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DE69207985T2 - Von Cyclopentadien-Oligomeren abgeleitete Antriebsflüssigkeiten - Google Patents

Von Cyclopentadien-Oligomeren abgeleitete Antriebsflüssigkeiten

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DE69207985T2
DE69207985T2 DE69207985T DE69207985T DE69207985T2 DE 69207985 T2 DE69207985 T2 DE 69207985T2 DE 69207985 T DE69207985 T DE 69207985T DE 69207985 T DE69207985 T DE 69207985T DE 69207985 T2 DE69207985 T2 DE 69207985T2
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drive
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Toshiaki Kuribayashi
Takeshi Nomura
Takehisa Sato
Hirotaka Tomizawa
Noboru Umemoto
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Tonen Corp
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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine Antriebsflüssigkeit.
  • Der Begriff "Antriebsflüssigkeit" dient zur Bezeichnung einer Klasse von Schmiermitteln, die eine verbesserte Leistung von Antrieben gewährleisten. Inbesondere wird Antriebsflüssigkeit in einer Vorrichtung wie einer stufenlosen Kraftübertragung für Kraftfahrzeuge eingesetzt, in der mit Hilfe eines Antriebs Kraft von einem umlaufenden steifen Element auf ein anderes über einen Abwälzkontakt übertragen wird. Die Antriebsflüssigkeit wird an einer solchen kontaktstelle mit dem Ziel eingesetzt, eine effektive Übertragung der Antriebskraft zu gewährleisten, dabei jedoch einen direkten Kontakt zwischen den steifen Elementen zu verhindern. Eine solche Antriebsflüssigkeit weist insbesondere dann, wenn sie durch die steifen Elemente einem verstärkten Druck ausgesetzt wird, eine erhöhte Viskosität auf, so daß die Antriebskraft mit hohem Wirkungsgrad und bei möglichst geringem Schlupf übertragen wird, zeigt aber sofort ein geeignetes Fließvermögen, sobald sie von der Kontaktstelle freigegeben wird.
  • Eine der wichtigen Kenngrößen der Antriebsflüssigkeit ist der Antriebsbeiwert. Je größer der Antriebsbeiwert ist, desto besser ist die Übertragung der Antriebskraft. Im Falle des Einsatzes einer Antriebsflüssigkeit mit hohem Antriebsbeiwert kann ein kompaktes Getriebe vorgesehen werden. Eine andere erforderliche Eigenschaft der Antriebsflüssigkeit ist ihre Viskosität. Eine zu hohe Viskosität verursacht einen Energieverlust beim Durchmischen der Flüssigkeit und ist von Nachteil, weil die Flüssigkeit zu Betriebsbeginn, wenn sie noch kalt ist, nicht die gewünschten Eigenschaften aufweist. Bei zu geringer Viskosität kann sich bei herrschender hoher Temperatur kein Flüssigkeitsfilm an der Kontaktstelle der abwälzenden Elemente bilden, und es kommt zum Fressen der Teile. Weitere unentbehrliche Eigenschaften für Antriebsflüssigkeiten wie auch für herkömmliche Schmiermittel sind die Wärme- und Oxidationsbeständigkeit.
  • In JP-A-1-230696 wird eine Antriebsflüssigkeit vorgeschlagen, die ein Produkt mit einer massemittleren Molekularmasse von 250 oder mehr enthält und durch Hydrierung eines Polymers von Dicyclopentadien und/oder Dihydrodicyclopentadien gewonnen wird.
  • In JP-A-1-197594 wird eine Antriebsflüssigkeit offenbart, die als Grundmischung ein Produkt enthält, das aus Tri- bis Hexameren von Cyclopentadien als Hauptbestandteil besteht, die eine dynamische Viskosität von 1 bis 200 cSt bei 40 ºC aufweisen und durch Hydrierung eines kondensierten Kohlenwasserstoffs des Typs Cyclopenten entstehen,
  • wobei dieser mindestens ein Polymer enthält, das durch thermische Polymerisation von Cyclopentadienen in der Weise gewonnen wird, daß das Verhältnis zwischen der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen und der Anzahl der Cyclopenten-Doppelbindungen (ND/CD) im Bereich von 0,9 bis 1,3 liegt.
  • Noch nicht vollständig zufriedenstellend sind jedoch bei diesen bekannten Antriebsflüssigkeiten die Antriebseigenschaften wie der Antriebsbeiwert und die Viskosität.
  • Mit der vorliegenden Erfindung soll eine verbesserte Antriebsflüssigkeit zur Verfügung gestellt werden, die sowohl einen hohen Antriebsbeiwert als auch eine geeignete Viskosität aufweist. Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Antriebsflüssigkeit bereitgestellt, die einen Naphthenbestandteil mit einer massemittleren Molekularmasse von 200 bis 300 enthält, der durch Hydrieren von Oligomeren von Cyclopentadien mit einem Verhältnis zwischen der Anzahl der Norbornen- Doppelbindungen und der Anzahl der Cyclopenten-Doppelbindungen von weniger als 0,9, jedoch mindestens 0,1 gewonnen wird, und einen Hilfsbestandteil enthält, der ausgewählt wird unter einem Polybuten mit einer Viskosität von 5 bis 60 cSt bei 40 ºC, einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder Gemischen daraus:
  • worin R¹ bis R&sup4; unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Ethylgruppe stehen.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine Antriebsflüssigkeit bereit, die einen Naphthenbestandteil mit einer massemittleren Molekularmasse von weniger als 250, jedoch mindestens 200 enthält, der durch Hydrieren von Oligomeren von Cyclopentadien mit einem Verhältnis zwischen der Anzahl der Norbornen- Doppelbindungen und der Cyclopenten-Doppelbindungen von weniger als 0,9, jedoch mindestens 0,1 gewonnen wird.
  • Im folgenden soll die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf die dazugehörigen Zeichnungen, von denen die einzelne Figur eine Kurve darstellt, die das Verhältnis zwischen dem Antriebsbeiwert und dem Mischungsverhältnis von Polybuten zum Naphthenbestandteil der Antriebsflüssigkeiten gemäß der vorliegenden Erfindung veranschaulicht, ausführlich erläutert werden.
  • In der vorliegenden Erfindung wird ein Naphthenbestandteil mit einer massemittleren Molekularmasse von 200 bis 300, der durch Hydrieren eines Gemischs aus Oligomeren von Cyclopentadien gewonnen wird, als Hauptbestandteil eingesetzt. Die Oligomere haben ein Verhältnis zwischen der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen und der Cyclopenten-Doppelbindungen von weniger als 0,9, jedoch mindestens 0,1, vorzugsweise im Bereich von 0,3 bis 0,6.
  • Es ist von Bedeutung, daß der Naphthenbestandteil eine massemittlere Molekularmasse von 200 bis 300 hat. Bei einer massemittleren Molekularmasse von mehr als 300 kann kein hoher Antriebsbeiwert erzielt werden. Eine zu kleine massemittlere Molekularmasse von weniger als 200 ist aus dem gleichen Grunde ebensowenig zweckmäßig. Der Naphthenbestandteil sollte vorzugsweise eine massemittlere Molekularmasse von weniger als 250, jedoch mindestens 200 haben. Ein bestimmter Gehalt an hydrierten Trimeren und/oder hydrierten Tetrameren von Cyclopentadien als ein Hauptbestandteil des Naphthenbestandteils wird bevorzugt. Insbesondere sollte die Gesamtmenge an hydrierten Trimeren und Tetrameren im Naphthenbestandteil mindestens 70 Masse%, besser noch mindestens 75 Masse% betragen.
  • Typische Beispiele hydrierter Tetramere werden durch die Formeln (II) bis (VI) dargestellt:
  • Bei der Verbindung (II) handelt es sich um das Produkt einer mit Cyclopentadien ausgeführten Diels-Alder-Stufenreaktion bei anschließender Hydrierung. Bei den Verbindungen (III) bis (VI) handelt es sich um hydrierte Produkte von Tetrameren des Cyclopentadiens, die durch eine herkömmliche Additionsreaktion sowie durch eine Diels-Alder-Reaktion gewonnen werden. Hydrierte Trimere haben Strukturen ähnlich denen von - (II) bis (VI), nur mit dem Unterschied, daß einer der Ringe nicht vorhanden ist. Der nicht hydrierte Vorläufer der Verbindung (VI) weist ein Verhältnis zwischen der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen und der Cyclopenten-Doppelbindungen von 0 auf. Der für die Zwecke der vorliegende Erfindung zu verwendende Naphthenbestandteil hat ähnlich wie die Verbindungen (III) bis (VI) einen relativ hohen Anteil an Tri- und Tetrameren, und aus diesem Grund weist die erfindungsgemäße Antriebsflüssigkeit einen hohen Antriebsbeiwert auf.
  • Der oben genannte Naphthenbestandteil läßt sich nach einem beliebigen bekannten Verfahren herstellen. So werden beispielsweise Cyclopentadien enthaltende Ausgangsstoffe bei einer Temperatur von 160 bis 300 ºC für 0,1 bis 10 Stunden in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels in einer lnertgasatmosphäre zur Reaktion gebracht, wobei ein Produkt gewonnen wird, das Oligomere des Cyclopentadiens enthält. Falls gewünscht, läßt sich die thermische Polymerisation nach Entfernen des nicht zur Reaktion gebrachten Ausgangsmaterials und des Lösungsmittels weiter fortsetzen. Die Reaktionsbedingungen werden so gesteuert, daß das Oligomerprodukt einen Norbornenring oder mehrere davon und einen Cyclopentenring oder mehrere davon in einer solchen Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen und der Cyclopenten-Doppelbindungen weniger als 0,9, jedoch mindestens 0,1 beträgt. Dieses Verhältnis läßt sich mit Hilfe der PMR- Spektroskopie bestimmen. Bei dem Ausgangsmaterial handelt es sich vorzugsweise um eine Cyclopentadien-Fraktion, die durch Dampfkracken von Naphtha gewonnen wurde und mindestens 30 Masse% Cyclopentadien enthält.
  • Das Oligomerprodukt wird dann einer Hydrierbehandlung unterzogen. Die Hydrierung kann beispielsweise dadurch erfolgen, daß das Oligomerprodukt 0,5 bis 20 Stunden lang mit einem Hydrierkatalysator wie einem Nickel-, Palladium- oder Platinkatalysator bei einer Temperatur von 70 bis 300 ºC in einer Wasserstoffatmosphäre unter einem Druck von 10 bis 200 kg/cm² in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels in Kontakt gebracht wird. Das hydrierte Oligomere, Petrolharze u.a. enthaltende hydrierte Produkt wird dann einer Behandlung zur Abtrennung der hydrierten Oligomere unterzogen. Die auf diese Weise erhaltenen Oligomere lassen sich als solche für die Herstellung der Antriebsflüssigkeit einsetzen. Gegebenenfalls läßt sich das Oligomerprodukt destillieren, wobei eine Fraktion mit hohem Siedepunkt (einem Siedepunkt von 150 bis 180 ºC bei 2 mm Hg) und eine Fraktion mit niedrigem Siedepunkt (einem Siedepunkt von 110 bis 150 ºC bei 2 mmHg) gewonnen wird. Diese Fraktionen werden in einem geeigneten Mischungsverhältnis gemischt, und es wird der Naphthenbestandteil mit der gewünschten Viskosität erhalten.
  • Der oben genannte Naphthenbestandteil wird zusammen mit einem Hilfsbestandteil, der unter Polybuten mit einer Viskosität von 5 bis 60 cSt bei 40 ºC ausgewählt wird, einer Verbindung mit der allgemeinen Formel (1) und Gemischen daraus verwendet:
  • worin R¹ bis R&sup4; unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Ethylgruppe stehen.
  • Der in dieser Beschreibung verwendete Begriff "Polybuten" soll auch hydrierte Derivate davon umfassen. Bei Polybuten handelt es sich vorzugsweise um Poly(isobutylen) der folgenden Formel (VII):
  • worin n den Polymerisationsgrad angibt und für eine Viskosität von 5 bis 60 cSt bei 40 ºC steht. Hydriertes Poly(isobutylen) mit der Formel (VIII) wird ebenfalls bevorzugt eingesetzt:
  • Es ist von Bedeutung, daß das mit dem Naphthenbestandteil zu mischende Polybuten eine Viskosität von 5 bis 60 cSt bei 40 ºC aufweist. Bei einer Viskosität von weniger als 5 cSt weist die daraus gewonnene Antriebsflüssigkeit eine schlechte Wärme- und Oxidationsbeständigkeit auf. Andererseits ist eine Viskosität von mehr als 60 cSt mit einem Problem behaftet, da die Antriebsflüssigkeit dann keine adäquate Viskosität aufweist.
  • Durch gemeinsame Verwendung des Naphthenbestandteils und des Polybutens wird folgendes bewirkt. Erstens zeichnet sich die Antriebsflüssigkeit durch eine geeignete Viskosität von 10 bis 80 cSt bei 40 ºC, besser noch durch eine Viskosität von 10 bis 60 cSt bei 40 ºC aus. Zweitens weist die Antriebsflüssigkeit dann einen unerwartet höheren Antriebsbeiwert auf als in den Fällen, in denen der Naphthenbestandteil und das Polybuten einzeln verwendet werden. Zur Erzielung einer solchen synergistischen Wirkung und einer geeigneten Viskosität wird ein Mischungsverhältnis von Polybuten zu dem Naphthenbestandteil von 5:95 bis 70:30 bervorzugt, besser noch ist ein Mischungsverhältnis von 5:95 bis 65:35.
  • Ein weiterer Hilfsbestandteil, der sich zusammen mit dem Naphthenbestandteil einsetzen läßt, ist eine Bicyclohexylverbindung der Formel (I). Vorzugsweise stehen zwei der vier Substituenten R¹ bis R&sup4; der Verbindung (I) für Wasserstoff. Beispiele für geeignete Bicyclohexylverbindungen sind Bicyclohexyl, Ethylbicyclohexyl, Diethylbicyclohexyl und Triethylbicyclohexyl.
  • Durch den gemeinsamen Einsatz des Naphthenbestandteils und der Bicyclohexylverbindung kann eine Verbesserung des Haftreibungsbeiwertes, der Viskosität und der Oxidationsbeständigkeit erzielt werden. Des weiteren kann durch die Bicyclohexylverbindung ein Verlust an Antriebsflüssigkeit durch Verdampfung während des Einsatzes verhindert werden. Das Mischungsverhältnis Bicyclohexylverbindung zu Naphthenbestandteil sollte im allgemeinen 5:95 bis 50:50, vorzugsweise 10:90 bis 50:50 betragen. Gegebenenfalls ist der gemeinsame Einsatz der Bicyclohexylverbindung zusammen mit dem Polybuten möglich.
  • Es wurde ermittelt, daß die gewünschten Werte der Antriebseigenschaften und der Viskosität ohne den Hilfsbestandteil, allein mit Hilfe des oben beschriebenen Naphthenbestandteils erzielt werden könnenv wenn dessen massemittlere Molekularmasse weniger als 250, jedoch mindestens 200 beträgt; der Einsatz des Naphthenbestandteils gemeinsam mit dem Hilfsbestandteil wird jedoch stärker bevorzugt.
  • Der erfindungsgemäßen Antriebsflüssigkeit können bekannte Zusätze wie ein Antioxidationsmittel, Viskositätsindexverbesserer, Metalldesaktivator, Antiverschleiß- und Korrosionsschutzzusatz sowie Antischaummittel zugesetzt sein. Des weiteren können gegebenenfalls andere herkömmliche Schmiermittel wie paraffinische, naphthenische Mineralöle sowie Kohlenwasserstofföle und sauerstoffhaltige Flüssigkeiten wie Ester und Ether in der erfindungsgemäßen Antriebsflüssigkeit enthalten sein.
  • Die vorliegende Erfindung soll nun anhand der folgenden Beispiele näher erläutert werden.
  • Beispiel 1
  • 63 Masseteile eines Naphthenbestandteils mit einer massemittleren Molekularmasse von 280 und einem Anteil von 84 Masse% hydrierter Tetramere von Cyclopentadien (wobei den Rest hydrierte Trimere, Pentamere und andere Oligomere bildeten) wurden mit 37 Masse% Polyisobutylen (POLYBUTEN NAS-5H, Produkt von Nihon Yushi K. K.) mit einer Viskosität von 11,0 cSt bei 40 ºC gemischt, und dabei wurde eine Antriebsflüssigkeit gewonnen. Bei dem Naphthenbestandteil handelte es sich um ein Produkt, das durch Hydrierung eines Gemischs von Oligomeren von Cyclopentadien mit einem Verhältnis der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen zur Anzahl der Cyclopenten-Doppelbindungen von 0,59 gewonnen wurde. Dann wurden die Viskosität (gemäß JIS K 2283), der Viskositätsindex, die Wärmebeständigkeit (JIS K 2540), die Oxidationsbeständigkeit (JIS K 2514) und der Antriebsbeiwert der Antriebsflüssigkeit gemessen. Der Antriebsbeiwert wurde wie folgt gemessen. Als Meßgerät dient ein Vierrollentester (Soda-type four roller traction tester). Als Testbedingungen wurden festgelegt: eine Öltemperatur von 30 ºC, eine Rollentemperatur von 30 ºC, ein durchschnittlicher Hertzscher Druck von 1,2 GPa, eine Abwälzgeschwindigkeit von 3,6 m/s und ein Schlupfverhältnis von 3,0 %. Diese Bedingungen ergeben im allgemeinen einen maximalen Antriebsbeiwert. Die Wärme- und Oxidationsbeständigkeit der Antriebsflüssigkeit waren ausgezeichnet. Weitere Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
  • Beispiel 2
  • 85 Masseteile eines Naphthenbestandteils mit einer massemittleren Molekularmasse von 231 und einem Anteil von 36 Masse% hydrierter Tetramere von Cyclopentadien und 60 Masse% hydrierter Trimere von Cyclopentadien (den Rest bildeten Pentamere und andere Oligomere) wurden mit 15 Masse% des oben genannten Polyisobutylen gemischt, und es wurde eine Antriebsflüssigkeit erhalten. Bei dem Naphthenbestandteil handelte es sich um ein Produkt, das durch Hydrierung eines Gemischs von Oligomeren von Cyclopentadien mit einem Verhältnis der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen zur Anzahl der Cyclopenten-Doppelbindungen von 0,30 gewonnen wurde. Daraufhin wurden die physikalischen Eigenschaften in gleicher Weise wie bei Beispiel 1 gemessen. Die Wärmeund Oxidationsbeständigkeit waren ausgezeichnet. Weitere Ergebnisse sind der Tabelle 1 zu entnehmen.
  • Vergleichsbeispiele 1-3
  • Durch Mischen von Polybutenen und Naphthenbestandteilen entsprechend den Angaben von Tabelle 1 wurden Antriebsflüssigkeiten hergestellt und deren physikalische Eigenschaften in gleicher Weise wie bei Beispiel 1 ermittelt. Die Wärme- und Oxidationsbeständigkeit waren ausgezeichnet. Weitere Ergebnisse sind der Tabelle 1 zu entnehmen.
  • Bei den Beispielen 1 und 2 und bei den Vergleichsbeispielen 1-3 wurden die Mischungsverhältnisse Polybuten/Naphthenbestandteil so gewählt, daß eine geeignete Viskosität von 20 bis 25 cSt bei 40 ºC erzielt wurde.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Es wurden Antriebsflüssigkeiten hergestellt, wozu man Polybuten mit einer Viskosität von 5 cSt bei 40 ºC mit jedem der Naphthenbestandteile, die auch für die Beispiele 1 und 2 und die Vergleichsbeispiele 1-3 verwendet wurden, mischte. Die dabei entstandenen Antriebsflüssigkeiten wiesen eine schlechte Wärme- und Oxidationsbeständigkeit auf.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Es wurden Antriebsflüssigkeiten hergestellt, wozu man Polybuten mit einer Viskosität von 60 cSt bei 40 ºC mit jedem der Naphthenbestandteile, die auch für die Beispiele 1 und 2 und die Vergleichsbeispiele 1-3 verwendet wurden, mischte. keine der entstandenen Antriebsflüssigkeiten wies die gewünschte Viskosität im Bereich 10 bis 80 cSt bei 40 ºC auf.
  • Beispiele 3-5
  • Es wurden Antriebsflüssigkeiten hergestellt, wozu man Polybutene mit Naphthenbestandteilen gemäß den Angaben in Tabelle 1 entsprechend dem ebenfalls in Tabelle 1 angegebenen Mischungsverhältnis mischte. Dabei handelt es sich bei dem für Beispiel 4 verwendeten Naphthen bestandteil um den gleichen wie bei Beispiel 1. Der Naphthenbestandteil, der jeweils in den Beispielen 3 und 5 verwendet wurde, enthielt 75 Masse% hydrierter Tetramere von Cyclopentadien (den Rest bildeten hydrierte Trimere, Pentamere und andere Oligomere) und stellte ein Produkt dar, das durch Hydrieren eines Gemischs von Oligomeren von Cyclopentadien mit einem Verhältnis der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen zur Anzahl der Cyclopenten-Doppelbindungen von 0,41 gewonnen wurde. Es wurden die physikalischen Eigenschaften der auf diese Weise hergestellten Antriebsflüssigkeiten in gleicher Weise wie bei Beispiel 1 geprüft. Wärme- und Oxidationsbeständigkeit erwiesen sich als ausgezeichnet. Weitere Ergebnisse sind der Tabelle 1 zu entnehmen. Tabelle 1 Beispiel Nr. Viskosität von Polybuten bie 40 ºC (CSt) Massemittlere Molekularmasse des Naphthenbestandteils Mischungsverhältnis Polybuten/Naphthenbestandteil Physikalische Eigenschaften der Antriebsflüssigkeit Viskosität bei 40 ºC (cSt) Viskosität bei 100 ºC (cSt) Viskositätsindex Antriebsbeiwert
  • Beispiel 6
  • Ein Naphthenbestandteil mit einer massemittleren Molekularmasse von 280 und einem Anteil von 84 Masse% hydrierter Tetramere von Cyclopentadien (wobei den Rest hydrierte Trimere, Pentamere und andere Oligomere bildeten) wurde mit Polyisobutylen mit einer Viskosität von 11,0 cSt bei 40 ºC bei unterschiedlichen Mischungsverhältnissen gemischt.
  • Bei dem Naphthenbestandteil handelte es sich um ein Produkt, das durch Hydrierung eines Gemischs von Oligomeren von Cyclopentadien mit einem Verhältnis der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen zur Anzahl der Cyclopenten-Doppelbindungen von 0,59 gewonnen wurde. Der bei der jeweils gewonnenen Antriebsflüssigkeiten gemessene Antriebsbeiwert ist in Fig. 1 dargestellt. Durch gemeinsame Verwendung des Naphthenbestandteils und des Polybutens wird ein synergistischer Effekt erzielt.
  • Beispiel 7
  • Ein Gemisch von Oligomeren des Cyclopentadiens mit einem Verhältnis der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen zur Anzahl der Cyclopenten-Doppelbindungen von 0,43 wurde hydriert, dabei entstand ein Naphthenbestandteil. Dieser wurde einer fraktionierten Destillation unterzogen, dabei wurden die Fraktionen A und B gewonnen, deren physikalische Eigenschaften und Zusammensetzungen in Tabelle 2 angegeben sind. Tabelle 2 Fraktion Physikalische Eigenschaften Zusammensetzung (Masse%) Viskosität bei 40 ºC (cSt) Viskosität bei 100 ºC (cSt) Viskositäts index Trimer Tetramer Andere keine
  • Fraktion A (53 Masseteile) wurde mit Fraktion B (47 Masseteile) gemischt, und es entstand ein Antriebsflüssigkeit mit einer Viskosität von 23,36 bei 40 ºC, einer Viskosität von 4,07 bei 100 ºC, einem Viskositätsindex von 46,5, einer massemittleren Molekularmasse und einem Antriebsbeiwert von 0,1010. Wärme- und Oxidationsbeständigkeit der Antriebsflüssigkeit waren ausgezeichnet.
  • Beispiele 8-12
  • Die bei Beispiel 7 gewonnenen Fraktionen A und B wurden mit den in Tabelle 3 angegebenen Mischungsverhältnissen gemischt, dabei wurden Naphthenbestandteile mit den in Tabelle 3 angegebenen physikalischen Eigenschaften erhalten. Jeder der Naphthenbestandteile wurde mit einem Zusatzstoff Bicyclohexyl (BCH), Ethylbicyclohexyl (EBCH) oder Triethylbicyclohexyl (TBCH) gemäß den Angaben in Tabelle 3 mit dem dort angegebenen Mischungsverhältnis gemischt, dabei erhielt man eine Antriebsflüssigkeit, deren Eigenschaften ebenfalls in Tabelle 3 zusammengefaßt sind. Für die Angaben in Tabelle 3 wurde der Masseverlust wie folgt ermittelt: Die Probe (W&sub0;g) wurde auf 120 ºC erhitzt und 5 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wurde die Masse (W&sub1;) der Probe ermittelt. Der Masseverlust wurde durch die folgende Gleichung definiert:
  • Masseverlust (%) = (W&sub0;-W&sub1;)/W&sub0;x100
  • Aus den Ergebnissen der Tabelle 1 und 3 und der Figur 1 wird ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Antriebsflüssigkeiten einen hohen Antriebsbeiwert und gleichzeitig eine geeignete Viskosität aufweisen. Tabelle 3 Beispiel Nr. Napthenbestandteil Zusatzstoff Physikalische Eigenschaften der Antriebsflüssigkeit Mischungsverhältnis der Fraktionen A:B Viskosität bei 40 ºC (cSt) Massemittlere Molekularmasse Menge (Masseteile) Verbindung Menge (Masseteile) Viskosität bei 40 ºC (cSt) Antriebsbeiwert Masseverlust (Masse%)

Claims (7)

1. Hydraulikflüssigkeit, die aus einem Naphthenbestandteil, der eine massemittlere Molekularmasse von 200 bis 300 aufweist und durch Hydrierung der Oligomere von Cyclopentadien gewonnen wird, das ein Verhältnis zwischen der Anzahl der Norbornen- Doppelbindungen und der Cyclopenten-Doppelbindungen von weniger als 0,9, jedoch mindestens 0,1 hat, sowie einem Zusatzstoff als weiteren Bestandteil besteht, der unter einem Polybuten mit einer Viskosität von 5 bis 60 cSt bei 40 ºC, einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (1) sowie Gemischen daraus ausgewählt wird:
wobei R¹ bis R&sup4; für ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Ethylgruppe, die unabhängig voneinander sind, stehen.
2. Hydraulikflüssigkeit nach Anspruch 1, wobei der Naphthenbestandteil hydrierte Trimere und/oder hydrierte Tetramere von Cyclopentadien als eine mengenmäßig vorherrschende Komponente enthält.
3. Hydraulikflüssigkeit nach Anspruch 2, wobei die Gesamtmenge der hydrierten Triund Tetramere in dem Naphthenbestandteil mindestens 70 Masse% beträgt.
4. Hydraulikflüssigkeit nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Naphthenbestandteil eine massemittlere Molekularmasse von weniger als 250, jedoch mindestens 200 aufweist.
5. Hydraulikflüssigkeit nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei zu dem Zusatzstoff als weiterer Bestandteil das Polybuten gehört und wobei das Polybuten in einer Menge von 5 bis 70 Masse%, bezogen auf die Gesamtmenge des Polybutens und des Naphthenbestandteils, verwendet wird.
6. Hydraulikflüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei zu dem Zusatzstoff als Bestandteil eine Verbindung der Formel (1) gehört und diese Verbindung der Formel
(1) in einer Menge von 5 bis 50 Masse%, bezogen auf die Gesamtmasse der Verbindung der Formel (1) und des Naphthenbestandteils, verwendet wird.
7. Hydraulikflüssigkeit, die aus einem Naphthenbestandteil mit einer massemittleren Molekularmasse von weniger als 250, jedoch mindestens 200 besteht und durch Hydrierung der Oligomere von Cyclopentadien mit einem Verhältnis zwischen der Anzahl der Norbornen-Doppelbindungen und der Cyclopenten-Doppelbindungen von weniger als 0,9, jedoch mindestens 0,1 gewonnen wird.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05340456A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Nippon Seiko Kk 動力伝達装置
JP3425024B2 (ja) * 1995-06-13 2003-07-07 株式会社コスモ総合研究所 トラクションドライブ用流体
JP2000096072A (ja) * 1998-09-18 2000-04-04 Nippon Mitsubishi Oil Corp トラクションドライブ用流体
US6187979B1 (en) 1998-11-13 2001-02-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating base oil composition and process for producing same
US6267907B1 (en) 1999-06-03 2001-07-31 The Lubrizol Corporation Lubricant composition comprising an aliphatic substituted naphthalene alone or in combination refrigeration systems
US6372696B1 (en) * 1999-11-09 2002-04-16 The Lubrizol Corporation Traction fluid formulation
EP1259579B1 (de) * 2000-02-08 2004-12-08 ExxonMobil Research and Engineering Company Funktionelle flüssigkeit
US6320088B1 (en) * 2000-03-21 2001-11-20 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Traction drive fluid
WO2002097016A1 (en) * 2001-05-29 2002-12-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lube base oil composition
EP1416033A4 (de) * 2001-08-08 2007-07-25 Idemitsu Kosan Co Fluide für zugeinrichtung
US7045488B2 (en) * 2002-05-16 2006-05-16 The Lubrizol Corporation Cylic oligomer traction fluid
JP4521275B2 (ja) * 2002-09-18 2010-08-11 出光興産株式会社 トラクションドライブ用流体組成物
EP1421929A3 (de) * 2002-11-21 2004-11-24 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Emollients und kosmetische Zubereitungen
US6828283B2 (en) * 2003-02-05 2004-12-07 Genberal Motors Corporation Traction fluid with alkane bridged dimer
US6797680B2 (en) 2003-02-05 2004-09-28 General Motors Corporation Traction fluid with di-acid ester bridged dimer
US20060105926A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-18 Arch Technology Holding Llc Fluid lubricant
EP3013925B1 (de) * 2013-06-28 2019-08-07 Castrol Limited Schmiermittelzusammensetzungen enthaltend isopren-basierende bestandteile

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3411369A (en) * 1966-10-13 1968-11-19 Monsanto Co Tractive fluids and method of use
US3440894A (en) * 1966-10-13 1969-04-29 Monsanto Co Tractants and method of use
US3608385A (en) * 1969-01-24 1971-09-28 Sun Oil Co Friction drive containing polyolefin fluid
CA983003A (en) * 1971-02-19 1976-02-03 Marcus W. Haseltine (Jr.) Lubricant for a controlled-slip differential
US3836596A (en) * 1971-04-14 1974-09-17 Sun Research Development Polymerization of dialkyl vinylidene compounds to oils
US3966624A (en) * 1971-07-15 1976-06-29 Sun Oil Company Of Pennsylvania Blended traction fluid containing hydrogenated polyolefin and an adamantane ether
FR2278758A1 (fr) * 1974-07-17 1976-02-13 Exxon Research Engineering Co Composition d'huile hydrocarbonee pour fluides hydrauliques
JPS624785A (ja) * 1985-07-02 1987-01-10 Nippon Oil Co Ltd トラクシヨンドライブ用流体
JPH0717796B2 (ja) * 1987-10-14 1995-03-01 丸善石油化学株式会社 ポリプロピレン系樹脂組成物
JPH0645793B2 (ja) * 1988-02-02 1994-06-15 コスモ石油株式会社 トラクションドライブ用流体
JP2608305B2 (ja) * 1988-03-11 1997-05-07 出光興産株式会社 トラクションドライブ用流体
JPH07103387B2 (ja) * 1989-06-16 1995-11-08 出光興産株式会社 トラクションドライブ用流体

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US5344582A (en) 1994-09-06
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DE69207985D1 (de) 1996-03-14

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