DE69417204T3

DE69417204T3 - Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung

Info

Publication number: DE69417204T3
Application number: DE69417204T
Authority: DE
Inventors: Marie-Pascale Audousset; Jean Cotteret
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1994-01-24
Filing date: 1994-11-16
Publication date: 2008-06-26
Anticipated expiration: 2014-11-17
Also published as: ES2132358T3; EP0665006A1; DE69417204D1; CA2138480C; JP2601642B2; EP0665006B1; US5538516A; JPH0834715A; EP0665006B2; FR2715297B1; FR2715297A1; DE69417204T2; CA2138480A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie Haaren, die ein in 2-Stellung des Benzolrings substituiertes p-Phenylendiamin in Kombination mit einem m-Aminophenol enthält. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Zusammensetzung.
Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere o- Phenylendiamine, p-Phenylendiamine, o-Aminophenole oder p-Aminophenole, die allgemein als 'Oxidationsbasen' bezeichnet werden, und Kuppler, die auch als Farbnuancierungsmittel bezeichnet werden, und insbesondere m-Phenylendiamine, m-Aminophenole und m-Dihydroxybenzole enthalten, durch welche die 'Grundfärbungen', die durch die Kondensationsprodukte der Oxidationsbasen erzielt werden, modifiziert und mit Glanz angereichert werden können.
Auf dem Gebiet der oxidativen Haarfärbung wird nach Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen und Kupplern gesucht, die, wenn sie kombiniert werden, fähig sind, eine rote Färbung hervorzurufen, welche eine zufrieden stellende Beständigkeit gegenüber Licht, Wäschen, ungünstigen Witterungseinflüssen, Schweiß und verschiedenen Behandlungen, denen die Haare unterzogen werden können, aufweist.
Bisher wurden diese Färbungen mit Farbmitteln auf der Basis von p-Phenylendiamin erzielt. Mittlerweile ist die Verwendung von p- Phenylendiamin jedoch insbesondere aus toxikologischen Gründen fragwürdig.
Es wurden ferner insbesondere in den Patentanmeldungen FR-A-2 315 255 und EP-A-0 007 537 Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, welche eine Kombination verschiedener p-Phenylendiamine als Oxidationsbasen und verschiedener m-Aminophenole als Kuppler enthalten. Diese Zusammensetzungen sind jedoch insbesondere hinsichtlich der Beständigkeit der erzielten Färbungen gegenüber verschiedenen Einwirkungen, denen die Keratinfasern ausgesetzt sein können, nicht völlig zufrieden stellend.
Nach umfangreichen, zu dieser Fragestellung durchgeführten Untersuchungen hat die Anmelderin nun festgestellt, dass es durch Kombination eines in 2-Stellung des Benzolrings substituierten p-Phenylendiamins mit einem m-Aminophenol, wie sie unten definiert sind, möglich ist, neue, nicht toxische Farbmittel herzustellen, mit denen kräftige und zugleich beständige rote bis purpurfarbene Färbungen erhältlich sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, des Typs, der in einem zum Färben geeigneten Medium einen einzigen Precursor eines Oxidationsfarbstoffs und mindestens einen Kuppler enthält, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als Precursor des Oxidationsfarbstoffes p-Phenylendiamin oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure und als Kuppler das 2-Methyl-5-N-(β-hydroxyethylamino)-phenol oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure enthält.
Mit den so erhaltenen neuen Färbemitteln können kräftige und nicht toxische, rote bis purpurfarbene Färbungen erzielt werden, die sowohl gegenüber Licht als auch gegenüber Wäschen, ungünstigen Witterungseinflüssen, Schweiß und verschiedenen Behandlungen, denen das Haar unterzogen werden kann, beständig sind. Die Färbungen weisen insbesondere gegenüber Haarwäschen eine hohe Beständigkeit auf.
Die Erfindung betrifft ferner die gebrauchsfertige Zusammensetzung, welche die verschiedenen oben definierten, zum Färben von Keratinfasern verwendeten Mittel und ein Oxidationsmittel enthält.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, das darin besteht, dass auf die Fasern mindestens eine Zusammensetzung (A) aufgebracht wird, die in einem zum Färben geeigneten Medium einen einzigen, oben definierten Precursor eines Oxidationsfarbstoffs und einen oben definierten Kuppler enthält, wobei die Farbe bei einem alkalischen, neutralen oder sauren pH-Wert mit einem Oxidationsmittel gebildet wird, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Zusammensetzung (A) gegeben wird oder das in einer Zusammensetzung (B) vorliegt, die gleichzeitig oder nachfolgend getrennt davon aufgebracht wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Vorrichtungen zum Färben oder 'Kits' mit mehreren Abteilungen, wobei die erste Abteilung das oben definierte p-Phenylendiamin als einzigen Precursor eines Oxidationsfarbstoffs und zumindest den oben definierten Kuppler enthält, und die zweite Abteilung ein Oxidationsmittel enthält.
Weitere Merkmale, Aspekte, Gegenstände und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung und den nachstehenden Beispielen noch klarer hervor.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Salze mit einer Säure sind vorzugsweise unter Hydrochloriden, Sulfaten, Hydrobromiden und Tartraten ausgewählt.
Die Konzentration des Farbstoffvorproduktes oder seiner Salze kann im Bereich von etwa 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,05 bis 5 Gew.-% liegen.
Die Konzentration des Kupplers oder seiner Salze, wie sie oben definiert sind, kann im Bereich von etwa 0,005 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,05 bis 2 Gew.-% liegen.
Das Oxidationsmittel ist vorzugsweise unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, ausgewählt. Die Verwendung von Wasserstoffperoxid ist besonders bevorzugt.
Die Zusammensetzung (A), welche die oben beschriebene Kombination von Farbstoffen enthält, kann einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 11 aufweisen, der entweder mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Alkalischmachen, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen, wie beispielsweise Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin sowie deren Derivaten, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und Verbindungen der Formel:
worin bedeuten: R eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C_1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe und R₂, R₃, R₄ und R₅, gleichzeitig oder unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine C_1-4-Hydroxyalkylgruppe,
oder mit herkömmlichen Mitteln zum Ansäuern, wie anorganischen oder organischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, Weinsäure, Citronensäure und Phosphorsäure, auf den gewünschten Wert eingestellt werden kann.
Der pH-Wert der Zusammensetzung (B), die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Zusammensetzung (A) der pH-Wert der auf die menschlichen Keratinfasern aufgebrachten Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von 3 bis 11 liegt. Er wird mit im Stand der Technik wohl bekannten, oben beschriebenen Mitteln zum Ansäuern oder gegebenenfalls zum Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt.
Die oxidierende Zusammensetzung (B) besteht vorzugsweise aus einer Wasserstoffperoxidlösung.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens wird bei der Anwendung die oben beschriebene Färbemittelzusammensetzung (A) mit einer oxidierenden Lösung in einer Menge vermischt, die für die Entwicklung einer Färbung ausreichend ist. Das hergestellte Gemisch wird anschließend auf die menschlichen Keratinfasern aufgebracht und 5 bis 40 Minuten, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten, einwirken gelassen, woraufhin gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
Die Farbmittelzusammensetzungen können neben den oben definierten Farbstoffen ferner weitere Kuppler und/oder Direktfarbstoffe enthalten, um insbesondere die Farbnuancen zu modifizieren und mit Glanz anzureichern.
Die Farbmittelzusammensetzungen können ferner Antioxidantien enthalten. Die Antioxidantien können insbesondere unter Natriumsulfit, Thioglycolsäure, Thiomilchsäure, Natriumhydrogensulfit, Dehydroascorbinsäure, Hydrochinon, 2-Methylhydrochinon, tert-Butylhydrochinon und Homogentisinsäure ausgewählt sein und liegen im Allgemeinen in Mengenanteilen im Bereich von etwa 0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
Die Farbmittelzusammensetzungen enthalten in ihrer bevorzugten Ausführungsform ferner in der Technik wohl bekannte grenzflächenaktive Stoffe in Mengenanteilen im Bereich von etwa 0,5 bis 55 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 2 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, organische Lösungsmittel in Mengenanteilen im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, oder beliebige weitere kosmetisch akzeptable und im Stand der Technik bei der oxidativen Haarfärbung bekannte Zusatzstoffe.
Die auf das Haar aufgebrachte Zusammensetzung kann in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere menschlicher Haare geeignet sind. Die Zusammensetzung kann insbesondere in Gegenwart eines Treibmittels unter Druck in Aerosolfläschchen konfektioniert sein und einen Schaum bilden.
Im Folgenden werden nun konkrete Beispiele gegeben, welche die Erfindung erläutern. Zunächst werden die angewandten Tests zur Bestimmung der Leistungsfähigkeit der erfindungsgemäßen oxidativen Färbungen bezüglich der Beständigkeit gegenüber Schweiß, Licht und Haarwäschen, ungünstigen Witterungseinflüssen oder Dauerwellen definiert.
Beständigkeit gegenüber Schweiß:
Es wird eine Lösung aus synthetischem Schweiß mit folgender Zusammensetzung verwendet: 10 g NaCl, 1 g Kaliumhydrogenphosphat, 0,25 g Histidin, Milchsäure q. s. pH = 3,2 und destilliertes Wasser q. s. p. 100 g.
Die gefärbten Haarsträhnen werden in eine mit einem Uhrglas abgedeckte Kristallisierschale, die diese Schweißlösung enthält, eingetaucht und dort 20 bis 50 Stunden bei 37°C belassen. Anschließend werden die Strähnen gespült und getrocknet.
Beständigkeit gegenüber Licht (Xenotest):
Die gefärbten Haare werden auf einem Träger befestigt (Karton oder Kunststoff). Die Träger werden auf Probenhaltern angebracht, die sich während einer Zeitspanne von 20 bis 80 Stunden bei einem Feuchtigkeitsgrad im Bereich von 25 bis 75% RF (Relative Feuchte) und einer Temperatur von 25°C um eine Xenonlampe drehen.
Beständigkeit gegenüber Haarwäschen (Ahiba-Texomat-Gerät):
Gefärbte Haarsträhnen werden in einen Korb gebracht, der in eine Lösung aus Standardhaarwaschmittel getaucht wird. Der Korb wird einer Auf- und Abbewegung mit variabler Frequenz sowie einer Drehbewegung ausgesetzt, was die Wirkung von manuellem Reiben nachahmt und wodurch Schaumbildung hervorgerufen wird. Nach dreiminütigem Test werden die Strähnen herausgenommen, gespült und anschließend getrocknet. Die gefärbten Strähnen können mehreren aufeinanderfolgenden Tests gegenüber Haarwäschen unterzogen werden.
Beständigkeit gegenüber ungünstigen Witterungseinflüssen (kombinierter Test):
Die gefärbten Strähnen werden bei einer relativen Feuchtigkeit von 60% starkem Licht (Xenotest 40 h) und gleichzeitig alle 12 Stunden für eine Zeitspanne von 20 Minuten einem Bespritzen mit Wasser ausgesetzt.
Beständigkeit gegenüber Dauerwellen:
Die gefärbten Strähnen werden während einer Zeitspanne von 10 bis 20 Minuten in eine reduzierende Lösung der Dauerwelle Dulcia Vital (L'Oréal) mit einer Stärke von 1 bis 3 getaucht; danach werden die Strähnen gespült; anschließend werden sie 5 Minuten in eine Fixierlösung (Oxidationsmittel) getaucht. Nach Spülen mit Wasser, Waschen mit Standardhaarwaschmittel und Spülen mit Wasser werden sie getrocknet.
BEISPIEL:

Es wurde folgende erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-Dihydrochlorid	0,675 g
2-Methyl-5-N-(β-hydroxyethylamino)-phenol	0,501 g
mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol	4,0 g
mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol (78% WS)	5,7 g WS
Ölsäure	3,0 g
Oleylamin mit 2 mol Ethylenoxid, unter der Bezeichnung Ethomeen 012 von der Firma AKZO im Handel	7,0 g
Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz, 55% WS	3,0 g WS
Oleylalkohol	5,0 g
Ölsäurediethanolamid	12,0 g
Propylenglycol	3,5 g
Ethanol	7,0 g
Dipropylenglycol	0,5 g
Propylenglycolmonomethylether	9,0 g
Natriummetahydrogensulfit in wässeriger Lösung, 35% WS	0,4 gWS
Ammoniumacetat	0,8 g
Antioxidans, Maskierungsmittel	q. s.
Parfum, Konservierungsmittel	q. s.
Ammoniak, 20% NH₃	10,0 g
entmineralisiertes Wasser q. s. p.	100 g

Bei der Anwendung wurde diese Zusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid (20 Volumina, 6 Gew.-%, pH 3) vermischt.
Es wurde ein Gemisch mit einem pH-Wert von 9,8 erhalten.
Anschließend wurde dieses Gemisch 30 Minuten auf graue Haare mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Nach Spülen, Waschen mit Haarwaschmittel, Spülen und Trocknen sind die Haare in einer rotpurpurroten Nuance gefärbt, die insbesondere gegenüber Haarwäschen ausgesprochen beständig ist.

Claims

Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, des Typs, der in einem zum Färben geeigneten Medium einen einzigen Precursor eines Oxidationsfarbstoffes und mindestens einen Kuppler enthält, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Precursor des Oxidationsfarbstoffes das 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure und als Kuppler das 2-Methyl-5-N-(β-hydroxyethylamino)-phenol oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure enthält.
Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter Hydrochloriden, Sulfaten, Hydrobromiden und Tartraten ausgewählt sind.
Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Phenylendiamin oder seine Salze in einer Konzentration im Bereich von etwa 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,05 bis 5 Gew.-% vorliegen und dass der Kuppler oder seine Salze in einer Konzentration im Bereich von etwa 0,005 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von etwa 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
Gebrauchsfertige Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner ein Oxidationsmittel enthält und dass sie einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 11 aufweist.
Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Fasern eine Zusammensetzung zum Färben (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 4 aufzubringen und in einem alkalischen, neutralen oder sauren Medium mit einem Oxidationsmittel, das unmittelbar bei der Anwendung zu dieser Zusammensetzung (A) gegeben wird oder das in einer Zusammensetzung (B) vorliegt, die gleichzeitig oder nachfolgend getrennt davon aufgebracht wird, die Farbe zu entwickeln.
Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, oder 'Kit' mit mehreren Abteilungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine der Abteilungen eine in einem der Ansprüche 1 bis 3 definierte Zusammensetzung (A) und die andere Abteilung eine Zusammensetzung (B) enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium ein Oxidationsmittel enthält.
Verwendung einer Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder einer Vorrichtung zum Färben oder eines 'Kits' mit mehreren Abteilungen nach Anspruch 6 zum Färben von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.