R³ und R&sup4; sind Wasserstoffatome, und R&sup5; ist wie in Anspruch 1 definiert.
73. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ ein Wasserstoffatom ist, R² ist eine Methylgruppe, R³ ist wie in Anspruch 1 definiert, und R&sup4; und R&sup5; sind Wasserstoffatome.
74. Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (I):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze, worin R¹ ein Wasserstoffatom ist, R² ist eine Methylgruppe, R³ und R&sup5; sind Wasserstoffatome, und R&sup4; ist wie in Anspruch 1 definiert.
75. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat der allgemeinen Formel (II):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze aufweist, worin R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom darstellen, oder eine Acylgruppe, wie eine Alkanoyl-, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe; eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; eines aus R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; ist eine Hydroxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe, die geschützt ist durch eine Acylgruppe, wie eine Alkanoyl-, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und die anderen sind Wasserstoffatome; mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, und falls R¹, R³, R&sup4; und R&sup5; Wasserstoffatome sind und R² eine Methylgruppe ist, R&sup6; keine Hydroxylgruppe darstellt.
76. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss einem der Ansprüche 1 bis 74 enthält.
77. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind jeweils eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
78. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind jeweils eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
79. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind jeweils eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
80. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind jeweils ein Wasserstoffatom oder eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe, mit der Massgabe, dass R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen.
81. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind jeweils ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, mit der Massgabe, dass R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen.
82. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind jeweils ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, mit der Massgabe, dass R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen.
83. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind eine durch eine Aroylgruppe oder durch eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe.
84. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind Aroylgruppen.
85. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind Alkanoylgruppen.
86. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
87. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine Aroylgruppe und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
88. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine Alkanoylgruppe und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
89. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und R² ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe.
90. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und R² ist eine Aroylgruppe.
91. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und R² ist eine Alkanoylgruppe.
92. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
93. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
94. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine Aroylgruppe, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
95. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine Alkanoylgruppe, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
96. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und R² ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe.
97. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und R² ist eine Aroylgruppe.
98. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und R² ist eine Alkanoylgruppe.
99. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, und R¹ und R² sind unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
100. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
101. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
102. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist ein Wasserstoffatom, und R² ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe.
103. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist ein Wasserstoffatom, und R² ist eine Aroylgruppe.
104. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist ein Wasserstoffatom, und R² ist eine Alkanoylgruppe.
105. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine durch eine Aroylgruppe oder eine Alkanoylgruppe repräsentierte Acylgruppe, und R² ist ein Wasserstoffatom.
106. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine Aroylgruppe, und R² ist ein Wasserstoffatom.
107. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine Alkanoylgruppe, und R² ist ein Wasserstoffatom.
108. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist ein Wasserstoffatom, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
109. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und R² ist ein Wasserstoffatom.
110. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist ein Wasserstoffatom, und R² ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
111. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein Benzopyranderivat und dessen physiologisch annehmbare Salze gemäss Anspruch 75 enthält, worin in der allgemeinen Formel (II) R&sup4; eine Hydroxylgruppe oder eine geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und R² ist ein Wasserstoffatom.
112. Antiallergische Zusammensetzung, die eine wirksame und nicht-toxische Menge eines Benzopyranderivats der allgemeinen Formel (II):
und dessen physiologisch annehmbaren Salze wie in Anspruch 75 definiert enthält, die gebildet wird durch Zugabe physiologisch annehmbarer Zusatzstoffe, ausgewählt aus Verdünnungsmitteln, Bindemitteln, Gleitmitteln, Desintegratoren, Konservierungsmitteln, isotonischen Mitteln, Stabilisatoren, Dispersionsmitteln, Antioxidationsmitteln, Färbemitteln, Süssstoffen und Puffermitteln, mit der Massgabe, dass, falls R&sup4; oder R&sup5; eine Hydroxylgruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen geschützte Hydroxylgruppe ist, R¹ und R² nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, und falls R¹, R³, R&sup4; und R&sup5; Wasserstoffatome sind und R² eine Methylgruppe ist, R&sup6; keine Hydroxylgruppe darstellt.
113. Verwendung einer wirksamen und nicht-toxischen Menge eines Benzopyranderivats und dessen physiologisch annehmbarer Salze der allgemeinen Formel (II):
worin R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom sind, oder eine Acylgruppe, wie beispielsweise eine Alkanoyl-, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; eines von R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; ist eine Hydroxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe, die geschützt ist durch eine Acylgruppe, wie beispielsweise eine Alkanoyl, Aroyl-, Formyl- und Alkoxycarbonylgruppe, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, während die anderen Wasserstoffatome darstellen, zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von allergischen Erkrankungen.
114. Verwendung gemäss Anspruch 113, worin das Medikament für die orale oder nicht-orale Verabreichung vorgesehen ist.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE140922T1 (de) * 1993-09-28 1996-08-15 Dainippon Ink & Chemicals 3- oder 4-glykosyloxybenzopyranderivat und dieses enthaltende antiallergisches mittel
JP3831953B2 (ja) * 1994-05-23 2006-10-11 大日本インキ化学工業株式会社 ７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤
JP3885900B2 (ja) * 1996-03-22 2007-02-28 大日本インキ化学工業株式会社 ベンゾピラン誘導体及びそれを有効成分とする心臓疾患治療剤
AU779232B2 (en) 2001-06-28 2005-01-13 Activus Pharma Co., Ltd Benzopyran derivative and antiallergic agent
AU2006307242B2 (en) * 2005-10-25 2012-03-08 Activus Pharma Co., Ltd Drug for treating circulatory insufficiency

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1432809A (en) * 1973-04-19 1976-04-22 Beecham Group Ltd Coumarin derivatives
JPS62246979A (ja) * 1986-04-21 1987-10-28 Nippon Oil & Fats Co Ltd 可逆性示温剤
US4845121A (en) * 1986-06-13 1989-07-04 The Ohio State University Research Foundation Aci-reductone compounds belonging to the 6,7-disubstituted-3,4-dihydro benzopyan-2H-one class having antiaggregatory properties
JPH01165688A (ja) * 1987-12-21 1989-06-29 Nippon Oil & Fats Co Ltd 可逆性示温剤

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