DE639909C - Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen FarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Farbstoffen Zusatz zum Patent 616 661 In dem Patent 616 661 ist gezeigt worden, daß man in einfacher Weise direkt zu wasserlöslichen, vermutlich oxazinartigen Verbindungen gelangen kann, wenn man die 2, 5-Diarylamino-i, 4-benzochinone der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder Halogen bedeutet und R einen einwertigen sulfofreien aromatischen Rest, z. &. der Benzol-, Naphthalii7-, Anthracen-, Diphenylamin-, Carbazolreihe, der keine Hvdroxyl- und Carboxylgruppen in Orthosteilüng zueinander enthält, bedeutet, mit starker Schwefelsäure, ChlorsuHonsäure oder Oleum, evtl. in indifferentem Lösungsmittel, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, flüssige schweflige Säure o. dgl., behandelt. Es wurde nun gefunden, daß man auch Derivate der folgenden allgemeinen Formel worin X Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet bzw. einmal durch Wasserstoff ersetzt sein kann und R für einen einwertigen sulfofreien aromatischen Rest steht, der keine Hydroxyl- und Carboxylgruppen in Orthostellung zueinander enthält, verwenden kann.
- Beispiele i. In iooo Gewichtsteile Monahydrat werden bei gewöhnlicher Temperatur 5o Gewichtsteile 2, 5-Di-(ß-naphthylamido)-3-methyl-i, 4.-benzochinon eingetragen. Während des Erhitzens tritt zunächst bei etwa 8o' Sulfierung des Zwischenproduktes, dann beim weiteren Erhitzen auf etwa i7o ° Bildung der Farbstoffsulfosäure ein, die auf 2ooo Gewichtsteile Eis gegossen, abgesaugt und mit konzentrierter Kochsalzlösung neutral gewaschen wird.
- Die auf diese Weise mit guter Ausbeute erhaltene Farbstoffsulfosäure färbt Wolle, Baumt wolle, Seide und Viscose in rotvioletten Tönen an.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man 2, 5-Di-(ß-naphthylamido)-3-benzyl- x, 4-benzochinon in analoger Weise mit Schwefelsäure behandelt.
- 2. In q.oo Gewichtsteile Monohydrat werden 2o Gewichtsteile 2, 5-Di- (N-äthylcarbazolyl-3'-amino)-6-phenyl-i, 4-benzochinon eingetragen, danach einige Zeit auf etwa 13o bis i7o ° erhitzt. Die gebildete Farbstoffsulfosäure wird auf 8oo Gewichtsteile Eis gegossen, abgesaugt, mit konzentrierter Kochsalzlösung' neutral gewaschen und getrocknet.
- Mit guter Ausbeute erhält man eine Farbstoffsulfosäure, die die Faser in schönen blauen Tönen anfärbt.
- 3. In 40o Gewichtsteile Monohydrat werden 2o Gewichtsteile 2,5-Di-(ß-naphthylamino)-6-phenyl-i,4-benzochinon eingetragen und dinige Zeit auf etwa iao bis 18o' erhitzt. Die gebildete Farbstoffsulfosäure wird auf Eis gegossen, abgesaugt, mit konzentrierter Salzlösung gewaschen und getrocknet. Die so in guter Ausbeute entstandene Farbstoffsulfosäure färbt die tierische, pflanzliche und Kunstfaser in schönen violetten Tönen an.
- In iooo Gewichtsteile Monohydrat werden bei gewöhnlicher Temperatur 5o Gewichtsteile 2, 5 -Di- (p-aminodiphenyl) -3-methyl-i, 4-benzochinon eingetragen und 4 Stunden auf etwa ioo ° erhitzt, dann auf ?ooo Gewichtsteile Eis gegossen, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Die so in guter Ausbeute erhaltene "FarbstoffsulfOSäurefärbt W Olle,BallmWOlle, Seide und Viscose in sehr lichtechten roten Tönen an. 5o Gewichtsteile 2, S-Di-(ß-anthramino)-`3.--rlenyl-i, 4-benzochinon werden einige Stunden 'mit 25o Gewichtsteilen starker Schwefelsäure auf 3o bis 5o° C erhitzt, dann auf 5oo Gewichtsteile Eis gegeben, abgesaugt, mit konzentrierter Kochsalzlösung neutral gewaschen und getrocknet. Die mit guter Ausbeute erhaltene Sulfosäure löst sich in Wasser mit grüner Farbe und färbt die Faser mit schönen grünen Tönen an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Farbstoffen gemäß Patent 616 661, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen. Formel worin X Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet bzw. einmal durch Wasserstoff ersetzt sein kann und R für einen einwertigen sulfofreien aromatischen Rest steht, der keine Hydroxyl-und Carbokylgruppen in Orthostellung zuemander enthält, mit starker Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Oleum bei An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln, Borsäure oder Oxydationsmitteln erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI42539D DE639909C (de) | 1931-09-10 | 1931-09-10 | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Farbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE639909C true DE639909C (de) | 1936-12-17 |
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ID=7190804
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|---|---|---|---|
| DEI42539D Expired DE639909C (de) | 1931-09-10 | 1931-09-10 | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Farbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE639909C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0141359A3 (en) * | 1983-11-04 | 1986-03-12 | Bayer Ag | Process for preparing triphenyldioxazine compounds |
-
1931
- 1931-09-10 DE DEI42539D patent/DE639909C/de not_active Expired
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