DE69728873T2

DE69728873T2 - Herbizide zusammensetzung

Info

Publication number: DE69728873T2
Application number: DE69728873T
Authority: DE
Inventors: Yuji Ube-shi AKIYOSHI; Tatsuo Ube-shi OKADA; Mikio Ube-shi KOJIMA
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1996-02-09
Filing date: 1997-02-05
Publication date: 2005-03-31
Anticipated expiration: 2017-02-06
Also published as: WO1997028689A1; EP0901753B1; DE69728873D1; EP0901753A4; ES2218658T3; DK0901753T3; EP0901753A1

Description

Technisches Gebiet
Diese Erfindung betrifft eine Herbizidzusammensetzung, die N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und mindestens eine Art einer Verbindung, ausgewählt aus einer Nitrilverbindung mit Herbizidaktivität, einer doppelten Phenoxyverbindung mit Kontrollaktivität (vorbeugende und beseitigende Aktivität) gegen grasartiges Unkraut, eine Verbindung, wie beispielsweise eine Amidverbindung und eine Cyclohexandionverbindung, eine Sulfonylharnstoffverbindung mit Herbizidaktivität und eine Diphenyletherverbindung mit Herbizidaktivität als Wirkstoffe enthält.
Stand der Technik
Als Herbizid, das N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid als Wirkstoff enthält, sind diejenigen bekannt, welche die Verbindung und eine Harnstoffverbindung (japanische vorläufige Patentveröffentlichung Nr. 10749/1988, entsprechend EP-A-239414), diejenigen, welche eine Triazinverbindung, eine Phenoxyverbindung (japanische vorläufige Patentveröffentlichung Nr. 40307/1990, entsprechend EP-A-352992) als Wirkstoffe enthalten. Mischeffekte mit der Nitrilverbindung mit Herbizidaktivität, der doppelten Phenoxyverbindung mit Kontrollaktivität gegen grasartiges Unkraut, der Verbindung wie beispielsweise einer Amidverbindung und einer Cyclohexandionverbindung, der Sulfonylharnstoffverbindung mit Herbizidaktivität und der Diphenyletherverbindung mit Herbizidaktivität gemäß der vorliegenden Erfindung waren indessen niemals bekannt.
Es ist ein erfindungsgemäßes Ziel, eine Herbizidzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche verringernde Wirkungen hinsichtlich einer zu verwendenden Menge von N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butyramid, Chemikalienschäden der Nutzpflanzen, der Zahl der Streuzeiten, der Arbeit beim Verstreuen, der Kosten usw. erwarten lässt und die ein extrem breites Unkrautvernichtungsspektrum einschließlich kaum kontrollierbarer Unkräuter besitzt, indem N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und eine Verbindung, die dessen Herbizidwirkung synergistisch in Kombination erhöhen kann, verwendet wird.
Die Erfinder haben intensive Studien durchgeführt, um die zuvor erwähnten Probleme zu lösen und im Ergebnis gefunden, dass durch Vermischen von N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und mindestens einer Art einer Verbindung, ausgewählt aus einer Nitrilverbindung mit Herbizidaktivität, einer doppelten Phenoxyverbindung mit Kontrollaktivität gegen grasartiges Unkraut, einer Verbindung, wie beispielsweise einer Amidverbindung und einer Cyclohexandionverbindung, einer Sulfonylharnstoffverbindung mit Herbizidaktivität und einer Diphenyletherverbindung mit Herbizidaktivität, die Herbizidaktivitäten beider Arten von Verbindungen merklich erhöht werden können und diese Zusammensetzungen insbesondere ein weites Unkrautvernichtungsspektrum gegen Unkraut zeigen, einschließlich schwer kontrollierbarem Unkraut, wie Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides, ALOMY), Wildhafer (Avena fatua, AVEFA), Klebkraut (Galium aparine L., GALAP), Ackerstiefmütterchen (Viola tricolor, VIOTR), Persischer Ehrenpreis (Veronica persica Poir., VERPE), Efeuehrenpreis (Veronica hederaefolia L., VERHE), Vogelmiere (Stellaria media (L.) Villars, STEME), usw. Die erfindungsgemäße Herbizidzusammensetzung zeigt ausgezeichnete Wirkungen mit einer geringeren verwendeten Menge als dem Fall, wo jede einzeln verwendet wird, so dass verringernde Wirkungen auf die Chemikalienschäden der Nutzpflanzen (insbesondere keine chemische Beschädigung des Weizens), die Zahl der Streuzeiten, der Streuarbeit, Kosten usw. erwartet werden können.
Offenbarung der Erfindung
Somit betrifft die vorliegende Erfindung eine Herbizidzusammensetzung, die N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butyramid mit der nachstehenden Formel (1):
und mindestens eine Art einer Verbindung, ausgewählt aus:

(a) einer Nitrilverbindung mit Herbizidaktivität, welche mindestens eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe aus 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril, 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril und 2,6-Dichlorbenzonitril,
(b) einer Verbindung, ausgewählt aus einer doppelten Phenoxyverbindung, einer Amidverbindung und einer Cyclohexandionverbindung mit Kontrollaktivität gegen grasartiges Unkraut,
(c) einer Sulfonylharnstoffverbindung mit Herbizidaktivität, die durch die folgende Formel (2) wiedergegeben wird:
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, Y eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe bedeutet, Z CH oder N bedeutet und A für den nachstehend gezeigten Substituenten steht:
und
(d) einer Diphenyletherverbindung mit Herbizidaktivität, die durch die folgende Formel (3) wiedergegeben wird:
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, R² ein Wasserstoffatom oder eine Ethoxycarbonylgruppe bedeutet und X ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, als Wirkstoff enthält.

Bester Weg zur Ausführung der Erfindung
Im folgenden wird die vorliegende Erfindung ausführlich beschrieben.
Die erfindungsgemäße Herbizidzusammensetzung umfasst N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid (nachfolgend als Verbindung 1 bezeichnet) und mindestens eine Art Verbindung der vorgenannten (a) bis (d) als Wirkstoffe.
N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid kann nach dem in der japanischen vorläufigen Patentveröffentlichung Nr. 10749/1988 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Nitrilverbindung mit Herbizidwirkung des vorgenannten (a) ist Ioxynil (chemischer Name: 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril), Bromoxynil (chemischer Name: 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril) und/oder Dichlobenil (chemischer Name: 2,6-Dichlor-benzonitril).
Diese Verbindungen können als kommerziell erhältliches Produkt erhalten werden.
Die Verbindung mit Kontrollaktivität gegen grasartiges Unkraut von (b) oben ist eine doppelte Phenoxyverbindung, eine Amidverbindung und/oder eine Cyclohexadionverbindung.
Als doppelte Phenoxyverbindung lässt sich beispielsweise eine Verbindung mit der folgenden Formel (4) nennen:
worin R³ eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propinylgruppe bedeutet und B den nachstehend gezeigten Substituenten bedeutet:
Als bevorzugte doppelte Phenoxyverbindungen lassen sich nennen: 2-[4-(6-Chlorbenzoxazin-2-yloxy)phenoxy]propionat (nachfolgend als Verbindung 2 bezeichnet), Methyl-(±)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy]propionat (nachfolgend als Verbindung 3 bezeichnet) und dergleichen.
Als die Amidverbindung lassen sich Methyl-2-[N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)amino]propionat (nachfolgend als Verbindung 4 bezeichnet) und dergleichen anführen.
Als die Cyclohexandionverbindung lassen sich 2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesityl-2-cyclohexen-1-on (nachfolgend als Verbindung 5 bezeichnet) und dergleichen nennen.
Diese Verbindungen 2 bis 5 können als kommerziell erhältliche Produkte erhalten werden.
Als bevorzugte Sulfonylharnstoffverbindung (2) mit Herbizidaktivität von (c) von oben lassen sich anführen: 3-(6-Methoxy-4-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-[2-(2-chlorethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff (nachfolgend als Verbindung 6 bezeichnet), Methyl-3-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]thiophen-2-carboxylat (nachfolgend als Verbindung 7 bezeichnet), Methyl-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]benzoat (nachfolgend als Verbindung 8 bezeichnet) und dergleichen.
Diese Verbindungen 6 bis 8 können als kommerziell erhältliche Produkte erhalten werden.
Als die bevorzugte Diphenyletherverbindung (3) mit Herbizidaktivität von (d) von oben lassen sich die Diphenyletherverbindung (3) mit Formel (3) von oben; und vorzugsweise Ethyl-o-[5-(2-chlor-α,α,α-trifluor-ρ-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glycolat (nachfolgend als Verbindung 9 bezeichnet), Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat (nachfolgend als Verbindung 10 bezeichnet) nennen.
Diese Verbindungen 9 und 10 können als kommerziell erhältliche Produkte erhalten werden.
Die vorliegende Herbizidzusammensetzung kann verwendet werden, indem Verbindung 1 und mindestens eine Art der Verbindungen (a) bis (d) von oben mit Herbizidaktivität formuliert werden und eine Zubereitung hergestellt wird, wie beispielsweise ein verstäubbares Pulver, ein emulgierbares Konzentrat, ein Feingranulat, ein Granulat, SE (Suspoemulsion), ein lösliches Konzentrat, ein benetzbares Pulver, ein Suspensionskonzentrat (ein Gelkonzentrat), ein mit Öl mischbares, fließfähiges Konzentrat oder ein Aerosol usw.
Zum Zeitpunkt ihrer Formulierung können, um die Anhaftung der vorliegenden Herbizidzusammensetzung an Unkraut und ihre Absorption zu verbessern und die Eigenschaften, wie die Dispersion, Emulgierung, Verstreuung usw. der Chemikalie zu verbessern, ein Träger, ein Tensid, ein Dispergiermittel, ein Hilfsstoff oder dergleichen verwendet werden.
Als Träger lassen sich ein fester Träger, ein flüssiger Träger, eine Mischung davon usw. nennen.
Als fester Träger lassen sich Mineralstoffpulver, fester Dünger, Pflanzenmaterialpulver, Polymerverbindung, Wachse usw. anführen.
Als Mineralstoffpulver lassen sich Talk, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Weißruß, Vermiculit, Montmorillonit, gelöschter Kalk, Kieselsand usw. nennen.
Als fester Dünger lassen sich Ammoniumsulfat, Harnstoff usw. anführen.
Als Pflanzenmaterialpulver lassen sich Sojabohnenpulver, Stärke usw. nennen.
Als Polymerverbindung lassen sich ein Erdölharz, Polyvinylchlorid usw. nennen.
Als flüssiger Träger lassen sich Kohlenwasserstoffe (Kerosin, Mineralöl usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol, Xylol usw.), chlorierte Kohlenwasserstoffe (Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw.), Ether (Dioxan, Tetrahydrofuran usw.), Ketone (Aceton, Cyclohexanon, Isophoron usw.), Ester (Ethylacetat, Ethylenglycolacetat, Dibutylmaleat usw.), Alkohole (Methanol, n-Hexanol, Ethylenglycol usw.), polare Lösungsmittel (Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid usw.), Wasser und dergleichen nennen.
Als Tensid oder Dispergiermittel lassen sich der nichtionische Typ (Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylester, Polyoxyethylensorbitanalkylester usw.), der anionische Typ (Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfosuccinat, Alkylsulfat, Arylsulfonat usw.), der kationische Typ (Alkylamine wie Laurylamin, Polyoxyethylenalkylamine usw.), der amphotere Typ (Carbonsäure, Sulfat usw.) oder dergleichen nennen.
Zur Verbesserung der Eigenschaften der Zubereitung, beispielsweise Xanthangummi, Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycol, Gummi arabicum usw.
Darüber hinaus kann je nach Notwendigkeit ein Insektizid, ein Fungizid, eine andere Art eines Herbizids, ein Pflanzenwachstumsregler, ein Repellent, ein Dünger, ein Bodenverbesserer usw. zu der vorliegenden Zubereitung gegeben werden, so dass das Unkraut, gegen das sie eingesetzt werden kann, schädliches Ungeziefer, gegen das sie eingesetzt werden kann, das Verfahren ihrer Verwendung, der Zeitraum ihrer Verwendung usw. vergrößert werden können.
Die Konzentration der Wirkstoffe, welche die Summe der Verbindung 1 und mindestens einer Art der Verbindung von (a) bis (d) mit Herbizidaktivität, wie sie oben erwähnt sind, ist, beträgt 1 bis 90 Gew.-% in einem benetzbaren Pulver, einem emulgierbaren Konzentrat, einem flüssigen Mittel, einem Suspensionskonzentrat und einem mit Öl mischbaren, fließfähigen Konzentrat, 1 bis 70 Gew.-% in einem verstäubbaren Pulver und einem Feingranulat und 1 bis 75 Gew.-% in einem Granulat.
Das Mischverhältnis der Wirkstoffe des erfindungsgemäßen Herbizids ist, bezogen auf 1 Gew.-Teil der Verbindung 1, 0,05 bis 20 Gew.-Teile der mindestens einen Art der Verbindung von (a) bis (d) von oben im Fall eines benetzbaren Pulvers, 0,05 bis 10 Gew.-Teile im Fall eines emulgierbaren Konzentrats und 0,5 bis 10 Gew.-Teile im Fall eines Suspensionskonzentrats.
Die Mengen der beiden Arten von Verbindungen, um ihre Herbizidwirkungen wirksam zu entfalten, können Gewichte von 1/10 bis 1/2, bezogen auf den Fall, wo jede allein verwendet wird, sein.
Die zu verwendende Chemikaliendosis der Summe der Verbindung 1 und mindestens einer Art der zuvor erwähnten Verbindungen (a) bis (d) mit Herbizidaktivität der vorliegenden Herbizidzusammensetzung kann abhängig vom Zubereitungstyp, der Verwendungszeit, dem Zielunkraut und den Zielnutzpflanzen, den Witterungsbedingungen, den Bodenbedingungen usw. variieren und ist vorzugsweise 100 bis 5000 g/ha.
Die vorliegende Herbizidzusammensetzung besitzt ein breites Unkrautbekämpfungsspektrum einschließlich schwer zu kontrollierendem Unkraut mit geringeren Mengen als im Fall, dass Verbindung 1 und mindestens eine Art der Verbindung von (a) bis (d) mit Herbizidaktivität wie oben erwähnt jeweils alleine verwendet werden. Sie besitzt einen synergistischen Effekt gegenüber dem Fall, wo diese jeweils alleine verwendet werden und sie reicht mit einer geringeren verwendeten Menge aus, so dass sich Reduktionswirkungen, wie beispielsweise der chemische Schaden der Nutzpflanzen, die Zahl der Streuungszeiten, der Mühe für das Streuen und die Kosten, die auftreten, erwarten lassen.
Als das breite Spektrum von Unkraut, einschließlich schwer kontrollierbarem Unkraut, lassen sich beispielsweise nennen: Weizenhirse (Echinochloa crus-galli ECHCG), Bluthirse (Digitaria sanguinalis, DIGSP), Wildhafer, Ackerfuchsschwanz, jährige Rispe (Poa annua, POAAN), Grüne Borstenhirse (Setaria viridis, SETVI), Weißer Gänsefuß (Chenopodium album, CHEAL), grünlicher Amarant (Amaranthus lividus, AMAI), aufsteiger Amarant (Amaranthus viridis, AMAVI), Samtmalve (Abutilon theophrasti, ABUTU), Prunkwinde (Ipomoea purpurea, PHBPU), Knöterich (Polygonum lapathifolium, POLLN), Schwarzer Nachtschatten (Solanum nigrum, SOLNI), Klatschmohn (Papaver rhoeas, PAPRH), Wilder Senf (Sinapis arvensis, SINAR), Wilde Kamille (Matricaria chamomilla, MATCH), Klebkraut, Persischer Ehrenpreis, Efeuehrenpreis, Stengelumfassende Taubnessel (Lamium amplexicaule, LAMAM), Purporrote Taubnessel (Lamium purpureum, LAMPU), Ackerstiefmütterchen, Hirtentäschel (Capsella bursa-pastoris, CAPBP), Knäuel-Hornkraut (Cerastium glomeratum, CERGL) und Vogelmiere usw.
Das vorliegende Herbizid hat beachtliche Wirkungen gegen diese Unkräuter und insbesondere besitzt es bemerkenswerte Wirkung gegen breitblättrige Unkräuter im Getreidefeld, wie Wildhafer, Ackerfuchsschwanz, Vogelmiere, Wilde Kamille, Klebkraut, Persischen Ehrenpreis, Efeuehrenpreis, Stengelumfassende Taubnessel, Purpurrote Taubnessel, Ackerstiefmütterchen, Hirtentäschel usw., was bedeutet, dass es einen äußerst hohen Nutzwert als Herbizid besitzt.
Darüber hinaus weist diese Herbizidzusammensetzung einen verringerten Chemikalienschäden oder keinen Schaden der Nutzpflanzen auf und insbesondere kann es mit hoher Sicherheit mit Nutzpflanzen, wie Weizen und Gerste (Weizen (Triticum aestiuum, TRZAX), Gerste, Roggen, Hafter usw.), Mais usw. verwendet werden.
Beispiele
im folgenden wird die vorliegende Erfindung ausführlich unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben, die jedoch die vorliegende Erfindung nicht beschränken sollen.
Beispiel 1 (Herstellung der Formulierung)
(1) Herstellung von benetzbarem Pulver
Verbindung 1 (20 Gew.-Teile), Ioxynil (20 Gew.-Teile), Natriumlaurylsulfat (2 Gew.-Teile), Natriumlignosulfonat (5 Gew.-Teile), Weißruß (20 Gew.-Teile) und Kaolin (33 Gew.-Teile) wurden gleichmäßig vermischt und dann pulverisiert und so ein benetzbares Pulver erhalten.
(2) Herstellung von benetzbarem Pulver
Verbindung 1 (10 Gew.-Teile), Dichlobenil (25 Gew.-Teile), Natriumlaurylsulfat (2 Gew.-Teile), Natriumlignosulfonat (5 Gew.-Teile), Weißruß (10 Gew.-Teile) und Kaolin (48 Gew.-Teile) wurden gleichmäßig vermischt und dann pulverisiert und so ein benetzbares Pulver erhalten.
(3) Herstellung von emulgierbarem Konzentrat
Verbindung 1 (10 Gew.-Teile), Ioxynil (10 Gew.-Teile) und Sulpol 3685 (Handelsname, Emulgator, hergestellt von Toho Kagaku Kogyo) (10 Gew.-Teile) wurden in einer Mischung aus Cyclohexanon (30 Gew.-Teile) und Phenylxylylylethan (40 Gew.-Teile) gleichförmig vermischt und so ein emulgierbares Konzentrat erhalten.
(4) Herstellung von SE (Suspoemulsion)
Verbindung 1 (10 Gew.-Teile) wurde mit Naphthalinformaldehydsulfonat-Natriumsalz (0,5 Gew.-Teile) zu Wasser (25 Gew.-Teile) gegeben, dem Silikonemulsion (0,1 Gew.-Teile) zugegeben wurde, und die Mischung wurde unter Verwendung von Kügelchen (Durchmesser: 0,5 mm) vermischt und so eine suspendierte Basis erhalten.
Eine Mischung, die erhalten wurde durch Mischen von Span 80 (Handelsname: hergestellt von Kao K. K.) (6 Gew.-Teile) und Tween 40 (Handelsname: hergestellt von Kao K. K.) zu Ioxynil (10 Gew.-Teile) unter Erwärmen, wurde zu einer Lösung gegeben, die PROXEL AB (Handelsname, hergestellt von Zeneca Co.) (0,01 Gew.-Teile), Xanthangummi (0,01 Gew.-Teile), Polyvinylalkohol (1 Gew.-Teil) und Wasser (43,38 Gew.-Teile) enthielt, und die Mischung wurde mit einem Hochscherrührer ausreichend gerührt und emulgiert, um eine emulgierte Basis zu erhalten.
Zur emulgierten Basis wurde unter Rühren die vorgenannte suspendierte Basis gegeben und so ein SE erhalten.
(5) Herstellung von Suspensionskonzentrat
Vorher fein pulverisierte Verbindung 1 (5 Gew.-Teile) und Dichlobenil (25 Gew.-Teile) wurden zu einer wässrigen Lösung (65,34 Gew.-Teile) gegeben, die Xanthangummi (0,15 Gew.-Teile), eine Silikonemulsion (0,5 Gew.-Teile), PROXEL AB (Handelsname, hergestellt von Zeneca Co.) (0,01 Gew.-Teile), ein Natriumsalz von Maleinsäureanhydrid-Diisobutylen-Copolymer (2 Gew.-Teile) und ein Natriumsalz von Naphthalinformaldehydsulfonat (2 Gew.-Teile) enthielt, und die Mischung wurde der ausreichenden Nasspulverisierung unter Verwendung einer Dyno-mil (hergestellt von Shimnaru Enterprises Co.) mit Kügelchen (Durchmesser 0,5 mm) unterzogen und so ein Suspensionskonzentrat erhalten.
(6) Herstellung von benetzbarem Pulver
In derselben Weise wie oben unter (1), außer dass die Verbindung 2 (15 Gew.-Teile) anstelle von Ioxynil (20 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmenge von Kaolin in 38 Gew.-Teile geändert wurde, wurde ein benetzbares Pulver erhalten.
(7) Herstellung von benetzbarem Pulver
In derselben Weise wie unter (2) oben, außer dass Verbindung 3 (30 Gew.-Teile) anstelle von Dichlobenil (25 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmengen von Weißruß und Kaolin in 20 Gew.-Teile bzw. 33 Gew.-Teile geändert wurden, wurde ein benetzbares Pulver erhalten.
(8) Herstellung von emulgierbarem Konzentrat
In derselben Weise wie unter (3) oben, außer dass Verbindung 4 (30 Gew.-Teile) anstelle von Ioxynil (10 Gew.-Teile) verwendet wurde und das Lösungsmittel in eine Mischung aus Cyclohexanon (20 Gew.-Teile) und Phenylxylylethan (25 Gew.-Teile) geändert wurde, wurde ein emulgierbares Konzentrat hergestellt.
(9) Herstellung von SE-Mittel (Suspoemulsions-Mittel)
Eine suspendierte Basis wurde in derselben Weise wie dem zuvor erwähnten (4) erhalten.
Eine emulgierte Basis wurde in derselben Weise wie unter dem vorerwähnten (4) erhalten, außer dass Verbindung 4 (8 Gew.-Teile) anstelle von Ioxynil (10 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmenge von Wasser in 45,38 Gew.-Teile geändert wurde.
Zur emulgierten Basis wurde unter Rühren die zuvor erwähnte suspendierte Basis gegeben und so ein SE-Mittel erhalten.
(10) Herstellung von Suspensionskonzentrat
Vorher fein pulverisierte Verbindung 1 (10 Gew.-Teile) und Verbindung 2 (8 Gew.-Teile) wurden zu einer wässrigen Lösung (77,34 Gew.-Teile), die Xanthangummi (0,15 Gew.-Teile), eine Silikonemulsion (0,5 Gew.-Teile), PROXEL AB (Handelsname, hergestellt von Zeneca Co.) (0,01 Gew.-Teile), ein Natriumsalz von Maleinsäureanhydrid-Diisobutylen-Copolymer (2 Gew.-Teile) und ein Natriumsalz von Naphthalinformaldehydsulfonat (2 Gew.-Teile) enthielt, gegeben, und die Mischung unter Verwendung einer Dyno- mil (hergestellt von Shimnaru Enterprises Co.) mit Kügelchen (Durchmesser 0,5 mm) einer ausreichenden Nasspulverisierung unterzogen und so ein Suspensionskonzentrat erhalten.
(11) Herstellung von benetzbarem Pulver
In derselben Weise wie unter (1) oben, außer dass Verbindung 6 (1 Gew.-Teil) anstelle von Ioxynil (20 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmenge von Kaolin in 52 Gew.-Teile geändert wurde, wurde ein benetzbares Pulver erhalten.
(12) Herstellung von benetzbarem Pulver
In derselben Weise wie unter (2) oben, außer dass Verbindung 7 (2 Gew.-Teile) anstelle von Dichlobenil (25 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmengen von Weißruß und Kaolin in 20 Gew.-Teile bzw. 51 Gew.-Teile geändert wurden, wurde ein benetzbares Pulver erhalten.
(13) Herstellung von emulgierbarem Konzentrat
In derselben Weise wie unter (3) oben, außer dass Verbindung 8 (1,5 Gew.-Teile) anstelle von Ioxynil (10 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmenge von Phenylxylylethan in 49,5 Gew.-Teile geändert wurde, wurde ein emulgierbares Konzentrat hergestellt.
(14) Herstellung von SE-Mittel (Suspoemulsions-Mittel)
Eine suspendierte Basis wurde in derselben Weise wie im zuvor erwähnten (4) erhalten.
Eine emulgierte Basis wurde in derselben Weise wie im zuvor erwähnten (4) erhalten, außer dass Verbindung 7 (2 Gew.-Teile) anstelle von Ioxynil (10 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmenge von Wasser in 51,38 Gew.-Teile geändert wurde.
Zur emulgierten Basis wurde unter Rühren die zuvor erwähnte suspendierte Basis gegeben und so ein SE-Mittel erhalten.
(15) Herstellung von Suspensionskonzentrat
Vorher fein pulverisierte Verbindung 1 (10 Gew.-Teile) und Verbindung 6 (1 Gew.-Teil) wurden zu einer wässrigen Lösung (84,34 Gew.-Teile) gegeben, die Xanthangummi (0,15 Gew.-Teile), eine Silikonemulsion (0,5 Gew.-Teile), PROXEL AB (Handelsname, hergestellt von Zeneca Co.) (0,01 Gew.-Teile), ein Natriumsalz von Maleinsäureanhydrid-Diisobutylen-Copolymer (2 Gew.-Teile) und ein Natriumsalz von Naphthalin-Formaldehydsulfonat (2 Gew.-Teile) enthielt, und die Mischung wurde unter Verwendung einer Dyno-mil (hergestellt von Shimnaru Enterprises Co.) mit Kügelchen (Durchmesser 0,5 mm) einer ausreichenden Nasspulverisierung unterzogen und so ein Suspensionskonzentrat erhalten.
(16) Herstellung von benetzbarem Pulver
In derselben Weise wie unter (1) oben, außer dass Verbindung 9 (2 Gew.-Teile) anstelle von Ioxynil (20 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmenge von Kaolin in 51 Gew.-Teile geändert wurde, wurde ein benetzbares Pulver erhalten.
(17) Herstellung von benetzbarem Pulver
In derselben Weise wie unter (2) oben, außer dass Verbindung 10 (35 Gew.-Teile) anstelle von Dichlobenil (25 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmengen von Weißruß und Kaolin in 20 Gew.-Teile bzw. 28 Gew.-Teile geändert wurden, wurde ein benetzbares Pulver erhalten.
(18) Herstellung von emulgierbarem Konzentrat
In derselben Weise wie unter (3) oben, außer dass Verbindung 9 (1 Gew.-Teil) anstelle von Ioxynil (10 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmenge von Phenylxylylethan in 49 Gew.-Teile geändert wurde, wurde ein emulgierbares Konzentrat hergestellt.
(19) Herstellung von SE-Mittel (Suspoemulsions-Mittel)
Eine suspendierte Basis wurde in derselben Weise wie im vorerwähnten (4) erhalten.
Eine emulgierte Basis wurde in derselben Weise wie im vorerwähnten (4) erhalten, außer dass Verbindung 9 (1 Gew.-Teil) anstelle von Ioxynil (10 Gew.-Teile) verwendet wurde und die Formulierungsmenge von Wasser in 52,38 Gew.-Teile geändert wurde.
Zur emulgierten Basis wurde unter Rühren die zuvor erwähnte suspendierte Basis gegeben und so ein SE-Mittel erhalten.
(20) Herstellung von Suspensionskonzentrat
Vorher fein pulverisierte Verbindung 1 (10 Gew.-Teile) und Verbindung 10 (35 Gew.-Teile) wurden zu einer wässrigen Lösung (50,34 Gew.-Teile) gegeben, die Xanthangummi (0,15 Gew.-Teile), eine Silikonemulsion (0,5 Gew.-Teile), PROXEL AB (Handelsname, hergestellt von Zeneca Co.) (0,01 Gew.-Teile), ein Natriumsalz von Maleinsäureanhydrid-Diisobutylen-Copolymer (2 Gew.-Teile) und ein Natriumsalz von Naphthalin-Formaldehydsulfonat (2 Gew.-Teile) enthielt, und die Mischung wurde unter Verwendung einer Dyno-mil (hergestellt von Shimnaru Enterprises Co.) mit Kügelchen (Durchmesser 0,5 mm) der ausreichenden Nasspulverisierung unterzogen und so ein Suspensionskonzentrat erhalten.
Beispiel 2 (Wirksamkeitstest)
(1) Bodenbehandlungstest vor der Keimung von Unkraut
Wagner-Töpfe, jeweils mit einer Fläche von 1/5000 Ar wurden mit Ackerboden (sandiger Lehm) gepackt und jeweils Samen von Pflanzen (Weizen, Ackerfuchsschwanz, Vogelmiere, Mutterkraut, Veilchen, Stengelumfassende Taubnessel, persischer Ehrenpreis oder Labkraut) gepflanzt.
Am Tag nach dem Säen wurde ein gemäß Beispiel 1 (2) hergestelltes benetzbares Pulver unter Verwendung einer Druckspritze gleichmäßig auf der Oberfläche der Topferde verteilt, um eine vorgegebene Chemikaliendosis zu besitzen. Man ließ die Saaten in einem nicht erwärmten Gewächshaus (0 bis 18°C) wachsen und die Herbizidaktivität wurde nach 5 Wochen untersucht.
Die Herbizidaktivität wurde unter Verwendung der nachstehenden Formel berechnet, indem man das Gewicht eines lebenden Körpers auf dem Boden der dem Test unterzogenen Pflanze, das zum Zeitpunkt der Untersuchung verblieben war, bestimmte.
Tabelle 1 zeigt die Resultate
Im übrigen zeigt der Wert in den Klammern der Tabelle einen erwarteten Wert einer arithmetischen Wirkung. Der Wert wurde mit der nachstehend gezeigten Gleichung von Colby (S. R. Colby; Weed, Band 15, Seiten 20–22, 1967) bestimmt.
wobei X ein Hemmverhältnis (%), wenn das Herbizid A mit einer Chemikaliendosis von a g/ha eingesetzt wird; und Y ein Hemmverhältnis (%) bedeutet, wenn das Herbizid B mit einer Chemikaliendosis von a b g/ha eingesetzt wird.
(2) Blattbehandlungstest in der Wachstumsperiode von Unkraut
Wagner-Töpfe mit jeweils einer Fläche von 1/5000 Ar wurden mit Ackerboden (sandiger Lehm) gepackt und dann wurden jeweils Samen von Pflanzen der Arten, die im vorgenannten (1) gezeigt sind, eingepflanzt und man ließ sie wachsen.
Im 2- bis 3-Blätterstadium von Weizen und 3- bis 5-Blätterstadium von Unkraut wurden benetzbare Pulver, die gemäß Beispiel 1 (2), (7), (12) und (17) hergestellt worden waren, unter Verwendung einer Druckspritze jeweils gleichförmig auf die Oberfläche der Topferde aufgebracht, so dass eine vorgegebene Chemikaliendosis vorlag. Anschließend ließ man die Samen in einem ungeheizten Gewächshaus (0 bis 18°C) wachsen und die Herbizidaktivität wurde nach 5 Wochen untersucht.
Tabelle 2 zeigt die Resultate
Wie aus den in Tabelle 1 und Tabelle 2 beschriebenen, zuvor erwähnten Resultaten deutlich zu sehen ist, kann bestätigt werden, dass die erfindungsgemäße Herbizidzusammensetzung eine ausgezeichnete synergistische Wirkung, anders als die erwartete arithmetische Wirkung, zeigt.
Gewerbliche Anweadbarkeit
Die erfindungsgemäße Herbizidzusammensetzung besitzt dadurch eine erhöhte synergistische Herbizidwirkung beider Arten von Verbindungen, dass sie N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Nitrilverbindung mit Herbizidaktivität, einer Verbindung mit Kontrollaktivität gegen grasartige Unkräuter, einer Sulfonylharnstoffverbindung und einer Diphenyletherverbindung als Wirkstoffe enthält, und eine verringernde Wirkung im Hinblick auf die zu verwendende Menge N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid, Chemikalienschäden der Nutzpflanzen, die Zahl von Verstreuungszeiten, die Arbeit beim Verstreuen, Kosten usw. können erwartet werden.

Claims

Herbizidzusammensetzung, welche N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid, das durch die nachstehende Formel (1) wiedergegeben wird:
und mindestens eine Art einer Verbindung, ausgewählt aus: (a) einer Nitrilverbindung mit Herbizidaktivität, welche mindestens eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe aus 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril, 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril und 2,6-Dichlorbenzonitril, (b) einer Verbindung, ausgewählt aus einer doppelten Phenoxyverbindung, einer Amidverbindung und einer Cyclohexandionverbindung mit Kontrollaktivität gegen grasartiges Unkraut, (c) einer Sulfonylharnstoffverbindung mit Herbizidaktivität, die durch die folgende Formel (2) wiedergegeben wird:
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, Y eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe bedeutet, Z CH oder N bedeutet und A für den nachstehend gezeigten Substituenten steht:
und (d) einer Diphenyletherverbindung mit Herbizidaktivität, die durch die folgende Formel (3) wiedergegeben wird:
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, R² ein Wasserstoffatom oder eine Ethoxycarbonylgruppe bedeutet und X ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und 2,6-Dichlorbenzonitril als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei (b) die doppelte Phenoxyverbindung durch die nachstehende Formel (4) wiedergegeben wird:
worin R³ eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propinylgruppe bedeutet und B für den nachstehend gezeigten Substituenten steht:
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei (b) die doppelte Phenoxyverbindung Ethyl-2-[4-(6- chlorbenzoxazin-2-yloxy)phenoxy]propionat oder Methyl-(±)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy]propionat ist.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und Ethyl-2-[4-(6-chlorbenzoxazin-2-yloxy)phenoxy]propionat als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und Methyl-(±)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy]propionat als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei (b) die Amidverbindung Methyl-2-[N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)amino]propionat ist.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und Methyl-2-[N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)amino]propionat als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei (b) die Cyclohexandionverbindung 2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesityl-2-cyclohexen-1-on ist.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und 2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesityl-2-cyclohexen-1-on als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei (c) die Sulfonylharnstoffverbindung mindestens eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe aus 3-(6-Methoxy-4-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-[2-(2-chlorethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff, Methyl-3-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]thiophen-2-carboxylat und Methyl-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]benzoat.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und 3-(6-Methoxy-4-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-[2-(2-chlorethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und Methyl-3-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]thiophen-2-carboxylat als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und Methyl-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]benzoat als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei (d) die Diphenyletherverbindung mindestens eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe aus Ethyl-o-[5-(2-Chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glykolat und Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch i, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und Ethyl-o-[5-(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glykolat als Wirkstoffe enthält.
Herbizidzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid und Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat als Wirkstoffe enthält.