DE601832C - Process for the preparation of azine dyes - Google Patents
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- C09B17/00—Azine dyes
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Description
Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen Es wurde gefunden, daß Farbstoffe der Azinreihe, die den Äthansulfosäurerest von der Formel ein oder mehrere Male im Molekül enthalten, wertvolle färberische Eigenschaften besitzen.Process for the preparation of azine dyes It has been found that dyes of the azine series which contain the ethanesulfonic acid radical of the formula contained one or more times in the molecule, have valuable coloring properties.
Man verfährt zwecks Herstellung zweckmäßig in der Weise, daß man beim Aufbau der Azinfarbstoffe nach üblichen Methoden mindestens eine aromatische Aminoäthansulfosäure von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, Alkyl, OXalkyl, Sulfalkyl oder Aralkyl bedeuten kann, als Komponente verwendet.For the purpose of preparation it is expedient to proceed in such a way that at least one aromatic aminoethanesulfonic acid of the general formula is used in the synthesis of the azine dyes by customary methods wherein R can be hydrogen, alkyl, OXalkyl, sulfalkyl or aralkyl, is used as a component.
Auch gelangt man zu solchen Farbstoffen, wenn man in Azinfarbstoffen, die mindestens eine Aminogruppe mit substituierbarem Wasserstoff enthalten, diesen Wasserstoff durch den Äthansulfosäurerest ersetzt, z. B. durch Behandeln mit Chloräthansulfosäure.Such dyes can also be obtained by using azine dyes, which contain at least one amino group with substitutable hydrogen, these Hydrogen replaced by the Äthansulfosäurerest, z. B. by treating with chloroethane sulfonic acid.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch vorzügliche Löslichkeit und durch Klarheit der Farbtöne und meist sehr gutes Egalisierungsv ermögen aus. Gegebenenfalls können sie in üblicher Weise nachträglich mit sulfierenden Mitteln behandelt werden. - Beispiel r 1, 3-Di-(phenylamino-)naphthalin-8-sulfosäure wird in bekannter Weise mit q.-Amidoäthylphenyltaurin in etwa 5o°/oigem Alkohol zusammenoxydiert. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die folgende Formel: Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser rotstichigblau, in konzentrierter Schwefelsäure grün und färbt Wolle gut egalisierend in rotstichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften an.The dyes are distinguished by their excellent solubility and the clarity of the shades and usually very good leveling properties. If necessary, they can be subsequently treated with sulphurizing agents in the customary manner. - Example r 1, 3-Di (phenylamino) naphthalene-8-sulfonic acid is oxidized together in a known manner with q-amidoethylphenyltaurine in about 50% alcohol. The dye thus obtained has the following formula: The dye obtained dissolves reddish blue in water and green in concentrated sulfuric acid and dyes wool in reddish blue shades with good fastness properties in a good leveling manner.
Beispiel a Diphenyl-m-phenylendiamin wird in Alkohol mit 1i/2 Mol p-Nitrosoäthylphenyltaurin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff von der folgenden Formel kann gegebenenfalls mit sulfierenden Mitteln behandelt werden, Anstatt Alkohol kann man auch andere Lösungsmittel, wie Eisessig, verwenden. Der nicht sulfonierte Farbstoff ist in Wasser sehr wenig löslich, in konzentrierter Schwefelsäure löst er sich grün. Nach der Sulfonierung löst er sich in Wasser blauviolett und färbt Wolle blauviolett an.Example a Diphenyl-m-phenylenediamine is condensed in alcohol with 1/2 mole of p-nitrosoethylphenyltaurine. The dye thus obtained is represented by the following formula can optionally be treated with sulphurizing agents. Instead of alcohol, other solvents such as glacial acetic acid can also be used. The non-sulfonated dye is very sparingly soluble in water; it dissolves green in concentrated sulfuric acid. After sulfonation, it dissolves in water blue-violet and stains wool blue-violet.
Beispiel 3 r, 3-Di-(phenylamino-)naphthalin-8-sulfosäure wird mit p-Nitrosodisulfoäthylanilin in Pyrigin kondensiert. Man erhält den Farbstoff der folgenden Formel: Der Farbstoff ist ähnlich dem des Beispiels r löslich, in Wasser rotstichigblau, in konzentrierter Schwefelsäure grün, und färbt Wolle in saurem Bad rotstidhigblau. Beispiel q. Phenyl-ß-naphthylamin wird mit p-Nitrosoäthylphenyltaurin in etwa 8o°/oigem Alkohol in üblicher Weise zum entsprechenden Isorosindulin kondensiert. Der entstandene Farbstoff hat die folgende Formel: Der Farbstoff liefert violettstichige Töne; er ist wertvoll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Naphthophenosafraninen analog Beispiel s. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist violettbraun.Example 3 r, 3-Di (phenylamino) naphthalene-8-sulfonic acid is condensed with p-nitrosodisulfoethylaniline in pyrigin. The dye of the following formula is obtained: Similar to that of Example r, the dye is soluble, reddish blue in water, green in concentrated sulfuric acid, and dyes wool reddish blue in an acidic bath. Example q. Phenyl-ß-naphthylamine is condensed with p-nitrosoethylphenyltaurine in about 80% alcohol in the usual way to give the corresponding isorosindulin. The resulting dye has the following formula: The dye produces violet tinged tones; it is valuable as an intermediate product for the production of naphthophenosafranines analogous to example s. Its solution in concentrated sulfuric acid is purple-brown.
Beispiel Der in Beispiel q. erhaltene Farbstoff wird durch Einwirkung von Bisulfit in die 6-Sulfosäure übergeführt und diese durch Umsetzung mit q.-Amidoäthylphenyltaurin in wäB-riger Lösung in das entsprechende Safranin verwandelt. Es entsteht ein Farbstoff der folgenden Formel: Der Farbstoff ist in Wasser sehr leicht mit blauer Farbe löslich und färbt Wolle blau an. Die Färbungen sind licht- und alkaliecht.Example The example q. The dye obtained is converted into 6-sulfonic acid by the action of bisulfite and this is converted into the corresponding safranine by reaction with q.-amidoethylphenyltaurine in aqueous solution. The result is a dye with the following formula: The dye is very easily soluble in water with a blue color and stains wool blue. The colors are light and alkali-proof.
Beispiel 6 ß-Naphthyltaurin wird mit q.-Amidodiäthylanilin-3-sulfosäure in schwach essigsaurer Lösung zusammenoxydiert, das erhaltene Isorosindulin mittels Bisulfit in die 6-Sulfosäure übergeführt und diese letztere mit 5-Amido-z-äthyltoluidin in das Eurhodin verwandelt. Der so erhaltene Farbstoff von der folgenden Formel wird gegebenenfalls nachträglich mit sulfierenden Mitteln behandelt. Der Farbstoff löst sich in, Wasser grünstichngblauy in konzentierter Schwefelsäure grün. Er färbt Wolle in blauen Tönen an. Durch Behandlung mit stilfierenden Mitteln wird das Ziehvermö-en N erbessert.EXAMPLE 6 ß-Naphthyltaurine is oxidized together with q-amidodiethylaniline-3-sulfonic acid in a weakly acetic acid solution, the isorosindulin obtained is converted into 6-sulfonic acid by means of bisulfite and the latter is converted into eurhodine with 5-amido-z-ethyltoluidine. The dye thus obtained is represented by the following formula may be treated with sulphurizing agents afterwards. The dye dissolves green in water, greenish blue in concentrated sulfuric acid. He dyes wool in blue tones. The drawability N is improved by treatment with styling agents.
Beispiel ? q.'- Nitro-q. - amidodiphenylamin - a' - sulfosäure wird mit Äthylphenyltaurin in wäßriger Lösung zum Indamin zusammenoxydiert und letzteres durch gemeinsame Oxydation mit p-Sulfanilsäure in das Safranin übergeführt. Gegebenenfalls kann die Nitrogruppe nachträglich reduziert werden. Der reduzierte Farbstoff besitzt die folgende Formel Der Farbstoff ist in Wasser sehr leicht mit violettstichigblauer Farbe löslich.. Er färbt Wolle in reimblauen Tönen.Example ? q .'-nitro-q. - amidodiphenylamine - a '- sulfonic acid is oxidized together with ethylphenyltaurine in aqueous solution to give indamine and the latter is converted into safranine by joint oxidation with p-sulfanilic acid. If necessary, the nitro group can be reduced later. The reduced dye has the following formula The dye is very easily soluble in water with a violet-tinged blue color. It dyes wool in pure blue tones.
Beispiel 8 q.-Amidomethylphenyltaurin wird in bekannter Weise mit o-Toluidin und Anilin in wäßriger Lösung zum Safranin zusammenoxydiert. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die folgende Formel: Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser klar blaustichigrot, -in konzentrierter Schwefelsäure grün. Er färbt tannierte Baumwolle in sehr klaren blaustichigroten Tönen an; auf Wolle in saurem Bade erzeugt er ähnliche Töne. -Beispiel 9 Methylphenyltaurin, z, 5-Toluylendiamin und o-Toluidin werden in üblicher Weise in wäßriger Lösung zum Safranin zusammenoxydiert. Es entsteht der Farbstoff der folgenden Formel: Der Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie der des Beispiels B.Example 8 q.-Amidomethylphenyltaurine is oxidized together in a known manner with o-toluidine and aniline in aqueous solution to form safranine. The dye thus obtained has the following formula: The dye obtained dissolves in water with a clear bluish tint, -green in concentrated sulfuric acid. He dyes tannic cotton in very clear blue-tinged red tones; it produces similar tones on wool in an acid bath. Example 9 methylphenyltaurine, z, 5-tolylenediamine and o-toluidine are oxidized together in the usual manner in aqueous solution to form safranine. The result is the dye of the following formula: The dye has properties similar to those of Example B.
Beispiel 10 Auf Safranin FF extra (vgl. S c h u 1 t z , Farbstofftabellen, 1914, Nr. 679) läßt man in Alkohol bei Gegenwart von Diäthylanilin als säurebindendem Mittel Chloräthansulfosäure einwirken. Es entsteht der Farbstoff der folgenden Formel: Der erhaltene Farbstoff ist ian Ton blaustichiger als Safranin FF extra; färberisch verhält er sich wie die in den Beispielen 8 und 9 beschriebenen Farbstoffe.Example 10 Chlorethanesulfonic acid is allowed to act on Safranin FF extra (cf. Schu 1 tz, Dye Tables, 1914, No. 679) in alcohol in the presence of diethylaniline as the acid-binding agent. The result is the dye of the following formula: The dye obtained is more bluish in tone than Safranin FF extra; In terms of color, it behaves like the dyes described in Examples 8 and 9.
Beispiel 1l Die Isorosindulindisulfosäure von der Formel wird in neutraler wäßriger Lösung mit p=Amido-ß-sulfäthylbenzylanilin kurze Zeit gekocht. Es entsteht das Safranin der folgenden Formel: Der Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie die des Farbstoffs des Beispiels 5; er liefert etwas grünstichigere Töne.Example 1l The isorosindulin disulfonic acid of the formula is boiled in neutral aqueous solution with p = amido-ß-sulfäthylbenzylaniline for a short time. The result is the saffranin of the following formula: The dye has properties similar to those of the dye of Example 5; it delivers slightly greener tones.
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