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DE602005001303T2 - Pestizide Zusammensetzung - Google Patents

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DE602005001303T2
DE602005001303T2 DE602005001303T DE602005001303T DE602005001303T2 DE 602005001303 T2 DE602005001303 T2 DE 602005001303T2 DE 602005001303 T DE602005001303 T DE 602005001303T DE 602005001303 T DE602005001303 T DE 602005001303T DE 602005001303 T2 DE602005001303 T2 DE 602005001303T2
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DE
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formula
und
compound
wie
formulation
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Satoshi Sembo
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Description

  • Fachgebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Pestizide Zusammensetzung und ein Verfahren zur Bekämpfung eines Schädlings.
  • Stand der Technik
  • Die Ester-Verbindung der Formel (1):
    Figure 00010001
    in der R1 eine Methyl- oder Methoxymethylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist,
    ist als Wirkstoff einer Pestiziden Zusammensetzung in USP-6,225,495 , USP-6,294,576 und EP-B-926129 bekannt.
  • Ferner ist die Oxazolin-Verbindung der Formel (2):
    Figure 00010002
    (allgemeiner Name: Etoxazol, 2-(2,6-Difluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)-2-ethoxyphenyl]-4,5-dihydrooxazol) als Wirkstoff einer insektiziden/akariziden Zusammensetzung in USP-5,478,855 , USP-4,977,171 und JP 2001-206807A bekannt.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Pestizide Zusammensetzung mit ausgezeichneter pestizider Wirksamkeit bereit.
  • Die Erfindung stellt eine Pestizide Zusammensetzung bereit, die die Ester-Verbindung der Formel (1) und die Oxazolin-Verbindung der Formel (2) als Wirkstoffe umfasst. Sie weist ausgezeichente Pestizide Wirksamkeit gegen Schädlinge durch ihre synergistische Wirkung auf.
  • So stellt die vorliegende Erfindung eine synergistische Zusammensetzung, d.h. eine Pestizide Zusammensetzung, welche eine Ester-Verbindung der Formel (1):
    Figure 00020001
    wobei R1 eine Methyl- oder Methoxymethylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist,
    und eine Oxazolin-Verbindung der Formel (2):
    Figure 00020002
    als Wirkstoffe umfasst, wobei das Gewichtsverhältnis der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) 30:1 bis 1:30 ist, und ein Verfahren zur Bekämpfung eines Schädlings durch synergistische Wirkung bereit, d.h. ein Verfahren zur Bekämpfung eines Schädlings, welches die Anwendung einer wirksamen Menge einer Ester-Verbindung der Formel (1):
    Figure 00020003
    wobei R1 eine Methyl- oder Methoxymethylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist,
    und einer Oxazolin-Verbindung der Formel (2):
    Figure 00020004
    wobei das Gewichtsverhältnis der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) 30:1 bis 1:30 ist, auf den Schädling oder einen Ort, an dem der Schädling vorherrscht, umfasst.
  • Die Ester-Verbindung der Formel (1) ist in USP-6,225,495 , USP-6,294,576 und EP-B-926129 beschrieben und kann mit den in den Druckschriften offenbarten Verfahren hergestellt werden.
  • Die Ester-Verbindung der Formel (1) weist optische Isomere, basierend auf den asymmetrischen Kohlenstoffatomen, und geometrische Isomere, basierend auf dem Cyclopropanring und der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung auf, und die vorliegende Erfindung schließt jedes wirksame Isomer ein.
  • Beispiele der Verbindung der Formel (1) schließen 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-3-(1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-tetrafluor-4-methylbenzyl-3-(1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat ein.
  • Die Oxazolin-Verbindung der Formel (2) ist eine Verbindung, die in USP-5,478,855 beschrieben ist, und kann mit dem in der Druckschrift offenbarten Verfahren hergestellt werden.
  • Beispiele der Pflanzenschädlinge, die durch die erfindungsgemäße Pestizide Zusammensetzung bekämpft werden, schließen Arthropoden, wie schädliche Insekten und Milben und schädliche Nematoden, ein. Typische Beispiele sind die Folgenden:
    • Hemiptera-Schädlinge: Delphacidae (Zikaden), wie Laodelphax striatellus (Getreidezikade), Nilaparvata lugens (braune Zikade) und Sogatella furcifera (Weißrückenreiszikade); Deltocephalidae (Zikaden), wie Nephotettix cincticeps und Nephotettix virescens; Aphididae (Blattläuse); Pflanzenwanzen; Aleyrodidae (weiße Fliege); Coccidae (Schildläuse); Tingidae (Gitterwanzen) und Psyllidae.
    • Lepidoptera-Schädlinge: Pyralidae, wie Chilo suppressalis (Reisstängelbohrer), Cnaphalocrocis medinalis (Reiswicklerlarve) und Plodia interpunctella (kupferrote Dörrobstmotte); Hadeninae, wie Spodoptera litura (Baumwollraupe), Pseudaletia separata (Reisheerwurm) und Mamestra brassicae (Kohleule), Plusiinae, Agrotis spp., wie Agrotis segetum und Agrotis ipsilon; Helicoverpa spp.; Heliothis spp.; Pieridae, wie Pieris rapae crucivora; Tortricidae, wie Adoxophyes spp.; Carposinidae; Lyonetiidae; Lymantriidae; Plutella xylostella (Kohlschabe); Parnara guttata („rice skipper"); Tinea translucens (Pelzmotte) und Tineola bisselliella (Kleidermotte).
    • Diptera-Schädlinge: Culex spp., wie Culex pipiens pallens und Culex tritaeniorhynchus; Aedes spp., wie Aedes aegypti und Aedes albopictus; Anopheles spp., wie Anopheles sinensis; Chironomidae (Mücken); Muscidae, wie Musca domestica und Muscina stabulans; Fannia canicularis; Calliphoridae; Sarcophagidae; Anthomyiidae, wie Delia platura (Saatkornfliege) und Delia antique (Zwiebelfliege); Tephritidae (Fruchtfliegen); Drosophilidae (Essigfliegen); Psychodidae; Tabanidae; Simuliidae und Stomoxylidae (Stechfliegen).
    • Coleoptera-Schädlinge: Maiswurzelbohrer, wie Diabrotica virgifera (westlicher Maiswurzelbohrer) und Diabrotica undecimpunctata howardi (südlicher Maiswurzelbohrer); Scarabaeidae, wie Anomala cuprea und Anomala rufocuprea (Sojabohnenkäfer); Käfer, wie Situphilus zeamais (Maiskäfer), Lissorhoptrus oryzophilus (Reiswasserkäfer), Anthonomous grandis (Baumwollkapselkäfer) und Callosobruchus chinensis (chinesischer Bohnenkäfer); Tenebrionidae, wie Tenebrio molitor und Tribolium castaneum; Chrysomelidae (Blattkäfer), wie Oulema oryzae (Reisblattkäfer), Phyllotreta striolata (gestreifter Erdfloh) und Aulacophora femoralis (Kürbisblattkäfer); Anobiidae; Epilachna spp., wie Epilachna vigintioctopunctata; Lyctidae (Holzmehlkäfer); Bostrychidae; Cerambycidae und Paederus fuscipes (Talarkäfer).
    • Dictyoptera-Schädlinge: Blattella germanica (deutsche Schabe), Periplaneta fuliginosa (rauchbraune Schabe), Periplaneta americana (amerikanische Schabe), Periplaneta brunnea (braune Schabe) und Blatts orientalis (orientalische Schabe).
    • Thysanoptera-Schädlinge: Thrips palmi, Flankliniella occidentalis (westliche Pflanzenthrips) und Thrips hawaiiensis (Blumenthrips).
    • Hymenoptera-Schädlinge: Formicidae (Ameisen), Vespidae (Hornissen), Bethylidae und Tenthredinidae (Saatfliegen), wie Athalia rosae ruficornis.
    • Orthoptera-Schädlinge: Gryllotalpidae (Maulwurfsgrillen) und Acrididae (Heuschrecken).
    • Siphonaptera-Schädlinge: Pulex irritans (Menschenfloh) und Ctenocephalides felis (Katzenfloh).
    • Anoplura-Schädlinge: Pediculus humanus (menschliche Laus), Pthirus pubis (Filzlaus) und Haimatopinus eurysternus (Viehlaus).
    • Isoptera-Schädlinge: Reticulitermes speratus und Coptotermes formosanus.
    • Acarina: Dermanyssidae, wie Dermatophagoides farinae und Dermatophagoides pteronyssinus; Acaridae, wie Tyrophagus putrescentiae und Aleuroglyphus ovatus; Glycyphagidae, wie Glycyphagus privates, Glycyphagus domesticus und Glyciphagus destructor; Cheyletidae, wie Chelacaropsis malaccensis und Cheyletus fortis; Tarsonemidae; Chortoglyphus spp.; Haplochthonius spp.; Varroidae, wie Varroa jacobsoni (Milbe der Bienenbrut); Tetranychidae (Spinnmilben), wie Tetranychus urticae (zweifleckige Spinnmilbe), Tetranychus kanzawai, Panonychus citri (rote Zitrusmilbe) und Panonychus ulmi (rote Spinne); Ixodidae, wie Haemaphysalis longiconis und Boophilus microplus; Dermanyssus spp., wie Dermanyssus gallinae (Hühnermilbe) und Macronyssidae, wie Ornithonyssus sylviarum.
  • In der erfindungsgemäßen Pestiziden Zusammensetzung beträgt das Mischverhältnis der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) 30:1 bis 1:30, vorzugsweise 30:1 bis 1:10, stärker bevorzugt 10:1 bis 1:10, auf das Gewicht bezogen.
  • Die Pestizide Zusammensetzung kann ein Gemisch der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) selbst sein, und kann ferner mit einem festen Träger, flüssigen Träger, gasförmigen Träger und/oder Köderbestandteil (Grundmaterial für giftigen Köder) und gegebenenfalls einem oberflächenaktiven Mittel, anderen Hilfsstoffen zur Formulierung gemischt werden, wobei eine Öllösung, ein emulgierbares Konzentrat, benetzbare Pulver, fließfähige Mittel, Granulate, Stäubemittel, ein Aerosol, eine verdampfende Formulierung zum Erwärmen (z.B. Moskitospirale), ein Räuchermittel, ein Nebelbildner, ein giftiger Köder, eine Mikrokapselformulierung, ULV-Formulierung, Spot on-Formulierung, Aufgießformulierung, Shampoo-Formulierung, Formulierung in Form von Flächengebilden, Harzformulierung usw. erhalten wird.
  • Diese Formulierungen enthalten üblicherweise 0,01 bis 90 Gew.-% der Gesamtmenge der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolinverbindung der Formel (2).
  • Beispiele des festen Trägers schließen Feinpulver und Granulate von Tonen, wie Kaolinton, Diatomeenerde, Siliciumdioxid, Bentonit, Fubasamiton und Terra alba; Talk; Keramik; andere anorganische Mineralien, wie Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat und synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid; und chemische Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlorid, ein.
  • Beispiele des flüssigen Trägers schließen Wasser; Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Ketone, wie Aceton und Methylethylketon; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Ethylbenzol und Methylnaphthalin; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Kerosin und Gasöl; Ester, wie Ethylacetat und Butylacetat; Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril; Ether, wie Diisopropylether und Dioxan; Säureamide, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlorethan und Tetrachlorkohlenstoff; Dimethylsulfoxid; und Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl und Baumwollsaatöl, ein.
  • Beispiele des gasförmigen Trägers (Treibgases) schließen Fluorkohlenstoff, Butangas, LPG (verflüssigtes Erdölgas), Dimethylether und Kohlendioxid ein.
  • Beispiele des grenzflächenaktiven Mittels schließen Alkylsulfatsalze, Alkylsulfonatsalze, Alkylarylsulfonatsalze, Alkylarylether, polyoxyethylenierte Alkylarylether, Polyethylenglycolether, Ester mehrwertiger Alkohole und Zuckeralkoholderivate ein.
  • Beispiele des anderen Hilfsstoffs zur Formulierung schließen Mittel zum Klebrigmachen, Dispergiermittel und Stabilisatoren, typischerweise Casein, Gelatine, Polysaccharid (z.B. Stärke, Gummi arabicum, Cellulosederivat, Alginsäure), Ligninderivate, Bentonit, Zucker, synthetische wasserlösliche Polymere (z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäure), PAP (Isopropylsäurephosphat), BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (ein Gemisch von 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol), Pflanzenöle, Mineralöle, Fettsäuren und Fettsäureester ein.
  • Beispiele des Grundmaterials für den giftigen Köder schließen Köderbestandteile, wie Getreidepulver, Pflanzenöle, Zucker und kristalline Cellulose; Antioxidationsmittel, wie BHT und Nordihydroguajaretsäure; Konservierungsmittel, wie Dehydroessigsäure; Mittel zum Verhindern von versehentlichem Essen durch Kinder oder Haustiere, wie grünes Pfefferpulver; Schädlinge anziehende Geschmacksstoffe, wie Käsegeschmack, Zwiebelgeschmack und Erdnussöl, ein.
  • Beispiele des Grundmaterials für die Harzformulierung schließen Polyvinylchlorid und Polyurethan ein. Diese Materialien können ferner einen Weichmacher, wie Phthalate (z.B. Dimethylphthalat, Dioctylphthalat), Adipate und Stearinsäure, enthalten. Die Harzformulierung kann durch Mischen der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) und Kneten mit einer herkömmlichen Knetvorrichtung und dann Formen durch Spritzen, Extrusion und Pressen, und gegebenenfalls Formen zu einer Harzformulierung, wie einer Platte, einer Folie, eines Bands, eines Netzes, einer Schnur, mit einem Verfahren, wie Formen und Schneiden, erhalten werden. Diese Harzformulierungen können ein Tierhalsband, eine Ohrmarke für Tiere, eine Formulierung in Form eines Flächengebildes, eine anlockende Schnur und ein Trägerpfosten für Gartenbau sein.
  • Außerdem kann die Pestizide Zusammensetzung auch durch Mischen einer Formulierung der Ester-Verbindung der Formel (1) und einer Formulierung der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) in einigen Arten der Formulierung hergestellt werden. Sie kann zum Zeitpunkt der Aufbringung gemischt werden.
  • Das Verfahren zum Bekämpfen der Schädlinge der vorliegenden Erfindung kann üblicherweise durch Aufbringen der Pestiziden Zusammensetzung auf die Schädlinge direkt und/oder einen Ort, an dem die Schädlinge vorherrschen, durchgeführt werden und ferner ist es auch möglich, die Ester-Verbindung der Formel (1) oder ihre Formulierung und die Oxazolin-Verbindung der Formel (2) oder ihre Formulierung gleichzeitig ohne vorhergehendes Mischen aufzubringen.
  • Das Verhältnis der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2), die für das Verfahren verwendet werden, beträgt 30:1 bis 1:30, vorzugsweise 30:1 bis 1:10, stärker bevorzugt 10:1 bis 1:10, auf das Gewicht bezogen.
  • Wenn die erfindungsgemäße Pestizide Zusammensetzung zum Bekämpfen von Schädlingen in Landwirtschaft und Forstwirtschaft verwendet wird, beträgt die Aufbringungsdosierung üblicherweise 1 bis 10000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 500 g/ha der Gesamtmenge der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2). Emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Mittel, Mikrokapselformulierungen usw. werden üblicherweise nach Verdünnen mit Wasser aufgebracht, um die Konzentration der Wirkstoffe auf 1 bis 1000 ppm einzustellen, und aufgebracht; andererseits werden Stäubemittel und Granulate üblicherweise wie sie sind aufgebracht. Die Schädlinge, die im Boden vorherrschen, können durch Aufbringen dieser Formulierungen auf die Erde bekämpft werden. Diese Formulierungen werden auch auf Baumschulen vor dem Pflanzen aufgebracht und auf das Pflanzloch oder den Teil nahe der Wurzel zum Zeitpunkt des Pflanzens aufgebracht. Ferner kann die Formulierung in Form eines Flächengebildes der vorliegenden Erfindung mit Verfahren, wie Verpacken des Stamms, Setzen nahe der Pflanze und Ausbreiten auf der Erde nahe der Wurzel aufgebracht werden.
  • Wenn die erfindungsgemäße Pestizide Zusammensetzung zum Bekämpfen von Schädlingen in der Hygiene verwendet wird, beträgt die Aufbringungsdosierung der Gesamtmenge der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) üblicherweise 0,001 bis 100 mg/m3 im Raum und 0,01 bis 1000 mg/m2 auf der Oberfläche. Emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Mittel usw. werden üblicherweise mit Wasser verdünnt, um die Konzentration der Wirkstoffe auf 0,01 bis 10000 ppm einzustellen, und aufgebracht; andererseits werden eine Öllösung, ein Aerosol, ein Räuchermittel und ein giftiger Köder üblicherweise wie sie sind aufgebracht.
  • Wenn die erfindungsgemäße Pestizide Zusammensetzung zur Bekämpfung von Ektoparasiten von Vieh, wie Ochse, Schaf, Ziege und Huhn, und kleinen Tieren, wie Hund, Katze, Ratte und Maus, verwendet wird, kann sie auf die Tiere mit in der Tiermedizin bekannten Verfahren aufgebracht werden. Typische Verfahren sind Anwendung von Tabletten, Mischen mit Nahrung, Suppositorien und Injektion (intermuskulär, hypoderm, intravenös, endocelial usw.) für systemische Bekämpfung und Sprühen einer Öllösung oder wässrigen flüssigen Formulierung, Aufgieß- oder Spot-on-Aufbriringung, Waschen eines Tieres mit einer Shampoo-Formulierung, Anlegen eines Halsbands oder Befestigen einer Ohrmarke der Harzformulierung an einem Tier. Die Menge der erfindungsgemäßen Pestiziden Zusammensetzung beträgt üblicherweise 0,1 bis 1000 mg der Gesamtmenge der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) pro 1 kg des Gewichts des Tieres, wenn sie auf den Tierkörper aufgebracht wird.
  • Die erfindungsgemäße Pestizide Zusammensetzung kann zusammen mit einem anderen Insektizid, Nematozid, Akarizid, Fungizid, Herbizid, Pflanzenwachstumsregulator, Synergisten, Düngemittel, Bodenverbesserungsmittel, Tiernahrung usw. verwendet werden.
  • Beispiele
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung durch Formulierungsbeispiele und Testbeispiele erklärt; jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Formulierungsbeispiel 1
  • 2,5 Gew.-Teile 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat oder 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,5-Gew.-Teile der Oxazolin-Verbindung der Formel (2), 10 Gew.-Teile Sorpol SM200 (oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Toho Chemical) und 85 Gew.-Teile Xylol werden gemischt, wobei ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 2
  • 2,5 Gew.-Teile 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat oder 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1 R-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,5 Gew.-Teile der Oxazolin-Verbindung der Formel (2), 25 Gew.-Teile Methyloleat und 70 Gew.-Teile flüssiges Paraffin werden gemischt, wobei eine Aufgießformulierung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 3
  • 3 Gew.-Teile 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5‚6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat oder 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 1,5 Gew.-Teile der Oxazolin-Verbindung der Formel (2), 1 Gew.-Teil Feinpulver von synthetischem hydratisiertem Siliciumdioxid, 1 Gew.-Teil Driless B (hergestellt von Sankyo) und 7 Gew.-Teile Ton werden in einem Mörser gründlich gemischt und dann mit einem Saftmischer gerührt. Zu dem erhaltenen Gemisch werden 86,5 Gew.-Teile Ton, dessen Teilchengröße eingestellt war, gegeben und unter Rühren gründlich gemischt, wobei Stäubemittel erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 4
  • Eine Acetonlösung (12,5 ml), die jeweils 1 Gew./Vol.-% 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat oder 7,3,3,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) enthielt, wird auf 1 m2 Kraftpapier gleichförmig gesprüht und getrocknet, wobei eine Formulierung in Form eines Flächengebildes erhalten wird.
  • Testbeispiel 1
  • Eine Acetonlösung (0,25 ml), die jeweils 0,04/0,04 Gew./Vol.-% 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) enthielt, wurde auf einer runden Form (35 mm Durchmesser) von Wollmousselin (100 mg jeder Verbindung pro 1 m2 Wollmousselin) verteilt und getrocknet. Der Wollmousselin wurde in eine Petrischale (35 mm Durchmesser, 10 mm Höhe) gelegt, 10 Larven (5–6 Wochen alt) von Kleidermotten (Tineola bisselliella) wurden in der Petrischale freigelassen und auf die Petrischale wurde der Deckel gelegt und sie bei 25°C und 60 % Luftfeuchtigkeit 7 Tage aufbewahrt. Danach wurde die Sterblichkeit untersucht, und es wurde festgestellt, dass sie 100 % war (zwei Wiederholungen).
  • Testbeispiel 2
  • Eine Acetonlösung (0,25 ml), die jeweils 0,04/0,04 Gew./Vol.-% 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) enthielt, wurde auf einer runden Form (35 mm Durchmesser) von Wollmousselin (100 mg jeder Verbindung pro 1 m2 Wollmousselin) verteilt und getrocknet. Der Wollmousselin wurde in eine Petrischale (35 mm Durchmesser, 10 mm Höhe) gelegt, 10 Larven (5–6 Wochen alt) von Kleidermotten (Tineola bisselliella) wurden in der Petrischale freigelassen, und auf die Petrischale wurde der Deckel gelegt und sie bei 25°C und 60 % Luftfeuchtigkeit 7 Tage aufbewahrt. Danach wurde die Sterblichkeit untersucht, und es wurde festgestellt, dass sie 100 % war (zwei Wiederholungen).
  • Testbeispiel 3
  • 5,0 g 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 2,5 g der Oxazolinverbindung der Formel (2), 10 g Sorpol 3005X (oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Toho Chemical), 40 g N,N- Dimethylformamid und 42,5 g Xylol wurden gemischt, wobei ein emulgierbares Konzentrat der vorliegenden Erfindung (EC 1) für den Test erhalten wurde.
  • 5,0 g 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzyl-1R-trans-3-(1-propenyl (E/Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, 10 g Sorpol 3005X (oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Toho Chemical), 40 g N,N-Dimethylformamid und 45 g Xylol wurden gemischt, wobei ein emulgierbares Konzentrat (Bezug EC 2) für die Bezugnahme erhalten wurde.
  • 2,5 g der Oxazolin-Verbindung der Formel (2), 10 g Sorpol 3005X (oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Toho Chemical), 40 g N,N-Dimethylformamid und 47,5 g Xylol wurden gemischt, wobei ein emulgierbares Konzentrat (Bezug EC 3) für die Bezugnahme erhalten wurde.
  • Jedes vorstehend hergestellte emulgierbare Konzentrat wurde mit Wasser 200fach verdünnt.
  • In einem Hühnerstall mit etwa 36 m2 wurde ein Doppeldeckerregal für die Hühnerkäfige aufgestellt. Jeweils 18 Käfige mit einem Huhn wurden auf das obere Deck bzw. untere Deck des Regals gestellt. (36 Hühner, von denen 18 auf dem oberen Deck waren und 18 auf dem unteren Deck waren, wurden für den Test bereitgestellt). Achtzehn Fallen für Hühnermilben (Dermanyssus gallinae) wurden zwischen dem oberen Deck und dem Käfig aufgestellt. Die Fallen waren zwei gegenüberliegende quadratische Bretter mit 15 cm mit 2 mm Abstand. Etwa 1000 Hühnermilben wurden in dem Hühnerstall freigelassen. Nach 14 Tagen wurde die Zahl der Hühnermilben (einschließlich Larven, junge Milben und erwachsene Milben) in den Fallen gezählt und mit dem nachstehend beschriebenem Standard abgeschätzt.
    Index 0: 0 überlebende Hühnermilben
    Index 1: 1–10 überlebende Hühnermilben
    Index 2: 11–50 überlebende Hühnermilben
    Index 3: 51–100 überlebende Hühnermilben
    Index 4: 101–überlebende Hühnermilben
  • Nach Bestätigen, dass alle Fallen den Index 4 aufweisen, wurde jede vorstehend hergestellte Verdünnung mit 100 ml pro 1 m2 aufgesprüht. Die Indices wurden 14 Tage nach dem Sprühen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Keine Behandlung in der Tabelle wurde durch Sprühen von lediglich Wasser gegeben. Das Bekämpfungsverhältnis (%) wurde durch die folgende Formel berechnet. Bekämpfungsverhältnis (%) = (C – T) ÷ C × 100
  • C:
    mittlerer Index bei keiner Behandlung
    T:
    mittlerer Index bei untersuchter Fläche
    Tabelle 1
    Mittlerer Index Bekämpfungsverhältnis (%)
    EC 1 0,8 80,0
    Bezug EC 2 2,9 27,5
    Bezug EC 3 3,6 20,0
    Keine Behandlung 4,0
    • Wie durch die Tabelle zu sehen, ergab EC 1 eine synergistische Wirkung.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die erfindungsgemäße Pestizide Zusammensetzung weist ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Schädlinge auf und ist zur Bekämpfung von Schädlingen geeignet.

Claims (5)

  1. Pestizide Zusammensetzung, welche eine Ester-Verbindung der Formel (1):
    Figure 00140001
    wobei R1 eine Methyl- oder Methoxymethylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, und eine Oxazolin-Verbindung der Formel (2):
    Figure 00140002
    als Wirkstoffe umfasst, wobei das Gewichtsverhältnis der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) 30:1 bis 1:30 ist.
  2. Pestizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) 10:1 bis 1:10 ist.
  3. Verfahren zur Bekämpfung eines Schädlings, welches die Anwendung einer Ester-Verbindung der Formel (1):
    Figure 00140003
    wobei R1 eine Methyl- oder Methoxymethylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, und einer Oxazolin-Verbindung der Formel (2):
    Figure 00150001
    am Schädling oder einem Ort, welchen der Schädling bewohnt, umfasst, wobei das Gewichtsverhältnis der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) 30:1 bis 1:30 ist.
  4. Verfahren zur Kontrolle eines Schädlings nach Anspruch 3, wobei das Gewichtsverhältnis der Ester-Verbindung der Formel (1) und der Oxazolin-Verbindung der Formel (2) 10:1 bis 1:10 ist.
  5. Verwendung einer Pestiziden Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 zur Bekämpfung eines Schädlings.
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