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DE68905627T2 - Hydrophile sauerstoffdurchlaessige polymere. - Google Patents

Hydrophile sauerstoffdurchlaessige polymere.

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DE68905627T2 DE8989301153T DE68905627T DE68905627T2 DE 68905627 T2 DE68905627 T2 DE 68905627T2 DE 8989301153 T DE8989301153 T DE 8989301153T DE 68905627 T DE68905627 T DE 68905627T DE 68905627 T2 DE68905627 T2 DE 68905627T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Polymermaterialien, die für biomedizinische Vorrichtungen, insbesondere Kontaktlinsen, nützlich sind, die das Produkt der Umsetzung einer Oxazolone enthaltenden Mischung sind.
  • Es ist von einer Reihe von Typen von Polymermaterialien bekannt, daß sie nützlich bei der Herstellung von Kontaktlinsen sind. Im allgemeinen können Kontaktlinsenmaterialien folgendermaßen klassifiziert werden: weiche hydrophile, weiche, nicht-hydrophile und, eine jüngere Entwicklung, harte gasdurchlässige. Gasdurchlässige Materialien umfassen typischerweise Polymermaterialien, die durch Copolymerisation von Polyorganosiloxanmonomeren mit verschiedenen anderen Monomeren gebildet werden. Diese Polymermaterialien weisen hohe Sauerstoffdurchlässigkeiten auf, die sie als Kontaktlinsenmaterialien besonders attraktiv machen. Im allgemeinen sind sie nicht so hydrophil wie die weichen hydrophilen Materialien, und daher werden sie nicht ebenso leicht "benetzt". Diese weichen Nicht-Hydrogele werden von den folgenden Patenten veranschaulicht:
  • Die US-A-4,153,641 offenbart mit funktionellen Acrylatgruppen endverkappte Polyorganosiloxane, die polymerisiert werden können, um hoch sauerstoffdurchlässige Polymernetze zu bilden, oder die mit anderen Monomeren copolymerisiert werden können, um hoch sauerstoffdurchlässige Copolymere zu bilden. Spezielle geoffenbarte Comonomere umfassen niedere Ester von Acrylsäure, eine Methacrylsäure, Styryle und N-Vinylpyrrolidinon.
  • Die US-A-4,208,506 offenbart weiche Kontaktlinsen, die aus Polymeren und Copolymeren hergestellt sind, die Polyparaffinsiloxanpolymere und -copolymere umfassen, die durch Polymerisation eines Polyparaffinsiloxanmonomers gebildet werden, das durch bivalente Kohlenwasserstoffgruppen alpha-, omega-terminal an polymerisierte freiradikal-polymerisierbar aktivierte, ungesättigte Gruppen gebunden ist, die ein Polymer in einem quervernetzten Netzwerk bilden. Zusätzlich werden spezielle Comonomere geoffenbart, die niedere Ester von Acryl- und Methacrylsäure, Styryle und N-Vinylpyrrolidinon einschließen, die mit dem oben beschriebenen Polyparaffinsiloxanmonomer copolymerisiert werden können, um ein Copolymer zu bilden.
  • Die US-A-4,303,772 offenbart Polysiloxanylalkylester von Acryl- und Methacrylsäuren und ihre Copolymerisation mit Alkylestern von Acryl- bzw. Methacrylsäuren und/oder Itaconatestern, um hochdurchlässiges Kontaktlinsenmaterial zu erzeugen. Das Copolymer enthält vorzugsweise ein Vernetzungsmittel und hydrophiles Monomer. Aus dem Material hergestellte Kontaktlinsen können leicht maschinell bearbeitet und geschliffen werden, sodaß sie harte oder halbharte Kontaktlinsen mit hervorragender Formbeständigkeit ergeben.
  • Die US-A-4,330,383 offenbart verbesserte Kontaktlinsenmaterialien, die aus Copolymeren erhalten werden, die ein Siloxanylalkylestervinylmonomer enthalten, indem die Materialien Bestrahlung mit hoher Energie ausgesetzt werden, wodurch die Menge an nicht umgesetztem Monomer und restlichen Verunreinigungen verringert wird.
  • Die US-A-4,327,203 offenbart Artikel für biomedizinische Anwendungen, hergestellt aus einem Polymer, das gebildet wird durch Polymerisation von (a) einem oder mehreren Polysiloxanmonomeren, die durch bivalente Kohlenwasserstoffgruppen alpha-omegaterminal an eine aktivierte ungesättigte Gruppe gebunden ist, mit (b) einem Zykloalkylmodulmodifikator, z.B. tertiärem Butylzyklohexylmethacrylat, Methylacrylat oder Methylisopentylzyklooctylacrylat, und (c) einem Tränenfilmstabilisator. Die Produkte sind als harte Kontaktlinsen nützlich. Die US-A-4,341,889 offenbart, daß der obige Modulmodifikator tertiäres Butylstyrol sein kann. Die US-A-4,355,147 offenbart, daß der obige Modulmodifikator ein polyzyklisches Acrylat oder Methacrylat wie Isobornylmethacrylat, Adamantylacrylat oder Isopinocamphylmethacrylat sein kann.
  • Die US-A-4,652,622 offenbart Polymermaterialien, die aus monomeren Polysiloxanen, die mit aktivierten ungesättigten Gruppen endverkappt sind, einem Modulmodifikator und kleinen Mengen eines inneren Benetzungsmittels wie N-Alkenoyltrialkylsilylaminat bestehen.
  • Die Erfindung betrifft Polymermaterialien, die insbesondere nützlich bei der Herstellung von Kontaktlinsen sind und durch Polymerisation einer Mischung gebildet werden, die umfaßt:
  • (a) ein mit funktionellen Acrylat- oder Methacrylatgruppen endverkapptes Siloxanmonomer; und
  • (b) ein inneres Benetzungsmittel der allgemeinen Formel:
  • worin R¹ und R² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Niederalkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bezeichnen und R³ und R&sup4; unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen bezeichnen oder R³ und R&sup4; zusammengenommen Zyklohexyl darstellen.
  • Spezielle Beispiele für nützliche innere Benetzungsmittel umfassen
  • 2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-on (IPDMO);
  • 2-Vinyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-on (VDMO);
  • Spiro-4'-(2'-isopropenyl-2'-oxazolin-5-on)Zyklohexan (IPCO);
  • Spiro-4'-(2'-vinyl-2'-oxazolin-5'-on)Zyklohexan (VCO) und
  • 2-(1-Propenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-on (PDMO).
  • Diese Verbindungen weisen zwei wichtige Merkmale auf, die sie zu besonders bevorzugten Comonomeren mit Polysiloxanmonomeren mit funktionellem Acrylat oder Methacrylat machen: (1) Sie sind relativ unpolar und sind daher in hohem Maße mit Polysiloxanmonomeren kompatibel, wodurch sie optisch klare Monomermischungen und Polymere bilden; und (2) sie werden bei milder Hydrolyse in hoch polare Aminosäuren umgewandelt. Daher können sie in eine hydrophobe Polymermatrix copolymerisiert und dann hydrolysiert werden, um die Matrix im wesentlichen hydrophil zu machen.
  • Die inneren Benetzungsmittel können nach der allgemeinen Reaktionsabfolge: Hexan
  • hergestellt werden.
  • Der erste Schritt ist eine Schotten-Baumann-Acylierung einer Aminosäure. Die polymerisierbare Funktionalität wird eingebracht, indem entweder Acryloyl- oder Methacryloylchlorid verwendet wird. Der zweite Schritt umfaßt ein Ringschließen mit einem Chloroformiat, um das gewünschte Oxazolon zu ergeben. Das Produkt wird nach den üblichen Verfahren der organischen Chemie isoliert und gereinigt.
  • Die inneren Benetzungsmittel können mit mit funktionellen Acrylat- oder Methacrylatgruppen endverkappten Siloxanmonomeren copolymerisiert werden, um Polymermaterialien zu bilden, die hohe Sauerstoffdurchlässigkeiten aufweisen. Diese Polymermaterialien können dann hydrolisiert werden, um die Oxazolonbestandteile in Aminosäuren umzuwandeln. Im allgemeinen folgt der Hydrolyseschritt der allgemeinen Reaktion:
  • Diese Reaktion tritt hauptsächlich an der Oberfläche des Polymermaterials auf und macht die genannte Oberfläche hydrophil. Diese hydrophile Oberfläche ist aufgrund der Tatsache, daß das Polymernetz zuvor mit der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen den R¹- und R²-Resten umgesetzt worden ist (das obige Reaktionsschema zeigt die Doppelbindung nicht umgesetzt), substantiv. So können die obigen Verbindungen als innere Benetzungsmittel bezeichnet werden.
  • Diese Benetzungsmittel sind den inneren Benetzungsmitteln nach dem Stand der Technik dank ihrer Mischbarkeit mit Polysiloxanmonomeren weit überlegen. Daher können sie in größeren Anteilen copolymerisiert werden als Benetzungsmittel nach dem Stand der Technik, was Materialien mit hydrophilen Oberflächen ergibt.
  • Wie oben angegeben, sind die hydrophoben Monomere, die gemäß vorliegender Erfindung mit den obigen Benetzungsmitteln copolymerisiert werden, mit funktionellen Acrylat- oder Methacrylatgruppen endverkappte Siloxanmonomere, vorzugsweise solche der allgemeinen Formel:
  • In dieser Formel steht A für einen Acrylat- oder Methacrylatrest, R&sup5; und R&sup6; stehen unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Phenylreste, x und y sind durchschnittlich 1 bis 6 und m ist zumindest 1.
  • Im allgemeinen nimmt die Sauerstoffdurchlässigkeit des Copolymers zu, wenn der Polymerisationsgrad des Polysiloxanmonomers zunimmt. Wenn jedoch der Polymerisationsgrad des Monomers zunimmt, wird die copolymere Matrix in höherem Maße elastomer. Der Präpolymerisationsmischung können festigkeitserhöhende Mittel hinzugefügt werden, um das Polymermaterial zu verstärken.
  • Festigkeitserhöhende Mittel sind auf geeignete Weise aus der Gruppe ausgewählt, die tertiäres Butylstyrol, festigkeitserhöhende Mittel auf Zykloalkylbasis, festigkeitserhöhende Mittel auf fluoriertes Methacrylat-Basis und festigkeitserhöhende Mittel auf polyzyklischer Basis umfaßt.
  • Nützliche festigkeitserhöhende Mittel auf Zykloalkylbais werden in der US-A-4,37,2203 beschrieben und definiert. Diese Mittel sind ein Zykloalkylacrylat oder -methacrylat der Formel:
  • worin
  • E entweder Wasserstoff oder Methyl ist,
  • D ein verzweigtes oder normales Alkyl mit 3 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 4 C-Atomen ist,
  • Z entweder Wasserstoff oder Methyl ist und
  • n eine ganze Zahl von 3 bis 8 und vorzugsweise von 4 bis 6 ist.
  • Folgende Beispiele veranschaulichen die obigen festigkeitserhöhenden Mittel auf Zykloalkylbasis: Menthylmethacrylat, Menthylacrylat, Tertiärbutylzyklohexylmethacrylat, Isopropylzyklopentylacrylat, Tertiärpentylzykloheptylmethacrylat, Tertiärbutylzyklohexylacrylat, Isohexylzyklopentylacrylat und Methylisopentylzyklooctylacrylat.
  • Nützliche festigkeitserhöhende Mittel auf polyzyklischer Basis werden in der US-A-4,355,147 beschrieben und definiert. Diese Mittel sind ein polyzyklisches Acrylat oder Methacrylat, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Isobornylacrylat, Isobornylmethacrylat, Dizyklopentadienylacrylat, Dizyklopentadienylmethacrylat, Adamantylacrylat, Adamantylmethacrylatisopinocamphylacrylat und Isopinocamphylmethacrylat besteht.
  • Folgende Beispiele veranschaulichen nützliche festigkeitserhöhende Mittel auf fluoriertes Methacrylat-Basis: Octafluorpentylmethacrylat, Trifluormethylmethacrylat und Pentafluoräthylmethacrylat.
  • Die festigkeitserhöhenden Mittel können geeigneterweise in einer Menge von 90 bis 10 Gew.-Teile pro 10 bis 90 Gew.-Teile der oben beschriebenen Monomere vorhanden sein. Mehr vorzuziehen ist der Modifikator in der Menge von 70 bis 10 Teile vorhanden, noch mehr vorzuziehen sind 45 bis 15 Teile Modifikator.
  • Die Polymermaterialien gemäß vorliegender Erfindung werden gebildet durch: (1) Zusammenmischen der Monomere, wahlweise mit einem festigkeitserhöhenden Mittel wie oben beschrieben; (2) Hinzufügen eines Polymerisationsinitiators; (3) Unterwerfen der Monomer/Initiator-Mischung einer Quelle für ultraviolette oder chemisch wirksame Strahlung und Aushärtung der genannten Mischung zu einem festen oder elastomeren Zustand.
  • Typische Polymerisationsinitiatoren umfassen freie Radikale erzeugende Polymerisationsinitiatoren des durch Acetylperoxid, Lauroylperoxid, Decanoylperoxid, Coprylylperoxid, Benzoylperoxid, tertiäres Butylperoxypivalat, Diisopropylperoxycarbonat, tertiäres Butylperoctoat und α,α-Azobis-isobutylnitril veranschaulichten Typs. Es können auch durch Diäthoxyacetophenon veranschaulichte ultraviolette Freiradikalinitiatoren verwendet werden. Das Aushärtungsverfahren hängt selbstverständlich vom verwendeten Initiator und den physikalischen Eigenschaften der Comonomermischung, wie der Viskosität, ab. In jedem Fall variiert das Maß an verwendetem Initiator im Bereich von 0,01 bis 2 Gew.-% der Monomermischung.
  • Typische Formulierungen umfassen 1 bis 98 Gew.-% Siloxanmonomer, 1 bis 50 Gew.-% der definierten inneren Benetzungsmittel und 1 bis 80 Gew.-% festigkeitserhöhendes Mittel. Vorzugsweise umfaßt die Zusammensetzung 60 bis 95 Gew.-% Siloxanmonomer, 4 bis 20 Gew.-% festigkeitserhöhendes Mittel und 1 bis 20 Gew.-% des neuen Benetzungsmittels.
    • BEISPIELE A. Synthese von 2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-on (IPDMO)
  • 1. Methacryloylierung: In einem mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und einem Zugabe-Trichter ausgerüsteten 500 ml 3-Hals-Rundkolben wurden 51,5 g (0,5 Mol) α-Aminoisobuttersäure (Aldrich) und 40 g (1 Mol) NaOH in 150 ml H&sub2;O gelöst. Der Reaktionskolben wurde mit MeOH-Eisbad auf O -5ºC gekühlt, und 0,5 Mol Methacryloylchlorid (destilliert, Aldrich) wurden tropfenweise hinzugefügt, während die Temperatur der Reaktionsmischung unter 0ºC gehalten wurde. Nach dem Rühren für eine weitere Stunde wurde die Reaktionsmischung mit konzentrierter HCl bis auf einen pH-Wert von etwa 3 sauer gemacht, um das Zwischenprodukt auszufällen, das dann abgefiltert, mit kaltem H&sub2;O gewaschen und luftgetrocknet wurde. Weiteres Trocknen wurde im Vakuumofen bei 80ºC über Nacht bewirkt, um 44,9 g (0,26 Mol; 53%) N-Methacryloyl-α-Aminoisobuttersäure (MAIBA) zu erhalten, das für IPDMO-Synthese geeignet war. Schmelzpunkt 157-159ºC.
  • 2. Zyklisierung; Synthese von IPDMO: In einem trockenen 500 ml 3-Hals-Rundkolben wurden 0,26 Mol MAIBA in 300 ml trockenem Hexan dispergiert und mit 0,26 Mol Alkylchlorformiat unter mechanischem Rühren durch tropfenweises Hinzufügen von Triäthylamin (0,52 Mol) umgesetzt, während die Temperatur der Reaktionsmischung bei 45 50ºC gehalten wurde. Während des Hinzufügens wurde die ausgiebige Entwicklung von Kohlendioxid und die Bildung von weißem Niederschlag aus TEA-HCl beobachtet. Die Reaktionsmischung wurde für weitere zwei Stunden gerührt. Nach dem Kühlen auf Raumtemperatur wurde weißer Niederschlag abgefiltert und das Hexan abgedampft, was ein Öl ergab. Reines IPDMO wurde nach zweimaliger Umkristallisation aus Hexan bei Trockeneis-Aceton-Temperatur erhalten. Die Ausbeute betrug 29 g (73%).
    • B. Synthese von 2-Vinyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-on (VDMO)
  • 1. Acryloylierung wurde unter Übernahme einer Vorgangsweise erreicht, die Schritt 1 der Synthese von IPDMO ähnlich war, mit der Ausnahme, daß anstelle von Methacryloylchlorid Acryloylchlorid verwendet wurde. Es wurde die Zwischensubstanz N-Acryloyl-α-Aminobuttersäure (AAIBA) hergestellt.
  • 2. AAIBA wurde auf eine Schritt 2 der Synthese von IPDMO ähnliche Weise mit Triäthylamin und Athylchloroformiat umgesetzt, um VDMO zu ergeben.
    • C. Synthese von Spiro-4'-(2'-isopropenyl-2-oxazolin-5'-on)Zyklohexan (IPCO)
  • Es wurde dem zum Synthetisieren von IPDMO verwendeten Syntheseverfahren gefolgt, mit der Ausnahme, daß anstelle von α -Aminoisobuttersäure 1-Amino-1-zyklohexancarbonsäure verwendet wurde.
    • D. Synthese von Spiro-4'-(2'-vinyl-2'-oxazolin-5'-on)Zyklohexan (VCO)
  • Es wurde das bei der Synthese von VDMO eingesetzte Syntheseverfahren verwendet, mit der Ausnahme, daß 1-Amino-1-zyklohexancarbonsäure anstelle von α-Aminoisobuttersäure verwendet wurde.
    • E. Synthese von 2-(1-Propenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-on (PDMO)
  • Es wurde das bei der Synthese von VDMO eingesetzte Verfahren eingesetzt, mit der Ausnahme, daß anstelle von Methacryloylchlorid Crotonylchlorid verwendet wurde und α-Aminoisobuttersäure verwendet wurde.
    • F. Synthese und Charakterisierung von Polymermaterialien 1. Materialien auf Polydimethylsiloxanbasis
  • Mit Methacrylat endverkapptes Polydimethylsiloxan (PDMS) mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von etwa 180 wurde mit Isobornylmethacrylat (IBOMA) und VDMO in einem Gewichtsverhältnis von 85/5/5 (PDMS/IBOMA/VDMO) vermischt. Die Mischung wurde gerührt, ein Freiradikalinitiator wurde hinzugefügt und durch Aussetzen an Ultraviolettstrahlung polymerisiert. Das resultierende Polymermaterial wurde bezüglich E-Modul, Zugfestigkeit, Dehnung, Ölsäureaufnahme und Sauerstoffdurchlässigkeit (DK) charakterisiert. Das Material wurde durch Extraktion mit Toluol gereinigt, und auch das innere Benetzungsmittel (VDMO) wurde im Polymermaterial durch 20minütiges Kochen in gepufferter Salzlösung hydrolysiert. Sowohl die Toluol-extrahierte Probe als auch die Toluol-extrahierte/hydrolysierte Probe wurden charakterisiert. Die Ergebnisse dieser Tests werden in Tabelle 1 berichtet. Tabelle 1 Material auf Polydimethylsiloxanbasis Material Elastizitätsmodul MPa (g/mm²) Zugfestigkeit MPa (g/mm²) Dehnung % Ölsäureaufnahme % mit Toluol extrahiert extrahiert/ hydrolysiert
    • Vergleich mit Polymermaterialien nach dem Stand der Technik
  • Das Polymermaterial aus Beispiel F wurde für einen Zeitraum unter kontrollierten Bedingungen in eine gepufferte Lösung getaucht. Als eine Kontrolle wurde Polymermaterial, das die in der US-A-4,652,622 beschriebenen Benetzungsmittel kombiniert, den gleichen Bedingungen unterworfen und die Benetzbarkeit einer jeden Probe wurde überwacht. Das Polymermaterial gemäß vorliegender Erfindung behält seine Benetzbarkeit in einem größeren Ausmaß bei als das Benetzungsmittel nach dem Stand der Technik (die Kontrolle).

Claims (7)

1. Zusammensetzung, gebildet durch das Polymerisieren einer Mischung, die umfaßt:
(a) ein mit funktioneller Acrylat- oder Methacrylatgruppe endverkapptes Siloxanmonomer; und
(b) ein inneres Benetzungsmittel der allgemeinen Formel:
worin R¹ und R² unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder einen Niederalkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen stehen und R³ und R&sup4; unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen stehen oder R³ und R&sup4; zusammengenommen einen Zyklohexylrest darstellen.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Siloxanmonomer von der Formel
dargestellt wird, worin A einen Acrylat- oder Methacrylatrest bezeichnet, R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Phenylreste bezeichnen, x und y durchschnittlich 1 bis 6 sind und m zumindest 1 ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, die 1 bis 98 Gew.-% des Siloxanmonomers (a), 1 bis 50 Gew.-% des genannten inneren Benetzungsmittels (b) und von 1 bis 80 Gew.-% eines festigkeitserhöhenden Mittels umfaßt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die umfaßt: 60 bis 95 Gew.-% des Siloxanmonomers (a); 1 bis 20 Gew.-% des genannten inneren Benetzungsmittels (b); und 4 bis 20 Gew.-% des genannten festigkeitserhöhenden Mittels.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das genannte innere Benetzungsmittel 2-Vinyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-on ist.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin das genannte innere Benetzungsmittel 2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-on ist.
7. Kontaktlinse, die aus einer Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche hergestellt ist.
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