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DE60132700T2 - Herstellung von oxiranen mittels einer peroxi-verbindung - Google Patents

Herstellung von oxiranen mittels einer peroxi-verbindung Download PDF

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Publication number
DE60132700T2
DE60132700T2 DE60132700T DE60132700T DE60132700T2 DE 60132700 T2 DE60132700 T2 DE 60132700T2 DE 60132700 T DE60132700 T DE 60132700T DE 60132700 T DE60132700 T DE 60132700T DE 60132700 T2 DE60132700 T2 DE 60132700T2
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DE
Germany
Prior art keywords
reactor
olefin
oxirane
peroxide compound
catalyst
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE60132700T
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English (en)
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DE60132700D1 (de
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Dominique Balthasart
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Solvay SA
Original Assignee
Solvay SA
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Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8851835&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE60132700(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Solvay SA filed Critical Solvay SA
Publication of DE60132700D1 publication Critical patent/DE60132700D1/de
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Publication of DE60132700T2 publication Critical patent/DE60132700T2/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/12Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
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    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Oxiran durch Umsetzung eines Olefins mit einer Peroxidverbindung in Gegenwart eines Katalysators und eines Lösungsmittels. Insbesondere betrifft die Erfindung die Herstellung von Propylenoxid (oder Epichlorhydrin) durch Epoxidation von Propylen (oder Allylchlorid) mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines TS-1 enthaltenden Katalysators.
  • Die Herstellung von Propylenoxid durch Umsetzung von Propylen mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von TS-1 ist bekannt. So wird beispielweise in der Patentanmeldung EP 0659473 die Verwendung eines Katalysatorturms beschrieben. Alternativ dazu wird in der US-PS 5,849,937 ein derartiges Verfahren in mehreren hintereinandergeschalteten Reaktoren durchgeführt. Bei diesem bekannten Verfahren wird jeder Reaktor der Serie mit frischem Wasserstoffperoxid gespeist.
  • Bei eigenen Forschungsarbeiten wurde festgestellt, daß es bei Speisung jedes Reaktors mit frischem Wasserstoffperoxid unmöglich ist, die gesamte Einsatzmenge des Wasserstoffperoxids ohne starke Bildung von Nebenprodukten umzuwandeln und so eine optimale Ausbeute zu erhalten.
  • Die vorliegende Erfindung überwindet diesen Nachteil durch Bereitstellung eines neuen Verfahrens, das eine Umwandlung von 100% der eingetragenen Wasserstoffperoxidmenge bei geringer Bildung von Nebenprodukten und dennoch ohne Verringerung der Reaktionsgeschwindigkeit ermöglicht.
  • Hierzu betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Oxiran durch Umsetzung eines Olefins mit einer Peroxidverbindung in Gegenwart eines Katalysators und eines Lösungsmittels in mindestens zwei hintereinandergeschalteten Reaktoren, die jeweils einen Teil des Katalysators enthalten, bei dem man einen ersten Teil des Olefins, das Lösungsmittel und die gesamte Peroxidverbindung in einen ersten Reaktor einträgt, darin eine Epoxidation des ersten Teils des Olefins durchführt, wobei ein erster Teil des Oxirans gebildet wird, aus diesem Reaktor ein Medium, das den ersten Teil des gebildeten Oxirans, das Lösungsmittel, die nicht verbrauchte Peroxidverbindung und gegebenenfalls nicht umgesetztes Olefin enthält, abzieht, das Medium und einen anderen Teil des Olefins in einen nachfolgenden Reaktor einträgt, darin eine Epoxidation des anderen Teils des Olefins mit der nicht verbrauchten Peroxidverbindung aus dem ersten Reaktor durchführt, wobei ein anderer Teil des Oxirans gebildet wird, und den anderen Teil des so gebildeten Oxirans gewinnt.
  • Eines der wesentlichen Merkmale der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß die Peroxidverbindung nur in den ersten Reaktor eingetragen wird. Der nachfolgende Reaktor bzw. die nachfolgenden Reaktoren wird bzw. werden daher nicht mit frischer Peroxidverbindung sondern nur mit der Peroxidverbindung, die in dem Medium, das aus dem vorhergehenden Reaktor stammt, vorliegt und darin nicht verbraucht worden ist, gespeist. Im allgemeinen trägt man mit der Peroxidverbindung auch Wasser in den ersten Reaktor ein. Dadurch, daß man kein Wasserstoffperoxid in den nachfolgenden Reaktor bzw. die nachfolgenden Reaktoren einträgt, können 100% der Gesamtmenge der eingesetzten Peroxidverbindung ohne Verringerung der Reaktionsgeschwindigkeit im Vergleich zu einem Verfahren, bei dem die gleiche Gesamtmenge an Peroxidverbindung verwendet wird, jeder Reaktor aber mit frischer Peroxidverbindung gespeist wird, verbraucht werden.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet man eine Vorrichtung mit mindestens zwei hintereinandergeschalteten und miteinander verbundenen Epoxidationsreaktoren, ausgenommen mindestens zwei in einem einzigen Reaktor angeordnete aufeinanderfolgende Reaktionszonen. Es handelt sich daher um verschiedene Reaktoren. Jeder Reaktor wird mit Olefin gespeist. Die Peroxidverbinungen und das Lösungsmittel werden nur in den ersten Reaktor eingetragen. Jeder Reaktor enthält einen Teil des Katalysators, der diesen Reaktor nicht verläßt. Wenn der Katalysator in Form eines Festbetts vorliegt, ist es im allgemeinen nicht notwendig, Vorkehrungen zum Verbleib des Katalysators im Reaktor zu treffen. Als Variante kann der Katalysator in Form von mindestens teilweise durch einen Flüssigkeitsstrom, mechanisches Rühren oder ein Gas fluidisierten Teilchen vorliegen. Bei Verwendung eines Flüssigkeitsstroms wird empfohlen, über der Wirbelschicht eine Abscheidungszone zum Aufhalten der sich in Bewegung befindlichen Katalysatorteilchen und/oder einen Filter am Ausgang des Reaktors vorzusehen.
  • Die Vorrichtung kann selbstverständlich mehr als zwei hintereinandergeschaltete Reaktoren enthalten. In diesem Fall speist man den ersten Reaktor der Serie mit dem Olefin, der Peroxidverbindung und dem Lösungsmittel und jeden nachfolgenden Reaktor mit dem Olefin und dem aus dem vorhergehenden Reaktor der Serie stammenden Medium. Vorzugsweise verwendet man 3 hintereinandergeschaltete Reaktoren.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen im ersten Reaktor mindestens 50% der Gesamtmenge der im ersten Reaktor verwendeten Peroxidverbindung verbraucht. Die besten Ausbeuten erhält man, wenn mindestens 70% im ersten Reaktor verbraucht werden. Meistens werden höchstens 99% im ersten Reaktor verbraucht und vorzugsweise höchstens 85%. Der Rest wird in dem nachfolgenden Reaktor bzw. den nachfolgenden Reaktoren verbraucht.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet man vorzugsweise Reaktoren gleicher Größe. Dies ermöglicht die Vertauschung der Funktion der Reaktoren, wenn der desaktivierte Katalysator in einem Reaktor durch frischen oder regenerierten Katalysator ersetzt wird, ohne den Betrieb der Anlage zu stören (sogenannter "Karussell"-Betrieb).
  • Eine erste besonders vorteilhafte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man den Katalysator in Form von zumindest teilweise fluidisierten Teilchen verwendet, wie es in der eigenen, am gleichen Tag wie die vorliegende Patentanmeldung eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel "Verfahren zur Herstellung von Oxiran in Gegenwart eines Katalysators in Form von Teilchen" beschrieben wird (worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird). In diesem Fall wird empfohlen, ein Filter vorzusehen, durch das das aus dem ersten Reaktor austretende Medium vor dem Eintragen in den nachfolgenden Reaktor geht. Diese Ausführungsform erlaubt den Erhalt einer homogenen Dispersion des Katalysators in dem Epoxidationsreaktionsmedium, einen guten Wärmeaustausch und somit eine einfache Steuerung der Reaktionstemperatur.
  • Bei einer zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens unterwirft man das in den nachfolgenden Reaktor eintretende Medium vor dem Eintragen in den nachfolgenden Reaktor zunächst einer Entspannung. Diese Ausführungsform eignet sich besonders gut, wenn die Epoxidation unter Druck oder in Gegenwart einer gasförmigen Verbindung durchgeführt wird. Bei dieser gasförmigen Verbindung kann es sich um das Olefin selbst (beispielsweise Propylen) oder ein Inertgas, das zum Mitreißen des Oxirans und Austragen des Oxirans aus dem Reaktor in das Epoxidationsreaktionsmedium eingetragen wird, wie in der eigenen WO 99/48883 beschrieben, handeln.
  • Bei einer dritten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens unterwirft man das in den nachfolgenden Reaktor eintretende Medium vor dem Eintragen in den nachfolgenden Reaktor zunächst einer Behandlung zur Abtrennung des gebildeten Oxirans. Diese Ausführungsform bezweckt die möglichst schnelle Abtrennung des Oxirans aus dem Epoxidationsreaktionsmedium nach seiner Bildung zur Vermeidung der Bildung von Nebenprodukten durch Hydrolyse oder Alkoholyse (Methanolyse bei Verwendung von Methanol als Lösungsmittel) des gebildeten Oxirans. Diese Ausführungsform weist daher den Vorteil auf, daß sie zu einer hohen Selektivität führt. Bei der Abtrennungsbehandlung handelt es sich vorzugsweise um eine Destillation, wie in der eigenen, am gleichen Tag wie die vorliegende Patentanmeldung eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel "Verfahren zur Herstellung von Oxiran mit Abtrennung des Oxirans aus dem Reaktionsmedium" beschrieben wird (worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird).
  • Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist in 1 schematisch dargestellt. Bei dieser bevorzugten Ausführungsform enthält der erste Reaktor 1 einen Teil des Katalysators, vorzugsweise als Fluidbett 2. Der Reaktor 1 wird über Leitung 3 und dann über Leitung 4 mit einem ersten Teil des Olefins, über Leitung 5 und dann über Leitung 4 mit einer Peroxidverbindung und über Leitung 4 mit Lösungsmittel aus einem anderen Teil der Vorrichtung, der weiter unten beschrieben wird, gespeist. Im ersten Reaktor reagiert der erste Teil des Olefins mit der Peroxidverbindung in Gegenwart des Katalysators unter Bildung eines ersten Teils des Oxirans. Das über Leitung 6 aus dem Reaktor 1 austretende Medium enthält das Lösungsmittel, den ersten Teil des Oxirans, die nicht verbrauchte Peroxidverbindung und nicht umgesetztes Olefin. Dieses Medium geht durch ein Filter 7 und wird über Leitung 8 in den Behälter 9 befördert, in dem es einer Entspannung unterworfen wird. Dann wird das Medium über Leitung 10 in eine Destillationskolonne 11 transportiert. Am Kopf dieser Destillationskolonne 11 wird ein Gemisch von Oxiran und nicht umgesetztem Olefin gewonnen. Dieses Gemisch wird über Leitung 12 in einen Kondensator 13 befördert, der das Oxiran von dem nichtumgesetzten Olefin trennt. Das nichtumgesetzte Olefin wird über die Leitungen 14, 3 und 4 in den Reaktor 1 zurückgeführt. Der erste Teil des Oxirans wird über Leitung 15 als Endprodukt gewonnen. Im Sumpf der Destillationskolonne 11 gewinnt man ein Medium, das das Lösungsmittel, die im Reaktor 1 nicht verbrauchte Peroxidverbindung und gegebenenfalls einen Teil des nichtumgesetzten Olefins enthält. Dieses Medium, von dem ein Teil gegebenenfalls über Leitung 30 in den Reaktor 1 zurückgeführt werden kann, wird über Leitung 16 in einen zweiten Reaktor 17 transportiert, der einen anderen Teil des Katalysators, vorzugsweise in Form eines Fluidbetts 18, enthält.
  • Der zweite Reaktor 17 wird über Leitung 19 mit einem zweiten Teil des Olefins gespeist. In dem zweiten Reaktor 17 reagiert der zweite Teil des Olefins mit der nicht verbrauchten Peroxidverbindung aus dem ersten Reaktor in Gegenwart des Katalysators 18 unter Bildung eines zweiten Teils des Oxirans. In dem zweiten Reaktor 17 herrschen vorzugsweise solche Bedingungen, daß die gesamte Peroxidverbindung aus dem ersten Reaktor verbraucht wird. Das über Leitung 20 aus dem Reaktor 17 austretende Medium enthält somit das Lösungsmittel, den zweiten Teil des Oxirans und das nichtumgesetzte Olefin. Dieses Medium geht durch ein Filter 21 und wird über Leitung 22 in den Behälter 23 befördert, in dem es einer Entspannung unterworfen wird. Das Medium wird dann über Leitung 24 in eine zweite Destillationskolonne 25 transportiert. Am Kopf dieser Destillationskolonne 25 gewinnt man ein Gemisch aus dem zweiten Teil des Oxirans und nichtumgesetztem Olefin. Dieses Gemisch wird über Leitung 26 in einen Kondensator 27 befördert, in dem das Oxiran von dem nichtumgesetzten Olefin getrennt wird. Das nicht umgesetzte Olefin wird über die Leitungen 28, 14, 3 und 4 in den Reaktor 1 zurückgeführt. Der zweite Teil des Oxirans wird über Leitungen 29 als Endprodukt gewonnen. Im Sumpf der Destillationskolonne 25 gewinnt man das Lösungsmittel, das über Leitung 4 in den ersten Reaktor 1 zurückgeführt wird, und einen wäßrigen Austragsstrom, der über Leitung 31 abgezogen wird.
  • Der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Katalysator enthält im allgemeinen als aktives Element einen Zeolith und vorzugsweise einen Titanzeolith. Unter einem Titanzeolith versteht man einen Feststoff, der Siliciumdioxid enthält, das eine mikroporöse Kristallstruktur vom Zeolith-Typ aufweist und in dem mehrere Siliciumatome durch Titanatome ersetzt sind. Der Titanzeolith weist vorteilhafterweise eine Kristallstruktur vom Typ ZSM-5, ZSM-11, ZSM-12, MCM-41 oder ZSM-48 auf. Er kann auch eine Kristallstruktur vom Typ Beta-Zeolith, vorzugsweise ohne Aluminium, aufweisen. Gut geeignet sind Zeolithe mit einer Infrarotabsorptionsbande bei ungefähr 950–960 cm–1. Bevorzugt sind Titanzeolithe vom Silicalit-Typ. Eine gute Leistung erbringen diejenigen der Formel xTiO2(1-x)SiO2, worin x für 0,0001 bis 0,5 und vorzugsweise 0,001 bis 0,05 steht. Substanzen dieses Typs, die unter der Bezeichnung TS-1 bekannt sind, weisen eine mikroporöse kristalline Zeolithstruktur auf, die derjenigen von Zeolith ZSM-5 ähnelt.
  • Der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Katalysator liegt vorteilhafterweise in Form von durch Extrusion, wie in der eigenen Patentanmeldung WO 99/28029 beschrieben, oder durch ein Sprühverfahren, wie in der eigenen Patentanmeldung WO 99/24164 beschrieben, erhaltenen Teilchen vor. Auf den Inhalt dieser beiden Patentanmeldungen wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen.
  • Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Lösungsmittel kann unter linearen oder verzweigten gesättigten aliphatischen Alkoholen ausgewählt werden. Das alkoholische Lösungsmittel enthält im allgemeinen bis zu 10 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Als Beispiele seien Methanol und Ethanol genannt. Methanol ist bevorzugt.
  • Die im ersten Reaktor eingesetzte Lösungsmittelmenge beträgt im allgemeinen mindestens 25 Gew.-%, bezogen auf das im ersten Reaktor vorliegende flüssige Reaktionsmedium, insbesondere mindestens 40 Gew.-%, beispielsweise mindestens 50 Gew.-%. Diese Menge liegt gewöhnlich nicht über 99 Gew.-% und insbesondere nicht über 95 Gew.-%.
  • Das Molverhältnis zwischen den Mengen an Olefin und Peroxidverbindung, die an dem erfindungsgemäßen Verfahren beteiligt sind, beträgt im allgemeinen mindestens 0,1, insbesondere mindestens 0,2 und vorzugsweise mindestens 0,5. Dieses Molverhältnis beträgt meistens höchstens 100, insbesondere höchstens 50 und vorzugsweise höchstens 25.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich betrieben werden.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet man bei kontinuierlicher Fahrweise die Peroxidverbindung im allgemeinen im ersten Reaktor in einer Menge von mindestens 0,005 mol pro Stunde und pro Gramm Katalysator im ersten Reaktor, insbesondere mindestens 0,01 mol. Die Menge an Peroxidverbindung ist gewöhnlich kleiner gleich 25 mol und insbesondere kleiner gleich 10 mol. Bevorzugt ist eine Menge an Peroxidverbindung größer gleich 0,03 mol und kleiner gleich 2,5 mol.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Peroxidverbindung vorteilhafterweise in Form einer wäßrigen Lösung verwendet. Die wäßrige Lösung enthält im allgemeinen mindestens 2 Gew.-% Peroxidverbindung, insbesondere mindestens 5 Gew.-%. Sie enthält meistens höchstens 90 Gew.-% Peroxidverbindung, insbesondere höchstens 70 Gew.-%.
  • Die Temperatur für die Umsetzung des Olefins mit der Peroxidverbindung kann von 10 bis 125°C variierten. Bei einer vorteilhaften Variante, wie sie in der eigenen Patentanmeldung EP 99/08703 beschrieben wird, ist sie größer als 35°C, um die allmähliche Desaktivierung des Katalysators zu überwinden. Die Temperatur kann größer gleich 40°C und vorzugsweise größer gleich 45°C sein. Besonders bevorzugt ist eine Temperatur größer gleich 50°C. Vorzugsweise liegt die Reaktionstemperatur unter 100°C.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann die Umsetzung des Olefins mit der Peroxidverbindung bei Normaldruck stattfinden. Sie kann auch unter Druck ablaufen. Dieser Druck beträgt im allgemeinen höchstens 40 bar. In der Praxis ist ein Druck von 20 bar gut geeignet.
  • Bei den Peroxidverbindungen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, handelt es sich um Peroxidverbindungen mit einer oder mehreren Peroxidfunktionen(-OOH), die aktiven Sauerstoff freisetzen können und zur Bewirkung einer Epoxidation befähigt sind. Gute Ergebnisse erhält man mit anorganischen Peroxidverbindungen. Gut geeignet sind Wasserstoffperoxid und Peroxidverbindungen, die unter den Bedingungen der Epoxidationsreaktion Wasserstoffperoxid produzieren können. Bevorzugt ist Wasserstoffperoxid.
  • Bei Verwendung von Wasserstoffperoxid kann es vorteilhaft sein, bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine wäßrige Wasserstoffperoxidlösung in roher Form, d. h. ungereinigt, zu verwenden. Beispielsweise kann man eine durch einfache Extraktion des aus der Oxidation mindestens eines Alkylanthrahydrochinons (unter der Bezeichnung "AO-Autoxidationsverfahren" bekanntes Verfahren) erhaltenen Gemischs mit weitgehend reinem Wasser ohne nachfolgende Wasch- und/oder Reinigungsbehandlung erhaltene Lösung verwenden. Diese rohen Wasserstoffperoxidlösungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 10 g/l als TOC (Total Organic Carbon) ausgedrückte organische Verunreinigungen. Sie enthalten gewöhnlich Metallkationen (wie Alkali- oder Erdalkalimetalle, wie Natrium) und Anionen (wie Phosphate und Nitrate) in Gehalten von 0,01 bis 10 g/l.
  • Bei einer anderen Variante des Verfahrens kann man eine durch Direktsynthese aus Sauerstoff und Wasserstoff in Gegenwart von Methanol hergestellte Wasserstoffperoxidlösung verwenden.
  • Bei dem Oxiran, das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden kann, handelt es sich um eine organische Verbindung mit einer Gruppe der allgemeinen Formel:
    Figure 00080001
  • Das Oxiran enthält im allgemeinen 2 bis 10 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome. Die Oxirane, die vorteilhafterweise nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können, sind 1,2-Epoxypropan und 1,2-Epoxy-3-Chlorpropan. Das bevorzugte Oxiran ist 1,2-Epoxypropan.
  • Die Olefine, die gut zur Verwendung bei dem vorliegenden Verfahren geeignet sind, enthalten im allgemeinen 2 bis 10 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome. Gut geeignet sind Propylen, Butylen und Allylchlorid. Bevorzugt sind Propylen und Allylchlorid. Ganz besonders bevorzugt ist Propylen.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann es sich als vorteilhaft erweisen, den pH-Wert der flüssigen Phase zu kontrollieren. So kann es beispielsweise vorteilhaft sein, den pH-Wert der flüssigen Phase bei der Umsetzung des Olefins mit der Peroxidverbindung bei einem Wert von 4,8 bis 6,5 zu halten, beispielsweise durch Zugabe einer Base (Natriumhydroxid) zum Epoxidationsmedium, wie in der eigenen Patentanmeldung WO 99/48882 empfohlen (auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird). Diese Base kann in einen einzigen Reaktor (beispielsweise den ersten Reaktor) oder in mehrere Reaktoren eingetragen werden. Vorzugsweise wird sie in jeden Reaktor eingetragen.
  • Die Umsetzung des Olefins mit der Peroxidverbindung kann in Gegenwart eines Salzes wie Natriumchlorid stattfinden, wie in der eigenen Patentanmeldung WO EP99/08703 beschrieben (auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird). Dieses Salz kann in einen Reaktor (beispielsweise den ersten Reaktor) oder in mehrere Reaktoren eingetragen werden. Vorzugsweise wird es in jeden Reaktor eingetragen.
  • Es kann vorteilhaft sein, das Olefin mit einem oder mehreren Alkanen verdünnt einzutragen. So kann man beispielsweise ein Fluid, das das Olefin sowie mindestens 10 Vol.-% (insbesondere 20 Vol.-%, beispielsweise mindestens 30 Vol.-%) eines oder mehrerer Alkane enthält, in die Epoxidationsreaktoren eintragen. Im Fall von Propylen kann man dieses beispielsweise mit mindestens 10 Vol.-% Propan vermischen, wenn man das zurückgeführte nichtumgesetzte Propylen in den Reaktor einträgt. Es kann sich auch um eine nicht vollständig von Propan befreite Propylenquelle handeln.
  • Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, jedoch ohne ihren Schutzbereich einzuschränken.
  • Die Beispiele 1 und 2 wurden mit Hilfe des Programms ASPEN PLUS® von der Firma ASPEN TECHNOLOGY INC. mit Hilfe der auf der Basis der beschriebenen experimentellen Tests und der in der Literatur verfügbaren Flüssigkeit-Dampf-Gleichgewichte bestimmten kinetischen Reaktionsparameter berechnet.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • In diesem Beispiel wird die Synthese von Propylenoxid in 2 hintereinandergeschalteten Reaktoren mit zwischengeschalteter Abtrennung des im ersten Reaktor gebildeten Propylenoxids in einer Rektifikationskolonne durchgeführt. Das H2O2 wird zur Hälfte in den ersten Reaktor und zur Hälfte in den zweiten Reaktor eingespeist.
  • 326,5 kmol/h Wasserstoffperoxid mit 1100 kmol/h Wasser werden in zwei gleiche Fraktionen, die jeweils 163,25 kmol/h Wasserstoffperoxid und 550 kmol/h Wasser enthalten, geteilt; die erste Fraktion wird mit 1500 kmol/h Methanol, 250 kmol/h Propylen und der aus dem Sumpf der Rektifikationskolonne zurückgeführten Fraktion unter einem zur Solubilisierung des gesamten Propylens bei der Reaktionstemperatur ausreichenden Druck gemischt. Die Reaktionsmischung wird kontinuierlich bei 70°C in einen Verfahrensreaktor mit 600 kg Katalysator eingetragen. Der Reaktor wird durch ein angemessenes Kühlsystem bei 70°C gehalten.
  • Der Austragsstrom des Reaktors wird einer Rektifikationskolonne mit 50 theoretischen Trennstufen (einschließlich Kondensator und Verdampfer) zugeführt; die Einspeisung erfolgt auf Höhe der zehnten theoretischen Trennstufe (ausgehend vom Kondensator); die Kolonne wird bei 1,1 bar absolut (Kolonnenkopfdruck) betrieben; die Kolonnenkopftemperatur wird bei 40°C gehalten (Destillat teilweise verdampft); das molare Rücklaufverhältnis wird auf 1 eingestellt; der Gesamtdestillatdurchsatz wird auf 600 kmol/h eingestellt.
  • Das aus dem Sumpf der Kolonne abgezogene propylenoxidarme Gemisch wird in zwei Fraktionen geteilt; die erste, die 90 Vol.-% des Gemischs enthält, wird zur Einspeisung des ersten Reaktors zurückgeführt; die zweite, die den Rest des im Sumpf der Rektifikationskolonne erhaltenen Gemischs enthält, wird bei einem zur Solubilisierung des gesamten Propylens bei der Reaktionstemperatur mit 200 kmol/h Propylen gemischt und kontinuierlich bei 70°C in einen zweiten Verfahrensreaktor, der 820 kg Katalysator enthält und durch ein angemessenes Kühlsystem bei 70°C gehalten wird, eingetragen.
  • Der Austragsstrom aus dem zweiten Reaktor enthält 24,5 kmol/h nichtumgesetztes Wasserstoffperoxid, 209,4 kmol/h Propylenoxid und 87,7 kmol/h Nebenprodukte (hauptsächlich Methoxypropanol und Propandiol); das Destillat aus der Kolonne enthält 56,2 kmol/h Propylenoxid; die C3-Ausbeute erreicht 64,1% für einen Wasserstoffperoxidumsatz von 92,4%.
  • Beispiel 2 (erfindungsgemäß)
  • In diesem Beispiel wird die Synthese von Propylenoxid in zwei hintereinandergeschalteten Reaktoren mit zwischengeschalteter Abtrennung des im ersten Reaktor gebildeten Propylenoxids durchgeführt.
  • 326,5 kmol/h Wasserstoffperoxid mit 1100 kmol/h Wasser werden mit 1500 kmol/h Methanol, 250 kmol/h Propylen und der aus dem Sumpf der Rektifikationskolonne zurückgeführten Fraktion unter einem zur Solubilisierung des gesamten Propylens bei der Reaktionstemperatur ausreichenden Druck gemischt. Die Reaktionsmischung wird kontinuierlich bei 70°C in einen Verfahrensreaktor mit 600 kg Katalysator eingetragen. Der Reaktor wird mit einem angemessenen Kühlsystem bei 70°C gehalten.
  • Der Austragsstrom des Reaktors wird einer Rektifikationskolonne mit 50 theoretischen Trennstufen (einschließlich Kondensator und Verdampfer) zugeführt; die Einspeisung erfolgt auf Höhe der zehnten theoretischen Trennstufe (ausgehend vom Kondensator); die Kolonne wird bei 1,1 bar absolut (Kolonnenkopfdruck) betrieben; die Kolonnenkopftemperatur wird bei 40°C gehalten (Destillat teilweise verdampft); das molare Rücklaufverhältnis wird auf 1 eingestellt; der Gesamtdestillatdurchsatz wird auf 600 kmol/h eingestellt.
  • Das aus dem Sumpf der Kolonne abgezogene propylenoxidarme Gemisch wird in zwei Fraktionen eingeteilt; die erste, die 90 Vol.-% des Gemischs enthält, wird zur Einspeisung des ersten Reaktors zurückgeführt; die zweite, die den Rest des im Sumpf der Rektifikationskolonne erhaltenen Gemischs enthält, wird bei einem zur Solubilisierung des gesamten Propylens bei der Reaktionstemperatur ausreichenden Druck mit 200 kmol/h Propylen gemischt und kontinuierlich bei 70°C in einen zweiten Verfahrensreaktor, der 820 kg Katalysator enthält und mit einem angemessenen Kühlsystem bei 70°C gehalten wird, eingetragen.
  • Der Austragsstrom aus dem zweiten Reaktor enthält 1,9 kmol/h nichtumgesetztes Wasserstoffperoxid, 256,5 kmol/h Propylenoxid und 62,2 kmol/h Nebenprodukte (hauptsächlich Methoxypropanol und Propandiol); das Destillat aus der Kolonne enthält 88,4 kmol/h Propylenoxid; die C3-Ausbeute erreicht 78,6% für einen Wasserstoffperoxidumsatz von 99,4%.

Claims (13)

  1. Verfahren zur Herstellung von Oxiran durch Umsetzung eines Olefins mit einer Peroxidverbindung in Gegenwart eines Katalysators und eines Lösungsmittels in mindestens zwei hintereinandergeschalteten Reaktoren, die jeweils einen Teil des Katalysators enthalten, bei dem man einen ersten Teil des Olefins, das Lösungsmittel und die gesamte Peroxidverbindung in einen ersten Reaktor einträgt, darin eine Epoxidation des ersten Teils des Olefins durchführt, wobei ein erster Teil des Oxirans gebildet wird, aus diesem Reaktor ein Medium, das den ersten Teil des gebildeten Oxirans, das Lösungsmittel, die nicht verbrauchte Peroxidverbindung und gegebenenfalls nicht umgesetztes Olefin enthält, abzieht, das Medium und einen anderen Teil des Olefins in einen nachfolgenden Reaktor einträgt, darin eine Epoxidation des anderen Teils des Olefins mit der nicht verbrauchten Peroxidverbindung aus dem ersten Reaktor durchführt, wobei ein anderer Teil des Oxirans gebildet wird, und den anderen Teil des so gebildeten Oxirans gewinnt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem 50 bis 99% der Gesamtmenge der im ersten Reaktor verwendeten Peroxidverbindung im ersten Reaktor verbraucht werden und der Rest in dem nachfolgenden Reaktor bzw. den nachfolgenden Reaktoren verbraucht wird.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem die Reaktoren die gleiche Größe haben.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem der Katalysator in jedem Reaktor in Form von zumindest teilweise fluidisierten Teilchen vorliegt.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem das aus dem ersten Reaktor austretende Medium vor dem Eintragen in den nachfolgenden Reaktor durch ein Filter geht.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem man das in den nachfolgenden Reaktor eintretende Medium vor dem Eintragen in den nachfolgenden Reaktor zunächst einer Entspannung unterwirft.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem man das in den nachfolgenden Reaktor eintretende Medium vor dem Eintragen in den nachfolgenden Reaktor zunächst einer Behandlung zur Abtrennung des gebildeten Oxirans unterwirft.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, bei dem es sich bei der Abtrennungsbehandlung um eine Destillation handelt.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei dem es sich bei dem Oxiran um Epichlorhydrin, bei dem Olefin um Allylchlorid, bei der Peroxidverbindung um Wasserstoffperoxid und bei dem Lösungsnittel um Methanol handelt und der Katalysator TS-1 enthält.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei dem es sich bei dem Oxiran um Propylenoxid, bei dem Olefin um Propylen, bei der Peroxidverbindung um Wasserstoffperoxid und bei dem Lösungsmittel um Methanol handelt und der Katalysator TS-1 enthält.
  11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem man zwischen dem ersten und dem zweiten Reaktor keine erhebliche Lösungsmittelmenge zusetzt.
  12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem man dem zweiten Reaktor keine erhebliche zusätzliche Lösungsmittelmenge zusetzt.
  13. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem man drei hintereinandergeschaltete Reaktoren verwendet.
DE60132700T 2000-06-28 2001-06-26 Herstellung von oxiranen mittels einer peroxi-verbindung Expired - Lifetime DE60132700T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2846964B1 (fr) * 2002-11-12 2006-07-21 Procede de fabrication de 1,2-epoxy-3-chloropropane
EP2103604A1 (de) * 2008-03-17 2009-09-23 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von Epichlorhydrin
EP2149569A1 (de) 2008-08-01 2010-02-03 Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. Verfahren zur Herstellung eines 1,2-Epoxid
EP2149570A1 (de) * 2008-08-01 2010-02-03 Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. Verfahren zur Herstellung von Epichlorhydrin mit Wasserstoffperoxid und einem Mangankomplex
CN102442979B (zh) * 2010-10-11 2014-10-08 中国石油化工股份有限公司 一种环氧丙烷的制备方法
RU2567749C2 (ru) * 2010-10-11 2015-11-10 Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн Способ получения алкиленоксида эпоксидированием олефина
CN102442976B (zh) * 2010-10-11 2014-01-15 中国石油化工股份有限公司 烯烃环氧化方法
RU2577850C2 (ru) 2010-10-11 2016-03-20 Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн Способ рафинирования сырого пропиленоксида и способ получения пропиленоксида
CN102442978B (zh) * 2010-10-11 2014-01-15 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃环氧化方法
WO2012101175A1 (en) 2011-01-27 2012-08-02 Solvay Sa Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane
US8735614B2 (en) 2011-01-27 2014-05-27 Solvay Sa Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane
CN103619459B (zh) * 2011-06-23 2016-08-17 陶氏技术投资有限责任公司 氧化烯烃的生产
CN103724299B (zh) * 2013-12-12 2015-10-21 中石化上海工程有限公司 制备环氧丙烷的方法
CN103641800B (zh) * 2013-12-12 2016-08-17 中石化上海工程有限公司 环氧丙烷的生产方法
CN105524019B (zh) * 2014-09-29 2017-12-22 中国石油化工股份有限公司 一种氧化烯烃的制备方法
EP4405294B1 (de) 2021-12-22 2025-08-13 Solvay SA Neue verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2137310C (en) * 1993-12-20 2004-02-17 John C. Jubin Jr. Catalytic converter and method for highly exothermic reactions
BE1011539A3 (fr) * 1997-11-07 1999-10-05 Solvay Procede de fabrication d'un compose organique.
GB2331071A (en) 1997-11-11 1999-05-12 Solvay Manufacture of micro spherical zeolite containing catalyst particles
BE1011577A3 (fr) 1997-11-27 1999-11-09 Solvay Catalyseur d'epoxydation, son utilisation et procede d'epoxydation en presence de catalyseur.
US5849937A (en) * 1997-12-19 1998-12-15 Arco Chemical Technology, L.P. Epoxidation process using serially connected cascade of fixed bed reactors
BE1011851A3 (fr) 1998-03-24 2000-02-01 Solvay Procede de fabrication d'un oxiranne.
BE1011852A3 (fr) * 1998-03-24 2000-02-01 Solvay Procede de fabrication d'un oxiranne.
GB9812742D0 (en) * 1998-06-12 1998-08-12 Philips Electronics Nv Active matrix electroluminescent display devices
DE19835907A1 (de) 1998-08-07 2000-02-17 Basf Ag Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid
BE1012303A3 (fr) 1998-11-20 2000-09-05 Solvay Procede de fabrication d'un oxiranne.

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