DE69700871T2

DE69700871T2 - Verwendung von Diimino-isoindolin- oder 3-Amino-isoindolon-Derivaten zum Färben von Keratinfasern und Zusammensetzungen zum färben, die diese enthalten

Info

Publication number: DE69700871T2
Application number: DE69700871T
Authority: DE
Inventors: Herve Andrean; Alain Lagrange
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1996-12-12
Filing date: 1997-11-19
Publication date: 2000-03-16
Anticipated expiration: 2017-11-20
Also published as: JP2996635B2; EP0847749A1; FR2757053A1; ES2142655T3; EP0847749B1; JPH10175831A; CA2222363A1; DE69700871D1; FR2757053B1; US6077320A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Diimino-isoindolinderivaten oder 3-Amino-isoindolonderivaten oder der Tautomeren dieser Verbindungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, Zusammensetzungen zum Färben, die diese enthalten, und Verfahren und Vorrichtungen zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
Es ist bekannt, zum Färben von Keratinfasern und insbesondere zum Färben von Haaren Direktfarbstoffe oder farbige Substanzen mit geringem Färbevermögen, die der Faser eine temporäre oder semipermanente Färbung verleihen, die im allgemeinen durch Haarwäschen oder Transpirieren wieder verschwindet, oder Oxidationsfärbemittel (Oxidationsbasen und Kuppler), wobei es sich um anfänglich farblose oder schwach farbige Verbindungen handelt, die durch Einwirkung eines Oxidationsmittels über eine oxidative Kondensation farbige Verbindungen ergeben, zu verwenden. Die Oxidationsfärbemittel sind im Vergleich mit den Direktfarbstoffen permanente, kräftige und gegenüber äußeren Einwirkungen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Transpirieren und Reibung) beständige Färbemittel.
Es ist ferner bekannt, Keratinfasern mit einer Kombination von N-substituierten Isatinderivaten und aminofunktionellen Verbindungen zu färben, wie dies beispielsweise in der Patentanmeldung DE 44 09 143 beschrieben ist, oder auch ohne Oxidationsmittel in Gegenwart einer Kombination von Indolinonderivaten und insbesondere 3-Imino-2-indolinon und eines primären oder sekundären Amins, wie dies beispielsweise in der Anmeldung DE 433S 623 beschrieben ist.
Die Anmelderin hat überraschend und unerwartet festgestellt, daß mit Diimino-isoindolinderivaten oder 3-Amino-isoindolonderivaten oder den Tautomeren dieser Verbindungen der nach folgend definierten Formel I, wobei es sich bei diesen Verbindungen um farblose Moleküle handelt, Keratinfasern in Abwesenheit eines Oxidationsmittels durch Reaktion mit verschiedenen speziellen Reaktanten und insbesondere Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe gefärbt werden können.
Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung von Diimino-isoindolinderivaten oder 3-Amino-isoindolonderivaten oder den Tautomeren dieser Verbindungen der nachfolgend definierten Formel I zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
Sie betrifft ferner die Verwendung der oben genannten Derivate als Farbstoffvorprodukte zum Färben ohne Verwendung eines Oxidationsmittels in Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, oder zur Herstellung dieser Zusammensetzungen.
Unter Farbstoffvorprodukt zum Färben ohne Verwendung eines Oxidationsmittels wird eine im wesentlichen farblose Verbindung verstanden, die befähigt ist, durch Reaktion mit einer weiteren Verbindung, die mit dieser Verbindung reagiert, ohne Hinzufügen eines Oxidationsmittels eine Färbung hervorzurufen.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung der oben genannten Derivate als Farbstoffvorprodukte zum Färben ohne Verwendung eines Oxidationsmittels in Kombination mit einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe in Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
Die Erfindung betrifft ferner Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Diimino-isoindolinderivat oder ein 3- Amino-isoindolonderivat oder ein Tautomeres dieser Verbindungen der nachfolgend definierten Formel I als Farbstoffvorprodukt zum Färben ohne Verwendung eines Oxidationsmittels enthalten.
Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen zum Färben von Kerartinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium (i) mindestens ein Diimino-isoindolinderivat oder ein 3- Amino-isoindolonderivat oder ein Tautomeres dieser Verbindungen der nachfolgend definierten Formel I und (ii) eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe enthalten.
Die Erfindung betrifft ferner eine Zusammensetzung mit zwei Komponenten, wobei eine Komponente in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Diimino-isoindolinderivat oder ein 3-Amino-isoindolonderivat oder ein Tautomeres dieser Verbindungen der nachfolgend definierten Formel I und die andere Komponente in einem zum Färben geeigneten Medium eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe enthält und die beiden Komponenten, die getrennt voneinander aufbewahrt werden, (i) kurz vor dem Auftragen auf die Keratinfasern vermischt oder (ii) getrennt voneinander auf die Fasern aufgetragen werden.
Sie betrifft ferner Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder 'Kit' zum Färben von Keratinfasern, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine Abteilung eine Zusammenset zung enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Diimino-isoindolinderivat oder ein 3-Amino-isoindolonderivat oder ein Tautomeres dieser Verbindungen der nachfolgend definierten Formel I enthält, und die andere Abteilung eine Zusammensetzung enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium eine Verbindung enthält, die befähigt ist, ohne Oxidationsmittel mit der Verbindung der Formel I unter Bildung eines Färbemittels zu reagieren.
Die Erfindung betrifft ferner eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder ein Kit zum Färben von Keratinfasern, die dadürch gekennzeichnet ist, daß sie mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine Abteilung eine Zusammensetzung enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Diamino-isoindolinderivat oder ein 3-Amino-isoindolonderivat oder ein Tautomeres der nachfolgend definierten Formel I enthält, und die andere Abteilung eine Zusammensetzung enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe enthält.
Die mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erzielten Färbungen sind kräftig und gegenüber äußeren Einwirkungen beständig (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Transpirieren und Reiben).
Weitere Eigenschaften, Aspekte und Vorteile der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung sowie den verschiedenen konkreten Beispielen, die zur Erläuterung dienen und in keiner Weise einschränkend sind, noch klarer hervor.
Die Diimino-isoindolinderivate oder 3-Amino-isoindolonderivate oder die Tautomeren dieser Verbindungen sind Verbindungen der folgenden Formel I:
worin:
R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander bedeuten:
H, Alkyl, Hydroxyalkyl, Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Aminoalkyl (wobei das Amin mit einer Acetylgruppe, Ureidogruppe oder Sulfonylgruppe geschützt sein kann), Alkylaminoalkyl, (Dihydroxy)alkylaminoalkyl oder Alkyl- NR'R" (wobei es sich bei den Gruppen R' und R" um Alkylgruppen handelt oder die Gruppen R' und R" gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen oder heterocyclischen Ring bilden können),
mit der Maßgabe, daß alle Alkylreste der oben definierten Gruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen und geradkettig oder verzweigt vorliegen können, wobei R2 auch nicht vorhanden sein kann,
A O oder NH bedeutet,
X und Z gemeinsam einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffring bilden, der durch ein oder mehrere Stickstoffatome oder Schwefelatome unterbrochen sein kann und der mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, wie beispielsweise NO&sub2;, NH&sub2;, Acetylamino, OH, SO&sub3;H, Halogen (Br, Cl, F), CH&sub3;SO&sub2;, -CF&sub3;, -OCF&sub3;, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl,
und die kosmetisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen.
Diese Verbindungen sind an sich bekannt und wurden im Stand der Technik bereits hergestellt; es handelt sich insbesondere um die folgenden Verbindungen:
- 3-Imino-3H-isoindol-ylamin,
- 3-Imino-4-methyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-4-tert.-butyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-7-nitro-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol,
- 3-Imino-7-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-7-(2,2,2-trifluorethoxy)-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-7-ethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-7-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4-sulfonsäure,
- 3-Imino-7-chlor-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-methyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-ethyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-tert.-butyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-amino-3H-isoindol-1-ylamin,
- N-(1-Amino-3-imino-3H-isoindol-5-yl)-acetamid,
- 3-Imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-fluor-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-chlor-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-methylsulfanyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-methoxy-3H-isoindol-I-ylamin,
- 3-Imino-5-ethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-propoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-isobutoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-tert.-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-(2,2,2-trifluormethyl)-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-(2,2,2-trifluorethoxy)-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5-methansulfonyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5,6-dimethyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5,6-diethyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5,6-diethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5,6-dibutoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5,6-bis-trifluormethyl-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Imino-5,6-dichlor-3H-isoindol-1-ylamin,
- 5,6-Bis-ethoxymethyl-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4,7-diol,
- 4,7-Dichlor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,
- 4,5,7-Trichlor-3-imino-N6, N6-dimethyl-3H-isoindol-1,6- diamin,
- 4,5,6,7-Tetrachlor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,
- 4,5,6,7-Tetrafluor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,
- 3-Butylimino-3H-isoindol-1-ylamin,
- 2-(3-Amino-isoindol-1-ylidenamino)-ethanol,
- 3-(3-Amino-isoindol-1-ylidenamino)-3-methyl-pentan-1,5-diol,
- N-(3-Amino-isoindol-1-yliden)-guanidin,
- 7-Imino-7H-pyrrolo[3,4-b] pyridin-5-ylamin,
- 7-Imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamin,
- 7-Imino-2, 3-dimethyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamin,
- 7-Imino-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrolo-5-ylamin,
- 7-Imino-2,3-dimethyl-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamin
- 7-Imino-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamin,
- 7-Imino-2-methyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]- pyrrol-5-ylamin,
- 3-Amino-isoindol-1-on,
- 3-Amino-7-methyl-isoindol-1-on,
- 3-Amino-7-hydroxymethyl-isoindol-1-on,
- 3-Amino-7-chlor-isoindol-1-on,
- 3-Amino-4-chlor-isoindol-1-on,
- 3-Amino-1-oxo-1H-isoindol-4-sulfonsäure,
- 3-Amino-4-nitro-isoindol-1-on,
- 3-Amino-6-nitro-isoindol-1-on,
- 3-Amino-6-methyl-isoindol-1-on,
- 3-Amino-6-chlor-isoindol-1-on,
- 3-Amino-6-brom-isoindol-1-on,
- 3-Amino-6-methylsulfanyl-isoindol-1-on,
- 3-Amino-6-methoxy-isoindol-1-on,
- 3-Amino-5-chlor-isoindol-1-on,
- 3-Amino-5-fluor-isoindol-1-on,
- 3-Amino-5-methoxy-isoindol-1-on,
- 3-Amino-5-ditro-isoindol-1-on,
- Ethylester von 3-Amino-1-oxo-1H-isoindol-5-carbonsäure,
- 3-Amino-5,6-dichlor-isoindol-1-on,
- 3-Amino-5,6-dibrom-isoindol-1-on,
- 3-Amino-4,7-dichlor-isoindol-1-an
- 3-Amino-4,5,7-trichlor-isoindol-1-on,
- 3-Amino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindol-1-on,
- 3-Amino-4,5,7-trichlor-6-methylsulfanyl-isoindol-1-on,
- 3-Amino-4,5,6,7-tetrabrom-isoindol-1-on,
- 3-Amino-4,5,6,7-tetrafluor-isoindol-1-on,
- 3-Methylamino-isoindol-1-on,
- 3-Ethylamino-isoindol-1-on,
- 3-Propylamino-isoindol-1-on,
- 3-Dimethylamino-isoindol-1-on,
- 7-Ethylamino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on,
- 7-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on,
- 3-Amino-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-on,
- 3-Amino-6-methyl-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-on,
- 5-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-on,
- 7-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on,
- 7-Amino-2-methyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on,
- 7-Amino-2,3-dimethyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on,
- 7-Amino-2,3-dihydro-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-on,
- 3-Imino-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-on,
- 3-Imino-2-ethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-on,
- 3-Imino-2-propyl-2,3-dihydro-isoindol-1-on,
- 2-Hydroxymethyl-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on,
- 2-(2-Hydroxyethyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on,
- 2-(1-Imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethansulfonsäure,
- 3-(1-Imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionsäure,
- 2-(3-Hydroxypropyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on,
- 5-Imino-6-methyl-5,6-dihydro-pyrrolo-[3,4-b]pyridin-7-on
und die kosmetisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen.
Von den Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum Färben verwendbar sind, können insbesondere genannt werden:
- aromatische Amine, wie beispielsweise N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-pphenylendiamin, N-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, 2- Chlor-p-phenylendiamin, 2-, 3- und 4-Aminophenol, o-, m- und p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenol, 2,5-Diaminoanisol, 4-Methylaminoanilin, 3, 4-Dimethylaminoanilin, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlorphenol, 4-Methylaminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, 3-Methyl-4- aminophenol, 2-Methyl-5-amino-6-chlorphenol, 2-Methyl-5- amino-4-chlorphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3- und 4-Aminobenzoesäure, 2-, 3- und 4-Aminophenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- und 3,5-Diaminobenzoesäure, 4- und 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzoesäure, 4-Amino-3-hydroxybenzoesäure, 2-, 3- und 4- Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 7- Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3- Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5- und 1,2,4- Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6- Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, 2-Methyl-5- (2-hydroxyethylamino)-phenol, 2-Methoxy-3,5-dimethyl-4- aminobenzol, 2,6-Dimethyl-4-bis(2-hydroxyethyl)amino-1- aminobenzol, 5,6-Dimethoxy-1,3-diaminobenzol, 2,6-Dimethyl- 1,3-diaminobenzol, 2,6-Dimethoxy-5-chlor-1,3-diaminobenzol, 2, 6-Dimethoxy-3-(2-hydroxyethyl)-amino-1-aminobenzol, 2,4- Dimethoxy-3-(2-hydroxyethyl)-amino-1-aminobenzol, 4,6- Dibenzyloxy-1,3-diaminobenzol, 3-Methyl-6-methoxy-1,2- diaminobenzol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,5-Dimethyl-4- aminophenol, 2,3,5-Trimethyl-4-aminophenol, 2,3,5,6- Tetramethyl-4-aminophenol, 4-Chlor-5-acetylamino-2- aminophenol, 4,6-Diphenyloxy-1,3-diaminobenzol, 2,6-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminobenzol, 2,3- Dimethyl-4-aminobenzol, 2-Methoxy-5-methyl-1,4-diaminobenzol, 2-Methoxy-5-methyl-4-(2-aminoethyl)-amino-1- aminobenzol, 2-Methyl-5-chlor-4-(2-aminoethyl)-amino-1- aminobenzol, 4,6-Dimethoxy-1,3-diaminobenzol, 2,3-Dimethyl- 4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 2,5-Dimethyl-3- aminophenol, N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)-N, N'-bis(4-aminophenyl)-1,3-diamino-2-propanol, N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)- N,N'-bis(4-aminophenyl)ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)-N,N' - bis(4-aminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl) - N,N'-bis(4-amino-3-methylphenyl)ethylendiamin und die kosmetisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen,
- heterocyclische Amine, wie beispielsweise 2-, 3- und 4-Aminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,3-, 2,5-, 2,6- und 3,4-Diaminopyridin, 2-Dimethylamino-5- aminopyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,3- Diamino-6-methoxypyridin, 2,4,5- und 4,5,6-Triaminopyrimidin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin, 6-Methoxy-2,3-diaminopyridin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Methylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4- und 4,5-Diaminopyrimidin, 2-Amino-4-methoxy-6-methylpyrimidin, 5,6-Diamino-2,4-dihydroxypyrimidin, 3,4-Diaminothiophen, 3,5-Diaminopyrazol, 1-Methyl-4,5-diaminopyrazol, 1-Ethyl- 4,5-diaminopyrazol, 1,3-Dimethyl-4,5-diaminopyrazol, 1- Ethyl-3-methyl-4,5-diaminopyrazol, 1-(4'-Chlorbenzyl)-4,5- diaminopyrazol, 3-Aminopyrazolin, 1H-1,2,4-Triazol, 3- Aminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3- und 8-Aminochinolin, 5-Aminoisochinolin, 2- und 6-Aminonicotinsäure, 4-, 5-, 6- und 7-Aminoindol, 2,3-Dimethyl-5-amino-6- hydroxyindol, 2,3-Dimethyl-5-amino-6-methoxyindol, 2,3- Dimethyl-5-chlor-6-aminoindol, 2,3,4,5-Tetramethyl-6-aminoindol, 2,3-Dimethyl-5-methoxy-6-aminoindol, 2,3-Dimethyl-5- ethyl-6-aminoindol, 2-Methyl-6-aminoindol, 2,3-Dimethyl-5- hydroxy-6-aminoindol, 2,3,5-Trimethyl-6-aminoindol, 2- Methyl-5-hydroxy-6-aminoindol, 2,3-Dimethyl-6-aminoindol, 2,3,7-Trimethyl-6-aminoindol, 2,3,4-Trimethyl-6-aminoindol, 5- und 6-Aminoindazol, 5- und 7-Aminobenzimidazol, 5- und 7-Aminobenzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin, 5,6- Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin, 4-Hydroxyindolin, 6- Aminoindolin, N-Ethyl-6-aminoindolin, 3-, 4-, 5-, 6- und 7- Aminoindazol, 1-Methyl-3-aminoindazol, 1-Methyl-4-aminoindazol, 1-Methyl-5-aminoindazol, 1-Methyl-6-aminoindazol und 1-Methyl-7-aminoindazol, 2-Methyl-3-aminoindazol, 2- Methyl-4-aminoindazol, 2-Methyl-5-aminoindazol, 2-Methyl-6- aminoindazol und 2-Methyl-7-aminoindazol, Pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-6,7-diamin, 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a] - pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-3,7-diamin, 2,3-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-6,7-diamin, 6-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-7-ol, Pyrazolo-[1,5-a]primidin-3,7-diamin, 2,5- Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, Pyrazolo- [1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-3,5-diamin, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-7- ol, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-5-ol, 2-(3-Aminopyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, 2-(7-Aminopyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3-Aminopyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]- ethanol, 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2- hydroxyethyl)-amino]-ethanol
und die kosmetisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen und
- Aminosäuren oder Oligopeptide mit 2 bis 9 Aminosäuren natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die durch Hydrolyse von pflanzlichen oder tierischen Proteinen hergestellt werden, wie beispielsweise Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein. Bevorzugte Aminosäuren sind Tyrosin, Histidin, Lysin, Phenylalanin, Ornithin, Dopa, Arginin und Tryptophan.
Bei den kosmetisch akzeptablen Salzen der Verbindungen der Formel I und der oben genannten Amine kann es sich im Sinne der vorliegenden Erfindung um Hydrochloride, Sulfate, Hydrobromide oder Tartrate handeln.
Die Konzentration der Verbindung der Formel I liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 0,01 bis 5 Gew.-% und noch bevorzugter im Bereich von etwa 0,15 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbemittelzusammensetzung.
Die Konzentration der Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 0,01 bis 5 Gew.-% und noch bevorzugter im Bereich von etwa 0,15 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbemittelzusammensetzung.
Das zum Färben geeignete Medium ist vorzugsweise ein wäßriges Medium, das aus Wasser und/oder kosmetisch akzeptablen organischen Lösungsmitteln besteht, insbesondere Alkoholen, beispielsweise Ethanol, Isopropanol, Benzylalkohol und Phenylethylalkohol, oder Glykolen oder Glykolethern, wie beispielsweise Ethylenglykol und Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether und Ethylenglykolmonobutylether, Propylenglykol oder seine Ether, beispielsweise Propylenglykolmonomethylether, Butylenglykol, Dipropylenglykol sowie die Alkylether von Diethylenglykol, beispielsweise Diethylenglykolmonoethylether oder Diethylenglykolmonobutylether in Kon zentrationen im Bereich von etwa 0,5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von etwa 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können auch Fettamide, beispielsweise Mono- und Diethanolamide von Säuren, die von Koprah abgeleitet sind, von Laurinsäure oder von Ölsäure, in Konzentrationen im Bereich von etwa 0,05 bis 10 Gew.-% gegeben werden.
Zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können auch im Stand der Technik wohlbekannte grenzflächenaktive Stoffe vom anionischen, kationischen, nichtionischen, amophoteren oder zwitterionischen Typ oder deren Gemische vorzugsweise in einem Mengenanteil im Bereich von etwa 0,1 bis 50 Gew.-% und vorteilhaft im Bereich von etwa 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, gegeben werden.
Es können ferner Verdickungsmittel in einem Mengenanteil im Bereich von etwa 0,2 bis 20 Gew.-% verwendet werden.
Die Färbemittelzusammensetzung kann auch verschiedene herkömmliche Zusatzstoffe enthalten, beispielsweise Antioxidantien, Parfums, Maskierungsmittel, Dispergiermittel, Konditioniermittel für das Haar, Konservierungsmittel, Trübungsmittel sowie beliebige weitere Zusatzstoffe, die üblicherweise zum Färben von Keratinmaterialien verwendet werden.
Der Fachmann wird selbstverständlich die oben genannte gegebenenfalls vorliegende zusätzliche Verbindung oder die Verbindungen so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die beabsichtigten Zusätze nicht oder im wesentlichen nicht verändert werden.
Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung kann bei saurem, neutralem oder alkalischem pH-Wert formuliert werden, wobei der pH-Wert beispielsweise im Bereich von 2 bis 11 und vorzugsweise im Bereich von 5 bis 10 liegen kann; er kann mit im Stand der Technik wohlbekannten Mitteln zum Alkalischmachen oder Ansäuern oder Puffern eingestellt werden. Von den Mitteln zum Alkalischmachen können genannt werden: Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin und deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der Formel:
worin R ein gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituierter Propylenrest ist und die Gruppen R&sub9;, R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; gleichzeitig oder unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl bedeuten. Die Mittel zum Ansäuern sind in herkömmlicher Weise anorganische oder organische Säuren, beispielsweise Salzsäure, Weinsäure, Citronensäure und Phosphorsäure.
Von den Puffern kann beispielsweise Kaliumorthophosphat/Natriumhydroxid genannt werden.
Die auf die Fasern aufgebrachte Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen anderen Formen, die zum Färben von Keratinfasern geeignet sind. Sie kann insbesondere in einem Aerosolbehälter in Gegenwart eines Treibmittels unter Druck konfektioniert sein und einen Schaum bilden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Keratinmaterialien und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, das darin besteht, auf die trockenen oder feuchten Keratinfasern eine Färbemittelzusammensetzung aufzutragen, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Diimino-isoindolinderivat oder 3-Amino-isoindolonderivat oder ein Tautomeres dieser Verbindungen der Formel I und eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe enthält, die Zusammensetzung auf die Fasern während einer Zeitspanne von etwa 3 bis 60 min und vorzugsweise etwa 5 bis 45 min einwirken zu lassen, zu spülen, gegebenenfalls zu waschen, anschließend von neuem zu spülen und zu trocknen.
Eine Ausführungsform des Verfahrens stellt einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar; sie besteht darin, auf die Keratinfasern gleichzeitig oder nacheinander (i) eine Färbemittelzusammensetzung, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Diimino-isoindolinderivat oder ein 3-Aminoisoindolonderivat oder ein Tautomeres der Formel I enthält, und (ii) eine Zusammensetzung aufzutragen, die im wesentlichen in einem zum Färben geeigneten Medium eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe enthält.
Im folgenden werden konkrete Beispiele angegeben, die die Erfindung erläutern.

Beispiel 1

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, HCl 0,675 g
Benzylalkohol 10,0 g
Cetylstearylalkohol 50/50 8,9 g
Natriumcetylstearylsulfat 8,9 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer orangen Farbnuance gefärbt.

Beispiel 2

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Aminoisoindol-1-on 0,438 g
2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, HCl 0,675 g
Benzylalkohol 10,0 g
Cetylstearylalkohol 50/50 8,9 g
Natriumcetylstearylsulfat 8,9 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer gelben Farbnuance gefärbt.

Beispiel 3

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
N,N-Bis(2-hydroxyethyl)p-phenylendiaminsulfat 0,588 g
Benzylalkohol 10,0 g
Cetylstearylalkohol 50/50 8,9 g
Natriumcetylstearylsulfat 8,9 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer rosenholzfarbenen Nuance gefärbt.

Beispiel 4

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Amino-isoindol-1-on 0,438 g
N,N-Bis(2-hydroxyethyl)p-phenylendiaminsulfat 0,588 g
Benzylalkohol 10,0 g
Cetylstearylalkohol 50/50 8,9 g
Natriumcetylstearylsulfat 8,9 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer strohgelben, ins Graue spielenden Farbnuance gefärbt.

Beispiel 5

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
2,6-Diaminopyridin, 2 HCl 0,546 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer strohgelben Nuance gefärbt.

Beispiel 6

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
3,7-Diamino-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin, 2 HCl 0,666 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer orangegelben Nuance gefärbt.

Beispiel 7

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
3-Aminopyrazolin, 2 HCl 0,747 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer grünlichen, ins Graue spielenden Nuance gefärbt.

Beispiel 8

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
1-(4'-Chlorbenzyl)-4,5-diaminopyrazol, 2 HCl 0,886 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer orangen Farbnuance gefärbt.

Beispiel 9

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
5-Aminoindol 0,396 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer gelborangen Nuance gefärbt.

Beispiel 10

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
2-Methyl-7-aminoindazol, HCl 0,551 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer leicht gelben Farbnuance gefärbt.

Beispiel 11

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
3,4-Diaminothiophen, 2 HBr 0,828 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer bronzefarbenen-grünen Nuance gefärbt.

Beispiel 12

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
1,3-Dimethyl-4,5-diaminopyrazol, 2 HCl 0,597 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer orangegelben Farbschattierung gefärbt.

Beispiel 13

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
1-Methyl-4,5-diaminopyrazol, 2 HCl 0,555 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Färbemittelzusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer leuchtend orangen Nuance gefärbt.

Beispiel 14

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
3-Methyl-4-aminophenol, HBr 0,612 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer gelben Farbschattierung gefärbt.

Beispiel 15

Kurz vor der Anwendung wird die folgende Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g
4-Aminoindazol, 2 Rd 0,618 g
Ethanol 30,0 g
Wasser ad 100 g.
Die oben genannte Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer beige-zartrosa Farbnuance gefärbt.

Claims

1. Verwendung einer Verbindung der Formel (I)

worin:

R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander bedeuten:

H, Alkyl, Hydroxyalkyl, Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Aminoalkyl (wobei das Amin mit einer Acetylgruppe, Ureidogruppe oder Sulfonylgruppe geschützt sein kann), Alkylaminoalkyl, (Dihydroxy)alkylaminoalkyl oder Alkyl-NR'R" (wobei es sich bei den Gruppen R' und R" um Alkylgruppen handelt oder die Gruppen R' und R" gemeinsam mit dem Stickstoff fatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6- gliedrigen aliphatischen oder heterocyclischen Ring bilden können),

mit der Maßgabe, daß alle Alkylreste der oben definierten Gruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen und geradkettig oder verzweigt vorliegen können, wobei R&sub2; auch nicht vorhanden sein kann,

A O oder NH bedeutet,

X und Z gemeinsam einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffring bilden, der durch ein oder mehrere Stickstoffatome oder Schwefelatome unterbrochen sein kann und der mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, wie beispielsweise NO&sub2;, NH&sub2;, Acetylamino, OH, SO&sub3;H, Halogen (Br, Cl, F), CH&sub3;SO&sub2;, -CF&sub3;, -OCF&sub3;, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl,

und der kosmetisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen

als Farbstoffvorprodukte, die ohne Oxidationsmittel durch Reaktion mit einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe eine Färbung hervorrufen können, in einer Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern oder zur Herstellung einer Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern.

2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist unter:

- 3-Imino-3H-isoindol-ylamin,

- 3-Imino-4-methyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-4-tert.-butyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-7-nitro-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol,

- 3-Imino-7-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-7-(2,2,2-trifluorethoxy)-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-7-ethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-7-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4-sulfonsäure,

- 3-Imino-7-chlor-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-methyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-ethyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-tert.-butyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-amino-3H-isoindol-1-ylamin,

- N-(1-Amino-3-imino-3H-isoindol-5-yl)-acetamid,

- 3-Imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-fluor-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-chlor-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-methylsulfanyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-methoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-ethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-propoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-isopropoxy-3H-isoin.dol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-isobutoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-tert.-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-(2,2,2-trifluormethyl)-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-(2,2,2-trifluorethoxy)-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5-methansulfonyl-3H-isoin.dol-1-ylamin,

- 3-Imino-5,6-dimethyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5,6-diethyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5,6-diethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5,6-dibutoxy-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5,6-bis-trifluormethyl-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Imino-5,6-dichlor-3H-isoindol-1-ylamin,

- 5,6-Bis-ethoxymethyl-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4,7-diol,

- 4,7-Dichlor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,

- 4,5,7-Trichlor-3-imino-N6, N6-dimethyl-3H-isoindol-1,6- diamin,

- 4,5,6,7-Tetrachlor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,

- 4,5,6,7-Tetrafluor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,

- 3-Butylimino-3H-isoindol-1-ylamin,

- 2-(3-Aminoisoindol-1-ylidenamino)-ethanol,

- 3-(3-Aminoisoindol-1-ylidenamino)-3-methyl-pentan-1,5- diol,

- N-(3-Aminoisoindol-1-yliden)-guanidin,

- 7-Imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ylamin,

- 7-Imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamin,

- 7-Imino-2,3-dimethyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamin,

- 7-Imino-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrolo-5-ylamin,

- 7-Imino-2,3-dimethyl-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5- ylamin

- 7-Imino-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5- ylamin,

- 7-Imino-2-methyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]- pyrrol-5-ylamin,

- 3-Amino-isoindol-1-on,

- 3-Amino-7-methyl-isoindol-1-on,

- 3-Amino-7-hydroxymethyl-isoindol-1-on,

- 3-Amino-7-chlor-isoindol-1-on,

- 3-Amino-4-chlor-isoindol-1-on,

- 3-Amino-1-oxo-1H-isoindol-4-sulfonsäure,

- 3-Amino-4-nitro-isoindol-1-on,

- 3-Amino-6-nitro-isoindol-1-on,

- 3-Amino-6-methyl-isoindol-1-on,

- 3-Amino-6-chlor-isoindol-1-on,

- 3-Amino-6-brom-isoindol-1-on,

- 3-Amino-6-methylsulfanyl-isoindol-1-on,

- 3-Amino-6-methoxy-isoindol-1-on,

- 3-Amino-5-chlor-isoindol-1-on,

- 3-Amino-5-fluor-isoindol-1-on,

- 3-Amino-5-methoxy-isoindol-1-on,

- 3-Amino-5-nitro-isoindol-1-on,

- Ethylester von 3-Amino-1-oxo-1H-isoindol-5-carbonsäure,

- 3-Amino-5,6-dichlor-isoindol-1-on,

- 3-Amino-5,6-dibrom-isoindol-1-on,

- 3-Amino-4,7-dichlor-isoindol-1-an

- 3-Amino-4,5,7-trichlor-isoindol-1-on,

- 3-Amino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindol-1-on,

- 3-Amino-4,5,7-trichlor-6-methylsulfanyl-isoindol-1-on,

- 3-Amino-4,5,6,7-tetrabrom-isoindol-1-on,

- 3-Amino-4,5,6,7-tetrafluor-isoindol-1-on,

- 3-Methylamino-isoindol-1-on,

- 3-Ethylamino-isoindol-1-on,

- 3-Propylamino-isoindol-1-on,

- 3-Dimethylamino-isoindol-1-on,

- 7-Ethylamino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on,

- 7-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on,

- 3-Amino-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-on,

- 3-Amino-6-methyl-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-on,

- 5-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-on,

- 7-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on,

- 7-Amino-2-methyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on,

- 7-Amino-2,3-dimethyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on,

- 7-Amino-2,3-dihydro-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-on,

- 3-Imino-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-on,

- 3-Imino-2-ethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-on,

- 3-Imino-2-propyl-2,3-dihydro-isoindol-1-on,

- 2-Hydroxymethyl-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on,

- 2-(2-Hydroxyethyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on,

- 2-(1-Imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethansulfonsäure,

- 3-(1-Imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionsäure,

- 2-(3-Hydroxypropyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on,

- 5-Imino-6-methyl-5,6-dihydro-pyrrol[3,4-b]pyridin-7-on und den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen.

3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Keratinfasern um menschliche Keratinfasern handelt.

4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Haar handelt.

5. Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium (i) mindestens eine in den Ansprüchen 1 oder 2 definierte Verbindung der Formel (I) und (ii) eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe enthält.

6. Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit primärer oder sekun därer Aminogruppe eine Verbindung vom aromatischen oder heterocyclischen Typ ist.

7. Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe eine Aminosäure oder ein Oligopeptid ist, das 2 bis 9 Aminosäuren aufweist.

8. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 11 aufweist.

9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.

10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe in einer Konzentration im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.

11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das zum Färben geeignete Medium ein wäßriges Medium ist, das aus Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln besteht, die unter Alkoholen, Glykolen und Glykolethern in Mengenanteilen im Bereich von 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ausgewählt sind.

12. Zusammensetzung zum Färben mit zwei Komponenten, wobei eine Komponente in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine in den Ansprüchen 1 und 2 definierte Verbindung der Formel (I) und die andere Komponente in einem zum Färben geeigneten Medium eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe enthält und die beiden Komponenten, die getrennt voneinander aufbewahrt werden, (i) kurz vor dem Auftragen auf die Keratinfasern vermischt oder (ii) getrennt voneinander auf die Fasern aufgetragen werden.

13. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß eine Färbemittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 12 auf die trockenen oder feuchten Keratinfasern aufgetragen wird, worauf die Zusammensetzung etwa 3 bis 60 min einwirken gelassen wird und anschließend die Fasern gespült, gegebenenfalls gewaschen, von neuem gespült und dann getrocknet werden.

14. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kits" zum Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine Abteilung eine Zusammensetzung enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine in den Ansprüchen 1 und 2 definierte Verbindung der Formel (T) enthält, und die andere Abteilung eine Zusammensetzung enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe nach einem der Ansprüche 1, 5 bis 7 enthält.