DE69931493T2

DE69931493T2 - Verfahren zur herstellung von hydroxymethylthiobuttersäure

Info

Publication number: DE69931493T2
Application number: DE69931493T
Authority: DE
Inventors: Michel Garrait; Georges Gros
Original assignee: Adisseo Ireland Ltd
Current assignee: Adisseo Ireland Ltd
Priority date: 1998-07-10
Filing date: 1999-07-07
Publication date: 2006-11-30
Anticipated expiration: 2019-07-08
Also published as: ES2264261T3; ZA200100245B; CN1189455C; BR9912016B1; ID27149A; NZ508908A; IL140485A0; ATE327219T1; CA2337275A1; AU760294B2; CN1313849A; TR200100016T2; EA004252B1; DE69931493D1; DK1097130T3; CA2337275C; BR9912016A; EP1097130A1; JP4426104B2; KR20010071850A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure.
2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure wird bekanntlich als Methionin-Analogon zur Ernährung von Zuchttieren und hierunter hauptsächlich Geflügel verwendet. Dieses Produkt wird unter den Warenzeichen Rhodimet AT 88^TM und Alimet^TM vertrieben.
Es ist bekannt, 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure durch verschiedene Verfahren zur Hydrolyse von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril herzustellen. Die Hydrolyse wird mit einer anorganischen Säure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, durchgeführt oder kann auch durch enzymatische Hydrolyse bewerkstelligt werden.
Gemäß GB-PS 915,193 ist die Hydrolyse von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril zu 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure in Gegenwart einer anorganischen Säure bekannt. Gemäß der genannten Patentschrift wird 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril mit verdünnter Schwefelsäure kontinuierlich hydrolysiert und die erhaltene organische Säure durch Extraktion mit Ether gewonnen. Da die Hydrolyse kontinuierlich in einem Rührreaktor durchgeführt wird, führt das in der genannten Patentschrift beschriebene Verfahren zu einer unvollständigen Hydrolyse des Ausgangsnitrils und folglich zur Gegenwart von unerwünschten Derivaten, die Tieren nicht risikolos verabreicht werden können.
Außerdem ist aus der US-PS 4,524,077 die Hydrolyse des gleichen Ausgangsnitrils, bei dem es sich um 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure handelt, mit Schwefelsäure in zwei Schritten mit anschließender Extraktion des Hydrolysemediums mit einem nicht-wassermischbaren Lösungsmittel bekannt. Bei dem Zweischrittverfahren wird in einem ersten Schritt Schwefelsäure mit einer Konzentration zwischen 50 und 70 Gew.-% und bei einer Temperatur zwischen 25 und 65°C verwendet. Die Eintragung von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril erfolgt über einen Zeitraum von 30 bis 60 Minuten, und die Hydrolyse des Nitrils zum entsprechenden Amid erfolgt über einen Zeitraum von 30 bis 90 Minuten. Das 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid wird dann durch einen nachgeschalteten Hydrolyseschritt bei einer Temperatur im Bereich von 70 bis 120°C in 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure umgewandelt. Der abschließende Hydrolyseschritt wird mit einer Säure mit einem Gehalt zwischen 30 und 50 Gew.-% durchgeführt. In der Praxis wird dieser Gehalt durch Zugabe von Wasser erhalten. Unter diesen Bedingungen wird 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid in 60 bis 180 Minuten in 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure umgewandelt. Für die Umwandlung des Nitrils in die Säure liegt das Molverhältnis von Schwefelsäure in bezug auf das Nitril zwischen 1 und 1,1.
In der US-PS 4,912,257 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem das gleiche Nitril, d.h. 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril derart mit Schwefelsäure hydrolysiert wird, daß das Schwefelsäure-2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril-Molverhältnis zwischen 0,5 und 2 liegt, was eine Reaktionsmischung ergibt, die 20-50 Gew.% Schwefelsäure enthält. Die Mischung wird in einem Rührreaktor über einen Zeitraum von 30-60 Minuten bei einer Maximaltemperatur von 50°C gehalten. Der zweite Reaktionsschritt wird in einem auf eine Temperatur zwischen 60 und 140°C erhitzten zweiten Reaktor über einen Zeitraum von ungefähr 5 bis 6 Stunden durchgeführt.
In der unter der Nummer WO 96/40630 veröffentlichten Patentanmeldung wird die gleiche zweischrittige Hydrolysereaktion beschrieben. Das bevorzugte Schwefelsäure/2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril-Verhältnis liegt immer zwischen 1,15 und 1,25 zu Beginn der Reaktion und dann zwischen 0,9 und 1,2 und besonders bevorzugt zwischen 0,95 und 1,05, wenn sich die Reaktion in stationärem Zustand befindet. Es sind zahlreiche Beispiele zur Variation diese Verhältnisses durchgeführt worden. alle Beispiele mit einem Verhältnis von weniger als 0,88 zeigen einen 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril-Umsatz von weniger als 95%, was für eine technische Nutzung bei weitem unzureichend ist. In der genannten Patentanmeldung wird die Schlußfolgerung gezogen, daß ein Schwefelsäure/Nitril-Verhältnis zwischen 1,0 und 1,2 zu verwenden ist.
Nachteilig ist bei einer Verwendung dieser zwischen 1,0 und 1,2 mol pro Mol 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril liegenden Schwefelsäuremengen, daß am Ende der Reaktion den eingetragenen Schwefelsäuremengen proportionale Ammoniumsulfatmengen anfallen. Diese großen Sulfatmengen können ein großes technisches Abfallproblem verursachen, das immer schwerer zu lösen ist. Außerdem erweist sich das Medium, bei dem es sich um eine starke Säure handelt, in der Wärme als sehr korrosiv und erfordert die Verwendung von exotischen Werkstoffen. Aus reaktionstechnischer Sicht würde ein Verhältnis von 0,5 ausreichend erscheinen, was sich aber unter den angewandten Bedingungen bisher als chemisch ineffektiv erwiesen hat. Es scheint daher unmöglich zu sein, das Molverhältnis der Schwefelsäure in bezug auf das Nitril unter einen Wert von 0,88 zu senken, welcher die äußerste Grenze ist, die in der oben genannten Patentanmeldung effektiv zu sein scheint.
In der US-A-2,938,053 wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure (HMBA) in zwei Schritten aus 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril (HMBN) beschrieben. Gemäß diesem Verfahren:
hydratisiert man das HMBN unter den folgenden Bedingungen zu 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid (HMBM): H₂So₄/HMBN zwischen 0,5 und 0,8, Temperatur unter 75°C; hydrolysiert man das HMBM unter den folgenden Bedingungen: Verdünnung des oben erhaltenen Hydratationsmediums mit Wasser bei einer Temperatur unter 75°C; Erhöhung der Temperatur auf die Siedetemperatur des Mediums bei Normaldruck.
Die Ausbeuten der Hydratisierung von HMTBN zu HMBN liegen nicht über 75%, bezogen auf HMBN, und diese Bedingungen erfordern eine Steuerung der Temperatur der Hydratisierungsreaktion, die 75°C nicht überschreiten darf.
Es hat sich als möglich erwiesen, die Hydrolyse von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril zu 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure mit hervorragenden Ausbeuten mit einem Molverhältnis von Schwefelsäure in bezug auf 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril zwischen 0,6 und 0,88 durchzuführen. Vorzugsweise verwendet man ein Molverhältnis zwischen 0,7 und 0,85.
Der erste Schritt, bei der es sich um eine Hydratisierungsreaktion von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril zu 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid handelt, wird in hochkonzentriertem Schwefelsäuremedium in Gegenwart einer zur Durchführung dieser Reaktion ausreichenden Menge Wasser durchgeführt. Die Geschwindigkeit dieser Reaktion ist umgekehrt proportional zur Wassermenge. Somit ist eine Wassermenge zwischen einem Mol und drei Mol Wasser pro Mol 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril erforderlich. Noch weiter bevorzugt verwendet man ein Wasser/2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril-Molverhältnis zwischen 1 und 2,5.
Durch diese kleine Wasserkonzentration wird im ersten Schritt die nachfolgende Hydrolyse von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid zu 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure stark eingeschränkt. Somit ist es in diesem ersten Schritt bevorzugt, nicht mehr als 5 Gew.-% und vorzugsweise weniger als 2 Gew.-% 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure zu produzieren. Außerdem ist es in diesem ersten Schritt bevorzugt, eine 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid-Konzentration von mehr als 95 Gew.-% und vorzugsweise mehr als 98 Gew.-% zu erhalten. Die Arbeitsbedingungen bei diesem ersten Schritt werden innerhalb von Grenzen gewählt, die nicht zur Produktion von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure führen; daher arbeitet man bei einer Temperatur kleiner gleich 60°C und insbesondere zwischen 0°C und 50°C. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem kontinuierlichen Reaktorsystem und in Reihe mit einer Verweilzeit zwischen 15 Minuten und zwei Stunden durchgeführt. Der Reaktionsdruck wird vorzugsweise zwischen 0,01 und 3 bar gewählt.
Bei dem zweiten Reaktionsschritt handelt es sich um eine Hydrolyse von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid zu 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure, die in Gegenwart der im ersten Schritt nicht verbrauchten Restmenge an Schwefelsäure und in Gegenwart einer zusätzlichen Menge Wasser unter Vermeidung der Phasentrennung im Reaktionsmedium durchgeführt wird. Dieser Schritt wird vorzugsweise in Gegenwart von mindestens 28 Gew.-% Wasser durchgeführt. Was die Reaktionsbedingungen angeht, so arbeitet man vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 90 und 130°C. Vorzugsweise arbeitet man unter einem Druck zwischen 0,5 bar und einem Druck von 5 bar. Durch Unterdruck können Spuren von übelriechenden leichten Gasen, beispielsweise vom Typ Dimethylsulfid, Dimethyldisulfid und Methylmercaptan, entfernt werden. Durch den leichten Säureüberschuß und die Gegenwart von Ammoniumhydrogensulfat wird das Korrosionsvermögen des Mediums bei dieser Temperatur stark eingeschränkt.
Dem erfindungsgemäßen Verfahren nach wird die Hydratisierung an einer wäßrigen Lösung von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril, die im Lauf des ersten Schritts durch Verdampfung von Wasser auf konzentriert wird, durchgeführt. Bei Verdampfung des in der wäßrigen Lösung von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril enthaltenen Wassers wird das im ersten Schritt verdampfte Wasser vorteilhafterweise im zweiten Schritt recykliert.
Gemäß einem besseren technischen Weg zur Durchführung der Erfindung verfährt man gemäß der folgenden Abfolge von Schritten ausgehend von einer verdünnten Lösung von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril:
2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril mit einer Konzentration von etwa 50 Gew.-% und Schwefelsäure werden einer Apparatur zugeführt, in der ein Teil des durch die Reagenzien eingebrachten Wassers entfernt wird, um zu den oben beschriebenen Bedingungen zurückzukehren, und das 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril wird hydratisiert. So erhält man eine Lösung, die 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid enthält. Diese Lösung wird vor der Hydrolyse des 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramids mit Wasser, insbesondere dem vorher abgetrennten Wasser, versetzt. Die nach Hydrolyse erhaltene Lösung enthält 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure. Aus dieser Lösung wird die 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure gewonnen.
Dieses Verfahren kann man beispielsweise kontinuierlich, halbkontinuierlich oder diskontinuierlich durchführen. Bei kontinuierlicher Verfahrensführung kann die für die Hydratisierung des 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitrils verwendete Apparatur einen unter niedrigem Druck arbeitenden ersten Rührreaktor umfassen. Die durch die Reaktion entwickelte Wärme dient zur Verdampfung des gegenüber den Bedingungen des ersten Verfahrens zur Durchführung der Erfindung ausgehend von einer konzentrierten Lösung von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril überschüssigen Wassers. Das Verfahren kann wie oben beschrieben abgeschlossen werden.
Gemäß einem anderen Verfahren zur Durchführung der Erfindung führt man das Ende des zweiten Schritts unter Druck durch. Die Hydrolyse von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid wird mit zunehmender Temperatur schneller. Zur Überschreitung der Siedetemperatur des Mediums kann man diesen Schritt unter Druck durchführen.
Die erhaltene Mischung wird dann wie in den Patentschriften US 4,524,077 oder US 4,912,257 beschrieben behandelt. So lehrt die US-PS 4,912,257 nach dem Hydrolyseschritt einen Neutralisationsschritt gefolgt von einem Schritt der Zweiphasentrennung und Trocknung jeder der beiden Phasen gefolgt von einem Filtrationsschritt für eine der Phasen und einem Kristallisationsschritt für die andere. Die Einstellung des Endgehalts erfolgt durch Zugabe von Wasser.
Die US-PS 4,524,077 besteht aus der Durchführung einer direkten Extraktion des Hydrolysemediums mit einem nicht-wassermischbaren Lösungsmittel gefolgt von der Verdampfung des Lösungsmittels in Gegenwart einer Menge Wasser zwecks Verringerung des Auftretens einer Braunfärbung des erhaltenen Produkts. Das Lösungsmittel wird insbesondere unter Methylethylketon, Methylisobutylketon, Methyl-tert.-butylether, Diisopropylether und Diethylcarbonat ausgewählt.
Das in der US-PS 4,912,257 beschriebene Verfahren besteht aus der Durchführung einer Zweiphasentrennung. Das Medium aus dem Hydrolyseschritt wird mit einem Neutralisationsmittel vom Ammoniakwassertyp versetzt. Das Medium trennt sich in eine organische Phase (1), die die gewünschte Säure und verbliebene Salze enthält. Die wäßrige Phase (2), die die andere Phase bildet, enthält im wesentlichen anorganische Salze, vor allem Ammoniumsulfat und Spuren von organischer Säure. Die beiden Phasen können zur Entfernung von Wasser eingedampft werden, wobei man eine organische Lösung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure erhält, die kleine Mengen von kristallisierendem Ammoniumsulfat enthält; letzteres wird abfiltriert, und die 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure wird durch Zugabe von Wasser auf den gewünschten Handelsgehalt (88 Gew.-%) eingestellt. Eine andere Lösung besteht in der Beseitigung der in der Lösung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure vorliegenden anorganischen Salze durch Zugabe eines wenig wassermischbaren organischen Lösungsmittels, wie insbesondere Methylethylketon, Methylisobutylketon und Diethylcarbonat. Dann beobachtet man die Abscheidung einer wäßrigen Salzphase; die organische Phase wird durch Eindampfen vom Lösungsmittel befreit, und die fertige Lösung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure wird durch Zugabe von Wasser auf den Handelsgehalt eingestellt.
Die wäßrige Phase (2) wird zur Ausfällung der anorganischen Salze, insbesondere des Ammoniumsulfats, das als solches vermarktet werden kann, aber Spuren von übelriechenden organische Derivaten beinhaltet, eingedampft. Diese wäßrige Phase kann auch zur Abreicherung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure behandelt werden. Diese Abreicherung wird durch Zugabe eines wenig wassermischbaren Lösungsmittels, das unter Methylethylketon, Methylisobutylketon und Diethylcarbonat ausgewählt wird, erreicht. Die von den darin enthaltenen organischen Derivaten befreite wäßrige Phase wird zur Isolierung der geruchsfreien und direkt vermarktbaren anorganischen Salze getrocknet. Die organische Abreicherungsphase wird recycliert, beispielsweise mit der 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäurephase, um die aus der wäßrigen Salzphase extrahierten Säuremengen zurückzugewinnen.
Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele, die die Erfindung nicht einschränken sollen, näher erläutert.
VERGLEICHSBEISPIEL 1: Versuch in geschlossenem Reaktor bei einem H₂SO₄/Cyanhydrin-Verhältnis von 1,2.
In einem 250-ml-Glasreaktor mit:

– Doppelmantel, dessen Temperatur durch Ölzirkulation reguliert wird,
– Rührer,
– Kühler,
– Thermoelement

Die Analyse des Mediums zeigt, daß nur 55% des Cyanhydrins umgewandelt worden sind. Die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität betragen 91% bzw. 9%.
Die Mischung wird zur Vervollständigung der Reaktion zum Sieden (112°C) erhitzt. Nach 90 Minuten unter diesen Bedingungen zeigte die Analyse des Mediums, daß:

– das gesamte Cyanhydrin umgewandelt worden ist,
– die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität 0,4% bzw. 99,6% betragen. Das Gewichtsverhältnis des angefallenen Ammoniumsulfats in bezug auf HMTBA beträgt 1,05.

VERGLEICHSBEISPIEL 2: Vergleichsversuch in geschlossenem Reaktor bei einem H₂SO₄/Cyanhydrin-Verhältnis von 0,81.
In einem Glasreaktor mit:

Man gibt allmählich 30 g, 95%ige Schwefelsäure zu (somit ist das Schwefelsäure/Cyanhydrin-Molverhältnis gleich 0,81 und das Wasser/Cyanhydrin-Molverhältnis gleich 44,27), wobei man die Temperatur der Reaktionsmischung unter 60°C hält.
Da das Reaktionsmedium heterogen ist, gibt man zum Erhalt einer homogenen Mischung 210 g Wasser zu.
Man hält 30 Minuten bei 60°C.
Die Analyse des Mediums zeigt, daß:

– 15% des Cyanhydrins umgewandelt worden sind,
– die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität 64% bzw. 36% betragen.

Die Mischung wird zum Sieden gebracht (104°C).
Nach 160 Minuten unter diesen Bedingungen zeigt die Analyse des Mediums, daß:

– nur 29% des Cyanhydrins umgewandelt worden sind,
– die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität 2% bzw. 98% betragen. Das Gewichtsverhältnis des angefallenen Ammoniumsulfats in bezug auf HMTBA beträgt 0,72.

BEISPIEL 1: Versuch in kontinuierlichem Reaktor unter Vakuum (12 Torr) bei einem H₂SO₄/Cyanhydrin-Verhältnis von 0,78.
Eine Mischung aus 163 g/h Cyanhydrin mit einer Konzentration von 80% und 62 g/h Wasser (was 225 g/h HMTBN mit einer Konzentration von 58 Gew.-% entspricht) einerseits und 80 g/h 95%iger Schwefelsäure andererseits werden zugeführt.
Das Schwefelsäure/Cyanhydrin-Molverhältnis ist somit gleich 0,78.
Die Reaktortemperatur wird bei 50°C gehalten. Der Druck wird auf 12 Torr eingestellt.
Unter diesen Bedingungen beobachtet man im stationären Zustand, daß:

– 65 g/h Wasser verdampft werden und das Wasser Cyanhydrin-Molverhältnis gleich 1,88 ist,
– der Cyanhydrin-Umsatz 90% beträgt. Die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität betragen 98% bzw. 2%.

Dann hört man mit der Reagenzienzufuhr auf, hebt das Vakuum auf, hält die Temperaturregulierung bei 50°C und läßt das Reaktionsmedium abreagieren. Der Cyanhydrin-Umsatz wird verfolgt:

– 2 Minuten nach dem Aufhören beträgt der Cyanhydrin-Umsatz 99%,
– 13 Minuten nach dem Aufhören beträgt der Cyanhydrin-Umsatz 100%. Die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität betragen 95% und 5%. Das Gewichtsverhältnis des angefallenen Ammoniumsulfats in bezug auf HMTBA beträgt 0,69.

Dann gibt man die 65 g des im ersten Teil des Versuchs verdampften Wassers sowie zusätzliche 39 g Wasser zu und bringt die Mischung eine Stunde zum Sieden (110°C). Die Analyse des Mediums zeigt, daß die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität 0,4% und 99,6 betragen.
BEISPIEL 2: Versuch in kontinuierlichem Reaktor unter Vakuum (12 Torr) bei einem H₂SO₄/Cyanhydrin-Verhältnis von 0,6.
Eine Mischung aus 165 g/h Cyanhydrin mit einer Konzentration von 80% einerseits und 57 g/h Wasser und 62 g/h 95%iger Schwefelsäure andererseits werden zugeführt.
Das Schwefelsäure/Cyanhydrin-Molverhältnis ist somit gleich 0,6.
Die Reaktortemperatur wird bei 50°C gehalten. Der Druck wird auf 12 Torr eingestellt.
Unter diesen Bedingungen beobachtet man im stationären Zustand, daß:

– 65 g/h Wasser verdampft werden und das Wasser Cyanhydrin-Molverhältnis gleich 1,71 ist,
– der Cyanhydrin-Umsatz 80% beträgt. Die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität betragen 98% bzw. 2%.

– 5 Minuten nach dem Aufhören beträgt der Cyanhydrin-Umsatz 98%,
– 20 Minuten nach dem Aufhören beträgt der Cyanhydrin-Umsatz 99,5. Die HMTBM-Selektivität und die HMTBA-Selektivität betragen 95% und 5%. Das Gewichtsverhältnis des angefallenen Ammoniumsulfats in bezug auf HMTBA beträgt 0,52.

Dann kann man Wasser (beispielsweise das in diesem Schritt verdampfte Wasser) zusetzen und die Mischung zur Bewerkstelligung der Hydrolyse des so gebildeten HMTBM zu HMTBA zum Sieden bringen.

Claims

Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure (HMBA) aus 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril (HMBN), das die folgenden Schritte umfaßt: Hydratisierung von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril mit Schwefelsäure zu 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid (HMBM) bei einem Schwefelsäure/2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril-Molverhältnis zwischen 0,6 und 0,88 und einem Wasser/2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril-Molverhältnis zwischen 1 und 3 und Hydrolyse von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyramid zu 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure in Gegenwart einer zusätzlichen Menge Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydratisierung an einer wäßrigen Lösung von 2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril, die im Lauf des ersten Schritts durch Verdampfung von Wasser auf konzentriert wird, durchführt und die Temperatur des Reaktionsmediums kleiner gleich 60°C hält.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Hydratisierungsschritt das Schwefelsäure/2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril-Molverhältnis zwischen 0,7 und 0,85 liegt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Hydratisierungsschritt das Wasser/2-Hydroxy-4-methylthiobutyronitril-Molverhältnis zwischen 1 und 2,5 liegt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Hydratisierungsschritt unter einem Druck zwischen 0,01 und 3 bar durchführt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im zweiten Schritt eine Menge Wasser zugibt, die ausreicht, um das Medium in homogener Form zu halten.
Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Mindestmenge an Wasser im zweiten Schritt 28 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Reaktionsmedium, beträgt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das im ersten Schritt verdampfte Wasser im zweiten Schritt rezykliert.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den zweiten Schritt bei einer Temperatur zwischen 90 und 130°C durchführt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den ersten Schritt unter einem Druck zwischen 0,5 und 5 bar durchführt.