[go: up one dir, main page]

DE69507001T2 - Bisaminothiophenolverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindung enthaltende Härter für Fluorelastomere - Google Patents

Bisaminothiophenolverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindung enthaltende Härter für Fluorelastomere

Info

Publication number
DE69507001T2
DE69507001T2 DE69507001T DE69507001T DE69507001T2 DE 69507001 T2 DE69507001 T2 DE 69507001T2 DE 69507001 T DE69507001 T DE 69507001T DE 69507001 T DE69507001 T DE 69507001T DE 69507001 T2 DE69507001 T2 DE 69507001T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
fluorine
bisaminothiophenol
containing elastomer
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69507001T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69507001D1 (de
Inventor
Polishchuk Valerii 111538 Moscow Romanovich
German Lev Kwartira 303 113093 Moscow Solomonovich
Takehiro Kitaibaraki City Ibaraki Sonoi
Haruyoshi Hitachi City Ibaraki Tatsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Mektron KK
Original Assignee
Nippon Mektron KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Mektron KK filed Critical Nippon Mektron KK
Publication of DE69507001D1 publication Critical patent/DE69507001D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69507001T2 publication Critical patent/DE69507001T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/34—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a mercapto group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

    1. BEREICH DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Bisaminothiophenolverbindung, und genauer eine Bisaminothiophenolverbindung, die wirksam als Aushärtungsmittel für ein fluorhaltiges Elastomer mit Nitrilgruppen als vernetzbare Gruppen eingesetzt werden kann.
    • 2. STAND DER TECHNIK
  • Die folgenden Bisaminothiophenolverbindung sind bekannt und werden als Ausgangsmaterialien für Polybenzothiazolverbindungen als wärmebeständiges Harz usw. verwendet.
  • EP-A-606 883 offenbart eine fluorhaltige Elastomerzusammensetzung, die eine Bisaminophenylverbindung umfaßt, ein Aushärtungsmittel, worin die Phenylringe über eine Verbindungsgruppe A miteinander verbunden sind, die u. a. eine Perfluoralkylidengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein kann. Die Phenylgruppen tragen eine Aminogruppe in der m-Position in Bezug auf die Verbindungsgruppe, während die p- Position in jedem Phenylring unabhängig voneinander durch eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe substituiert ist.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Ein erfindungsgemäßes Ziel ist die Bereitstellung einer neuen Bisaminothiophenolverbindung, die wirksam als Aushärtungsmittel für ein fluorhaltiges Elastomer mit Nitrilgruppen als vernetzbare Gruppen angewandt werden kann.
  • Erfindungsgemäß wird eine neue Bisaminothiophenolverbindung der folgenden allgemeinen Formel [I] bereitgestellt:
  • worin Rf eine Perfluoralkylidengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und die in Salzform vorliegen kann, beispielsweise als Hydrochlorid, Hydrobromid, Sulfat, Borat, Carboxylat usw.
    • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Bisaminothiophenolverbindung kann nach bekannten Syntheseverfahren in einer Reihe nachfolgend dargestellter Schritte hergestellt werden:
    • Reaktion [III] → [II]:
  • Eine Lösung von Brom in Eisessig wird tropfenweise zu einer Lösung einer Bisaminophenylverbindung [III] und eines Alkalimetallthiocyanats wie beispielsweise Kaliumthiocyanat oder Natriumthiocyanat im Überschuß zur äquimolaren Menge der Bisaminophenylverbindung [III] in Eisessig bei Raumtemperatur unter Rühren hinzugegeben, und dann wird Wasser zugefügt. Die Mischung wird bis zum Siedepunkt erhitzt und dann abgekühlt und filtriert. Zu dem Filtrat wird Natriumhydrogencarbonat zugegeben, wodurch eine Bisaminobenzothiazolverbindung [II] als Niederschlag erhalten wird. Es scheint, daß Brom als Oxidationsmittel für die Thiocyanatadditionsreaktion mit dem aromatischen Kern fungiert, gefolgt von einer nukleophilen Ringschlußreaktion zwischen der Thiocyanogruppe und der Aminogruppe.
  • Im allgemeinen kann 2,2-Bis(4-aminophenyl)hexafluorpropan als Bisaminophenylverbindung [III] verwendet werden. Darüber hinaus kann 1,2-Bis(4-aminophenyl)tetrafluorethan usw. verwendet werden.
    • Reaktion [II] → [I]:
  • Die so erhaltene Bisaminobenzothiazolverbindung [II] wird zu einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids, wie beispielsweise Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, in einer Inertgasatmosphäre bei einer Temperatur von ungefähr 110 bis 130ºC hinzugegeben, und dann wird die Mischung langsam auf ungefähr 260ºC erwärmt und die Reaktion durchgeführt, bis die Bildung von Ammoniak beendet ist. Dann wird die Temperatur auf ungefähr 200ºC abgesenkt. Nach Zugabe von Wasser wird die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wird eine verdünnte wäßrige Lösung einer anorganischen Säure, wie beispielsweise einer konzentrierten Salzsäure, zu der Reaktionsmischung unter Einstellung des pH-Wertes auf pH = 6 hinzugegeben, und dann wird Eisessig hinzugefügt, wodurch eine Bisaminothiophenolverbindung [I] als Niederschlag erhalten wird.
  • Die so erhaltene Bisaminothiophenolverbindung oder deren Salz kann als Aushärtungsmittel für ein fluorhaltiges Elastomer mit CN-Gruppen als vernetzbare Gruppen verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäß verwendbare fluorhaltige Elastomer schließt ein Terpolymer aus Tetrafluorethylen, Perfluor(niederalkylvinylether) oder Perfluor(niederalkoxyniederalkylvinylether) und eine geringe Menge (d. h. ungefähr 0,1 bis 5 mol-% auf Basis des Terpolymers) ungesättigter Perfluornitrilverbindung ein.
  • Die ungesättigte Perfluornitrilverbindung schließt beispielsweise die folgenden Verbindungen ein:
  • CF&sub2;=CFO(CF&sub2;)nOCF(CF&sub3;)CN (n: 2~5)
  • CF&sub2;=CF[OCF&sub2;CF(CF&sub3;)]nO(CF&sub2;)mCN (n: 1~2, m: 1~4)
  • CF&sub2;=CF[OCF&sub2;CF(CF&sub3;)]nCN (n: 1~5)
  • CF&sub2;=CFO(CF&sub2;)nCN (n: 1~10)
  • Ungefähr 0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise ungefähr 1 bis 3 Gewichtsteile, der vorliegenden Bisaminothiophenolverbindung werden als Aushärtungsmittel zu 100 Gewichtsteilen des fluorhaltigen Elastomers, das aufgrund der Inkorporierung der ungesättigten Perfluornitrilverbindung durch Copolymerisation CN-Gruppen als vernetzbare Gruppen aufweist, hinzugegeben. Das fluorhaltige Elastomer kann ferner notwendige Zusatzstoffe wie beispielsweise Füllstoffe, Verstärkungsmittel, einen Stabilisator, einen Weichmacher, ein Gleitmittel, ein Verarbeitungshilfsmittel usw. neben der Bisaminothiophenolverbindung enthalten. Die resultierende Mischung wird in einer Walzmühle oder ähnlichem geknetet und dann einer Primärvulkanisation (Druckvulkanisation) bei einer Temperatur von ungefähr 160 bis 250ºC für ungefähr 30 bis 60 Minuten und anschließend einer Sekundärvulkanisation (Ofenvulkanisation) bei einer Temperatur von ungefähr 200 bis 300ºC für ungefähr 10 bis 50 Stunden, vorzugsweise in einer Inertgasatmosphäre, unterzogen.
  • Erfindungsgemäß kann eine neue Bisaminothiophenolverbindung bereitgestellt werden, die effektiv als Aushärtungsmittel für ein fluorhaltiges Elastomer mit CN-Gruppen als vernetzbare Gruppen anwendbar ist.
    • BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORMEN DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf Beispiele detailliert beschrieben.
    • BEISPIEL 1
  • Eine Lösung von 92,8 g (0,58 mol) Brom in in 20 ml Eisessig wurde tropfenweise unter Rühren innerhalb einer Stunde zu einer Lösung hinzugegeben, die 80 g (0,24 mol) 2,2-Bis(4- aminophenyl)-hexafluorpropan und 120 g (1,24 mol) Kaliumthiocyanat in 280 ml Eisessig enthielt. Nach der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung für weitere 2 Stunden gerührt und dann über Nacht stehengelassen. Dann wurde 1 l Wasser zugegeben und die Mischung bis zum Siedepunkt erhitzt, und dann abgekühlt und filtriert.
  • Zu dem Filtrat wurde Natriumhydrogencarbonat zugegeben, und der resultierende Niederschlag durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wodurch 102 g des gewünschten 2,2-Bis(5-amino-4,6-benzothiazolyl)- hexafluorpropans erhalten wurden (Ausbeute: 95%).
  • Schmelzpunkt: 262~266ºC
  • Elementaranalyse (C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub0;F&sub6;N&sub4;S&sub2;):
  • Berechnet; C 45,53%, H 2,33%, F 25,45%, N 12,50%,
  • S 14,28%
  • Gefunden; C 45,23%, H 2,35%, F 24,87%, N 11,74%,
  • S 13, 80%
  • Massenspektrum: 448 (relative Intensität 86)M&spplus;
  • 379 (100) [M-CF3]&spplus;
  • 310 (15) [M-2CF3]&spplus;
  • ¹&sup9;F NMR (δ: DMSO): -15,2 (s) (Basis CF&sub3;COOH)
  • ¹H NMR (δ: DMSO): H(1), H(2) = 6,32 ppm (AB q.)
  • JAB = 7,9 Hz
  • H(3) = 6,72 ppm (br. s.)
  • H(4) = 6,8 ppm (br. s.)
  • H(1) : H(2) : H(3) : H(4) = 1 : 1 : 1 : 2
    • BEISPIEL 2
  • 120 g (2,14 mol) Kaliumhydroxid und 16 ml Wasser wurden in einen Rundkolben gegeben und bei 120ºC in einer Argonatmosphäre unter Rühren der Mischung erhitzt, bis das Kaliumhydroxid in dem Wasser aufgelöst war. Dann wurden 44,8 g (0,1 mol) des in Beispiel 1 erhaltenen 2,2-Bis(5- amino-4,6-benzothiazolyl)hexafluorpropans ebenfalls unter Rühren in einer Argonatmosphäre hinzugegeben, und die Mischung wurde langsam auf 250ºC erwärmt und dann für weitere 20 Minuten gerührt. Dann wurde die Mischung auf 260ºC erwärmt und bei dieser Temperatur für ungefähr 10 Minuten gehalten, bis die Reaktion unter Erzeugung von Ammmonika vollständig beendet war. Dann wurde die Reaktionstemperatur auf 200ºC abgesenkt und 600 ml entgastes Wasser langsam hinzugegeben. Dann wurde die Mischung auf 15ºC abgekühlt. Eine verdünnte wäßrige Lösung, die 240 ml konzentrierte Salzsäure in 240 ml entgastem Wasser enthielt, wurde hinzugegeben, wodurch der pH-Wert auf pH = 6 eingestellt wurde, und dann wurden langsam 40 ml Eisessig hinzugegeben. Der resultierende Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wodurch 37 g 2,2-Bis(4-amino-3-mercaptophenyl)- hexafluorpropan als Endprodukt erhalten wurden (Ausbeute: 93%).
  • Schmelzpunkt: 85ºC
  • Elementaranalyse (C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub2;F&sub6;N&sub2;S&sub2;):
  • Berechnet; C 45,23%, H 3,01%, F 28,64%, N 7,03%,
  • S 16,08%
  • Gefunden; C 45,03%, H 2,88%, F 25,37%, N 6,79%,
  • S 15,98%
  • Massenspektrum: 398M&spplus;, 364 [M-H&sub2;S]&spplus;, 329 [M-CF&sub3;]&spplus;,
  • 295 [M-H&sub2;S-CF&sub3;]&spplus;
  • ¹&sup9;F NMR (δ: DMSO·D&sub6;): -14,55 ppm (s) (Basis CF&sub3;COOH)
  • ¹H NMR (δ): H (1), H (2) = 6,05 ppm (AB q.)
  • JAg = 9Hz
  • H (HS) = 4,8 ppm
  • H (H&sub2;N) = 6,14 ppm
    • BEISPIEL 3
  • 200 ml destilliertes Wasser, 3,3 g Ammoniumperfluoroctanoat und 2,3 g KH&sub2;PO&sub4; wurden in einen rostfreien Stahlautoklaven mit einer Nettokapazität von 500 ml eingebracht, und das Gas innerhalb des Autoklaven wurde durch Stickstoff ersetzt. Der Autoklav wurde evakuiert und auf 0ºC abgekühlt. Dann wurden nacheinander die folgenden Verbindungen in den Autoklaven eingebracht:
  • Perfluor(5-cyanopentylvinylether) [CNVE] 6 g
  • Perfluor(methylvinylether) [FMVE] 60 g
  • Tetrafluorethylen [TFE] 36 g
  • Dann wurde der Autoklav auf 60ºC erwärmt und dann 10 ml einer wäßrigen Lösung eingeführt, die 0,15 g Natriumsulfit enthielt, sowie 10 ml einer wäßrigen Lösung, die 1,10 g Ammoniumpersulfat enthielt, und die Polymerisationsreaktion für 16 Stunden durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurden die nicht umgesetzten Gase aus dem Autoklaven ausgespült und ein wäßriges Latex entnommen. Dann wurde das wäßrige Latex für 24 Stunden in einem Kühlschrank bei -30ºC eingefroren. Nach dem Auftauen wurde das verfestigte Polymer mit 10% Ethanol bei 50ºC gewaschen und unter reduziertem Druck bei 80ºC für 6 Stunden getrocknet, wodurch 75 g Terpolymer erhalten wurden (Ausbeute: 74%). Als Ergebnis der IR-Absorptionsanalyse wurde eine CN-Gruppen-Absorption bei 2266 cm&supmin;¹ beobachtet, und es wurde gefunden, daß das Terpolmyer eine Zusammensetzung von 1,0 mol-% CNVE, 57 mol-% FMVE und 42 mol-% TFE aufwies.
  • Die folgenden Komponenten wurden mittels einer Doppelwalzengummimühle geknetet und bei 160ºC für 30 Minuten einer Primärvulkanisation und dann für 22 Stunden bei 230ºC einer Sekundärvulkanisation in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen:
  • Terpolymer 100 Gewichtsteile
  • Bisaminothiophenol gemäß Beispiel 1 1 "
  • MT-Kohlenstoffschwarz 5 "
  • Das so erhaltene Vulkanisationsprodukt zeigte als Ergebnis von Messungen gemäß JIS K-6301 die folgenden Normalzustandseigenschaften:
  • Härte (JIS-A) 72
  • 100% Modulus 52 kg/cm²
  • Zugfestigkeit 148 kg/cm²
  • Es wurde herausgefunden, daß die vorliegende Bisaminothiophenolverbindung als Aushärtungsmittel für ein fluorhaltiges Elastomer mit CN-Gruppen als vernetzbare Gruppen geeignet war.

Claims (10)

1. Bisaminothiophenolverbindung der folgenden allgemeinen Formel [I]:
worin Rf eine Perfluoralkylidengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
2. 2,2-Bis(4-amino-3-mercaptophenyl)hexafluorpropan.
3. Bisaminobenzothiazolverbindung der folgenden allgemeinen Formel [II]:
worin Rf eine Perfluoralkylidengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
4. Verfahren zur Herstellung einer Bisaminothiophenolverbindung der folgenden allgemeinen Formel [I]:
worin Rf eine Perfluoralkylidengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, das die Umsetzung einer Bisaminobenzothiazolverbindung der folgenden allgemeinen Formel [II]:
worin Rf wie oben definiert ist, mit einer wäßrigen Alkalimetallhydroxidlösung umfaßt.
5. Vulkanisationsmittel für ein fluorhaltiges Elastomer, das Cyanogruppen als vernetzbare Gruppen enthält, das eine Bisaminothiophenolverbindung der allgemeinen Formel [I]:
worin Rf eine Perfluoralkylidengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, umfaßt.
6. Vulkanisationsmittel gemäß Anspruch 5, worin die Bisaminothiophenolverbindung 2,2-Bis(4-amino-3- mercaptophenyl)hexafluorpropan ist.
7. Vulkanisationsmittel gemäß Anspruch 5 oder 6, worin das fluorhaltige Elastomer ein Terpolymer ist, das Tetrafluorethylen, Perfluor(niederalkylvinylether) oder Perfluor(niederalkoxy-Niederalkylvinylether) und ungesättigtes Perfluornitril umfaßt.
8. Vulkanisierbare fluorhaltige Elastomerzusammensetzung, die ein fluorhaltiges Elastomer mit Cyanogruppen als vernetzbare Gruppen und eine Bisaminothiophenolverbindung der folgenden allgemeinen Formel [I]:
worin Rf eine Perfluoralkylidengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff ist, umfaßt.
9. Vulkanisierbare, fluorhaltige Elastomerzusammensetzung gemäß Anspruch 8, worin die Bisaminothiophenolverbindung 2,2-Bis(4-amino-3- mercaptophenyl)hexafluorpropan ist.
10. Vulkanisierbare, fluorhaltige Elastomerzusammensetzung gemäß Anspruch 8 oder 9, worin das fluorhaltige Elastomer ein Terpolymer ist, das Tetrafluorethylen, Perfluor(niederalkylvinylether) oder Perfluor(niederalkoxy-Niederalkylvinylether) und ungesättigtes Perfluornitril umfaßt.
DE69507001T 1994-11-17 1995-09-27 Bisaminothiophenolverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindung enthaltende Härter für Fluorelastomere Expired - Fee Related DE69507001T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6308199A JPH08143535A (ja) 1994-11-17 1994-11-17 ビスアミノチオフェノール化合物、その製造法およびそれよりなる含フッ素エラストマー用硬化剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69507001D1 DE69507001D1 (de) 1999-02-11
DE69507001T2 true DE69507001T2 (de) 1999-06-10

Family

ID=17978116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69507001T Expired - Fee Related DE69507001T2 (de) 1994-11-17 1995-09-27 Bisaminothiophenolverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindung enthaltende Härter für Fluorelastomere

Country Status (5)

Country Link
US (2) US5672758A (de)
EP (1) EP0712842B1 (de)
JP (1) JPH08143535A (de)
CN (1) CN1058000C (de)
DE (1) DE69507001T2 (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6191208B1 (en) * 1998-05-20 2001-02-20 Dupont Dow Elastomers L.L.S. Thermally stable perfluoroelastomer composition
EP1114094B1 (de) 1998-08-10 2004-07-14 Dupont Dow Elastomers L.L.C. Härtbare perfluorelastomerzusammensetzung
US6281296B1 (en) 1998-08-10 2001-08-28 Dupont Dow Elastomers L.L.C. Curable perfluoroelastomer composition
JP2006516671A (ja) 2003-01-29 2006-07-06 グリーン， ツイード オブ デラウェア， インコーポレイテッド ペルフルオロエラストマー組成物のためのビスアミノフェニルベースの硬化剤および硬化促進剤ならびにアミジンベースの硬化剤および硬化促進剤
CN100410278C (zh) * 2003-01-29 2008-08-13 特拉华特威德·格林公司 用于全氟弹性体组合物的基于双氨基苯基的固化剂和基于脒的固化剂以及固化促进剂
US7514506B2 (en) * 2004-03-31 2009-04-07 Greene, Tweed Of Delaware, Inc. Fast curing fluoroelastomeric compositions, adhesive fluoroelastomeric compositions and methods for bonding fluoroelastomeric compositions
CN1297536C (zh) * 2005-06-02 2007-01-31 上海交通大学 取代二(氨基巯基)苯盐酸盐的制备方法
CN101880251B (zh) * 2010-02-05 2013-03-20 厦门大学 4，4’-二巯基偶氮苯及其制备方法
EP2619267A4 (de) 2010-09-24 2015-05-13 Greene Tweed Inc Fluorhaltige elastomerzusammensetzungen für hochtemperaturanwendungen
US9365712B2 (en) 2010-09-24 2016-06-14 Greene, Tweed Technologies, Inc. Fluorine-containing elastomer compositions suitable for high temperature applications
WO2014209635A1 (en) 2013-06-27 2014-12-31 3M Innovative Properties Company Fluoropolyether-polysiloxane elastomer compositions and shaped articles
US10023736B2 (en) 2014-02-19 2018-07-17 3M Innovative Properties Company Hybrid fluoroelastomer composition, curable composition, and methods of making and using the same
CN104672726B (zh) * 2015-03-11 2016-11-09 江苏千富之丰科技有限公司 一种免二次硫化氟弹性体及其制备方法
CN110494479B (zh) * 2017-03-31 2022-04-15 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 氟弹性体组合物
KR102609833B1 (ko) * 2017-03-31 2023-12-07 솔베이 스페셜티 폴리머스 이태리 에스.피.에이. 경화 부품을 제조하는 방법

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0477587A (ja) * 1990-07-13 1992-03-11 Hitachi Ltd 低粘度ワニスとそれを用いた電子装置の製法
US5223599A (en) * 1992-04-10 1993-06-29 Uniroyal Chemical Company, Inc. Polyurethane elastomer and non-pneumatic tire fabricated therefrom
DE606883T1 (de) * 1993-01-14 1995-03-16 Nippon Mektron Kk Fluorhaltige Elastomermischung.
JPH08104789A (ja) * 1994-10-04 1996-04-23 Nippon Mektron Ltd 含フッ素エラストマー組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0712842A1 (de) 1996-05-22
DE69507001D1 (de) 1999-02-11
EP0712842B1 (de) 1998-12-30
CN1058000C (zh) 2000-11-01
US5672758A (en) 1997-09-30
US5688872A (en) 1997-11-18
JPH08143535A (ja) 1996-06-04
CN1132200A (zh) 1996-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69507001T2 (de) Bisaminothiophenolverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindung enthaltende Härter für Fluorelastomere
DE69507761T2 (de) Fluorhaltige Elastomerzusammensetzung
DE69504266T2 (de) Fluorhaltige Elastomerzusammensetzungen
US5621145A (en) Bisamidoxime compound, process for preparing the same and a fluorine-containing elastomer composition comprising the same
DE69610746T2 (de) Fluorhaltige Elastomerzusammensetzung
DE60316331T2 (de) Fluorpolymerzusammensetzungen
DE69413854T2 (de) Fluorhaltige Elastomermischung
DE69509186T2 (de) Vulkanisationsmittel für fluorenthaltende Elastomere, die Bisamidrazone enthalten
DE3805792C2 (de) Fluorhaltige Elastomer-Zusammensetzung
DE68922760T2 (de) Verfahren zur Herstellung von (3,5-Dioxopiperazinyl)-alkanen oder -alkenen.
DD290882A5 (de) Verfahren zur herstellung von drylendiamino-substituierte triazine
DE19717377A1 (de) Neue Bisphenolverbindung und fluorhaltige Elastomerzusammensetzung, die diese enthält
DE2136066A1 (de) Thiocycloamide und ihre Verwendung
DE19537893A1 (de) Bisaminothiophenol-Verbindung
DE4024343A1 (de) Vernetzbare fluorhaltige elastomermasse
EP0005276B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoarylthioharnstoffen
DE2856075A1 (de) Vulkanisierbare fluorelastomermischungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3411385A1 (de) Verfahren zur herstellung von o,o'-dithiobenzamiden
DE2800111A1 (de) Verfahren zur herstellung von aminophenylharnstoffen und aminocarbanylaten
US5891964A (en) Crosslinkable composition of fluoroelastomer and bisthiophenolperfluoroalkylidene
EP0123087B1 (de) Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Phenylether
DE19612732B4 (de) Fluorkautschuk-Zusammensetzung, deren Verwendung sowie Verfahren zum Binden eines Fluorkautschuks an Metalle
DE112005000006T5 (de) Verfahren zur Herstellung einer Polysulfidverbindung und diese enthaltende Kautschukzusammensetzung
DE2323466B2 (de) Vulkanisierbare Kantschukmasse
DE68910733T2 (de) Perfluordiaziridine und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee