DE602005001478T2

DE602005001478T2 - Oel-in-Wasser emulgierte Zusammensetzung

Info

Publication number: DE602005001478T2
Application number: DE602005001478T
Authority: DE
Inventors: Kyoko Kao Corp. Research Lab. Kawakami; Joji Kao Corp. Research Lab. Okada
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2004-07-20
Filing date: 2005-07-19
Publication date: 2008-02-28
Anticipated expiration: 2025-07-20
Also published as: TWI379692B; JP2006028109A; DE602005001478D1; CN1723872A; EP1627623B1; KR20060053893A; US20060018866A1; CN1723872B; TW200615005A; KR101422276B1; EP1627623A1

Description

Gebiet der Erfindung
Diese Erfindung betrifft eine emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung, umfassend Sphingosine, Cholesterine und verflüssigtes Esteröl.
Hintergrund der Erfindung
Esteröl wird als Ölphasenkomponente in einer emulgierten Zusammensetzung verwendet, die ebenfalls dazu dient, die Fettigkeit eines Produktes zu reduzieren, oder wird ein Additiv zur Verbesserung der Mischfähigkeit von Komponenten, die in einer Formulierung enthalten sind. Einige agieren darüber hinaus als Löslichkeitsverbesserer für einen aktiven Bestandteil, Färbemittel, Geschmacksmittel oder dgl.; ein Mittel, das zur langdauernden Wirkung dieser Qualitäten hilft, oder als Dispergiermittel für ein anorganisches Pulver. Ein externes Präparat für die Haut, umfassend Esteröl, ist bekanntermaßen weich für die Haut und hat eine ausgezeichnete Verteilbarkeit und darüber hinaus eine gute Permeabilität und Feuchtigkeitswirkung. Aus den oben angegebenen Gründen werden mehr Esteröle anstelle von Wachs und Kohlenwasserstofföl in den letzten Jahren verwendet, um das Gefühl bei der Verwendung beispielsweise eines externen Präparates für die Haut zu verbessern.
Wenn ein Esteröl zu einer emulgierten Zusammensetzung gegeben wird, löst sich das Tensid im Esteröl auf, was einen Übergang des Tensides von der Grenzfläche in die Ölphase verursacht. Dies verursacht eine Störung der Grenzfläche und folglich die Verschlechterung im emulgierten Zustand. Dies führt weiterhin zur Verschlechterung des externen Aussehens, wie durch den Verlust des Oberflächenglanzes veranschaulicht wird. Angesichts der oben genannten Situation wird, wenn große Mengen an Tensiden eingefügt werden, um eine stabile Emulgierung des Esteröls zu erreichen, eine Verschlechterung des Gefühls bei der Anwendung erzielt, was durch Klebrigkeit und Schleimigkeit veranschaulicht wird. Aus diesem Grunde wird die stabile Einfügung eines Esteröls als schwierig angesehen.
Angesichts dessen offenbart JP-A-2001-220315 eine Kosmetikzusammensetzung, die ohne Tensid hergestellt wird, worin eine Ölphase, umfassend ein polares Öl, stabil dispergiert ist, während eine sphärische Form aufrecherhalten wird, wobei der Zustand erreicht wird, in dem eine pulvrige Komponente verwendet wird, die die Eigenschaft hat, in Wasser, aber nicht in Öl dispergierbar zu sein. Die Zusammensetzung enthält jedoch niedrige Alkohole wie Ethanol in hoher Konzentration; daher ist diese nicht für nicht-alkoholische Formulierungen anwendbar. Weiterhin ist ein pulvriges Gefühl unvermeidbar bei der Auftragung für die pulvrige Komponente, die im Produkt enthalten ist, und weiterhin wird der Auftragungsvorgang kompliziert, weil das Produkt vor der Anwendung geschüttelt werden muß, weil die Pulverkomponente sich niederschlägt, wenn die Zusammensetzung stehengelassen wird.
JP-A-2003-40731 offenbart eine emulgierte Zusammensetzung, die für die Haut sehr sicher ist. Für die Herstellung der Zusammensetzung werden Polyoxybutylenpolyglycerinmonoalkyl(monoalkenyl)ether und Polyglycerinmonofettsäureester als hydrophiles Tensid verwendet, durch die das polare Öl stabil emulgiert wird, und dadurch wird die Erzeugung von Aldehyd inhibiert. Dies ist jedoch nicht ausreichend, um die Menge des zu verwendenden Tensides zu reduzieren.
Wie oben beschrieben, ist es schwierig, stabil ein Esteröl einzufügen, um das Gefühl bei der Anwendung und die Feuchtigkeitswirkung zu verbessern.
Zusammenfassung der Erfindung
In dieser Erfindung wird somit eine emulgierte Öl-in-Wasser-Kosmetikzusammensetzung angegeben, umfassend die folgenden Komponenten (A), (B), (C), (D) und (E):

(A) Esteröl, das bei 25°C in flüssigem Zustand vorliegt,
(B) Sphingosine mit der Formel (1):
worin R¹ eine lineare, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte C_4-30-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, die durch Hydroxyl-, Carbonyl- oder Amino-Gruppe substituiert sein kann; Y eine Methylen-, Methin-Gruppe oder Sauerstoffatom ist; X¹, X² und X³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe oder Acetoxy-Gruppen sind, X⁴ ein Wasserstoffatom, Acetyl-Gruppe oder Glyceryl-Gruppe ist oder eine Oxo-Gruppe zusammen mit dem benachbarten Sauerstoffatom bildet, mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn Y eine Methin-Gruppe ist, X¹ oder X² ein Wasserstoffatom ist und das andere nicht existiert, und wenn X⁴ eine Oxo-Gruppe ist, X³ nicht existiert; R² und R³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, Hydroxymethyl-Gruppe oder Acetoxymethyl-Gruppe sind; R in der Anzahl von "a" jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Amidino-Gruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen insgesamt und gegebenenfalls mit einem Substituenten ist, ausgewählt aus Hydroxyl-, Hydroxyalkoxy-, Alkoxy- und Acetoxy-Gruppen; "a" für 2 oder 3 steht und die gestrichelte Linie eine gesättigte oder ungesättigte Bindung anzeigt,
(C) eine Säureverbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer anorganischen oder organischen Säure mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen, und
(D) Cholesterin oder Phytosterol,
(E) eine Diamid-Verbindung, die dargestellt ist durch die Formel (4):
worin R²¹ jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte C_1-22-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, die unsubstituiert ist oder durch Hydroxyl-Gruppe und/oder Alkoxy-Gruppe substituiert ist, R²² jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte divalente C_1-12-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, R²³ eine lineare oder verzweigte bivalente C_1-42-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, worin das Verhältnis der flüssigen Ölkomponente, umfassend die Komponente (A), in der Gesamtmenge der Ölphase 5 bis 90 Gew.% ist.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Diese Erfindung betrifft eine emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung, die stabil trotz der Einfügung eines Esteröls emulgiert werden kann, eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität und externes Aussehen hat und ein ausgezeichnetes Gefühl bei der Anwendung ergibt.
Diese Erfinder haben festgestellt, daß eine stabile Emulgierung eines Ceramides durch Co-Einfügung von Sphingosinen und sauren Verbindungen möglich wird, das sonst leicht kristallisiert. Dies wird ermöglicht durch ein Verfahren zur Bildung eines Salzes durch Neutralisierung zwischen Sphingosinen und sauren Verbindungen, durch die eine Amino-Gruppe von Sphingosinen kationisiert wurde und folglich die Sphingosine sich wie ein Tensid verhalten konnten. Sie untersuchten weiterhin die Verwendung der Verbindung für externe Präparate für die Haut.
Diese Erfindung wurde auf der Grundlage der folgenden Feststellungen vollendet, daß dann, wenn das Esteröl, das eine Substanz ist, die in großem Umfang als Komponente für ein externes Hautpräparat verwendet wird, in Kombination verwendet wird, die Öl-und-Wasser-Grenzfläche besser stabilisiert werden kann, indem kationisierte Sphingosine und Cholesterol oder Phytosterol kombiniert werden, und ein verflüssigtes Esteröl stabil emulgiert werden kann, indem eine Ölkomponente, umfassend ein Esteröl, das bei 25°C im flüssigen Zustand vorliegt, in die Ölphase bei einem bestimmten Verhältnis emulgiert wird.
Die emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung emulgiert stabil das Esteröl und hält die Stabilität über eine lange Zeitperiode ohne Hilfe eines Tensids aufrecht. Weiterhin hat sie einen Oberflächenglanz und hat ein gutes äußeres Aussehen und ergibt ebenfalls ein ausgezeichnetes Gefühl bei der Verwendung.
In der erfindungsgemäßen emulgierten Öl-in-Wasser-Zusammensetzung gehen die Sphingosine mit der Formel (1) und saure Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer anorganischen Säure und einer organischen Säure mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen eine Neutralisierung ein und bilden ein Salz, und Sphingosine werden kationisiert und entfalten ein Tensid-ähnliches Verhalten. Weiterhin bleiben die kationisierten Sphingosine in der Öl-und-Wasser-Grenzfläche durch Einfügung von Cholesterin ohne Auflösen oder Transferieren in die Ölphase, wodurch die Tensid-artigen Wirkungen der kationischen Sphingosine vollständig entfaltet werden. Eine stabil emulgierte Zusammensetzung wird von dem oben beschriebenen Verfahren erhalten. Die Zusammensetzung hält vorteilhaft einen emulgierten Zustand aufrecht, worin die emulgierten Teilchen gleichmäßig dispergiert sind. Die Zusammensetzung enthält hierdurch ein glänzendes schönes Aussehen und hat gleichzeitig eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität. Die somit erhaltene Zusammensetzung ist stabil ohne Zugabe eines anderen Tensides als den kationisierten Sphingosinen, was bedeutet, daß die Menge des Tensides im Vergleich zu konventionellen emulgierten Präparaten reduziert werden kann. Darüber hinaus fühlt sich die Haut glatt mit der Zusammensetzung ohne Fettigkeit oder Klebrigkeit bei der Auftragung an und gleichzeitig kann eine hohe Sicherheit bei der Haut erzielt werden.
Das erfindungsgemäß zu verwendende Esteröl, das bei 25°C flüssig (Zusammensetzung A) ist, weist eine Mobilität bei 25°C unter 1 atm auf. Das Esteröl dieser Erfindung kann durch Dehydratisierung der säurehaltigen Carbonsäure wie Fettsäure, polybasischen Säure, Aminosäure und einer Substanz mit Hydroxyl-Gruppen, dargestellt durch Alkohole wie niedrige Alkohole, höhere Alkohole, Polyalkohole oder Sterole wie Cholesterol erhalten werden. Im allgemeinen wird die Messung des Verseifungswertes oder des Esterwertes zur Bestimmung angewandt, ob eine Substanz ein Esteröl ist. Zusätzlich sind Esteröle, die von Tieren oder Pflanzen gereinigt sind, und ein spezifisches ultraviolettes Absorptionsmittel im Esteröl enthalten.
Das Esteröl, das bei 25°C flüssig ist (Komponente A), umfaßt Monoesteröle wie Isopropylmyristat, Butylmyristat, Isopropylpalmitat, Cetyloctanoat, Isocetyloctanoat, Isostearyloctanoat, Cetostearyloctanoat, Stearyloctanoat, Isotridecylmyristat, Isocetylmyristat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isocetylisostearat, Isostearylisostearat, Hexylisostearat, Ethylisostearat, Isopropylisostearat, Octyldodecylisostearat, Ethyloleat, Ethyllinoleat, Isopropyllinoleat, Octyldecylmyristat, Octylpalmitat, Octylisopalmitat, Octylstearat, Isocetylstearat, Butylstearat, Cetylcaprylat, Decyloleat, Oleyloleat, Octyldodecyloleat, Hexyllaurat, Isostearyllaurat, Octylisononnoat, Isotridecylisonanoat, Octyldodecylneopentanoat, Hexyldecyldimethyloctanoat, Octyldodecyldimethyloctanoat, Octylhydroxystearat, Lauryllactat, Myristyllactat, Octyldodecyllactat, Octyldodecylcitrat, Diglycerylmonoisostearat, Alkylbenzoat und Zimtsäure-Ultraviolettabsorber wie 2-Ethylhexyl-paramethoxycinnamat; Diesteröle wie Neopentylglykoldioctanoat, Neopentylglykoldicaprat, Di(phytosteryl/2-octyl)-N-lauroyl-L-glutamat, Di(cholesryl/octyldodecyl)-N-lauroyl-L-glutamat, Ethylenglykoldioctanoat, Ethylenglykoldioleat, Propylenglykoldioleat, Propylenglykoldicaprat, Propylenglykoldi(caprylat/caprat), Diglyceryldiisostearat, Diisostearylmalat, Glyceryl(isostearat/myristat), Dioctylsuccinat, Diisobutyladipat, Dioctyladipat, Diethylsebacat, Diisopropylsebacat, Dioctylsebacat und Isocetyl-12-stearoylhydroxystearat; Triesteröle wie Glyceryltrioctanoat, Trimethylolpropantrioctanoat, Glyceryltri(caprylat/caprat), Glyceryltriisostearat, Diglyceryltriisostearat, Glyceryltricaprylat, Triethylcitrat, Trioctylcitrat, Triisocetylcitrat und Trioctyldodecylcitrat; Tetraesteröle wie Diglyceryltetraoleat, Acetyltriethylcitrat, Acetyltributylcitrat, Pentaerythrittetraoctanoat, Pentaerythrittetraisostearat, Diglyceryltetraisostearat; eine natürliche öl/fetthaltige Mischung aus Monoester, Diester und Triesteröl wie Olivenöl, Reiskernöl, Weizenkeimöl, Macadamia-Nußöl, Avocadoöl, Mandelöl, Saffloröl, Sojabohnenöl, Maisöl, Rapssamenöl, Palmöl, Nerzöl und Jojobaöl.
Unter diesen sind Monoesteröl, Diesteröl, Triesteröl und natürliches Öl/Fett wegen der besseren Emulgierstabilität gemäß dieser Erfindung bevorzugt. Weiterhin ist eines, dessen Molekulargewicht innerhalb des Bereiches von 350 bis 1000 liegt, oder ein natürliches Öl/Fett, extrahiert von Pflanzen, bevorzugt, wenn das Gefühl bei der Anwendung berücksichtigt wird. Weiterhin sind Isotridecylmyristat, Octyldodecylmyristat, Neopentylglykoldicaprat, Diglyceryldiisostearat, Glyceryl(isostearat/myristat), Di(phytosteryl/2-octyldodecyl)-N-lauroyl-L-glutamat, (Cholesteryl/Octyldodecyl)-N-lauroyl-L-glutamat, Macadamianußöl, Olivenöl und Jojobaöl mehr bevorzugt.
Eine oder mehrere Arten der Komponente (A) können verwendet werden, und der Gehalt davon in der emulgierten Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt 0,05 bis 70 Gew.%, mehr bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.%, noch mehr bevorzugt 0,5 bis 30 Gew.%.
In der Ölphase kann eine andere flüssige Ölkomponente als die Komponente (A) eingefügt werden, und Beispiele davon umfassen Kohlenwasserstofföl wie flüssiges Paraffin und Squalan; Siliconöl wie Methylpolysiloxan, Methylcyclopolysiloxan, Octamethyltrisiloxan, Methylphenylpolysiloxan, Methylhydrogenpolysiloxan, höherer Alkohol-modifiziertes Siliconöl, Alkyl-modifiziertes Siliconöl, Amino-modifiziertes Siliconöl; Fluoröl wie Perfluorpolyether und Perfluoralkylethersilicon.
Das Verhältnis der flüssigen Ölkomponente, umfassend die Komponente (A), in der Gesamtmenge der Ölphase der emulgierten Zusammensetzung dieser Erfindung ist 5 bis 90 Gew.%, bevorzugt 15 bis 80 Gew.%, mehr bevorzugt 35 bis 65 Gew.%. Ein vorteilhaftes Aussehen und ausgezeichnete Emulgierstabilität kann erhalten werden, wenn das Verhältnis innerhalb des oben beschriebenen Bereiches liegt.
Zusätzlich enthält die Ölphase, die oben beschrieben ist, Kohlenwasserstofföl, Siliconöl, Fluoröl und dgl. zusätzlich zu den Komponenten (A), (B), (D) und (E).
Die Sphingosine der Komponente (B) gemäß dieser Erfindung sind solche, die durch die oben beschriebene Formel (1) dargestellt sind.
In der Formel bedeutet R¹ eine lineare, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte C_4-30-Kohlenwasserstoff-Gruppe, die durch eine Hydroxy-, Carbonyl- oder Amino-Gruppe substituiert sein kann, bevorzugt eine lineare, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte C_7-22-Kohlenwasserstoff-Gruppe, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann. Mehr spezifisch ist R¹ eine lineare oder verzweigte C_10-20-Alkyl-Gruppe oder lineare oder verzweigte C_10-20-Alkyl-Gruppe, die am Ende davon an der Y-Seite eine Hydroxyl-Gruppe aufweist. Wenn sie eine verzweigte Alkyl-Gruppe ist, hat sie bevorzugt eine Methyl-verzweigte Alkyl-Gruppe. Bevorzugte Beispiele davon umfassen Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Stearyl-, 1-Hydroxytridecyl-, 1-Hydroxypentadecyl-, Isohexadecyl- und Isostearyl-Gruppen.
Y bedeutet irgendeines von einer Methyl-Gruppe (CH₂), Methin-Gruppe (CH) und Sauerstoffatom.
X¹, X² und X³ bedeuten jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, Hydroxyl-Gruppe oder Acetoxy-Gruppe, X⁴ ist ein Wasserstoffatom, eine Acetyl-Gruppe, Glyceryl-Gruppe oder ein Substituent, der zusammen mit dem benachbarten Sauerstoffatom eine Oxo-Gruppe bildet. Von diesen ist der Fall bevorzugt, bei dem maximal eines von X¹, X² und X³ eine Hydroxyl-Gruppe ist und die anderen verbleibenden ein Wasserstoffatom sind und X⁴ ein Wasserstoffatom ist. Wenn Y eine Methin-Gruppe ist, bedeuten X¹ oder X² ein Wasserstoffatom und das andere existiert nicht. Wenn X⁴ eine Oxo-Gruppe bildet, existiert X³ nicht.
R² und R³ bedeuten jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, Hydroxymethyl-Gruppe oder Acetoxymethyl-Gruppe. R³ ist bevorzugt ein Wasserstoffatom.
Der Buchstabe "a" steht für 2 oder 3. Wenn "a" für 2 steht, bedeutet R R⁴ oder R⁵, und wenn "a" für 3 steht, bedeutet R R⁴, R⁵ oder R⁶.
R⁴, R⁵ und R⁶ bedeuten jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Amidino-Gruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen insgesamt und wahlweise mit einem Substituenten, ausgewählt aus Hydroxyl, Hydroxyalkoxy, Alkoxy und Acetoxy. Als Hydroxyalkoxy-Gruppe, die ein Substituent für die Kohlenwasserstoff-Gruppe sein kann, sind lineare oder verzweigte C_1-7-Hydroxyalkoxy-Gruppen bevorzugt. Als Alkoxy-Gruppe sind lineare oder verzweigte C_1-7-Hydroxyalkoxy-Gruppen bevorzugt. Beispiele von R⁴, R⁵ und R⁶ umfassen ein Wasserstoffatom, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Ethylhexyl und Isopropyl; Alkenyl-Gruppen wie Vinyl und Allyl; Amidino-Gruppen und Kohlenwasserstoff-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen insgesamt, und 1 bis 6 Substituenten, ausgewählt aus Hydroxyl, Hydroxyalkoxy und Alkoxy, wie Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl, 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexyl, 1,1-Bis(hydroxymethyl)ethyl, 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Methyl-2-hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 3-Methoxypropyl und 1,1-Bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl.
Von diesen sind ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe und Alkyl-Gruppe, die durch 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, ausgewählt aus Hydroxyl-Gruppen und Hydroxyalkoxy-Gruppen, wie 2-Hydroxyethyl, 1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl, 1,1-Bis(hydroxymethyl)ethyl, 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl mehr bevorzugt.
Als Sphingosine mit der Formel (1) sind natürliche oder naturartige Sphingosine oder Derivate davon mit der unten beschriebenen Formel (2) (die nachfolgend als "naturartige Sphingosine" bezeichnet werden) oder Pseudo-Sphingosine mit einer Sphingosinstruktur mit der Formel (3) (nachfolgend als Pseudo-Sphingosin bezeichnet) bevorzugt.

(I) Naturartige Sphingosine mit der (2):
(worin R¹¹ eine lineare, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte C_7-19-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann; Y₁ eine Methylen- oder Methin-Gruppe ist; X¹¹, X¹² und X¹³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, Hydroxyl-Gruppe oder Acetoxy-Gruppe sind; X¹⁴ ein Wasserstoffatom ist oder eine Oxo-Gruppe zusammen mit dem benachbarten Sauerstoffatom bildet (mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn Y1 eine Methin-Gruppe ist, X¹¹ oder X¹² ein Wasserstoffatom bedeutet und das andere nicht existiert und wenn X¹⁴ eine Oxo-Gruppe ist, X¹³ nicht existiert); R¹² eine Hydroxymethyl- oder Acetoxymethyl-Gruppe ist; R₁ bei der Anzahl "a" jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Amidino-Gruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe mit insgesamt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und wahlweise einem Substituenten, ausgewählt aus Hydroxyl, Hydroxyalkoxy, Alkoxy und Acetoxy; "a" steht für 2 oder 3 ist und die gestrichelte Linie eine gesättigte oder ungesättigte Bindung anzeigt.

Als R¹¹ sind eine lineare, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte C_7-19-Kohlenwasserstoff-Gruppe bevorzugt, wobei eine lineare, gesättigte oder ungesättigte C_13-15-Kohlenwasserstoff-Gruppe mehr bevorzugt ist. Es ist bevorzugt, daß "a" für 2 steht und die Gruppen R1 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte C_1-4-Alkyl-Gruppe sind.
Spezifische Beispiele der naturartigen Sphingosine mit der Formel (2) umfassen natürliches Sphingosin, Dihydrosphingosin, Phytosphingosin, Sphingadienin, Dehydrosphingosin, Dehydrophytosphingosin und N-Acetyl- und N-Alkyl-Derivate (z.B. N-Methyl-Derivate) davon.
Als diese Sphingosine können natürliche (D(+)-Form), wahlweise aktive Derivate, unnatürliche (L(–)-Form), optisch aktive Derivate oder eine Mischung davon verwendet werden. Die relative Konfiguration dieser Verbindungen kann irgendeine von der Konfiguration einer natürlichen Form, einer unnatürlichen Form oder einer Mischung davon sein.
Darüber hinaus sind PHYTOSPHINGOSIN (aufgelistet in INCI, B. Ausgabe) und solche mit den unten beschriebenen Formeln bevorzugt.
(worin "m" für 5 bis 17 steht und "1" für 1 bis 13 steht.)
Sie können ein Extrakt von einer natürlichen oder synthetischen Quelle sein und kommerziell erhältliche können ebenfalls verwendet werden.
Beispiele von kommerziell erhältlichen naturartigen Sphingosinen umfassen D-Sphingosin (4-Sphingenin) (Produkt von SIGMA-ALDRICH), DS-Phytosphingosin (Produkt von DOOSAN) und Phytosphingosin (Produkt von Cosmo-Pharm, Inc.).

(II) Pseudoartige Sphingosine mit der folgenden Formel (3):
(worin R¹³ eine lineare, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte C_10-22-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann; X¹⁵ ein Wasserstoffatom, eine Acetyl-Gruppe oder Glyceryl-Gruppe ist; R₂ in der Anzahl "a" jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Amino-Gruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen insgesamt ist und wahlweise einen Substituenten aufweist, ausgewählt aus Hydroxyl, Hydroxyalkoxy, Alkoxy und Acetoxy, und "a" für 2 oder 3 steht.)

Als R¹³ sind isoverzweigte Alkyl-Gruppen mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt, wobei eine Isostearyl-Gruppe mehr bevorzugt ist. Noch mehr bevorzugt ist eine Isostearyl-Gruppe, erhältlich durch Verwendung eines Isostearylalkohols als Ausgangsmaterialöl, das von einem Nebenprodukt zur Herstellung einer dimeren Säure unter Verwendung einer Fettsäure stammt, die von einem tierischen oder pflanzlichen Öl stammt.
Wenn "a" für 2 steht, bedeutet R₂ R¹⁴ oder R¹⁵, während dann, wenn "a" für 3 steht, R₂ R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ ist.
Beispiele von R¹⁴, R¹⁵ oder R¹⁶ umfassen ein Wasserstoffatom, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Ethylhexyl und Isopropyl; Alkenyl-Gruppen wie Vinyl und Allyl; Amidino-Gruppe; Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen insgesamt und mit einem Substituenten, ausgewählt aus Hydroxyl, Hydroxyalkoxy und Alkoxy wie Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl, 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexyl, 1,1-Bis(hydroxymethyl)ethyl, 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Methyl-2-hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 3-Methoxypropyl und 1,1-Bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl.
Unter diesen ist ein sekundäres Amin, das als R¹⁴ oder R¹⁵ ein Wasserstoffatom und als das andere eine 2-Hydroxyethyl-, 1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl-, 1,1-Bis(hydroxymethyl)ethyl- oder 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl-Gruppe aufweist, bevorzugt.
Als Pseudo-Sphingosin ist das, bei dem R¹³ eine Isostearyl-Gruppe, X¹⁵ ein Wasserstoffatom, R¹⁴ ein Wasserstoffatom und R¹⁵ eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Substituenten ist, ausgewählt aus Hydroxyl und Hydroxyalkoxy, wie 2-Hydroxyethyl, 1,1-Bis(hydroxymethyl)ethyl, 1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl oder 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl bevorzugt.
Die folgenden Pseudo-Sphingosine (i) bis (iv) sind spezifische Beispiele der Pseudo-Sphingosine.
Chemische Formel (5)
Eine oder mehrere Arten der Komponente (B) können verwendet werden, und der Gehalt davon in der emulgierten Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt 0,001 bis 10 Gew.%, mehr bevorzugt 0,005 bis 5 Gew.%, noch mehr bevorzugt 0,01 bis 3 Gew.%, um ein besseres Gefühl bei der Auftragung zu erzielen.
Die saure Verbindung (C) dieser Erfindung, ausgewählt aus anorganischen und organischen Säuren mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen, bildet das Salz mit der Amin-Gruppe des Sphingosins (B) durch Neutralisierung, und das kationisierte Sphingosin erreicht eine Tensid-artige Aktivität. Das Vorhandensein des Sphingosinsalzes kann durch Infrarot- Absorptionsspektroskopie oder nuklearmagnetische Protonen-Resonanzspektroskopie untersucht werden, die konventionell zur Identifizierung der Struktur einer Verbindung angewandt werden.
Als Komponente (C) ist die saure Verbindung mit einem pH der 1 mol/l-Lösung von 1 oder mehr, aber weniger als 7 bei 25°C bevorzugt, wobei ein pH von 1 bis 6,5 mehr bevorzugt ist.
Beispiele der anorganischen Säure als Komponente (C) umfassen Phosphorsäure, Salzsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure und Kohlensäure.
Beispiele der organischen Säure umfassen Monocarbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure und Valeriansäure; Dicarbonsäuren wie Succinsäure, Phthalsäure, Fumarsäure, Oxalsäure, Malonsäure und Glutarsäure; Oxycarbonsäuren wie Glykolsäure, Zitronensäure, Milchsäure, Pyruvinsäure, Äpfelsäure und Weinsäure; und Aminosäuren wie Glutaminsäure und Asparaginsäure.
Unter diesen sind Phosphorsäure, Salzsäure, Succinsäure, Zitronensäure, Milchsäure, Glutaminsäure und Asparaginsäure als Komponente (C) bevorzugt, worin Milchsäure, Glutaminsäure und Asparaginsäure mehr bevorzugt sind.
Eine oder mehrere Arten der Komponente (C) können verwendet werden. Der Gehalt der Komponente (C) in der emulgierten Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt von 0,001 bis 10 Gew.%, mehr bevorzugt von 0,005 bis 5 Gew.%, noch mehr bevorzugt 0,01 bis 3 Gew.%.
Die Komponente (C) wird bevorzugt in einer Menge von wenigstens 0,3 mol, bevorzugt 0,3 bis 5 mol, mehr bevorzugt 0,5 bis 3 mol pro Mol der Komponente (B) verwendet, um das Amin der Sphingosine (B) zu kationisieren. Beispielsweise ist es bevorzugt, daß eine wäßrige Lösung, bei der die Komponente (C) und eine äquimolare Menge der Komponente (B) vermischt werden, einen pH von 2 bis 6 bei 25°C aufweist (gemessen durch "HORIBA pH METER F-22" nach Korrektur mit einer Standardphthalat-Lösung).
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten (A), (B) und (C), das durch die Formel (A)/((B) + (C)) angegeben wird, ist bevorzugt 0,1 bis 100, mehr bevorzugt 0,5 bis 70, noch mehr bevorzugt 0,5 bis 50 und weiter bevorzugt 2 bis 50 wegen der besseren Stabilität.
Cholesterin oder Phytosterol als Komponente (D) gemäß dieser Erfindung konzentriert in der Öl-Wasser-Grenzfläche mit Sphingosinen und sauren Verbindungen, wodurch die Emulgierung erleichtert wird. Die Grenzfläche der Ölphase und der Wasserphase wird somit selbst bei niedriger oder hoher Temperatur stabilisiert, und auf diese Weise wird vermutlich die Emulsionsstabilität verbessert.
Als Komponente (D) kann eine Kombination von Cholesterin oder Phytosterol verwendet werden. Der Gehalt der Komponente (D) in der emulgierten Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.%, mehr bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.% und noch mehr bevorzugt 0,2 bis 10 Gew.%, um eine ausgezeichnete Stabilität und Gefühl bei der Anwendung zu erzielen.
Weiterhin ist das Verhältnis der Komponente (D) in der Gesamtmenge der Ölphase bevorzugt 0,1 bis 80 Gew.%, mehr bevorzugt 0,5 bis 60 Gew.% und noch mehr bevorzugt 1 bis 40 Gew.%, um eine bessere Emulsionsstabilität zu erzielen.
Das Gewichtsverhältnis der Komponente (B), (C) und (D), das durch die Formel ((B) + (C))/(D) dargestellt wird, ist bevorzugt 0,001 bis 100, mehr bevorzugt 0,005 bis 50 und noch mehr bevorzugt 0,01 bis 30 wegen der besseren Stabilität.
Ebenso ist das Gewichtsverhältnis der Komponente (A) und (D), was durch die Formel (A)/(D) dargestellt wird, bevorzugt 0,05 bis 70, mehr bevorzugt 0,1 bis 30 und noch mehr bevorzugt 0,1 bis 20 wegen der besseren Stabilität.
Die emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung enthält die Diamid-Verbindung mit der Formel (4), in JP-A-2002-114666 offenbart ist.
worin R²¹ jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte C_1-22-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, die unsubstituiert oder durch eine Hydroxyl-Gruppe und/oder Alkoxy-Gruppe substituiert ist, R²² jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte bivalente C_1-12-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, R²³ eine lineare oder verzweigte bivalente C_1-43-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
Die Zugabe der Diamid-Verbindung verbessert die Hautschutzwirkung (d.h. die Feuchtigkeitsbeibehaltung und Unterdrückung der Wasserverdampfung), wodurch das Gefühl bei der Anwendung des Produktes verbessert wird.
Die Komponente (E) soll weiterhin die Emulsionsstabilität durch Unterdrückung der Mobilität der Ölphase verbessern.
Eine oder mehrere Arten der Komponente (E) kann verwendet werden, und der Gehalt davon in der erfindungsgemäßen Öl-in-Wasser-Zusammensetzung ist bevorzugt 0,01 bis 40 Gew.%, mehr bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.% und noch mehr bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.% wegen der besseren Emulsionsstabilität und des Gefühls bei der Verwendung.
Der Gehalt der Wasserphase in der Gesamtzusammensetzung der emulgierten Zusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt 20 bis 99 Gew.% und mehr bevorzugt 40 bis 99 Gew.%. Die Wasserphase kann andere wasserlösliche Zusammensetzungen als Wasser enthalten. Beispiele davon umfassen mehrwertige Alkohole wie 1,3-Butylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol und Glycerin; niedrige Alkohole wie Ethanol und Isopropanol; Feuchtigkeitsmittel wie Sorbit, Polyethylenglykol, Glycinbetain, Xylit, Trehalose, Harnstoff und Aminosäure; wasserlösliche Polymere wie Xanthangummi, Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose und Hydroxypropylguargum; Pflanzenextrakte wie Eukalyptusextrakt, Fucusextrakt, Thujopsis dolabrata-Extrakt, Matricaria chamomilla-Extrakt, Sanguisorba officinalis-Extrakt und Tee-Extrakt; wasserlösliche medizinische Mittel wie Magnesiumascorbylphosphatsalz, Glyceryrrhizatsalz und Vitamine; Metallsalze wie Calciumchlorid und Magnesiumphosphat; pH-Puffer wie Zitronensäure, Succinsäure, Trinatriumcitrat; Konservierungsmittel wie Methylparaben, Natriumdehydroacetat und Phenoxyethanol.
Die emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung kann eine Zusammensetzung enthalten, die für konventionelle kosmetische und pharmazeutische Produkte verwendet wird, und zwar zusätzlich zu den oben beschriebenen Zusammensetzungen. Beispiele solcher zusätzlicher Zusammensetzungen umfassen organische Pulver wie Cellulosepulver, Nylonpulver, poröses Cellulosepulver und poröses Nylonpulver; Siliconpulver wie vernetztes Siliconpulver und vernetztes Methylpolysiloxan; anorganische Pulver wie wasserfreies Silica, Zinkoxid, Titanoxid und Ferrioxid; Kühlmittel (algefacients) wie Menthol und Kamphor; UV-Strahlen-Schutzmittel; Antioxidantien; Parfüm; Bakterizide und Färbemittel.
Es ist nicht notwendig, ein Tensid in die emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung zum Emulgieren einzufügen; jedoch kann es zum Stabilisieren der aktiven Bestandteile, der Dispersion der pulverförmigen Bestandteile oder andere Zwecke, falls erforderlich, eingefügt werden.
Die emulgierte Zusammensetzung dieser Erfindung kann durch den folgenden beispielhaften Vorgang hergestellt werden; in einem ersten Schritt werden die Zusammensetzungen (A), (B), (D) und (E) geschmolzen, zur Herstellung einer Ölphase unter Erwärmung oberhalb der Schmelzpunkte. In einem zweiten Schritt wird eine wäßrige Lösung, in der die Zusammensetzung (C) aufgelöst ist, graduell zur Ölphase zum Emulgieren gegeben, während die Temperatur konstant gehalten wird.
Der pH der emulgierten Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt 3 bis 7, mehr bevorzugt 4 bis 6, wenn direkt bei 25°C gemessen wird.
Die emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung dieser Erfindung kann für Kosmetika, pharmazeutische Produkte, Bademittel, Bett-Bademittel, Kopfhautpflegemittel und dgl. verwendet werden. Bevorzugt wird sie beispielsweise bei Grundhautpflegeprodukten wie Lotion, Emulsion und Essenz, Makeup-Produkten wie Grundkosmetika, Grundierung, Kontrollfarbe, Augenfarbe und Maskara; Haarkosmetika wie Haarcreme und Haarbehandlungsmittel verwendet.
Beispiele
Referenzbeispiele 1 bis 7, Vergleichsbeispiele 1 bis 4 Die emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung mit der Zusammensetzung gemäß Tabelle 1 wurde entsprechend dem unten beschriebenen Vorgang hergestellt. Eine Auswertung erfolgte bezüglich der emulgierten Zusammensetzung im Hinblick auf das Aussehen, die Lagerungsstabilität und das Gefühl bei der Auftragung. Der pH der Zusammensetzung wurde nach dem Mischen der Komponente bei 25°C gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
(Produktionsverfahren)
Nach dem Schmelzen der Komponenten (1) bis (10) bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 90°C wurde eine homogene Mischung aus den Komponenten (11) bis (14), die bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 90°C geschmolzen war, unter Rühren bei 300 Upm zugegeben. Die Mischung wurde dann durch einen Homomischer gemischt und unter Rühren auf Raumtemperatur gekühlt, wodurch eine emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung erhalten wurde.
(Auswertungsverfahren)
(1) Aussehen:
Jede Zusammensetzung wurde organoleptisch durch 10 Experten im Hinblick auf den Oberflächenglanz und die Homogenität ausgewertet. Der Auswertungsstandard war der folgende: 5 Punkte für einen ausgezeichneten "Oberflächenglanz", 4 Punkte für gut, 3 Punkte für ziemlich gut, 2 Punkte für etwas schlecht, 1 Punkt für schlecht. Eine Zusammensetzung wurde mit A bewertet, wenn der durchschnittliche Wert, erhalten durch 10 Personen für die Zusammensetzung 4,5 oder mehr ist, und eine Zusammensetzung wurde mit B für einen Wert von 3,5 oder mehr, aber weniger als 4,5, mit C für einen Wert von 2,5 oder mehr, aber weniger als 3,5 und mit D für einen Wert von weniger als 2,5 bewertet.
(2) Lagerungsstabilität
Jede Öl-in-Wasser-Zusammensetzung wurde in 50 ml Glasbehälter gefüllt und 3 Monate bei 40°C, 25°C und 5°C stehengelassen. Anschließend wurde die Zusammensetzung visuell und unter einem Mikroskop beobachtet und mit dem Emulgierzustand der Zusammensetzung unmittelbar nach der Herstellung verglichen. Die Zusammensetzung wurde entsprechend folgendem Standard bewertet.

A:: Keine Änderung wurde beobachtet.
B:: Eine geringe Änderung wurde beobachtet. (Eine Teilchenaggregation wurde unter dem hellen Mikroskop beobachtet.)
C:: Eine gewisse Änderung wurde beobachtet. (Geringes Ölflotieren, cremige oder schwache Gelatisierung wurde beobachtet.)
D:: Eine deutliche Änderung wurde beobachtet. (Öltrennung, Cremigkeit oder Gelatisierung wurde beobachtet.)

(Gefühl bei der Verwendung)
Jede emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung wurde organoleptisch durch 10 Experten im Hinblick auf "Glätte bei der Verteilung auf der Haut", "Fettlosigkeit bei der Auftragung" und "wie sehr die Haut sich nach der Auftragung nicht-klebrig anfühlt" bewertet und entsprechend folgendem Standard beurteilt.

A:: 9 oder mehr Experten bewerteten die Zusammensetzung mit ausgezeichnet (gut).
B:: 7 bis 8 Experten bewerteten die Zusammensetzung mit ausgezeichnet (gut).
C:: 4 bis 6 Experten bewerteten die Zusammensetzung mit ausgezeichnet (gut).
D:: 3 oder weniger Experten bewerteten die Zusammensetzung mit ausgezeichnet (gut).

Wie aus dem Ergebnis von Tabelle I ersichtlich ist, war jede emulgierte Zusammensetzung gemäß den Beispielen 1 bis 7 ausgezeichnet bezüglich des externen Aussehens und entfaltete eine hohe Lagerungsstabilität bei 40°C, 25°C und 5°C und ergab darüber hinaus ein ausgezeichnetes Gefühl bei der Auftragung. Das Öl ergab bei dem Produkt von Vergleichsbeispiel 1, das die Komponenten (B) und (C) nicht aufweist unmittelbar nach der Herstellung keine gleichmäßige Emulsion. Vergleichsbeispiel 2, bei dem die Komponente (D) weggelassen wurde, entfaltete ein unvorteilhaftes Aussehen, weil es keinen Oberflächenglanz aufwies, und war schlechter bezüglich der Emulgierstabilität und des Gefühls bei der Auftragung. Vergleichsbeispiel 3, bei dem die flüssige Ölkomponente mit der Komponente (A) weniger als 5 der gesamten Menge der Ölphase besetzt, war bezüglich der Emulgierstabilität bei der Lagerung bei niedriger Temperatur schlechter. Weiterhin wurde eine Klebrigkeit und keine Glätte bei der Haut nach der Auftragung verursacht. Vergleichsbeispiel 4, bei dem die flüssige Ölkomponente mehr als 90 % besetzt, war schlechter bezüglich des Aussehens und der Emulgierstabilität und verursachte ein fettiges und klebriges Gefühl bei der Haut nach der Auftragung.
Beispiel 8 (Lotion) (Fällt nicht in den Rahmen dieser Erfindung)
Die Lotion der Zusammensetzung gemäß Tabelle II wurde entsprechend dem unten beschriebenen Verfahren hergestellt. Die somit hergestellte Lotion hatte einen pH von 4 und ergab ein vorteilhaftes Aussehen, Stabilität und Gefühl bei der Auftragung.
(Produktionsverfahren)

Nach dem Schmelzen der Komponenten (1) bis (3) bei 80 bis 90°C wurde eine homogene Mischung aus den Komponenten (4) bis (12) und (14), die bei 80 bis 90°C geschmolzen war, unter Rühren bei 300 Upm zugegeben. Die Mischung wurde dann durch einen Homomischer gemischt und bei auf 35°C unter Rühren gekühlt, wobei bei dieser Temperatur die Zusammensetzung (13) zugegeben wurde. Somit wurde eine Lotion erhalten. Tabelle II

Komponente		Gew.%
B	(1) Phytosphingosin (Produkt von Cosmo Pharm, Inc.)	0,2
D	(2) Phytosterol (Produkt von Tama Biochemical Co., Ltd.)	0,2
A	(3) Isotridecylmyristat	0,5
	(4) Glycerin	5
	(5) Trehalose	1
	(6) Dipropylenglykol	3
	(7) Hydroxypropylguargummi	1
C	(8) L-Asparaginsäure	0,1
	(9) Ethylparaben	0,1
	(10) Althea-Extrakt	0,1
	(11) Citrus junos-Extrakt	0,1
	(12) Thujopsis dolabrata-Extrakt	0,5
	(13) Ethanol	0,2
	(14) Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 9 (Emulsion) (Nicht im Rahmen dieser Erfindung enthalten)
Die Emulsion der Zusammensetzung von Tabelle III wurde entsprechend dem unten beschriebenen Verfahren hergestellt. Die somit erhaltene Emulsion hatte einen pH von 6 und ergab ein vorteilhaftes Aussehen, Stabilität und Gefühl bei der Auftragung.
(Produktionsverfahren)

Nach dem Schmelzen der Komponenten (1) bis (9) bei 80 bis 90°C wurde eine homogene Mischung der Komponenten (10) bis (18), die bei 80 bis 90°C geschmolzen war, unter Rühren bei 300 Upm zugegeben. Die Mischung wurde dann durch einen Homomischer emulgiert und auf Raumtemperatur unter Rühren gekühlt. Somit wurde eine Emulsion erhalten. Tabelle III

Komponente		Gew.%
B	(1) Phytosphingosin (Produkt von Cosmo Pharm, Inc.)	0,4
A	(2) Glyceryl(isostearat/myristat)	2
D	(3) Phytosterol (Produkt von Riken Vitamin Co. Ltd.)	1
	(4) Methylpolysiloxan (10 cs)	10
	(5) Phytosterylisostearat	2
A	(6) Di(pystosteryl/2-octyldodecyl)-N-lauroyl-L-glutamat	3
	(7) Cetylalkohol	1
	(8) Perfluorpolyether^*2	1
	(9) Palmitinsäure	0,5
	(10) Glycerin	10
	(11) Glycinbetain (Produkt von Asahi Kasei Corporation)	1
C	(12) Milchsäure	0,1
	(13) Hamamelis-Extrakt	0,3
	(14) Althea-Extrakt	0,2
	(15) Eukalyptus-Extrakt	0,2
	(16) Phellodendri-Cortex-Extrakt	0,1
	(17) Methylparaben	0,2
	(18) Gereinigtes Wasser	Rest

*2: FOMBLIN HC (Produkt von Ausimont USA, Inc.)

Beispiel 10 (Creme)
Die Creme der Zusammensetzung von Tabelle IV wurde entsprechend dem unten beschriebenen Verfahren hergestellt. Die somit erhaltene Creme hatte einen pH von 6 und ergab ein vorteilhaftes Aussehen, Stabilität und Gefühl bei der Auftragung.
(Produktionsverfahren)

Nach dem Schmelzen der Komponenten (1) bis (11) bei 80 bis 90°C wurde eine homogene Mischung aus den Komponenten (12) bis (22), die bei 80 bis 90°C geschmolzen worden war, unter Rühren bei 300 Upm zugegeben. Die Mischung wurde dann durch einen Homomischer gemischt und auf Raumtemperatur unter Kühlen gerührt. Somit wurde eine Creme erhalten. Tabelle IV

Komponente		Gew.%
B	(1) Pseudo-Sphingosin^*1	0,2
B	(2) Phytosphingosin (Produkt von Cosmo Pharm Inc.)	0,3
A	(3) Diglyceryldiisostearat	3
A	(4) Olivenöl	5
E	(5) Diamid-Verbindung^*3	2
	(6) Stearylalkohol	2
D	(7) Phytosterol (Tama Biochemical Co., Ltd.)	1
D	(8) Cholesterin	1
	(9) Cholesterylisostearat	2
	(10) Stearinsäure	0,3
	(11) Methylpolysiloxan (50 cs)	5
	(12) Glycerin	15
C	(13) L-Glutaminsäure	0,2
	(14) Polyethylenglykol 1540 (Produkt von Sanyo Chemical Industries, Ltd.)	3
	(15) 1,3-Butylenglykol	2
	(16) Phenoxyethanol	2
	(17) Methylparaben	0,1
	(18) Gelee royal-Extrakt	0,3
	(19) Fucus-Extrakt	0,1
	(20) Thujopsis dolabrata-Extrakt	0,1
	(21) Parfüm	Spur
	(22) Gereinigtes Wasser	Rest

*3 Verbindung gemäß JP-A-2002-114 666

Beispiel 11 (Essenz) (Nicht im Rahmen der Erfindung enthalten)
Die Essenz der Zusammensetzung von Tabelle V wurde entsprechend dem unten beschriebenen Verfahren hergestellt. Die somit erhaltene Essenz hatte einen pH von 5 und ergab ein vorteilhaftes Aussehen, Stabilität und Gefühl bei der Auftragung.
(Produktionsverfahren)

Nach dem Schmelzen der Komponenten (1) bis (9) bei 80 bis 90°C wurde eine homogene Mischung der Komponenten (10) bis (21), die bei 80 bis 90°C geschmolzen war, unter Rühren bei 300 Upm zugegeben. Die Mischung wurde dann durch einen Homomischer gemischt und auf Raumtemperatur und unter Rühren gekühlt und somit wurde eine Essenz erhalten. Tabelle V

Komponente		Gew.%
B	(1) Pseudo-Sphingosin^*1	0,8
A	(2) Macadamianußöl	4
A	( 3) Myristylmyristat	2
	(4) Tocopherol	0,1
	(5) Methylpolysiloxan (2 cs)	10
A	(6) Jojobaöl	3
D	(7) Flüssiges Paraffin	1
	(8) Phytosterol (Produkt von Tama Biochemical Co., Ltd.).,	3
	(9) β-Caroten	Spur
	(10) Dipropylenglykol	5
	(11) Natriumhyaluronat	0,2
	(12) Hydroxypropylmethylcellulose^*4	0,6
	(13) Magnesiumascorbylphosphat	0,2
C	(14) L-Glutaminsäure	0,4
	(15) Dinatriumedetat	0,05
	(16) Methylparaben	0,2
	(17) Grüntee-Extrakt	0,1
	(18) Sanguisorba officinalis-Extrakt	0,2
	(19) Thujopsis dolabrata-Extrakt	0,5
	(20) Matricaria chamomilla-Extrakt	0,5
	(21) Gereinigtes Wasser	Rest

*4 Metolose 60CH-1000 (Produkt von Shin-etsu Chemical Co., Ltd.)

Beispiel 12 (Sonnencreme) (Nicht im Rahmen der Erfindung enthalten)
Die Sonnencremzusammensetzung von Tabelle VI wurde entsprechend dem unten beschriebenen Verfahren hergestellt. Die somit erhaltene Sonnencreme hatte einen pH von 5 und ergab ein vorteilhaftes Aussehen, Stabilität und Gefühl bei der Verwendung.
(Produktionsverfahren)

Nach dem Schmelzen der Komponenten (1) bis (10) bei 80 bis 90°C wurde eine homogene Mischung der Komponenten (11), (12), (14) bis (16), die bei 80 bis 90°C geschmolzen war, unter Rühren bei 300 Upm zugegeben. Die Mischung wurde dann durch einen Homomischer gemischt und auf 35°C unter Rühren gekühlt, wobei bei dieser Temperatur die Komponente (13) zugegeben wurde. Eine Sonnenschutzcreme wurde somit erhalten. Tabelle VI

Komponente		Gew.%
B	(1) Pseudo-Sphingosin ^*1	2
	(2) Cholesterylhydroxystearat	2
	(3) Methylcyclopolysiloxan (5-gliedriger Ring)	15
A	(4) 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat	5
A	(5) Alkylbenzoesäure (C_12-15)	2
D	(6) Cholesterin	2
D	(7) Phytosterol (Produkt von Tama Biochemical Co., Ltd.)	1
	(8) Bienenwachs	3
	(9) Behenylalkohol	3
	(10) Methylpolysiloxan (10 cs)	5
	(11) Dikaliumglycyrrhizat	0,5
	(12) Glycerin	5
	(13) Ethanol	3
	(14) Methylparaben	0,2
C	(15) L-Glutaminsäure	1
	(16) Gereinigtes Wasser	Rest

Claims

Emulgierte Öl-in-Wasser-Kosmetikzusammensetzung, umfassend die folgenden Komponenten (A), (B), (C), (D) und (E): (A) Esteröl, das bei 25°C in flüssigem Zustand vorliegt, (B) Sphingosine mit der Formel (1):
worin R¹ eine lineare, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte ^C4-30^- Kohlenwasserstoffgruppe ist, die durch Hydroxyl-, Carbonyl- oder Aminogruppe substituiert sein kann; Y eine Methylen-, Methingruppe oder Sauerstoffatom ist; X¹, X² und X³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder Acetoxygruppen sind, X⁴ ein Wasserstoffatom, Acetylgruppe oder Glycerylgruppe ist oder eine Oxogruppe zusammen mit dem benachbarten Sauerstoffatom bildet, mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn Y eine Methingruppe ist, X¹ oder X² ein Wasserstoffatom ist und das andere nicht existiert, und wenn X⁴ eine Oxogruppe ist, X³ nicht existiert; R² und R³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, Hydroxymethylgruppe oder Acetoxymethylgruppe sind; R in der Anzahl von "a" jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Amidinogruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen insgesamt und gegebenenfalls mit einem Substituenten ist, ausgewählt aus Hydroxyl-, Hydroxyalkoxy-, Alkoxy- und Acetoxygruppen; "a" für 2 oder 3 steht und die gestrichelte Linie eine gesättigte oder ungesättigte Bindung anzeigt, (C) eine Säureverbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer anorganischen oder organischen Säure mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen, und (D) Cholesterin oder Phytosterol, (E) eine Diamidverbindung, die dargestellt ist durch die Formel (4):
worin R²¹ jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte C_1-22-Kohlenwasserstoffgruppe ist, die unsubstituiert ist oder durch Hydroxylgruppe und/oder Alkoxygruppe substituiert ist, R²² jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte divalente C_1-12-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R²³ eine lineare oder verzweigte divalente C_1-42-Kohlenwasserstoffgruppe ist, worin das Verhältnis der flüssigen Ölkomponente, umfassend die Komponente (A), in der Gesamtmenge der Ölphase 5 bis 90 Gew.% ist.
Emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Gewichtsverhältnis der Komponenten (A), (B) und (C), dargestellt durch die Formel (A)/((B) + (C) 0,1 bis 100 ist.
Emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin das Gewichtsverhältnis der Komponente (D) in der Gesamtmenge der Ölphase 0,1 bis 80 Gew.% ist.
Emulgierte Öl-in-Wasser-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Komponente (A) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Monoesteröl, Diesteröl, Triesteröl und natürlichem Öl/Fett.