DE60132727T2

DE60132727T2 - Use a compound to dye hair

Info

Publication number: DE60132727T2
Application number: DE2001632727
Authority: DE
Inventors: Yukihiro Sumida-ku Ohashi; Hajime Sumida-ku Miyabe; Kenichi Sumida-ku Matsunaga; Shintaro Sumida-ku Totoki; Yoshinori Sumida-ku Saito
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-03-17
Filing date: 2001-03-15
Publication date: 2009-01-29
Anticipated expiration: 2021-03-16
Also published as: DE60132727D1

Description

Diese Erfindung betrifft die Verwendung einer spezifischen Zusammensetzung zum Färben von Haar, die eine sehr gute Haarfärbeleistung, geringe Farbverblassung im Verlaufe der Zeit und geringe Farbtonänderung des Farbstoffes nach der Lagerung ergibt.These The invention relates to the use of a specific composition to dye of hair, which is a very good hair dyeing performance, low color fading over time and with little color change of the dye the storage results.

Stand der TechnikState of the art

Haarfarbstoffe können durch den hierfür zu verwendenden Farbstoff klassifiziert werden oder in Abhängigkeit davon ob sie eine Bleichwirkung von Melanin aufweisen oder nicht. Typische Beispiele umfassen einen zweiteiligen permanenten Haarfarbstoff, der sich aus einem ersten Teil mit einem Alkalimittel, einem Oxidationsfarbstoff und einem direkt ziehenden Farbstoff wie Nitrofarbstoff und einem zweiten Teil mit einem Oxidationsmittel zusammensetzt; und einen einteiligen, semipermanenten Haarfarbstoff, umfassend eine organische Säure oder ein Alkalimittel und einen direkt ziehenden Farbstoff wie einen sauren, basischen oder Nitrofarbstoff.hair dyes can through this be classified to be used dye or depending whether they have a bleaching effect of melanin or not. Typical examples include a two-part permanent hair dye, consisting of a first part with an alkali agent, an oxidation dye and a direct dye such as nitro dye and a second part composed with an oxidizing agent; and one one-part, semi-permanent hair dye, comprising an organic Acid or an alkali agent and a direct dye such as one acidic, basic or nitro dye.

Der oben beschriebene permanente Haarfarbstoff beinhaltet jedoch die Nachteile, dass der Farbton, der durch einen Oxidationsfarbstoff verliehen wird, nicht so lebendig ist und die Haarfarbe des Haars, das mit einem Nitrofarbstoff gefärbt ist, der eine lebendige Farbe erzeugt und üblicherweise als direkt ziehender Farbstoff verwendet wird, im Verlaufe der Zeit deutlich verblasst und matt wird, selbst wenn der Farbton unmittelbar nach dem Färben sehr lebendig ist ( japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) Hei 6-271435 ).However, the above-described permanent hair dye has the disadvantages that the color tone imparted by an oxidation dye is not so vivid and the hair color of the hair dyed with a nitro dye produces a vivid color and is usually used as a direct dye becomes faded and dull over time, even if the hue is very much alive immediately after dyeing ( Japanese Laid-Open Patent Application (Kokai) Hei 6-271435 ).

Seit einiger Zeit wird von Farbstoffen berichtet, die als direkt ziehenden Farbstoff einen sogenannten kationischen Farbstoff mit einer kationischen Gruppe enthalten, der in dem Konjugatsystem vorhanden ist (offengelegte japanische Patentveröffentlichung PCT Hei 8-507545 , 8-501322 oder 10-502946 oder japanische Patentanmeldung (Kokai) Hei 10-194942 ). Es wurde festgestellt, dass diese Nachteile beinhalten, dass die bezweckten Färbewirkungen aufgrund der Zersetzung beim Mischen mit Wasserstoffperoxid, das üblicherweise als Oxidationsmittel verwendet wird, beim Haarfärben nicht erzielt werden können und dass sie gegenüber einem Alkalimittel oder Reduktionsmittel, das im Wesentlichen in einem permanenten Haarfarbstoff enthalten ist, instabil sind.For some time, dyes have been reported which contain as a direct dye a so-called cationic dye having a cationic group present in the conjugate system (U.S. Pat Japanese Patent Publication PCT Hei 8-507545 . 8-501322 or 10-502946 or Japanese Patent Application (Kokai) Hei 10-194942 ). It has been found that these drawbacks include that the intended coloring effects due to decomposition upon mixing with hydrogen peroxide, which is commonly used as the oxidizing agent, can not be achieved in hair dyeing and that they are superior to an alkali agent or reducing agent, which is essentially a permanent hair dye is unstable.

Offenbarung der ErfindungDisclosure of the invention

Ein Ziel dieser Erfindung liegt daher darin, die Verwendung einer Verbindung zum Haarfärben anzugeben, die eine hohe Haarfärbeleistung, eine geringe Farbverblassung im Verlaufe der Zeit und geringe Farbtonveränderung des Farbstoffes bei der Lagerung aufgrund einer ausgezeichneten Lagerungsstabilität ergibt.One The aim of this invention is therefore the use of a compound for hair dyeing indicating a high hair dyeing power, low color fading over time and little color change of the dye in storage due to excellent storage stability results.

Diese Erfinder haben festgestellt, dass durch Verwendung einer Verbindung mit der unten beschriebenen Formel (I), die als Farbstoff zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien bekannt ist, zum Haarfärben die Zusammensetzung, die diese Verbindungen enthält, frei ist von der Zersetzung des Farbstoffes beim Haarfärben, eine deutlich hohe Haarfärbeleistung, eine ausgezeichnete Lichtresistenz, Waschresistenz, Schwitzresistenz, Friktionsresistenz und Wärmeresistenz aufweist und eine geringe Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach der Lagerung im Vergleich zu dem unmittelbar nach der Herstellung verursacht, weil der Farbstoff stabil in der Zusammensetzung existiert.These Inventors have found that by using a compound with the below-described formula (I) used as a dye for dyeing or Printing fiber materials is known to dye the hair Composition containing these compounds is free from decomposition the dye when dyeing hair, a significantly high hair dyeing power, excellent light resistance, wash resistance, perspiration resistance, Friction resistance and heat resistance shows and a slight change the color tone of the dye after storage compared to the immediately after the production caused because of the dye stable in the composition exists.

Gemäß einem Aspekt dieser Erfindung wird somit die Verwendung einer Verbindung mit der unten beschriebenen Formel (I) zum Färben von Haar angegeben:

Thus, according to one aspect of this invention, there is provided the use of a compound having the formula (I) for dyeing hair described below:

In der Formel (I) bedeutet R¹ ein Wasserstoffatom, eine C_1-3-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine Aralkylgruppe,
R² ist eine C_1-3-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Aralkylgruppe oder Phenylgruppe, die einen Substituenten haben kann,
R³ ist ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C_1-3-Alkylgruppe oder C_1-3-Alkoxygruppe,
R⁴ ist eine C_1-3-Alkylgruppe oder Phenylgruppe, die einen Substituenten haben kann,
R⁵ ist ein Wasserstoffatom, Halogenatom, C_1-3-Alkylgruppe oder C_1-3-Alkoxygruppe,
R⁶ und R⁷ sind gleich oder verschieden und bedeuten jeweils unabhängig eine C_1-3-Alkylgruppe,
R⁸ ist ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder Cyanogruppe und An^– steht für ein Anion.In the formula (I), R ^{1 represents} a hydrogen atom, a C _1-3 alkyl group which may have a substituent, or an aralkyl group,
R ² is a C _1-3 alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group or phenyl group which may have a substituent,
R ³ is a hydrogen atom, halogen atom, a C _1-3 alkyl group or C _1-3 alkoxy group,
R ⁴ is a C _1-3 alkyl group or phenyl group which may have a substituent,
R ⁵ is a hydrogen atom, halogen atom, C _1-3 alkyl group or C _1-3 alkoxy group,
R ⁶ and R ⁷ are the same or different and each independently is a C _1-3 alkyl group,
R ⁸ is a hydrogen atom, a methyl group or cyano group, and An ^- represents an anion.

Beste Art zur Durchführung der ErfindungBest way to carry out the invention

[Direkt ziehender Farbstoff (I)]

[Direct-Dye (I)]

Der direkt ziehende Farbstoff (I) ist ein kationischer Farbstoff (offengelegte japanische Patentanmeldung (Kokai) Sho 54-8626 ), der bekanntermaßen Polyacrylnitrilfasern oder Polyester- oder Polyamidfasern färbt, wobei als Färbebestandteil ein saurer Rest vorhanden ist, und dieser kann dem Haar eine starke fluoreszierende Farbe im Bereich von grüngelb bis rotgelb mit einer deutlich hohen Dichte verleihen.The direct dye (I) is a cationic dye (disclosed Japanese Patent Application (Kokai) Sho 54-8626 ) which is known to stain polyacrylonitrile fibers or polyester or polyamide fibers with an acidic moiety as a coloring ingredient, and can impart to the hair a strong fluorescent color ranging from green-yellow to red-yellow with a markedly high density.

In der Formel (I) umfassen Beispiele von R¹ Wasserstoffatom und Methyl-, Ethyl-, 2-Cyanoethyl-, 2-Chloroethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Hydroxyethyl- und Benzyl-Gruppen.In the formula (I), examples of R ¹ include hydrogen atom and methyl, ethyl, 2-cyanoethyl, 2-chloroethyl, 2-methoxyethyl, 2-hydroxyethyl and benzyl groups.

In der Formel (I) umfassen Beispiele von R² Methyl-, Ethyl-, 2-Cyanoethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, Benzyl-, Phenyl-p-Toluyl-, p-Chlorophenyl- und p-Methoxyphenyl-Gruppen.In the formula (I), examples of R ² include methyl, ethyl, 2-cyanoethyl, 2-chloroethyl, 2-methoxyethyl, 2-hydroxyethyl, benzyl, phenyl-p-toluyl, p-chlorophenyl and p-methoxyphenyl groups.

In der Formel (I) umfassen Beispiele von R³ Wasserstoffatom, Chloratom, Methyl- und Methoxygruppe.In the formula (I), examples of R ³ include hydrogen atom, chlorine atom, methyl and methoxy group.

In der Formel (I) umfassen Beispiele von R⁴ Methyl-, Ethyl-, Phenyl-, p-Tolyl-, p-Chlorphenyl- und p-Methoxyphenyl-Gruppen.In the formula (I), examples of R ⁴ include methyl, ethyl, phenyl, p-tolyl, p-chlorophenyl and p-methoxyphenyl groups.

In der Formel (I) umfassen Beispiele von R⁵ Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom, Methyl-, Ethyl-, Methoxy- und Ethoxy-Gruppe.In the formula (I), examples of R ⁵ include hydrogen atom, chlorine atom, bromine atom, methyl, ethyl, methoxy and ethoxy group.

In der Formel (I) umfassen Beispiele von R⁶ oder R⁷ Methyl- und Ethyl-Gruppen.In the formula (I), examples of R ⁶ or R ⁷ include methyl and ethyl groups.

In der Formel (I) umfassen Beispiele des Anions, dargestellt durch An^–, Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Trichlorzinksäure-, Tetrachlorzinksäure-, Schwefelsäure-, Schwefelwasserstoffsäure-, Methylsulfat-, Phosphorsäure-, Ameisensäure- und Essigsäure-Ionen., The chloride, bromide, iodide, Trichlorzinksäure-, Tetrachlorzinksäure-, sulfuric acid, Schwefelwasserstoffsäure-, methylsulfate, phosphoric, formic, and acetic acid ion ^- in the formula (I) examples of the anion represented by An comprise.

Nachfolgend werden nun spezifische Beispiele des erfindungsgemäß verwendbaren direkt ziehenden Farbstoffes (I) angegeben.following Now, specific examples of the invention usable directly pulling dye (I) indicated.

Einer oder mehrere direkt ziehende Farbstoffe können als direkt ziehende Farbstoffe (I) verwendet werden. Der direkt ziehende Farbstoff (I) kann ebenfalls in Kombination mit einem anderen direkt ziehenden Farbstoff verwendet werden. Insbesondere ermöglicht die kombinierte Verwendung mit einem roten oder blauen Farbstoff die Färbung des Haars mit einer tiefen und sehr glänzenden dunkelbraunen oder schwarzen Farbe.one or more direct dyes may be used as direct dyes (I) can be used. The direct dye (I) can also used in combination with another direct dye become. In particular, allows the combined use with a red or blue dye the coloring of the hair with a deep and very shiny dark brown or black color.

Beispiele des anderen direkt ziehenden Farbstoffes als den direkt ziehenden Farbstoffen (I) umfassen Basic Blue 7 (C. I. 42595), Basic Blue 26 (C. I. 44045), Basic Blue 99 (C. I. 56059), Basic Violet 10 (C. I. 45170), Basic Violet 14 (C. I. 42515), Basic Brown 16 (C. I. 12250), Basic Brown 17 (C. I. 12251), Basic Red 2 (C. I. 50240), Basic Red 22 (C. I. 11055), Basic Red 76 (C. I. 12245), Basic Red 118 (C. I. 12251:1) and Basic Yellow 57 (C. I. 12719) und basische Farbstoffe, beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung Sho 58-2209 , der japanischen offengelegten Anmeldung (Kokai) Hei 9-118832 , der offengelegten japanischen Patentveröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 und Hei 8-507545 .Examples of the direct dye other than the direct dyes (I) include Basic Blue 7 (CI 42595), Basic Blue 26 (CI 44045), Basic Blue 99 (CI 56059), Basic Violet 10 (CI 45170), Basic Violet 14 (CI 42515), Basic Brown 16 (CI 12250), Basic Brown 17 (CI 12251), Basic Red 2 (CI 50240), Basic Red 22 (CI 11055), Basic Red 76 (CI 12245), Basic Red 118 (CI 12251: 1) and Basic Yellow 57 (CI 12719) and basic dyes described in U.S. Pat Japanese Patent Publication Sho 58-2209 , of the Japanese Laid-Open Application (Kokai) Hei 9-118832 that revealed Japanese Patent Publication (PCT) Hei 8-501322 and Hei 8-507545 ,

Der Gehalt eines jeden direkt ziehenden Farbstoffes (I) ist bevorzugt 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders 0,1 bis 5 Gew.-% in der gesamten Zusammensetzung (nach Mischen bei einer 2- oder 3-teiligen Zusammensetzung. Dieses gilt gleichermaßen nachfolgend). Wenn ein anderer direkt ziehender Farbstoff in Kombination verwendet wird, ist der Gesamtgehalt davon mit jedem der direkt ziehenden Farbstoffe (I) bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders 0,1 bis 5 Gew.-%.Of the Content of each direct dye (I) is preferred 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.05 to 10% by weight, especially 0.1 to 5 wt .-% in the total composition (after mixing at a 2- or 3-part composition. This applies equally below). If another direct dye is used in combination is, the total content of it is with each of the direct pulling Dyes (I) preferably 0.05 to 10 wt .-%, particularly 0.1 to 5 Wt .-%.

Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung wird bevorzugt auf pH 6 bis 11, insbesondere 8 bis 11 eingestellt. Beispiele des Alkalimittels zum Einstellen des pH umfassen üblicherweise verwendete wie Ammoniak und organisches Amin und Salze davon. Das Alkalimittel wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders 0,5 bis 5 Gew.-% in die gesamte Zusammensetzung gegeben.The hair dye This invention is preferably at pH 6 to 11, especially 8 set to 11. Examples of the alkali agent for adjusting the pH usually includes used such as ammonia and organic amine and salts thereof. The Alkali agent is preferably used in an amount of 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 10 wt .-%, especially 0.5 to 5 wt .-% in given the entire composition.

Zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann ein Oxidationsmittel gegeben werden. In diesem Fall kann das Bleichen gleichzeitig mit dem Färben erfolgen, was eine lebendigere Haarfärbung ermöglicht. Beispiele des Oxidationsmittels umfassen die üblicherweise verwendeten wie Wasserstoffperoxid, Persulfate wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat; Perborate wie Natriumperborat, Percarbonate wie Natriumpercarbonat und Bromate wie Natriumbromat und Kaliumbromat, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt ist. Das Oxidationsmittel wird in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, besonders 1 bis 8 Gew.-% in die gesamte Zusammensetzung gegeben.to hair dye This invention may be given an oxidizing agent. In this In this case, bleaching can be done simultaneously with staining, resulting in a more vibrant hair coloring allows. Examples of the oxidizing agent include those commonly used Hydrogen peroxide, persulfates such as ammonium persulfate, potassium persulfate and sodium persulfate; Perborates such as sodium perborate, percarbonates such as sodium percarbonate and bromates such as sodium bromate and potassium bromate, wherein hydrogen peroxide is particularly preferred. The oxidizing agent is in an amount of 0.5 to 10 wt .-%, particularly 1 to 8 wt .-% given in the entire composition.

In die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann weiterhin ein Oxidationsfarbstoff gegeben werden. Dieses Einfügung ermöglicht eine deutlich lebendige Färbung, die durch die einzelne Verwendung eines Oxidationsfarbstoffes nicht erzielt werden kann. Wenn ein Oxidationsfarbstoff eingefügt wird, werden die oben veranschaulichten Oxidationsmittel, bevorzugt Wasserstoffperoxid verwendet. Alternativ kann ein Oxidationsenzym wie Laccase verwendet werden. Für den bekannten Oxidationsfarbstoff können bekannte Farbentwickler und Kuppler, die üblicherweise für einen Haarfarbstoff vom Oxidationstyp verwendet werden, eingesetzt werden.In the hair dye composition This invention may further be given an oxidation dye. This insertion allows a clearly vivid color, not by the single use of an oxidation dye can be achieved. When an oxidation dye is incorporated, are the oxidizing agents exemplified above, preferably hydrogen peroxide used. Alternatively, an oxidation enzyme such as laccase may be used become. For The known oxidation dye can be known color developers and couplers, usually for one Hair dye can be used oxidation-type.

Beispiele des Entwicklers umfassen p-Phenylendiamine mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus NH₂-, NHR- und NR₂-Gruppen (worin R eine C_1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppe ist) wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, Chloro-p-phenylendiamin, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichloro-p-phenylendiamin, 2-Chloro-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin und N-2-Methoxyethyl-p-phenylendiamin; 2,5-Diaminopyridin-Derivate und 4,5-Diaminopyrazol-Derivate; p-Aminophenole wie p-Aminophenol, 2-Methyl-4-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl-4-Aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl 4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenole, o-Phenylendiamine, 4,4'-Diaminophenylamin und Hydroxypropylbis(N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin) und Salze davon.Examples of the developer include p-phenylenediamines having one or more groups selected from NH ₂ , NHR and NR ₂ groups (wherein R is a C _1-4 alkyl or hydroxyalkyl group) such as p-phenylenediamine, p- Toluenediamine, N-methyl-p-phenylenediamine, chloro-p-phenylenediamine, 2- (2'-hydroxyethylamino) -5-aminotoluene, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxyethyl-p -phenylenediamine, 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, methoxy-p-phenylenediamine, 2,6-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-6-methyl-p-phenylenediamine, 6-methoxy-3-methyl-p phenylenediamine, 2,5-diaminoanisole, N- (2-hydroxypropyl) -p-phenylenediamine and N-2-methoxyethyl-p-phenylenediamine; 2,5-diaminopyridine derivatives and 4,5-diaminopyrazole derivatives; p-aminophenols such as p-aminophenol, 2-methyl-4-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 3-methyl-4-aminophenol, 2,6-dimethyl-4-aminophenol, 3,5-dimethyl-4- aminophenol, 2,3-dimethyl-4-aminophenol and 2,5-dimethyl-4-aminophenol; o-aminophenols, o-phenylenediamines, 4,4'-diaminophenylamine and hydroxypropylbis (N-hydroxyethyl-p-phenylenediamine) and salts thereof.

Beispiele des Kupplers umfassen 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2methylphenol, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenol, 4-Chlororesorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophnoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-Dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan und Salze davon.Examples of the coupler include 1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, 5- (2'-hydroxyethylamino) -2-methylphenol, 2,4-diaminoanisole, m-toluenediamine, resorcinol, m-phenylenediamine, m-aminophenol, 4-chlororesorcinol, 2-methylresorcinol, 2,4-diaminophnoxyethanol, 2,6-diaminopyridine, 2-amino-3-hydroxypridine, 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,6-triaminopyrimidine, 2-amino-4,6-dihydroxypyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, 4,6-diamino-2-hydroxypyrimidine and 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane and salts thereof.

Als Entwickler oder Kuppler kann zumindest einer der oben erwähnten verwendet werden. Bevorzugt wird er in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders 0,5 bis 10 Gew.-% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.When Developer or coupler may be used at least one of those mentioned above become. It is preferably used in an amount of 0.01 to 20% by weight, especially 0.5 to 10 wt .-% based on the total composition added.

Zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann ein bekannter Autooxidationsfarbstoff, dargestellt durch ein Indol oder Indolin oder ein bekannter direkt ziehender Farbstoff wie ein Nitrofarbstoff oder Disperserfarbstoff ebenfalls gegeben werden.to hair dye This invention can be represented by a known autooxidative dye by an indole or indoline or a known direct-pulling Dye such as a nitro dye or disperse dye as well are given.

Wenn eine anionische Komponente (wie ein anionisches Tensid oder anionisches Polymer) zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung gegeben wird, wenn der direkt ziehende Farbstoff (I) ein kationischer ist, ist es bevorzugt, dass die folgende Gleichung erfüllt wird:
„Ionenaktivitätskonzentration einer anionischen Komponente/Ionenaktivitätskonzentration eines kationischen direkt ziehenden Farbstoffes (I) ≤ 8"When an anionic component (such as an anionic surfactant or anionic polymer) is added to the hair coloring composition of this invention, when the direct dye (I) is cationic, it is preferable that the following equation is satisfied.
"Ion Activity Concentration of an anionic component / ionic activity concentration of a cationic direct dye (I) ≤ 8"

Der Ausdruck „Ionenaktivitätskonzentration", wie er hierin verwendet wird, bedeutet „molare Konzentration × ionische Valenz".Of the Term "ionic activity concentration" as used herein is meant "molar Concentration × ionic Valence".

Die Zugabe eines Polyols, Polyalkyethers, kationischen oder amphoteren Polymers oder Silikons zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt, weil die resultierende Zusammensetzung das Haar gleichmäßig färben kann und verbesserte Kosmetikwirkungen aufweist.The Addition of a polyol, polyalkyether, cationic or amphoteric Polymer or silicone for hair dye composition This invention is preferred because the resulting composition the hair can dye evenly and has improved cosmetic effects.

Zusätzlich zu den oben beschriebenen Komponenten können solche, die üblicherweise als Ausgangsmaterial für Kosmetika verwendet werden, zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung gegeben werden. Beispiele einer solchen wahlweisen Komponente umfassen Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische Lösungsmittel, Eindringförderer, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nicht-ionische Tenside, Proteinderivate, Aminosäuren, Antiseptika, Chelatisierungsmittel, Stabilisatoren, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, rohe Arzneimittelextrakte, Vitamine, Färbemittel, Parfüme und Ultraviolettabsorber.In addition to The components described above may be those which are commonly used as starting material for Cosmetics are used to the hair dye composition of this invention are given. Examples of such optional component include Hydrocarbons, animal or vegetable fats and oils, higher fatty acids, organic Solvent, penetration promoter, cationic surfactants, natural or synthetic polymers, higher Alcohols, ethers, amphoteric surfactants, non-ionic surfactants, protein derivatives, Amino acids, Antiseptics, chelating agents, stabilizers, antioxidants, Plant extracts, crude drug extracts, vitamins, colorants, perfumes and ultraviolet absorbers.

Die erfindungsgemäße Haarfärbezusammensetzung kann auf konventionelle Weise als einteilige Zusammensetzung, zweiteilige Zusammensetzung mit einer ersten Komponente, umfassend ein Alkalimittel, und einer zweiten Komponente, umfassend ein Oxidationsmittel, oder als dreiteilige Zusammensetzung hergestellt werden, die zusätzlich zu diesen beiden Komponenten ein pulverförmiges Oxidationsmittel wie Persulfat umfasst. Der direkt ziehende Farbstoff (I) kann in eine oder beide dieser Komponente der zweiteiligen oder dreiteiligen Zusammensetzung eingefügt werden. Die einteilige Zusammensetzung wird auf das Haar direkt aufgetragen, während die 2- oder 3-teilige auf das Haar nach Mischen dieser Teile beim Haarfärben aufgetragen wird.The hair dye composition of the invention can be prepared in a conventional manner as a one-part composition, two-part Composition comprising a first component comprising an alkali agent, and a second component comprising an oxidizing agent, or be prepared as a three-part composition in addition to These two components, a powdery oxidant such Persulfate includes. The direct dye (I) can in a or both of this component of the two-part or three-part Composition inserted become. The one-piece composition is applied directly to the hair applied while the 2- or 3-part on the hair after mixing these parts at hair coloring is applied.

Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Form der Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung. Beispiele umfassen Pulver, transparente Lösung, Emulsion, Creme, Gel, Paste, Aerosol und Aerosolschaum. Bevorzugt hat sie eine Viskosität von 2000 bis 100000 mPa·s bei der Auftragung auf das Haar (nach Mischen aller Komponente, wenn eine 2- oder 3-teilige Zusammensetzung verwendet wird).It There is no special restriction in terms of the shape of the hair dye composition this invention. Examples include powder, transparent solution, emulsion, Cream, gel, paste, aerosol and aerosol foam. She prefers a viscosity from 2000 to 100000 mPa · s when applied to the hair (after mixing all the components, when a 2- or 3-part composition is used).

BeispieleExamples

Direkt ziehender Farbstoff (I) Direct pulling dye (I)

Beispiele des direkt ziehenden Farbstoffes (I) werden nachfolgend beschrieben. Verbindungen die bei diesen Beispielen verwendet werden, sind die folgenden:

Examples of the direct dye (I) will be described below. Compounds used in these examples are the following:

Beispiele I-1 bis I-12Examples I-1 to I-12

Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß den Tabellen I-1 bis I-3 hergestellt. Tabelle I-1 (Gew-%) Beispiele I-1 I-2 I-3 I-4 I-5 Farbstoff (Verbindung (Ia)) 0,2 0,15 0,1 Farbstoff (Verbindung (Ib)) 0,5 0,1 0,2 Farbstoff (Verbindung (a)) 0,15 0,1 0,05 Farbstoff (Basic Blue 7) 0,1 0,1 Ethanol 5 5 5 Propylenglycol 5 5 Diethylenglycolmonoethylether 10 Guargummi 1 Hydroxypropyl-Guargummi 1 1 1 1 „Gufquat 734" (Warenname, Produkt von ISP Japan) 1 1 „Catinal LC100" (Warenname, Produkt von Toho Chemical Industry) 1 1 „Polyether-modifiziertes Silikon KF6005", Warenname (Produkt von Shin-Etsu Chemical) 0,4 „Amodimethicon SM8702C" (Produkt von Dow Corning Toray Silicone) 1,5 Monoethanolamin 0,1 Phosphorsäure Menge zum Einstellen des pH auf 9 Parfüm q. s. Wasser Rest Gesamt (g) 100 Tabelle I-2 (Gew.-%) Beispiele I-6 I-7 I-8 I-9 1. Teil Farbstoff (Verbindung (Ia)) 0,2 0,15 0,2 Farbstoff (Verbindung (Ib)) 0,1 0,15 Farbstoff (Verbindung (a)) 0,1 Farbstoff (Basic Blue 99) 0,3 28 Gew-%-iges wässriges Ammoniak 5 Monoethanolamin 2 Propylenglycol 8 Polyoxyethylen(20)isostearylether 24 Polyoxyethylen(2)isostearylether 20 „Merquat 280" (Warenname, Produkt von Calgon Corp., 35 Gew.-%-ige wässrige Lösung) 8 „Polymer JR400" (Warenname, Produkt von Union Carbide) 0,5 0,5 „Amodimethicon SM8702C", Warenname (Produkt von Dow Corning Toray Silicon) 2 „Polyether-modifiziertes Silikon KF6005" (Produkt von Shin-Etsu Chemical) 0,3 Tetranatriumethylendiamintetraacetat 0,1 Parfüm q. s. Ammoniumchlorid Menge zum Einstellen des pH auf 10 Wasser Rest 2. Teil 35 Gew.-%-iges wässriges Wasserstoffperoxid 17,1 Methylparaben 0,1 Phosphorsäure Menge zum Einstellen des pH auf 3,5 Wasser Rest Tabelle I-3 (Gew.-%) Beispiele I-10 I-11 I-12 1. Teil Toluol-2,5-diamin 1,9 1 para-Aminophenol 1 Resorcin 2 para-Amino-ortho-cresol 1,1 2,4-Diaminophenoxyethanol 1,37 Farbstoff (Verbindung (Ia)) 0,05 Farbstoff (Verbindung (Ib)) 0,15 Farbstoff (Verbindung (Ic)) 0,1 28 Gew-%-iges wässriges Ammoniak 5 Monoethanolamin 2 Propylenglycol 8 Polyoxyethylen(20)isostearylether 24 Polyoxyethylen(2)isostearylether 20 „Merquat 280" (Warenname, Produkt von Calgon Corp., 35 Gew.-%-ige wässrige Lösung) 8 „Polymer JR400" (Warenname, Produkt von Union Carbide) 0,5 „Amodimethicon SM8702C", Warenname (Produkt von Dow Corning Toray Silicon) 2 Sodiumsulfit 0,05 Ascorbinsäure 0,5 Tetranatriumethylendiamintetraacetat 0,1 Parfüm q. s. Ammoniumchlorid Menge zum Einstellen des pH auf 10 Wasser Rest 2. Teil 35 Gew.-%-iges wässriges Wasserstoffperoxid 17,1 Methylparaben 0,1 Phosphorsäure Menge zum Einstellen des pH auf 3,5 Wasser Rest Hair dyes according to Tables I-1 to I-3 were prepared in a manner known per se. Table I-1 (Wt%) Examples I-1 I-2 I-3 I-4 I-5 Dye (compound (Ia)) 0.2 0.15 0.1 Dye (compound (Ib)) 0.5 0.1 0.2 Dye (compound (a)) 0.15 0.1 0.05 Dye (Basic Blue 7) 0.1 0.1 ethanol 5 5 5 propylene glycol 5 5 diethylene 10 guar gum 1 Hydroxypropyl guar gum 1 1 1 1 "Gufquat 734" (trade name, product of ISP Japan) 1 1 "Catinal LC100" (trade name, product of Toho Chemical Industry) 1 1 "Polyether-modified silicone KF6005", trade name (product of Shin-Etsu Chemical) 0.4 "Amodimethicone SM8702C" (product of Dow Corning Toray Silicone) 1.5 Monoethanolamine 0.1 phosphoric acid Amount to adjust the pH to 9 Perfume qs water rest Total (g) 100 Table I-2 (Wt .-%) Examples I-6 I-7 8 I- I-9 Part 1 Dye (compound (Ia)) 0.2 0.15 0.2 Dye (compound (Ib)) 0.1 0.15 Dye (compound (a)) 0.1 Dye (Basic Blue 99) 0.3 28% by weight aqueous ammonia 5 Monoethanolamine 2 propylene glycol 8th Polyoxyethylene (20) isostearyl ether 24 Polyoxyethylene (2) isostearyl ether 20 "Merquat 280" (trade name, product of Calgon Corp., 35% by weight aqueous solution) 8th "Polymer JR400" (trade name, product of Union Carbide) 0.5 0.5 "Amodimethicone SM8702C", trade name (product of Dow Corning Toray Silicon) 2 "Polyether-modified silicone KF6005" (product of Shin-Etsu Chemical) 0.3 tetrasodium 0.1 Perfume qs ammonium chloride Amount to adjust the pH to 10 water rest Part 2 35% by weight aqueous hydrogen peroxide 17.1 methylparaben 0.1 phosphoric acid Amount for adjusting the pH to 3.5 water rest Table I-3 (Wt .-%) Examples I-10 I-11 I-12 Part 1 Toluene-2,5-diamine 1.9 1 para-aminophenol 1 resorcinol 2 para-amino-ortho-cresol 1.1 2,4-Diaminophenoxyethanol 1.37 Dye (compound (Ia)) 0.05 Dye (compound (Ib)) 0.15 Dye (compound (Ic)) 0.1 28% by weight aqueous ammonia 5 Monoethanolamine 2 propylene glycol 8th Polyoxyethylene (20) isostearyl ether 24 Polyoxyethylene (2) isostearyl ether 20 "Merquat 280" (trade name, product of Calgon Corp., 35% by weight aqueous solution) 8th "Polymer JR400" (trade name, product of Union Carbide) 0.5 "Amodimethicone SM8702C", trade name (product of Dow Corning Toray Silicon) 2 Sodiumsulfit 0.05 ascorbic acid 0.5 tetrasodium 0.1 Perfume qs ammonium chloride Amount to adjust the pH to 10 water rest Part 2 35% by weight aqueous hydrogen peroxide 17.1 methylparaben 0.1 phosphoric acid Amount for adjusting the pH to 3.5 water rest

Beispiel I-13Example I-13

Auf per se bekannte Weise wurde der unten beschriebene Haarfarbstoff hergestellt. Erster Teil (Gew.-%) para-Aminophenol 1 para-Amino-ortho-cresol 1,1 Verbindung (Ic) 0,1 28 Gew-%iges wässriges Ammoniak 5 Monoethanolamin 2 Cetanol 8,5 Polyoxyethylen(40)cetylether 3 Polyoxyethylen(2)cetylether 3,5 Stearyltrimethylammoniumchlorid 2 Flüssiges Paraffin 0,5 Natriumsulfit 0,05 Ascorbinsäure 0,5 Tetranatriumethylendiamintetraacetat 0,1 Parfüm q. s. Ammoniumchlorid Menge zum Einstellen des pH auf 10 Wasser Rest Zweiter Teil (Gew.-%) 35 Gew.-%iges wässriges 17,1 Wasserstoffperoxid Methylparaben 0,1 Phosphorsäure Menge zum Einstellen des pH auf 3,5 Wasser Rest In per se known manner, the hair dye described below was prepared. First part (Wt .-%) para-aminophenol 1 para-amino-ortho-cresol 1.1 Compound (Ic) 0.1 28% by weight aqueous ammonia 5 Monoethanolamine 2 cetanol 8.5 Polyoxyethylene (40) cetyl ether 3 Polyoxyethylene (2) cetyl ether 3.5 stearyltrimethylammonium 2 Liquid paraffin 0.5 sodium 0.05 ascorbic acid 0.5 tetrasodium 0.1 Perfume qs ammonium chloride Amount to Adjusting the pH on 10 water rest Second part (Wt .-%) 35% by weight aqueous 17.1 hydrogen peroxide methylparaben 0.1 phosphoric acid Amount to Adjusting the pH on 3.5 water rest

Claims

Use of a compound of the following formula (I):

wherein in the formula (I), R ^{1 is} a hydrogen atom, a C _1-3 alkyl group which may have a substituent, or an aralkyl group, R ^{2 is} a C _1-3 alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group or Phenyl group which may have a substituent, R ^{3 is} a hydrogen atom, halogen atom, a C _1-3 alkyl group or C _1-3 alkoxy group, R ^{4 is} a C _1-3 alkyl group or phenyl group which may have a substituent . R ^{5 is} hydrogen, halogen, C _1-3 alkyl or C _1-3 alkoxy, R ⁶ and R ^{7 are the} same or different and each independently is C _1-3 alkyl, R ^{8 is} hydrogen, Is methyl or cyano and An ^{- stands} for an anion for dyeing hair.

Use according to claim 1, wherein the composition furthermore contains an oxidizing agent.

Use according to claim 1 or 2, wherein the composition further contains an oxidation dye.