DE60200841T2 - Verwendung von hydrolysiertem "reactive red 23" (RR23) als Farbstoff für Tintenstrahldrucker - Google Patents
Verwendung von hydrolysiertem "reactive red 23" (RR23) als Farbstoff für Tintenstrahldrucker Download PDFInfo
- Publication number
- DE60200841T2 DE60200841T2 DE60200841T DE60200841T DE60200841T2 DE 60200841 T2 DE60200841 T2 DE 60200841T2 DE 60200841 T DE60200841 T DE 60200841T DE 60200841 T DE60200841 T DE 60200841T DE 60200841 T2 DE60200841 T2 DE 60200841T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reactive red
- ink
- hydrolyzed
- dye
- inks
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound COc1ccc(cc1N=Nc1c(O)c(cc2ccccc12)C(=O)Nc1cccc(c1)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 30
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 40
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 11
- 101150048251 RR23 gene Proteins 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- -1 sulfonyl-vinyl Chemical group 0.000 description 2
- 0 *c(cc1)cc(c*2*)c1c1c2O*(OC(CC2)C3C=C2S(C=C)(=O)=O)I3I=N1 Chemical compound *c(cc1)cc(c*2*)c1c1c2O*(OC(CC2)C3C=C2S(C=C)(=O)=O)I3I=N1 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- WTIFIAZWCCBCGE-UUOKFMHZSA-N guanosine 2'-monophosphate Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1OP(O)(O)=O WTIFIAZWCCBCGE-UUOKFMHZSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
- C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
- C09B67/0054—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes all the reactive groups not being directly attached to a heterocyclic system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Description
- Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf ein Tintenstrahldrucken und insbesondere auf eine spezifische Form des Magenta-Farbstoffs Reactive Red 23, der hydrolysiert wird, um eine passivierte Form mit besserer pH-Stabilität zu erzeugen, wobei so Kogation, Entdeckelung und Lichtechtheit verbessert werden.
- Hintergrund der Erfindung
- Die Verwendung von Tintenstrahldrucksystemen ist in den letzten Jahren dramatisch angestiegen. Dieses Wachstum kann wesentlichen Verbesserungen bei der Druckauflösung und der Gesamtdruckqualität, die mit einer wahrnehmbaren Kostenreduzierung verbunden ist, zugeschrieben werden. Heutige Tintenstrahldrucker bieten eine annehmbare Druckqualität für viele kommerzielle, geschäftliche und Haushaltsanwendungen zu Kosten, die im Vergleich zu Produkten, die vor einigen Jahren verfügbar waren, um eine ganze Größenordnung geringer sind. Trotz ihres jüngsten Erfolgs gehen intensive Forschung und Entwicklungsbemühungen in Richtung einer verbesserten Tintenstrahldruckqualität weiter. Im allgemeinen steht die Tintenstrahldruckqualität noch immer der nach, die durch teurere Technologien, wie z. B. Photographie und Offset- oder Tiefdrucken, erzeugt wird. Eine Woge an Interesse an einer Tintenstrahlbilderzeugung (z. B. der Wiedergabe von Bildern) hat zu dem Bedarf geführt, gedruckte Bilder mit nahezu Photographiequalität zu vernünftigen Kosten zu erzeugen. Die Herausforderung bleibt, die Bildqualität und Lichtechtheit gedruckter Tintenstrahlbilder weiter zu verbessern, insbesondere von Bildern, die Hauttöne enthalten, ohne deren Kosten zu erhöhen.
- Wenn eine derartige Tinte in einer Tintenstrahldruckvorrichtung verwendet werden soll, müssen auch Merkmale, wie z. B. Krustenbildung, Langzeitstabilität und Materialienkompatibilität angegangen werden. Wenn die Tinte in einem thermischen Tintenstrahldrucker verwendet werden soll, kommt die weitere Einschränkung einer Wärmestabilität (kogations-beständig) hinzu.
- Im allgemeinen muss ein erfolgreicher Tintensatz zum Farbtintenstrahldrucken mit dem Tintenstrahlstift und dem Drucksystem kompatibel sein. Einige der erforderlichen Eigenschaften für die Tintenstrahltinte umfassen: gute Krustenbildungsbeständigkeit, gute Stabilität, die geeignete Viskosität, die geeignete Oberflächenspannung, geringes Verlaufen von Farbe zu Farbe, schnelle Trockenzeit, keine negative Reaktion mit dem Trägermittel, hohe Löslichkeit der Farbstoffe in dem Trägermittel, Verbrauchersicherheit, geringes Durchschlagen, hohe Farbsättigung und hohen Punktgewinn.
- Farbtintenstrahldrucker verwenden üblicherweise drei Tinten mit unterschiedlichen Farbtönen: Magenta, Gelb und Cyan. Optional wird auch Schwarz verwendet. Die EP-A-0662499 und die EP-A-0366121 offenbaren die Verwendung von Reactive Red 23 in einer Tintenstrahltinte.
- Die EP-A-0312004 beschreibt verschiedene Metall-Azo-Komplex-Farbstoffe mit Sulfonyl-Vinyl- und Sulfonyl-Ethyl-Hydroxy-Substituenten und die Verwendung derselben für Tintenstrahldrucktinten. Ferner sind Tintenstrahldrucktinten dieses allgemeinen Typs in der US-A-5725641, der JP-A-1123866 und der JP-A-62190275 beschrieben.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit, der hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red in der Hydroxy-Form vorliegt.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf einen Satz von Tintenstrahltinten zum Tintenstrahldrucken, wobei zumindest eine der Tinten Magenta-Tinte ist, die einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit aufweist, wobei der Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich zusätzlich auf ein Verfahren zum Herstellen einer passivierten Form von Reactive Red 23, die hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, um hydrolysiertes Reactive Red 23 zu erhalten, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
- Detaillierte Beschreibung der Erfindung
- Die vorliegende hierin beschriebene Erfindung richtet sich auf Tintenstrahltinten zum Drucken von Tintenstrahlbildern unter Verwendung kommerziell verfügbarer Tintenstrahldrucker, wie z. B., jedoch nicht ausschließlich, von HP DeskJet®-Druckern, hergestellt durch die Hewlett-Packard Company in Palo Alto, Kalifornien, USA. Die Tinten ermöglichen eine Erzeugung von nahezu photographieartigen Bildern, die ein geringes oder kein Zusammenwachsen, eine hervorragende Wasserechtheit und eine reduzierte Trockenzeit aufweisen, auf einem Bereich von Druckmedien, insbesondere, jedoch nicht ausschließlich, auf einfachem weißen Druckerpapier mit 216 mm × 279 mm (8½ Zoll × 11 Zoll) mit einem Gewicht von 9,1 kg (20 Pfund), das üblicherweise für Büro- und Privatcomputer verwendet wird.
- RR23 ist ein sehr lichtechter Farbstoff. Der reaktive Abschnitt dieses Farbstoff-Moleküls hydrolysiert mit der Zeit in einer wässrigen Lösung. Es ist bekannt, dass, wenn die reaktive Gruppe weiterer Tintenstrahlfarbstoffe (Reactive Red 180 und Reactive Red 31) mit der Zeit hydrolysiert wird, eine pH-Instabilität über die Lebensdauer der Tinte resultiert ist. Die pH-Veränderung und Salze, die während der Hydrolyse mit der Zeit gebildet werden, erhöhen das Auftreten von Kogations-, Entdeckelungs- und Lichtechtheitsproblemen in einer Tinte, die einen reaktiven Farbstoff enthält.
- Der vorliegende Erfinder hat herausgefunden, dass, wenn RR23 zu Beginn durch ein Hydrolysieren der reaktiven Sulfat-Gruppe des Farbstoffs passiviert wird, ein stabilerer Farbstoff mit besseren Charakteristika einer pH-Stabilität, Kogation, Entdeckelung und Lichtechtheit resultiert. Die Passivierung kann unter sauren oder alkalischen Bedingungen auftreten. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel tritt die Passivierung unter alkalischen Bedingungen auf und bei einem noch bevorzugteren Ausführungsbeispiel tritt die Passivierung bei einem pH-Wert von zumindest 9 auf.
- Bei einem Ausführungsbeispiel bezieht sich die vorliegende Erfindung auf einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit, der hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
- Bei einem weiteren Ausführungsbeispiel bezieht sich die vorliegende Erfindung auf einen Satz von Tintenstrahltinten zum Tintenstrahldrucken, wobei zumindest eine der Tinten eine Magenta-Tinte ist, die einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit aufweist, wobei der Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
- Bei einem weiteren bevorzugten Ausführungsbeispiel des Satzes von Tintenstrahltinten der vorliegenden Erfindung ist zumindest eine der Tinten eine Cyan-Tinte, die einen Cyan-Farbstoff aufweist, und zumindest eine der Tinten ist eine Gelb-Tinte, die einen Gelb-Farbstoff aufweist.
- Bei noch einem weiteren Ausführungsbeispiel bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zum Herstellen einer passivierten Form von Reactive Red, die hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, um hydrolysiertes Reactive Red 23 zu erhalten, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
- Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel des Verfahrens der vorliegenden Erfindung wird das Hydrolysieren des Reactive Red 23 bei einem pH-Wert von zumindest 9 ausgeführt.
- BEISPIELE
- Beispiel 1
- Das Ausmaß eines Echtzeitverblassens gedruckter Tintenstrahlproben von passiviertem Reactive Red 23 wurde direkt mit ähnlichen gedruckten Tintenstrahlproben von Magenta 377 verglichen. Das Echtzeitverblassen wurde durch ein Bestimmen der ursprünglichen optischen Dichte der gedruckten Tintenstrahlproben und der verblassten optischen Dichte der Proben nach 7,5 Monaten Belichtung mit Bürolicht gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle gezeigt. Reactive Red 23 zeigte eine Verblassung von 37% in 7,5 Monaten, während Magenta 377 unter den gleichen Bedingungen um 86% verblasste.
- Beispiel 2
- Das Ausmaß eines beschleunigten Verblassens gedruckter Tintenstrahlproben von passiviertem Reactive Red 23 wurde direkt mit ähnlichen gedruckten Tintenstrahlproben von Magenta 377 und Pro-JetTM Fast Magenta 2 verglichen. Das beschleunigte Verblassen wurde durch ein Bestimmen des Prozentsatzes einer Verblassung der optischen Dichte der gedruckten Tintenstrahlproben nach 3 Monaten und 6 Monaten beschleunigter Verblassung gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt. Reactive Red 23 zeigte eine Verblassung von 37% in 7,5 Monaten, während Magenta 377 unter den gleichen Bedingungen um 86% verblasste.
- Beispiel 3
- Proben von RR23 wurden unter verschiedenen Bedingungen von pH-Wert und Temperatur hergestellt. Der Flächenzählwert bei 530 nm wurde unter den verschiedenen Bedingungen bei 1,2 Minuten, 3,3 Minuten und 5,4 Minuten für die Proben gemessen und aus den Flächenzählwert-Messungen wurden die Prozentsätze in jeder Probe der reaktiven Form (MW 673), der Hydroxy-Form (MW 593) und der Vinyl-Form (MW 575) bei den verschiedenen Bedingungen bestimmt. Die Ergebnisse sind unten in Tabelle 3 gegeben.
- Beispiel 4
- Tintenstrahltinten von RR23 und M377 wurden auf HP Professional Brochure-Papier gedruckt. Die Verblassung in Prozent wurde nach zwei Jahren gemessen. Die Ergebnisse sind unten in Tabelle 4 gegeben.
- Beispiel 5
- Zwei digitale Farbphotographien wurden auf HP-Premium-Photoglossy-Papier gedruckt. Der einzige Unterschied der beiden Photographien bestand in der dunklen Magenta-Tinte, die verwendet wurde. Die verwendete dunkle Magenta-Tinte in den Photographien war entweder dunkles Magenta M377 oder RR23. Die Jahre einer Lebensdauer für Magenta, neutrale Stellen, Rot und Blau wurden in jeder Photographie gemessen und sind unten in Tabelle 5 gezeigt.
- Während die vorangegangene Erfindung zu Klarheits- und Verständnis-Zwecken detailliert beschrieben wurde, ist für einen Fachmann auf diesem Gebiet durch das Lesen dieser Offenbarung ersichtlich, dass verschiedene Veränderungen an Form und Details vorgenommen werden können, ohne von dem Schutzbereich der Erfindung abzuweichen, die in den beigefügten Ansprüchen definiert ist.
Claims (5)
- Ein Satz von Tintenstrahltinten zum Tintenstrahldrucken, wobei zumindest eine der Tinten eine Magenta-Tinte ist, die einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit aufweist, wobei der Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
- Der Satz von Tintenstrahltinten gemäß Anspruch 2, wobei zumindest eine der Tinten eine Cyan-Tinte ist, die einen Cyan-Farbstoff aufweist, und wobei zumindest eine der Tinten eine gelbe Tinte ist, die einen Gelb-Farbstoff aufweist.
- Das Verfahren gemäß Anspruch 4, bei dem das Hydrolysieren des Reactive Red 23 bei einem pH-Wert von zumindest 9 ausgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/772,255 US6458195B1 (en) | 2001-01-26 | 2001-01-26 | Use of hydrolyzed Reactive Red 23 |
| US772255 | 2001-01-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE60200841D1 DE60200841D1 (de) | 2004-09-09 |
| DE60200841T2 true DE60200841T2 (de) | 2005-08-18 |
Family
ID=25094457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE60200841T Expired - Lifetime DE60200841T2 (de) | 2001-01-26 | 2002-01-18 | Verwendung von hydrolysiertem "reactive red 23" (RR23) als Farbstoff für Tintenstrahldrucker |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6458195B1 (de) |
| EP (1) | EP1229084B1 (de) |
| JP (1) | JP2002302622A (de) |
| DE (1) | DE60200841T2 (de) |
| HK (1) | HK1047759B (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10106682A1 (de) * | 2001-02-14 | 2002-08-29 | Clariant Gmbh | Farbmittelkomposition |
| GB0222494D0 (en) * | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Avecia Ltd | Compounds,compositions and processes |
| WO2004101688A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel coloring compound and recording material using the same |
| TWI313288B (en) * | 2004-03-23 | 2009-08-11 | Qisda Corp | Red colorant composition and magenta inkjet ink composition with good ph value stability |
| US7449500B2 (en) * | 2004-06-10 | 2008-11-11 | Eastman Kodak Company | Ink jet ink containing multimetallic polymeric colorants |
| US7119178B2 (en) * | 2004-06-10 | 2006-10-10 | Eastman Kodak Company | Multimetallic polymeric azo colorants |
| US7387665B2 (en) * | 2006-04-12 | 2008-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Inkjet ink and ink set |
| WO2008055244A2 (en) | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Sensient Colors Inc. | Modified pigments and methods for making and using the same |
| CA2697966C (en) | 2007-08-23 | 2018-11-06 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| JP2012523479A (ja) | 2009-04-07 | 2012-10-04 | センシエント カラーズ エルエルシー | 自己分散性粒子並びにその製造方法及び使用方法 |
| CN117327406B (zh) * | 2023-09-27 | 2025-06-17 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种复合高日晒牢度活性红染料组合物及用途 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644155B2 (de) * | 1965-09-07 | 1977-04-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen und deren metallkomplexverbindungen |
| DE1544538C3 (de) * | 1965-08-28 | 1975-08-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| US4125368A (en) * | 1974-05-31 | 1978-11-14 | Toms River Chemical Corp. | Metallized monoazo dyes |
| JPS62190275A (ja) | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Canon Inc | 記録液 |
| US4762524A (en) | 1987-02-05 | 1988-08-09 | Hoechst Celanese Corporation | Composition comprising the addition product of a vinyl-sulfone dye and a secondary amine and process for dyeing a polyamide therewith |
| DE3734528A1 (de) | 1987-10-13 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Verwendung von farbmitteln fuer aufzeichnungsfluessigkeiten |
| JPH02191683A (ja) * | 1988-10-25 | 1990-07-27 | Canon Inc | 記録液及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
| US5482545A (en) | 1993-12-28 | 1996-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instrument using the same |
| US5725641A (en) | 1996-10-30 | 1998-03-10 | Macleod; Cheryl A. | Lightfast inks for ink-jet printing |
| DE60008698T2 (de) | 1999-02-05 | 2004-07-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Schwarzfärbende tinten und ihre verwendung |
| EP1086999B1 (de) | 1999-09-27 | 2002-11-06 | Ciba SC Holding AG | Magentafärbende Tinten enthaltend Kupferkomplexazofarbstoffe auf der Bais von 1-Naphthol-di-oder trisulfonsäuren |
| EP1086993B1 (de) | 1999-09-27 | 2003-03-19 | Ciba SC Holding AG | Kupferkomplexazofarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10032683A1 (de) | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Clariant Gmbh | Farbmittelmischung |
-
2001
- 2001-01-26 US US09/772,255 patent/US6458195B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-10 JP JP2002002947A patent/JP2002302622A/ja active Pending
- 2002-01-18 EP EP02250342A patent/EP1229084B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 DE DE60200841T patent/DE60200841T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-23 HK HK02109284.4A patent/HK1047759B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1047759A1 (en) | 2003-03-07 |
| EP1229084B1 (de) | 2004-08-04 |
| EP1229084A1 (de) | 2002-08-07 |
| US6458195B1 (en) | 2002-10-01 |
| DE60200841D1 (de) | 2004-09-09 |
| JP2002302622A (ja) | 2002-10-18 |
| HK1047759B (en) | 2005-01-28 |
| US20020139281A1 (en) | 2002-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3751420T2 (de) | Registrierverfahren und Flüssigkeit unter Verwendung eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels. | |
| DE69730594T2 (de) | Tintenzusammensetzungen und verfahren zur erzeugung von bildern unter deren verwendung | |
| DE69618426T2 (de) | Tintenzusammensetzung, die eine gute Wiedergabe der Schwarzfabre erlaubt, und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben | |
| DE3751112T2 (de) | Tinte und Tintenstrahldruckverfahren unter Verwendung derselben. | |
| DE69001489T2 (de) | Tinte und Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben. | |
| DE60112868T2 (de) | Wasserbeständige, umweltfreundliche Tinten geeignet für die Anwendung von Tintenstrahldrucktinten für Registrierkassen | |
| DE69825937T2 (de) | Tintensortiment, Aufzeichnungsverfahren und Aufzeichnungsgerät unter Verwendung desselben | |
| DE69805682T2 (de) | Tintenstrahltinten für eine verbesserte Bildqualität | |
| DE60200841T2 (de) | Verwendung von hydrolysiertem "reactive red 23" (RR23) als Farbstoff für Tintenstrahldrucker | |
| DE60208501T2 (de) | Tintenset auf der Basis von Farbstoffen für Tintenstrahldruck | |
| DE19824947A1 (de) | Wäßrige Rußdispersionen | |
| DE60118349T2 (de) | Wasserbeständige tintenempfangsbeschichtungen für tintenstrahldruckmaterialien und beschichtungsverfahren damit | |
| DE1197102B (de) | Warmeempfindliches Kopierblatt | |
| DE60213938T2 (de) | Lichtechter Tintenstrahl-Farbstoffsatz mit Farbtonbereich von Silberhalogeniddrucken | |
| DE60202821T2 (de) | Tintenzusammensetzungen auf der Basis von Alkoholen und 1,2-Diolen | |
| EP1160291B1 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE69911099T2 (de) | Tintenstrahldrucktinten und Verfahren zum Drucken | |
| DE69409478T2 (de) | Wässrige Tinte für Tintenstrahl-Aufzeichnung | |
| DE60130069T2 (de) | Tintenstrahltinte erzeugend ein beständiges Bild | |
| DE60022119T2 (de) | Farbstoff für Tintenstrahldrucktinte | |
| DE60126442T2 (de) | Herstellung eines Film auf Papier zur Erhöhung der Wasserbeständigkeit und Schmerfestigkeit | |
| DE60009382T2 (de) | Kationischer Azofarbstoff für Tintenstrahltinte | |
| DE10260362B4 (de) | Cyan-Farbstoffkombination und Tintenstrahl-Tintenzusammensetzung mit hoher Wasserfestigkeit | |
| EP1102883A1 (de) | Verfahren zum bedrucken von textilen fasermaterialien nach dem tintenstrahldruck-verfahren | |
| DE10228289A1 (de) | Mehrfarb-Farbstoffsatz mit hoher Lichtechtheit und hoher Wasserfestigkeit |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition |