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DE60223004T2 - Schutz für reduktionsempfindliche farbstoffe - Google Patents

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DE60223004T2
DE60223004T2 DE60223004T DE60223004T DE60223004T2 DE 60223004 T2 DE60223004 T2 DE 60223004T2 DE 60223004 T DE60223004 T DE 60223004T DE 60223004 T DE60223004 T DE 60223004T DE 60223004 T2 DE60223004 T2 DE 60223004T2
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hydrogen
dyeing
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Clariant Finance BVI Ltd
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Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Reduktionsschutz reduktionsempfindlicher Farbstoffe beim Färben bzw. Bedrucken von Fasermaterialien durch Zugabe von Reduktionsschutzmittel, und Färbe- resp. Druckmedien, welche diese Reduktionsschutzmittel enthalten.
  • Reduktionserscheinungen treten sehr häufig bei Färbungen von Cellulose-Fasermaterial auf, da insbesondere Cellulose-Regeneratfasern zuweilen Rückstände von reduzierenden Substanzen aus der Herstellung enthalten, welche zu diesen unerwünschten Effekten führen.
  • Auch Färbeverfahren, die hohe Temperaturen bedingen (z.B. Pad Steam) führen zu einem Rendementsverlust bei reduktionsempfindlichen Farbstoffen. Die damit verbundenen Effekte zeigen sich vor allem in einer verminderten Farbausbeute. Bei hellen Farbtönen ist dieser negative Effekt besonders gravierend.
  • Bei den durch das erfindungsgemässe Verfahren auf Cellulosesubstraten gegen reduktive Einflüsse zu schützenden Farbstoffen handelt es sich insbesondere um Küpenfarbstoffe, Direktfarbstoffe und Reaktivfarbstoffe. Bei den Reaktivfarbstoffe sind dies insbesondere diejenigen, welche auf Azo-, Anthrachinon- bzw. Phthalocyanin-Basis beruhen und welche mindestens einen der bekannten reaktiven Substituenten wie z.B. eine β-Hydroxyethyl-sulfonschwefelsäureester-, Vinylsulfonyl-, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-1-acryloylamino-, Mono-chlortriazin-, Monofluortriazin-, Dichlortriazin-, Difluortriazin-, Vinylsulfonylamino-, β-Hydroxyethyl-sulfonylaminoschwefelsäureester- und β-Phenylsulfonylpropionylaminogruppe enthalten.
  • Als zu schützende Farbstoffe mit mindestens zwei reaktiven Gruppen, die den nucleophile Gruppen tragenden Farbstoff als Brückenglied mit der Faser verknüpfen, kommen beispielsweise 1,3,4-Tris-(acryloyl)hexahydro-s-triazin, Methylenbisacrylamid oder 2,4,6-Triethylenimino-s-triazin in Betracht.
  • Als Farbstoffe, die über diese bifunktionellen Verbindungen mit der Faser reagieren, sind vorzugsweise solche Farbstoffe der Azo- und Anthrachinonreihe geeignet, die als nucleophile Gruppen beispielsweise Sulfonamid-, N-mono-substituierte Sulfonsäureamid-, Hydroxy-, Mercapto- und/oder Acetoacetylgruppen und/oder heterocyclische iminogruppenhaltige Ringsysteme enthalten.
  • Die Fixierung der oben beschriebenen Reaktivfarbstoffe kann dadurch erfolgen, dass der Druckfarbe bzw. der Flotte die erforderlichen Mengen an Alkali, z.B. Natriumhydrogen-carbonat, wasserfreiem Soda oder Alkalispender zugesetzt werden und im Falle eines kontinuierlichen Verfahrens die Drucke bzw. Färbungen in Satt- oder Heissdampf gedämpft oder der Einwirkung von Trockenhitze ausgesetzt werden. Im Falle des Ausziehverfahrens wird die Färbeflotte mit dem Substrat erhitzt.
  • Man kann aber auch die Farbstoffansätze ohne Zusatz von Alkali zubereiten, und die Fixierung nach einem sogenannten Zweiphasen-Verfahren vornehmen, wobei das Alkali in einem zweiten Verfahrensschritt z.B. durch Foulardieren, Pflatschen oder Tauchen auf die Ware aufgebracht wird, die anschliessend einem kurzen Dämpfprozess oder einer längeren Lagerung ohne Wärmezufuhr unterworfen werden kann.
  • Auch andere Farbstoffklassen, insbesondere Direkt- und Küpenfarbstoffe sind in die erfindungsgemässe Methode der effizienten Reduktionsverhinderung miteinbezogen.
  • Es ist bekannt, dass man der unerwünschten Reduktion der Farbstoffe beim Färben resp. beim Bedrucken mit Alkalisalzen der m-Nitrobenzolsulfonsäure entgegenwirken kann. Aber die Wirksamkeit dieser Verbindungen lässt häufig zu wünschen übrig. Ausserdem führt die geringe Wasserlöslichkeit dieser Substanzen zu färbetechnischen Problemen. Die Salze der m-Nitrobenzolsulfonsäure werden deshalb meist in fester Form zugegeben, was zu einer Staubbildung führen kann. Dies ist aufgrund der Toxizität der Verbindungen nicht ungefährlich und deshalb möglichst zu vermeiden.
  • Die in der Färberei- und Druckpraxis üblicherweise verwendeten Reduktionsschutzmittel wie Chlorat und Chromat sind ungeeignet, da Chlorat im alkalischen Milieu nicht wirksam ist, und Chromat zu einer Abtrübung des Farbtones führt.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zum Reduktionsschutz von reduktionsempfindlichen Farbstoffen zu finden, welche die Nachteile der bis anhin üblichen Verfahren nicht hervorruft.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Reduktionsschutz reduktions-empfindlicher Farbstoffe beim Färben bzw. Bedrucken von Fasermaterialien mit Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass beim Färbe- bzw. Druckprozess Verbindung der Formel (I) oder eine Mischung daraus
    Figure 00030001
    worin
    A ein geeignetes Gegenkation darstellt, oder
    A für
    Figure 00030002
    steht,
    worin
    R Wasserstoff, lineare oder verzweigte C1-4alkylgruppen bedeutet,
    Y Wasserstoff, eine direkte Bindung,
    Figure 00030003
    bedeutet,
    worin o, p, p', q, q', q'' und q''' unabhängig voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten,
    Z Wasserstoff oder
    Figure 00040001
    bedeutet,
    worin X eine direkte Bindung oder eine C1-4alkylengruppe ist,
    n und n' natürliche Zahlen sind, wobei n und n' unabhängig voneinander sind und n nie dem Wert 0 entspricht,
    m ist O, wenn Y Wasserstoff darstellt,
    ist 1, wenn Y eine direkte Bindung darstellt,
    Figure 00040002
    darstellt,
    verwendet wird.
  • Als Gegenion A können alle üblichen Kationen verwendet werden, welche keinen Einfluss auf die Färbung haben. Insbesondere Alkaliionen oder quartäre Stickstoffverbindungen, wie z.B. +N(C1-4alkyl)4, +NH(C1-4alkyl)3, +NH2(C1-4alkyl)2, +NH3(C1-4alkyl). Die Alkylgruppen können linear oder verzweigt sein. Zusätzlich können die Alkylgruppen gegebenenfalls substituiert sein. Substituenten können insbesondere -OH, -NH2, -CN, Halogene oder C1-4alkoxygruppen sein. Bevorzugte Gegenionen sind insbesondere +NH(C1-4alkyl-OH)3.
  • Bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen gemäss der Formel (I) oder eine Mischung daraus verwendet werden, worin
    A
    Figure 00040003
    bedeutet,
    n einem Wert von 1-10 und n' einem Wert von 0-10 entspricht und
    Y Wasserstoff, eine direkte Bindung,
    Figure 00050001
    bedeutet.
  • Weitere mehr bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel (I) oder Mischungen daraus verwendet werden, worin die -NO2-Gruppe mit dem Phenylring in 4- oder 3-Position verknüpft ist.
  • Weitere mehr bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass A +N(C1-4alkyl)4, +NH(C1-4alkyl)3, +NH2(C1-4alkyl)2 oder +NH3(C1-4alkyl) bedeutet, wobei die Alkylgruppe substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Mehr bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass A +N(C1-4alkyl)4, +NH(C1-4alkyl)3, +NH2(C1-4alkyl)2 oder +NH3(C1-4alkyl) bedeutet, wobei die Alkylgruppe substituiert oder durch -OH, -NH2, -CH, Halogen oder C1-4alkoxy substituiert ist und die -NO2-Gruppe mit dem Phenylring in 4- oder 3-Position verknüpft ist.
  • Weitere mehr bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen gemäss der Formel (I) verwendet werden, worin n einem Wert von 1-5 und n' einem Wert von 0-5 entspricht und Y eine direkte Bindung bedeutet.
  • Die vorliegende Erfindung verwendet auch Verbindungen der Formel (Ia)
    Figure 00050002
    worin die Substituenten, die oben genannten Bedeutungen haben.
  • In bevorzugten Verbindungen stehen
    R für H oder C1-2alkyl,
    Y für H, falls m 0 ist oder für eine direkte Bindung, falls m 1 bedeutet,
    Z für H,
    n für einen Wert von 1-10,
    n' für einen Wert von 0-10 und
    m für 0 oder 1.
  • Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Färbe- resp. Druckmedien, welche die obengenannten Reduktionsschutzmittel enthalten. Der Gehalt an Reduktionsschutzmitteln beträgt vorzugsweise 0,05-10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Flotte.
  • Wenn die Reduktionsschutzmittel in Form einer Druckpaste vorliegen, kann der Anteil des Reduktionsschutzmittel in der Paste beliebig variiert werden.
  • Zur Herstellung von Druckpasten werden übliche Verdickungsmittel verwendet. Solche Verdickungsmittel sind z.B. neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer reagierende Alginate, Gummisorten, Alkylcellulosen oder Hydroxy-ethylcellulosen, sowie deren Mischungen und daraus mit Hilfe geeigneter Emulgatoren hergestellte Emulsionen bzw. Halbemulsionen.
  • Die Verbindungen der Formel (I), worin A ein geeignetes Gegenion ist, werden gemäss den in der Literatur beschriebenen und allgemein bekannten Synthesen hergestellt.
  • Die Verbindungen der Formel (Ia) werden katalytisch wie in EP 964015 und EP 442101 beschrieben hergestellt. Bevorzugter Katalysator ist p-Toluolsulfonsäuremonohydrat. Weitere Katalysatoren sind in EP 442101 genannt. Die Kondensationsreaktion wird bevorzugt bei Temperaturen von 80°C-190°C durchgeführt. Die Reaktion kann unter Normaldruck oder unter reduziertem Druck durchgeführt werden.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Prozentangaben beziehen sich, falls nichts anderes angegeben, aufs Gewicht, und die Gradangaben sind in Celsius angegeben.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 1
  • 83,55 Teile 4-Nitrobenzoesäure, 240 Teile Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 400D und 1 Teil p-Toluolsulfonsäuremonohydrat werden in einem Sulfierkolben vorgelegt und unter Vakuum auf 120°C erhitzt, wobei das Reaktionswasser abdestilliert wird. Innert zwei Stunden wird die Innentemperatur des Reaktionsgemisches auf 190°C erhöht. Man lässt dann 2 Stunden bei 190°C bei einem Druck von 45mbar nachrühren.
  • Die so erhaltene Verbindung wird unter Normaldruck auf Raumtemperatur abgekühlt und zur besseren Emulgierbarkeit mit 20,9 Teilen eines Ölsäurepolyglykolesters (7EO) und 20,9 Teilen Butylpolyglykol verdünnt.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 2
  • Man verfährt wie im Herstellungsbeispiel 1 beschrieben. Anstelle von 4-Nitrobenzoesäure wird 3-Nitrobenzoesäure verwendet. Die so erhaltene Verbindung wird ebenfalls unter Normaldruck auf Raumtemperatur abgekühlt und zur besseren Emulgierbarkeit mit 20,9 Teilen eines Ölsäurepolyglykolesters (7EO) und 20,9 Teilen Butylpolyglykol verdünnt.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 3
  • 167,1 Teile 4-Nitrobenzoesäure und 173,7 Teile entmineralisiertes Wasser werden unter Rühren auf 80°C erhitzt. Innerhalb einer Stunde werden bei 80°C 159,2 Teile Triethanolamin bei einem pH von 7,2 zugegeben. Man lässt 30 Minuten bei 80°C nachrühren, bis eine klare Lösung entsteht.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 4
  • Man verfährt wie im Herstellungsbeispiel 3 beschrieben mit dem Unterschied, das man anstelle von 4-Nitrobenzoesäure 3-Nitrobenzoesäure verwendet.
  • ANWENDUNGSBEISPIELE
  • ANWENDUNGSBEISPIEL A
  • In 1800 Teile einer wässrigen Flotte, die 2 Teile des Präparats aus Herstellungsbeispiel 1 und 140 Teile Kochsalz enthält, werden 100 Teile Baumwollgewebe eingetragen. Man fügt dem Bad eine Lösung von 3,3 Teilen Reactive Blue 52 in 100 Teilen Wasser zu und heizt die Flotte auf 98°C. Nach 30 Minuten werden, in Zeitabständen von jeweils 5 Minuten, fünfmal je 10 Teile einer 3%-igen Natriumhydroxydlösung zugegeben, wonach noch weitere 40 Minuten bei 90°C weitergefärbt wird. Dann wird abgekühlt und auf an sich übliche Weise die Färbung fertiggestellt (geseift, gespült, getrocknet). Man erhält eine sehr egale, reine und reproduzier-bare Blaufärbung in hoher Ausbeute.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL A'
  • Eine Vergleichsfärbung ohne Zusatz des Präparats aus Herstellungsbeispiel 1 zeigt eine um ca. 5% geringere Farbtiefe und eine Nuancenverschiebung ins Grüne.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL B
  • Man verfährt wie im Anwendungsbeispiel A beschrieben mit dem Unterschied, dass anstelle von C.I. Reactive Blue 52 die gleiche Menge Reactive Yellow 165 eingesetzt wird. Man erhält eine perfekt egale und reproduzierbare Gelbfärbung in hoher Reinheit.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL B'
  • Eine Vergleichsfärbung ohne Zusatz des Präparats aus Herstellungsbeispiel 1 zeigt eine um ca. 5% geringere Farbtiefe und eine geringere Brillanz.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL C
  • Auf 100 Teile eines Baumwollgewebes werden 80 Teile einer Flotte, die 33g/l Reactive Blue 52 enthält, aufgebracht. Das Gewebe wird 1 Minute bei 140°C getrocknet und 80g einer Flotte, die pro Liter 10g des Präparates aus Herstellungsbeispiel 3, 250g Natriumchlorid, 20g Soda und 10g einer 30%-igen Natronlaugelösung enthält, aufgebracht. Das so behandelte Gewebe wird 4 Minuten bei 104°C mit Sattdampf behandelt. Dann wird abgekühlt und auf an sich übliche Weise die Färbung fertiggestellt (geseift, gespült, getrocknet). Man erhält eine sehr egale, reine und reproduzierbare Blaufärbung in hoher Ausbeute.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL C'
  • Eine Vergleichsfärbung ohne Zusatz des Präparats aus Herstellungsbeispiel 3 zeigt eine um ca. 10% geringere Farbtiefe und eine Nuancenverschiebung ins Grüne.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL D
  • Man verfährt wie im Anwendungsbeispiel A beschrieben mit dem Unterschied, dass anstelle von C.I. Reactive Blue 52 die gleiche Menge Reactive Yellow 165 eingesetzt wird. Man erhält eine perfekt egale und reproduzierbare Gelbfärbung in hoher Reinheit und Ausbeute.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL D'
  • Eine Vergleichsfärbung ohne Zusatz des Präparats aus Herstellungsbeispiel 3 zeigt eine geringere Brillanz.

Claims (8)

  1. Verfahren zum Schutz reduktionsempfindlicher Farbstoffe beim Färben bzw. Bedrucken von Fasermaterialien mit Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass beim Färbe- resp. Druckprozess eine Verbindung der Formel (I) sowie Mischungen daraus
    Figure 00100001
    worin A ein geeignetes Gegenkation darstellt, oder A für
    Figure 00100002
    steht worin R Wasserstoff, lineare oder verzweigte C1-4alkylgruppen bedeutet, Y Wasserstoff, eine direkte Bindung,
    Figure 00100003
    oder bedeutet, worin o, p, p', q, q', q'' und q''' unabhängig voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten, Z Wasserstoff oder
    Figure 00100004
    bedeutet, worin X eine direkte Bindung oder eine C1-4alkylengruppe ist, n und n' natürliche Zahlen sind, wobei n und n' unabhängig voneinander sind und n nie dem Wert 0 entspricht, m ist 0, wenn Y Wasserstoff darstellt, ist 1, wenn Y eine direkte Bindung darstellt,
    Figure 00110001
    darstellt, verwendet wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (I) oder eine Mischung daraus verwendet wird, worin die -NO2-Gruppe mit dem Phenylring in 4- oder 3-Position verknüpft ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass A +N(C1-4alkyl)4, +NH(C1-4alkyl)3, +NH2(C1-4alkyl)2 oder +NH3(C1-4alkyl) bedeutet, wobei die Alkylgruppe substituiert oder unsubstituiert ist.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung gemäss Formel (I) oder eine Mischung daraus, worin A der Gruppe der Formel
    Figure 00110002
    entspricht, n einem Wert von 1-10, n' einem Wert von 0-10 entspricht und Y Wasserstoff, eine direkte Bindung,
    Figure 00120001
    bedeutet, verwendet werden.
  5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung gemäss Formel (I) oder eine Mischung daraus, worin n einem Wert von 1-5, n' einem Wert von 0-5 entspricht, Y Wasserstoff oder eine direkte Bindung bedeutet und m für 0 oder 1 steht, verwendet werden.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe Reaktivfarbstoffe, Direktfarbstoffe oder Küpenfarbstoffe sind.
  7. Druck- und Färbereimedien, dadurch gekennzeichnet, dass diese Reduktionsschutzmittel der Formel (I) enthalten.
  8. Druck- und Färbereimedien nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass diese Reduktionsschutzmittel der Formel (Ia) enthalten:
    Figure 00120002
    worin die Substituenten, die in den Ansprüchen 1 bis 5 angegebenen Bedeutungen haben.
DE60223004T 2001-02-13 2002-02-11 Schutz für reduktionsempfindliche farbstoffe Expired - Lifetime DE60223004T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2482001 2001-02-13
CH248012001 2001-02-13
PCT/IB2002/000406 WO2002064881A1 (en) 2001-02-13 2002-02-11 Protection of reduction-sensitive dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60223004D1 DE60223004D1 (de) 2007-11-29
DE60223004T2 true DE60223004T2 (de) 2008-02-07

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ID=4466743

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60223004T Expired - Lifetime DE60223004T2 (de) 2001-02-13 2002-02-11 Schutz für reduktionsempfindliche farbstoffe

Country Status (12)

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EP (1) EP1368528B1 (de)
JP (1) JP4283537B2 (de)
CN (1) CN1252347C (de)
AT (1) ATE376092T1 (de)
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