DE69700111T2

DE69700111T2 - Verwendung von Bernsteinsäureanhydrid-Derivaten in Zusammensetzungen zur Reinigung der Haut

Info

Publication number: DE69700111T2
Application number: DE69700111T
Authority: DE
Inventors: Eric Bollens; Didier Gagnebien; Pascal Simon
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1996-06-21
Filing date: 1997-05-21
Publication date: 1999-06-10
Anticipated expiration: 2017-05-22
Also published as: EP0813860B1; FR2750044A1; US5993793A; JP2928203B2; EP0813860A1; JPH1059822A; DE69700111D1; ES2130869T3

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Produkten, die aus der Kondensation von Alkyl- oder Alkenyl-bernsteinsäureanhydrid-Derivaten mit Polyalkylenoxiden resultieren, als grenzflächenaktive Stoffe zum Abschminken und zur Reinigung der Haut, der Haare und der Schleimhäute.
Der Anwender erwartet von Zusammensetzungen zum Abschminken, daß durch sie alle Arten von Schminkprodukten entfernt werden können: Lippenstift, Puder, Lidschatten, Make-up und dergleichen, wobei die Haut sauber und weich sein sollte und nicht angegriffen werden darf.
Sehr viele dieser Produkte zum Abschminken weisen wäßrige Grundmassen auf: wäßrige Lotionen, wäßrig-alkoholische Lotionen, Wasser/Glykol-Lotionen und wäßrige, transparente Gele. Sie enthalten gelöste grenzflächenaktive Stoffe, die das Abschminken durch Suspendierung der Schminkprodukte sicherstellen. Diese grenzflächenaktiven Stoffe müssen gut als Abschminkmittel wirken, sie müssen eine gute Verträglichkeit aufweisen und sie müssen eine gute Stabilität der Formulierung sicherstellen.
Ein wirksamer grenzflächenaktiver Stoff, wie beispielsweise ein grenzflächenaktiver Stoff aus der Gruppe der anionischen grenzflächenaktiven Stoffe, wird meistens schlecht vertragen. Ein milder grenzflächenaktiver Stoff, wie beispielsweise ein nichtionischer grenzflächenaktiver Stoff, weist oft eine ungenügende Reinigungswirkung auf. Zur Erzielung einer besseren Abschminkwirkung können zwar die Mengenanteile des grenzflächenaktiven Stoffes in der Zusammensetzung erhöht werden, dann treten jedoch möglicherweise Stabilitätsprobleme auf: Rekristallisation, Färbung und schlechte Beständigkeit gegenüber Licht und Temperatur. Es besteht daher das Bedürfnis, einen wenig reizenden und daher nichtionischen grenzflächenaktiven Stoff angeben zu können, der jedoch gleichzeitig in geringer Konzentration gute Abschminkeigenschaften aufweist.
Aus der Druckschrift WO-94/00508 sind die emulgierenden und dispergierenden Eigenschaften von Kondensationspodukten aus Alkyl-bernsteinsäurederivaten und Polyalkylenoxidderivaten bekannt. Diese nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffe gelten als Produkte, die eine sehr gute Bioabbaubarkeit aufweisen.
Im übrigen ist aus den Druckschriften WO-95/35088 und WO- 94/10971 die Verwendung von Produkten, die aus der Kondensation von Alkyl- oder Alkenyl-bernsteinsäure-Derivaten mit Polyethylenoxidderivaten resultieren, zur Pflege der Haut bekannt. Die in diesen Druckschriften beschriebenen Produkte weisen Pflegeeigenschaften für die Haut auf, die sie mit den Ceramiden vergleichbar machen (Behandlung von trockener, strapazierter oder gealterter Haut, Verbesserung der Flexibilität des Stratum corneum, Wasserretention durch die Haut) und sie sind ferner in kosmetischen Zusammensetzungen löslicher als diese.
Bis heute hat jedoch nichts zu der Vermutung Anlaß gegeben, daß die in diesen Druckschriften beschriebenen Verbindungen auf die Haut, die Schleimhäute, die Semi-Schleimhäute und/ oder die Haare irgendwie reinigend und/oder abschminkend wirken könnten.
Die Anmelderin hat überraschend festgestellt, daß verschiedene grenzflächenaktive Stoffe, die aus der Kondensation von Alkyl- oder Alkenyl-bernsteinsäure-Derivaten mit Polyalkylenoxiden resultieren, erfolgreich in kosmetischen Zusammensetzungen zum Abschminken der Haut und zur Reinigung der Haut und der Haare eingesetzt werden können.
Diese grenzflächenaktiven Stoffe sind zum Abschminken und zur Reinigung hochwirksam, sie bringen gleichzeitig eine große Weichheit ein und durch sie können Formulierungen hergestellt werden, die dauerhaft stabil sind.
Sie können ferner alleine oder auch in Kombination mit weiteren üblichen grenzflächenaktiven Stoffen verwendet werden.
Die Erfindung betrifft die Verwendung mindestens eines Bernsteinsäureanhydrid-Derivats gemäß den folgenden Formeln I und II in kosmetischen Zusammensetzungen zur Reinigung und/oder zum Abschminken der Haut, der Schleimhäute, der Semi-Schleimhäute und/oder von Keratinsubstanzen wie dem Haar:
GOOC-(HR)C-C(HR')-COO-(CmH2mO)n-H (I)
GOOC-(HR)C-C(HR')-COO-(CmH2mO)n-CpH2p-O-CO-(HR')C-C(HR)-COOG (II)
worin:
- eine der Gruppen R oder R' unter den geradkettigen oder verzweigten Alkyl- und Alkenylgruppen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist und die andere Gruppe Wasserstoff bedeutet,
- n im Bereich von 2 bis 100 liegt,
- m 2 oder 3 bedeutet und daher die Länge der Polyalkylenoxidkette variieren kann,
- p 2 oder 3 bedeutet, und
- G ausgewählt ist unter: Wasserstoff; einer C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe; einer Gruppe - (Cm'H2m'O)n'H, worin n' im Bereich von 2 bis 100 liegt und m' 2 oder 3 bedeutet und daher die Länge der Kette variieren kann; und einem Kation, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Parameter m und m' 2 bedeutet, wenn G eine Gruppe -(CmH2m'O)n'H ist.
In den Formeln I und II bedeuten n und n' Mittelwerte; sie sind daher nicht zwangsläufig ganze Zahlen.
Für n wird vorteilhaft ein Wert im Bereich von 5 bis 60 und bevorzugter im Bereich von 10 bis 30 gewählt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen enthalten mindestens eine Polyalkylenoxidkette, die aus Ethylenoxid- und/oder Propylenoxidgruppen zusammengesetzt ist. Die Kette kann eine Homopolymerkette von Ethylenglykoleinheiten oder Propylenglykoleinheiten oder ein Blockcopolymer oder ein statistisches Copolymer sein, das gleichzeitig Ethylenglykol- und Propylenglykoleinheiten enthält. In den Verbindungen, die mehr als eine Polyalkylenoxidkette enthalten, können die Ketten identisch oder voneinander verschieden sein.
Wenn G eine Gruppe -(Cm'H2m'O)n'H ist, bedeuten vorzugsweise: n = n' und m = m'.
Wenn G ein Kation ist, kann es unter den Ionen von anorganischen oder organischen Basen, wie beispielsweise einem Alkalimetallion, von denen Na&spplus; oder K&spplus; oder ein quaternäres Ammoniumion genannt werden können, und basischen Salzen von Lysin oder Arginin ausgewählt werden.
G bedeutet vorzugsweise Wasserstoff.
Die Gruppe R oder RT, die von Wasserstoff verschieden ist, wird vorteilhaft unter den geradkettigen Alkyl-1,2-en- Gruppen mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
Die oben beschriebenen Verbindungen der Formeln I und II können gemäß der Beschreibung hergestellt werden, die in der unter der Nummer WO-94/00508 veröffentlichten Patentanmeldung oder in einem der Patente GB-2131820 und EP-0107199 angegeben ist.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens eines Bernsteinsäureanhydrid-Derivats gemäß einer der Formeln I und II in einer kosmetischen Zusammensetzung oder einer Zusammensetzung zur Hygiene als Mittel zur Reinigung und/ oder zum Abschminken der Haut, der Schleimhäute, der Semi-Schleimhäute und/oder von Keratinsubstanzen, wie dem Haar.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung und/oder zum Abschminken eines Trägers, wie beispielsweise der Haut, der Schleimhäute, der Semi-Schleimhäute, der Keratinsubstanzen und/oder der Augen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß auf den Träger eine Zusammensetzung aufgetragen wird, die mindestens ein Bernsteinsäureanhydrid-Derivat gemäß einer der Formeln I und II enthält.
Die Zusammensetzung kann in Form einer Emulsion vorliegen, insbesondere als Öl-in-Wasser-Emulsion oder Wasser-in-Öl- Emulsion oder auch in Form einer multiplen Emulsion. Sie kann auch in Form einer wäßrigen Lösung, die ggf. geliert ist, oder in Form einer Lotion, beispielsweise einer zweiphasigen Lotion, einer wäßrigen Lotion oder einer wäßrig-alkoholischen Lotion, einer Creme, einer Milch oder auch als Schaum vorliegen.
Die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung kann eine Fettphase auf der Basis von tierischen Ölen, pflanzlichen Ölen, mineralischen Ölen, Siliconölen, fluorierten Ölen und/ oder synthetischen Ölen enthalten. Die Fettphase kann ferner Fettalkohole oder Fettsäuren sowie grenzflächenaktive Stoffe enthalten.
Es können insbesondere die Kohlenwasserstofföle, wie beispielsweise Paraffinöl oder Vaselineöl; Perhydrosqualen; Araraöl; Süßmandelöl, Calophyllumöl, Palmöl, Ricinusöl, Avocadoöl, Jojobaöl, Olivenöl oder Öl aus Getreidekeimen; Alkohole wie beispielsweise Oleylalkohol, Linoleylalkohol oder Linolenylalkohol, Isostearylalkohol oder Octyldodecanol genannt werden. Es können ferner die Siliconöle genannt werden, wie die PDMS-Öle, die ggf. Phenylgruppen enthalten, beispielsweise die Phenyltrimethicone.
Die Fettphase kann ferner ein Öl zum Abschminken enthalten, wie beispielsweise einen Fettsäureester, insbesondere die Ester, die aus einem Alkohol mit gerader oder verzweigter Kette mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und einer Fettsäure mit gerader oder verzweigter Kette mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen hergestellt sind.
Diese Ester können vorzugsweise ausgewählt werden unter: Dioctyladipat, 2-Ethylhexylpalmitat, Diisopropyladipat, 2- Ethylhexylhexanoat, Ethyllaurat, Methylmyristat, Octyldodecyloctanoat, Isodecylneopentanoat, Ethylmyristat, Myristylpropionat, 2-Ethylhexyl-2-ethylhexanoat, 2-Ethylhexyloctanoat, 2-Ethylhexylcaprat/caprylat, Methylpalmitat, Butylmyristat, Isobutylmyristat, Ethylpalmitat, Isohexyllaurat, Hexyllaurat und Isopropylisostearat.
Im Falle einer Emulsion kann die Fettphase in einem Anteil von 5 bis 95 Gew.-% vorliegen.
Die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung kann ferner enthalten:
- ein Mittel zur Suspendierung der Fettphase, beispielsweise ein Copolymer von C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylacrylaten und Acrylsäure oder Methacrylsäure oder deren Estern (Pemulen TR1®, Pemulen TR2®, Carbopol 1342® von GOODRICH) oder ein Copolymer von Acrylamid und Methylpropansulfonsäure (Sepigel® von SEPPIC) und/oder
- ein Mittel zum Dispergieren der Fettphase, wie ein Emulgatorsystem oder Vesikelsystem auf der Basis von Vesikeln ggf. mit einer Größe im Nanometerbereich, die aus ionischen Lipiden (Liposomen) oder nichtionischen Lipiden bestehen, insbesondere die dem Fachmann wohlbekannten Emulgatorsysteme, die aus Glycerylstearat / PEG 100-Stearat (CTFA) eines Cetyl- und Stearylalkohols bestehen.
Die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung kann ferner ein Mittel enthalten, um die Viskosität zu modifizieren und mehr oder weniger gelierte Texturen herzustellen, wie beispielsweise:
- Cellulosederivate (Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose),
- natürliche Gummen, wie Xanthangummi, Guargummi, Johannisbrotkernmehl, Scleroglucane, Chitinderivate oder Chitosanderivate und Carrageenane,
- Polycarboxyvinylderivate vom Carbomertyp (von der Firma GOODRICH unter der Bezeichnung Carbopol 940®, 951®, 980® oder von 3V-SIGMA unter der Bezeichnung Synthalen K® oder Synthalen L® im Handel).
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner bekanntermaßen häufig auf den betrachteten Gebieten verwendete Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Konservierungsmittel, Antioxidantien, Parfums, Füllstoffe, wie Kaolin oder Stärke und sogar Mikrohohlkugeln, Pigmente, W- Filter, Maskierungsmittel, etherische Öle, Färbemittel, hydrophile oder lipophile Wirkstoffe, beispielsweise Hydratisierungsmittel, insbesondere Glycerin, Butylenglykol, entzündungshemmende Stoffe wie Allantoin, Bisabolol, Mittel gegen freie Radikale, wie Vitamin E und seine Derivate, beruhigende Mittel wie Kornblumenwasser, Irisextrakt, depigmentierende Mittel, biologische Wirkstoffe, wie Harnstoff, Aminosäuren, Vitamine und deren Derivate, Proteine, Salicylsäure und ihre Derivate, α-Hydroxysäuren, Pyrrolidoncarbonsäure und ihre Salze und die Ceramide.
Der Fachmann wird selbstverständlich die ggf. vorliegende(n) Verbindung(en) und/oder deren Mengenanteile so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz nicht oder im wesentlichen nicht verändert werden.
Die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung liegt vorzugsweise in Form einer wäßrigen Lösung, die ggf. geliert ist, einer zweiphasigen Lotion, einer einfachen wäßrigen Lotion oder einer wäßrig-alkoholischen Lotion vor: Zur Gewährleistung der Stabilität dieser Formen ist die Verwendung weiterer grenzflächenaktiver Stoffe nicht erforderlich; sie weisen eine bessere Verträglichkeit für alle Hauttypen und insbesondere für empfindliche Haut auf.
Die Zusammensetzung weist vorzugsweise einen hautverträglichen pH-Wert im allgemeinen im Bereich von 5 bis 8 und vorzugsweise einen pH-Wert von 5, 5 bis 7,5 auf.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können insbesondere als Milch oder Lotion zum Abschminken der Augen und/oder der Haut, insbesondere der Gesichtshaut, sowie als Haarwaschmittel und/oder Duschgel verwendet werden.
Im folgenden sind Beispiele für Formulierungen angegeben, durch die die Erfindung erläutert, jedoch nicht eingeschränkt wird.
In allen Beispielen sind die Gewichtsangaben in Gewichtsprozent angegeben.
Die Mengenanteile wurden als Wirkstoffmengen berechnet.
Die Verbindungen E1, E2 und E3, die in den Beispielen verwendet werden, werden gemäß den Beispielen 1 bis 3 des Patents EP 0 107 199 hergestellt (es kann ferner auf die Patentanmeldung WO-94/00508 oder das Patent GB-2131820 verwiesen werden):
E1: Formel (I) mit R = n-Dodecyl-trans-2-en, R' = H, m = 2, n = 18, G = H;
E2: Formel (I) mit R = n-Hexadecyl-trans-2-en, R' = H, m = 2, n = 18, G = H;
E3: Formel (II) mit R = n-Hexadecyl-trans-2-en, R' = H, m = 2, n = 18, p = G = H.

Beispiel 1

Es wurden Milche zum Abschminken in Form einer O/W-Emulsion mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
2-Ethylhexylpalmitat 15%
Verbindung Ei (1 = 1, 2, 3) 1, 5%
Pemulen TR2® (GOODRICH) 0,7%
Triethanolamin 0,5%
Konservierungsmittel 0,2%
Parfum 0, 3%
Wasser ad 100
Mit den Milchen kann sehr gut abgeschminkt werden, ohne daß es um die Augen kribbelt. Die Haut wird durch diese Milche weich und sauber.

Beispiel 2

Es werden Lotionen zum Abschminken der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Verbindung E1 (i = 1, 2, 3) 0,8%
Poloxamer 184* 1%
Konservierungsmittel 0,15%
Parfum 0,2
Wasser ad 100
* CTFA -Bezeichnung eines Blockpolymers von Polyethylenoxid-Polypropylenoxid.
Mit den Lotionen ergibt sich ein sehr gutes Abschminkergebnis, ohne daß Jucken oder Reizungen auftreten. Durch diese Lotionen wird auf der Haut ein Frischegefühl erzeugt.

Beispiel 3

Es werden die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen hergestellt:

Zusammensetzung Zi:

Paraben 0,2%
EDTA 0, 1%
Verbindung Ei (1 = 1, 2, 3) 0,65%
Wasser ad 100
Als Vergleichsprobe wird eine Zusammensetzung verwendet, die die gleichen Gewichtsanteile des grenzflächenaktiven Stoffes wie die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen 21 (i = 1, 2, 3) enthält, wobei die Vergleichszusammensetzung für ihre sehr guten Abschminkeigenschaften bekannt ist und enthält:

Zusammensetzung V

Paraben 0,2%
EDTA 0,1%
Natriumlaurylethersulfat 0,23%
Cocoamphodiacetat 0,42%
Wasser ad 100 2

A) Abschminkvermögen < < in vitro> >

Das Abschminkvermögen dieser Zusammensetzungen wird mit einer Technik, die als sog. "Abschminkroboter"-Technik bezeichnet wird, bestimmt.
- Die Vorrichtung setzt sich aus einer Platte und einem Arm zusammen, welcher mit einem Gewicht versehen ist, das auf die Platte einen Druck von 100 g/cm² ausübt, und der an einem seiner Enden mit einem Wattebausch ausgestattet ist, der über die Platte gleitet.
- Auf die Platte wird eine feine Schicht von schwarzer water-proof Mascara aufgebracht, die unter der Bezeichnung Aquacils von der Firma Lancôme im Handel ist.
- Die Platte wird 4 h getrocknet.
- Der Wattebausch wird mit 40 Tropfen der zu testenden Zusammensetzung zum Abschminken getränkt und auf der Platte mit der Mascara hin- und herbewegt.
- Der Vorgang wird wiederholt, solange die Platte nicht frei von Mascara ist, wobei der Wattebausch nach jedem Durchgang gewechselt wird.
- Die Anzahl der Wattebäusche, die für ein perfektes Abschminken erforderlich ist, wird vermerkt.
Das vollständige Fehlen von Mascara auf der Platte stellt nach diesem Test ein perfektes Abschminken dar.
Es sind zwei Hin- und Herbewegungen des Abschminkroboters mit jeder Zusammensetzung 21 und auch mit der Vergleichszusammensetzung V erforderlich, um die Mascara insgesamt von der Platte zu entfernen.

B) Abschminkvermögen < < in vitro> >

Es werden Versuche zum Abschminken an Augen von Frauen durchgeführt, wobei eine Gesichtshälfte mit der Zusammensetzung 22 und die andere Gesichtshälfte mit der Vergleichszusammensetzung V abgeschminkt wird.
Der Test wird an elf Personen durchgeführt.
Deren Beobachtungen werden aufgenommen: Das Abschminkvermögen der Zusammensetzung 22 ist für 60% der Personen besser.
Die beiden Tests zeigen, daß die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen zum Abschminken sehr wirksam sind.
Durch sie wird die Verwendung von amphoteren und anionischen grenzflächenaktiven Stoffen vermieden, die reizender sind.

C) Augenverträglichkeit

Die Augenverträglichkeit wird durch Bestimmung des LSR- Parameters (Lacrymal Surface Response) bestimmt. Die Zusammensetzungen der grenzflächenaktiven Stoffe werden mit einer synthetischen Tränenflüssigkeit verdünnt, die ein Modellprotein enthält: Rinderserumalbumin. Die Kurven der Änderung der statischen Oberflächenspannung von Lösungen in Abhängigkeit von der Konzentration des grenzflächenaktiven Stoffes in diesen Lösungen werden bei einer Temperatur von 25ºC mit einem Ring-Tensiometer Krüss K2 aufgezeichnet, das mit einer automatischen Bürette ausgestattet ist. Die Mutterlösung weist eine Konzentration von 1 oder 2 g/l auf, die anfängliche Konzentration der Bestimmungen ist 20 oder 50 mg/l, die Endkonzentration beträgt 600 oder 1200 g/l, und die Zahl der berücksichtigten Punkte ist 33.
Der LSR-Parameter wird aus der Ableitung der Kurve g = f(log[C]) berechnet, wobei g die Oberflächenspannung und [C] die Konzentration des grenzflächenaktiven Stoffes in der Lösung bedeutet.
Der Parameter wird gemäß der Formel berechnet:
LSR = [d.dg/dd]d = d&sub0;,
worin d der Verdünnungsfaktor ist.
Der LSR-Paramter der Vergleichslösung V beträgt 24, der LSR-Parameter der Zusammensetzung Z2 liegt unter 6, was zeigt, daß die Augenverträglichkeit dieser Zusammensetzung im Vergleich mit der Vergleichszusammensetzung sehr viel besser ist.

Claims

1. Verwendung mindestens eines Bernsteinsäureanhydrid- Derivats gemäß einer der folgenden Formeln I und II in kosmetischen Zusammensetzungen zur Reinigung und/oder zum Abschminken der Haut, der Schleimhäute, der Semi- Schleimhäute und/oder von Keratinsubstanzen, wie dem Haar:

GOOC-(HR)C-C(HR')-COO-(CmH2mO)n-H (I)

GOOC-(HR)C-C(HR')-COO-(CmH2mO)n-CoH2p-O-CO-(HR')C-C(HR)-COOG (II)

worin

- eine der Gruppen R und R' unter den geradkettigen oder verzweigten Alkyl- und Alkenylgruppen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist und die andere Gruppe Wasserstoff bedeutet,

- n im Bereich von 2 bis 100 liegt,

- m 2 oder 3 bedeutet und daher die Länge der Polyalkylenoxidkette variieren kann,

- p 2 oder 3 bedeutet und

- G ausgewählt ist unter: Wasserstoff; einer C&sub1;&submin;&sub6;- Alkylgruppe, einer Gruppe - (Cm'H2m'O)n'H, worin n' im Bereich von 2 bis 100 liegt und m' 2 oder 3 bedeutet und daher die Länge der Kette variieren kann; und einem Kation,

mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Parameter m und m' 2 bedeutet, wenn G eine Gruppe -(Cm'H2m'O)n'H ist.

2. Verwendung mindestens eines Bernsteinsäureanhydrid- Derivats gemäß einer der folgenden Formeln I und II als Mittel zur Reinigung und/oder zum Abschminken der Haut, der Schleimhäute, der Semi-Schleimhäute und/oder von Keratinsubstanzen wie dem Haar:

GOOC-(HR)C-C(HR')-COO-(CmH2mO)n-H (I)

GOOC-(HR)C-C(HR')-COO-(CmH2mO)n-CpH2p-O-CO-(HR')C-C(HR)-COOG (II),

worin

- n im Bereich von 2 bis 100 liegt,

- p 2 oder 3 bedeutet und

- G ausgewählt ist unter: Wasserstoff; einer C1-6- Alkylgruppe, einer Gruppe -(CmH2m'O)n'H, worin n' im Bereich von 2 bis 100 liegt und m' 2 oder 3 bedeutet und daher die Länge der Kette variieren kann; und einem Kation,

3. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei G ein Gruppe -(Cm'H2m'O)n'H bedeutet und n = n' und m = m'.

4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 2, wobei G unter den Ionen von anorganischen oder organischen Basen, beispielsweise einem Alkalimetallion, insbesondere Na&spplus; oder K&spplus; oder einem quaternären Ammoniumion, und basischen Salzen von Lysin oder Arginin ausgewählt ist.

5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 2, worin G Wasserstoff bedeutet.

6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei n im Bereich von 5 bis 60 und vorzugsweise im Bereich von 10 bis 30 liegt.

7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Gruppe R oder R', die von H verschieden ist, unter den geradkettigen Alkyl-1,2-en-Gruppen mit 8 bis 22 Kohlenstoffen ausgewählt ist.

8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 2, wobei das Bernsteinsäureanhydrid-Derivat unter den Verbindungen einer der folgenden Formeln ausgewählt ist:

HOOC-(HR)C-CH&sub2;-COO-(C&sub2;H&sub4;O)&sub1;&sub8;-H

mit R = n-Dodecyl-trans-2-en

HOOC-(HR)C-CH&sub2;-COO-(C&sub2;H&sub4;O)&sub1;&sub8;-H

mit R = n-Hexadecyl-trans-2-en, und

HOOC-(HR)C-CH&sub2;-COO-(C&sub2;H&sub4;O)&sub1;&sub8;-CpH2p-O-CO-CH&sub2;-C(HR)-COOH

mit R = n-Hexadecyl-trans-2-en.

9. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung in Form einer Öl-in-Wasser- Emulsion, einer Wasser-in-Öl-Emulsion, einer multiplen Emulsion, einer wäßrigen Lösung, einer gelierten wäßrigen Lösung, einer Lotion, einer zweiphasigen Lotion, einer wäßrigen Lotion, einer wäßrig-alkoholischen Lotion, einer Creme, einer Milch oder eines Schaums vorliegt.

10. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung ferner mindestens einen grenzflächenaktiven Stoff und/oder mindestens ein Öl zum Abschminken enthält.

11. Verwendung nach Anspruch 10, wobei das Öl zum Abschminken unter den Estern ausgewählt ist, die aus einem geradkettigen oder Verzweigten Alkohol mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und einer geradkettigen oder verzweigten Fettsäure mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen hergestellt sind.

12. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 8 und vorzugsweise von 5,5 bis 7,5 aufweist.

13. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung eine Milch oder eine Lotion zum Abschminken der Augen und/oder der Haut, insbesondere der Gesichtshaut, ein Haarwaschmittel und/oder ein Duschgel ist.

14. Verfahren zur Reinigung und/oder zum Abschminken eines Trägers, wie beispielsweise der Haut, der Schleimhäute, der Semi-Schleimhäute, der Keratinsubstanzen und/oder der Augen, dadurch gekennzeichnet, daß auf den Träger eine Zusammensetzung aufgetragen wird, die mindestens ein Bernsteinsäureanhydrid-Derivat einer der folgenden Formeln I und II enthält:

GOOC-(HR)C-C(HR')-COO-(CmH2mO)n-H (I)

GOOC-(HR)C-C(HR')-COO-(CmH2mO)n-CpH2p-O-CO-(HR')C-C(HR)-COOG (II),

worin

- eine der Gruppen R1 und R' unter den geradkettigen oder verzweigten Alkyl- und Alkenylgruppen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist und die andere Gruppe Wasserstoff bedeutet,

- n im Bereich von 2 bis 100 liegt,

- p 2 oder 3 bedeutet und