DE60130337T2

DE60130337T2 - Gereinigte Polyoxyproplenfettsäureisopanolamid-Tenside, Verfahren zu denren Herstellung und diese enthaltende Waschmittelzusammensetzung

Info

Publication number: DE60130337T2
Application number: DE60130337T
Authority: DE
Inventors: Toyofumi Kawagoe-shi ITO; Hiroshi Kawagoe-shi HIGUCHI
Original assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 2000-07-04
Filing date: 2001-07-04
Publication date: 2008-06-05
Anticipated expiration: 2021-07-05
Also published as: EP1298123A4; US20030176311A1; EP1298123A1; JP4349800B2; DE60130337D1; US20050187135A1; EP1298123B1; AU2001269443A1; WO2002002510A1; US7067471B2

Description

TECHNISCHES GEBIET
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Produzieren eines verfeinerten Produkts eines Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids.
STAND DER TECHNIK
Derzeit ist es für Tenside von chemischen Reinigungsmitteln erforderlich, nicht nur eine hohe Reinigungskraft, sondern auch eine hohe Anpassungsfähigkeit an Umwelt und Sicherheit sowie eine niedrige Reizungseigenschaft aufzuweisen. Aus dieser Sicht ist die praktische Anwendung von Fettsäureamid-Tensiden mit ausgezeichneter biologischer Abbaubarkeit und Sicherheit untersucht worden. Unter diesen Untersuchungen wurde eine praktische Anwendung von Polyoxypropylenfettsäureisoproanolamid-Tensiden als eine spezifische Art der Fettsäureamid-Tensiden mit sehr niedrigen Reizungseigenschaften studiert.
Die japanische nicht untersuche Patentveröffentlichung Nr. 9-20740 offenbart Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tenside. Die Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tenside weisen in ihrer molekularen Struktur eine sekundäre Amidbindung (-CONH-) auf, die chemisch stabil ist und daher eine ausgezeichnete Stabilität über einen weiten pH-Wert Bereich hinaus aufweist. Außerdem weisen die Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tenside eine ausgezeichnete Eindickungs-, Schaumbildungs-, Schaumstabilisierungs-, Emulgier-, Dispergier- und Auflösungsleistung auf. Die Tenside haben jedoch bei der Farbstabilität und deren Geruch Nachteile. Deshalb müssen diese Nachteile zur praktischen Anwendung der Tenside ausgeräumt werden. Weiterhin können die gemäß dem in der japanischen Veröffentlichung offenbarten Produktionsverfahren hergestellten Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tenside eine Sensitivität unter den gleichen Konditionen des Produktionsverfahrens aufweisen, weswegen es äußerst wünschenswert ist, dass die Ursache der Sensitivität untersucht und das Verfahren verbessert wird.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Ein Gegenstand der Erfindung ist, ein Verfahren zum Produzieren eines verfeinerten Produkts eines Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids von hoher Sichert, ohne Farbveränderungen, die über einen längeren Zeitraum auftreten und ohne oder mit nur wenig Geruch herzustellen, während eine ausgezeichnete Eindickungs-, Schaumbildungs-, Schaubstabilisierungs-, Emulgier-, Dispergier- und Auflösungsleistung desselben bewahrt wird.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben die Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tenside unter verschiedenen Konditionen synthetisiert und das resultierende Produkt analysiert, um den oben genannten Gegenstand zu erhalten. Demzufolge hat sich herausgestellt, dass die Stabilität von Farbe und Geruch sowie die Sensitivität des synthetisierten Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids in der Reaktion auf den Gehalt der als Nebenprodukte produzierten Oxazolinverbindungen und im resultierenden Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid enthaltenen zu suchen sind.
Es hat sich ebenfalls herausgestellt, dass der Gehalt der bei der Produktion von Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid als Nebenprodukte produzierten Oxazolinverbindungen in der Reaktion auf die Reaktionskonditionen zu suchen sind, unter welchen das Propylenoxid an ein Fettsäureisopropanolamid additionsreagiert wird und die Oxazolinverbindungen können leicht zu einem Ausmaß hydrolysiert werden, dass die Stabilität der Farbe und des Geruchs sowie die Sensitivität des Tensids sich beim Aussetzen der Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid enthaltenden Oxazolinverbindungen an eine Hitzereaktion mit Wasser oder einer alkalischen wässrigen Lösung nicht verändern. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Basis dieser Erkenntnis vervollständigt.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zum Produzieren eines verfeinerten Produkts eines Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids umfasst das zusätzliche Reagieren eines Fettsäuremonoisopropanolamids, das von der allgemeinen Formel (III):
wobei in der Formel (III) R¹ eine Alkylgruppe mit 5 bis 19 Kohlenstoffatomen darstellt, mit Propylenoxid in einer molaren Menge des 0,5- bis 10-fachen der molaren Menge der Verbindung der Formel (III), um eine Reaktionsmischung einer oberflächenaktiven Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit einer Oxazolin-Verbindung der Formel (II) als einem Reaktionsnebenprodukt zu produzieren:
wobei in diesen Formeln (I) und (II) R¹ wie oben definiert ist, x eine Oxypropylengruppe darstellt und n eine durchschnittliche Zahl der Mol der additionsreagierten X-Gruppe von 0,5 bis 10 darstellt;
Beimischen von Wasser oder einer wässrigen alkalischen Lösung in die Reaktionsmischung, um ein verfeinerndes Reaktionssystem herzustellen;
Erhitzen des verfeinernden Reaktionssystems auf eine Temperatur von 50 bis 100 °C, um die Oxazolin-Verbindung der allgemeinen Formel (II) zu hydrolysieren und dadurch den Gehalt der der Oxazolin-Verbindung der allgemeinen Formel (II) in der Reaktionsmischung auf 0,1 Massen oder weniger, bezogen auf die Masse der Verbindung der Formel (I), zu reduzieren und
Aufnehmen des verfeinernden Produkts von Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid, das die Verbindung der Formel (I) aus dem Reaktionssystem umfasst.
Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zum Produzieren eines verfeinerten Produkts des oberflächenaktiven Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids wird der pH-Wert des verfeinernden Reaktionssystems bevorzugt auf 7,5 bis 12,0 eingestellt.
Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zum Produzieren eines verfeinerten Produkts des oberflächenaktiven Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids ist die wässrige alkalische Lösung, die in dem verfeinernden Reaktionssystem eingebunden werden soll, ausgewählt aus wässrigen Lösungen von mindestens einem Element, ausgewählt aus Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Lithiumhydroxid.
Die Reinigungsmittel-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst das verfeinerte Produkt des Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids mit einem Gehalt von 0,1 bis 50 an Masse.
BESTE AUSFÜHRUNGSMODE
Bei dem verfeinerten Produkt des Tensids handelt es sich um ein verfeinertes Produkt des Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid, das durch die allgemeine Formel (I) dargestellt ist.
Bei der Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist die durchschnittliche Zahl n der additionsreagierten X- Gruppen 0,5 bis 10, bevorzugt 0,7 bis 5,0, eher bevorzugt 0,7 bis 2,0 pro Molekül der Verbindung. Falls die durchschnittliche Zahl n weniger als 0,5 beträgt, weist das erhaltene verfeinerte Produkt der Tensid-Verbindung eine reduzierte Stabilität bei einer niedrigen Temperatur und eine erhöhte Schmelztemperatur auf und deshalb besitzt eine Zusammensetzung, die das resultierende verfeinerte Produkt der Tensid-Verbindung enthält, eine unzureichende Bearbeitungseigenschaft. Falls wiederum die durchschnittliche Zahl n über 10 liegt, wird der kennzeichnende Vorteil des Tensidverfeinerten Produkts der vorliegenden Erfindung, nämlich dass eine viskositätssteigernde Wirkung auf die Tensid-Zusammensetzung hoch ist, unzureichend.
Die Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid-Zusammensetzung der Formel (I) enthält folgendes:
Polyoxypropylen (1) Laurinsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (2) Laurinsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (5) Laurinsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (1,5) Myristinsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (3) Myristinsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (2) Ölsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (5) Ölsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (0,8) Kokosölfettsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (1) Kokosölfettsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (1,4) Kokosölfettsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (1,8) Koskosölfettsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (1) Palmölfettsäureisopropanolamid,
Polyoxypropylen (2) Palmölfettsäureisopropanolamid und
Polyoxypropylen (5) Palmölfettsäureisopropanolamid.
Die oben genannten Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid-Zusammensetzungen werden gewöhnlich durch additionsreagierendes Propylenoxid zu Fettsäuremonoisopropanolamid-Verbindungen produziert, die durch die Formel (III) dargestellt werden.
Das durch die Formel (III) dargestellte Fettsäuremonoisopropanolamid kann durch das herkömmliche Syntheseverfahren produziert werden, indem als Ausgangsmaterial Fettsäuren, Fettsäureester oder Fettsäurehaloide verwendet werden.
Das Fettsäuremonoisopropanolamid kann leicht produziert werden, indem als Ausgangsmaterial ein Fettsäureester durch ein Verfahren verwendet wird, bei welchem ein niedrigeres Alkylester einer Fettsäure, dargestellt von der allgemeinen Formel (IV), folgendes ist:
wobei in dieser Formel (IV) R¹ wie oben definiert ist und R² eine Alklylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, mit Nonoisopropanolamin bei einem Gemisch-Molverhältnis von 1:1 bis 1:1,2 gemischt wird; wobei das Gemisch einer Reaktion in Abwesenheit eines Katalysators oder in Anwesenheit eines alkalischen Katalysators, zum Beispiel Natriummethoxid, bei einer Temperatur von beispielsweise 80 bis 200 °C, bevorzugt 80 bis 120 °C, unter einem Reaktionsdruck von 1,3 kPa bis 101,3 kPa unterzogen wird, um ein Monoisopropanolamid der durch die Formel (III) dargestellten Fettsäure herzustellen und wobei das im Reaktionssystem verbleibende, nicht reagierte Monoisopropanolamin entfernt wird.
Die niedrigeren Alkylester der durch die Formel (IV) dargestellten Fettsäuren, die als Ausgangsmaterial für die oben genannte Reaktion verwendet werden.
Die niedrigeren Alkylester der durch die Formel (IV) dargestellten Fettsäuren, die als Ausgangsmaterial für das Verfahren verwendet werden, werden ausgewählt aus Methyllaurat, Ethyllaurat, Isopropyllaurat, Methylmyristat, Ethylmyristat, Methylester der Kokosöl-Fettsäure, Ethylester der Kokosöl-Fettsäure, Methylester der Palmöl-Fettsäure und Ethylester der Palmöl-Fettsäure. Diese Ester können entweder allein oder in einem Gemisch aus zwei oder mehr dieser eingesetzt werden. Hinsichtlich der leichten Verfügbarkeit, Beschaffungskosten und Reaktivität werden die Methylester der oben genannten Fettsäure bevorzugt eingesetzt.
Das Fettsäuremonoisopropanolamid kann leicht aus einer Fettsäure unter Anwendung eines Verfahrens produziert werden, bei welchem eine monobasische Fettsäure mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Monoisopropanolamin bei einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:2, bevorzugt 1:1 bis 1:1,3 gemischt wird, wobei das Gemisch einer Reaktion in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Katalysators unter Konditionen, zum Beispiel einer Temperatur von 80 bis 180 °C, bevorzugt von 140 bis 160 °C unterzogen wird, um ein durch die Formel (III) dargestelltes Fettsäureisopropanolamid zu produzieren und wobei das im Reaktionssystem verbleibende nicht reagierte Monoisopropanolamid entfernt wird. Die gesamte Menge des Gemischs kann der Reaktion unterzogen werden, oder eine Vielzahl von Anteilen des Gemischs kann der Reaktion nacheinander unterzogen werden.
Die für das oben genannte Verfahren als Ausgangsmaterial geeigneten Fettsäuren sind Laurinsäure, Myristicinsäure, Kokosöl-Fettsäure und Palmöl-Fettsäure. Diese Fettsäuren können entweder allein oder in einem Gemisch aus zwei oder mehr dieser eingesetzt werden.
Durch die Additionsreaktion von Propylenoxid an das Fettsäuremonoisopropanolamid der Formel (III), das durch das oben genannte Verfahren erhalten wird, wird eine Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid-Verbindung erhalten.
Bei der Herstellung der Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid-Verbindung der allgemeinen Formel (I) wird das Propylenoxid in einer molaren Menge des 0,5- bis 10-fachen der molaren Menge der des der Reaktion unterzogenen Fettsäuremonoisopropanolamids unterzogen. Die Menge des Propylens, das mit dem Fettsäuremonoisopropanolamid additionsreagiert wird, spiegelt die durchschnittliche Anzahl der additionsreagierten Oxypropylengruppen des resultierenden Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamids wider. Deshalb ist die durchschnittliche Sollzahl der additionsreagierten Oxypropylengruppen in der Reaktion auf den Zweck der Anwendung der Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid-Verbindung zu suchen.
Bei dem Verfahren der Additionsreaktion von Propylenoxid in ein Fettsäuremonoisopropanolamid gibt es keine spezifische Beschränkung. Als Katalysatoren für die Additionsreaktion von Propylenoxid können zum Beispiel Lewis-Säure-Katalysatoren, wie zum Beispiel Bortrifluorid, Titaniumchlorid und Zinnchlorid; alkalische Katalysatoren, wie zum Beispiel Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriummethoxid und Natriumethoxid sowie Metalloxid-Verbundstoffe, wie zum Beispiel kalziniertes Hydrotalcit und amorphes Hydrotalcit, eingesetzt werden. Bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird jedoch für das Verfeinerungsverfahren bevorzugt eine wässrige alkalische Lösung verwendet, die oben genannten alkalischen Katalysatoren werden bevorzugt als ein Katalysator für die oben genannte Additionsreaktion eingesetzt. Es können auch Wasser oder Hydroxidione mit Propylenoxid reagieren, um als Nebenprodukt Propylenglycol, und somit ein Natriumalkoholat, zu produzieren, zum Beispiel wird Natriummethoxid oder Natriumethoxid bevorzugt als ein alkalischer Katalysator eingesetzt.
Die Additionsreaktion von Propylenoxid kann bei einer Temperatur durchgeführt werden, die der Schmelztemperatur von Fettsäuremonoisopropanolamid gleich ist oder höher liegt, bevorzugt von 80 °C bis 180 °C, eher bevorzugt von 100 bis 140 °C. Falls die Reaktionstemperatur unter 80 °C kann die Reaktionsrate unzureichend sein und falls die Reaktionstemperatur über 180 °C liegt, kann das resultierende oberflächenaktive Verbindungsgemisch verfärbt werden und die Farbe lässt sich auch durch Anwendung einer Hydrolysebehandlung mit der Oxazolin-Verbindung der Formel (II) im oberflächenaktiven Verbundstoffgemisch im nächsten Schritt nicht mehr entfernen. Um eine Verfärbung des oberflächenaktiven Verbundstoffgemischs im Additionsreaktionsschritt zu verhindern ist es wirkungsvoll, dass die Luft im Reaktionsapparat vor der Reaktion mit einem Edelgas ersetzt wird.
Die Propylenoxid-Charge kann mit jeder beliebigen der nachfolgenden Verfahren durchgeführt werden.

(a) Die Propylenoxid-Charge wird vor dem Erhitzen durchgeführt.
(b) Das Propylenoxid wird auf eine Reaktionstemperatur erhitzt und dann im flüssigen Zustand chargiert.
(c) Das Propylenoxid wird auf eine Reaktionstemperatur erhitzt und im Gaszustand chargiert.

Da es sich bei der Additionsreaktion von Propylenoxid um eine exotherme Reaktion handelt, ist das Verfahren (a) unvorteilhaft, weil die Reaktionstemperatur schwierig zu regeln ist und deshalb werden Verfahren (b) oder (c) vorgezogen.
Die oberflächenaktive Verbindung der allgemeinen Formel (I), die mit dem oben genannten Herstellungsverfahren produziert wird, oder ein dasselbe enthaltende Verbundstoff, wird mit der Oxazolin-Verbindung der allgemeinen Formel (II) kontaminiert, das als ein Nebenprodukt der Additionsreaktion produziert und in dasselbe gemischt wird und auf die Stabilität der Farbe des Reaktionsprodukts einwirkt.
Die Oxazolin-Verbindung der allgemeinen Formel enthält 4-Methyl-2-Undecyl-2-Oxazolin, 4-Methyl-2-Tridecyl-2-Oxazolin, 4-Methyl-2-Heptyl-2-Oxazolin und 4-Methyl-2-Nonyl-2-Oxazolin.
Diese Oxazolin-Verbindungen weisen eine chemische Struktur (wie in der allgemeinen Formel (II) dargestellt) auf, die durch eine intramolekulare Dehydrat-Kondensation des durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Fettsäuremonoisopropanolamids gebildet wird.
Bei der Untersuchung entdeckten die Erfinder der vorliegenden Erfindung, dass die Oxazolin-Verbindung der Formel (II) hauptsächlich unter den synthetischen Konditionen erzeugt wird, unter denen Propylenoxid mit dem Fettsäuremonoisopropanolamid additionsreagiert wird, anstatt unter den Konditionen, unter denen die Fettsäure oder das Fettsäurehalid in das Fettsäuremonoisopropanolamid umgewandelt wird. Insbesondere wird die Oxazolin-Verbindung in einer höheren Menge erzeugt, wenn die Additionsreaktionstemperatur auf über 150 °C eingerichtet wird.
Bei einem herkömmlichen synthetischen Verfahren der Additionsreaktion von Propylenoxid mit einem Ausgangsmaterial bestehend aus einem Fettsäuremonoisopropanolamid der Formel (III) wird die Oxazolin-Verbindung der Formel (II) als ein Nebenprodukt in einer Menge von 1 bis 5 Massen unter Reaktionskonditionen in der Praxis produziert, bei der die Reaktionstemperatur 130 °C oder höher liegt. Das Erzeugen der Oxazolin-Verbindung der Formel (II) variiert als Reaktion der Reaktionskonditionen. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung fanden heraus, dass wenn das Nebenprodukt, die Oxazolin-Verbindung, in einer Menge von über 0,1 Massen in der oberflächenaktiven Verbindung der Formel (I) vorhanden ist, die Stabilität der Farbe der Verbindung der Formel (I) und die Zusammensetzung der Verbindung durch die Oxazolin-Verbindung beeinflusst wird.
Der Gehalt der in dem verfeinerten Produkt der oberflächenaktiven Verbindung enthaltenen Oxazolin-Verbindung der Formel (II) wird auf 0,1 Massen-% oder weniger, bevorzugt auf 0,05 Massen-% oder weniger, kontrolliert.
Beim oben genannten Bereich gibt es bei dem Verfahren zur Kontrolle des Gehalts der Oxazolin-Verbindung keine spezifische Beschränkung.
Der Gehalt der Oxazolin-Verbindung in dem von der Additionsreaktion des Propylenoxids mit dem Fettsäuremonoisopropanolamid produzierten Reaktionsprodukt kann auf 0,1 Massen-% oder weniger durch das Kontrollieren der Reaktionstemperatur auf einen niedrigen Wert von 100 °C oder niedriger kontrolliert werden. Diese niedrige Temperaturreaktion ist jedoch unvorteilhaft, weil die notwendige Reaktionszeit zu lang ist. Um die Produktionsmenge der Oxazolin-Verbindung zu reduzieren, ist ein Verfahren bekannt, bei dem die Oxazolin-Verbindung von einem Absorber, zum Beispiel Aktivkohle, aktiviertes Aluminiumoxid und Kieselgel, absorbiert und entfernt wird. Ansonsten kommt ein Verfahren in Frage, bei dem die Oxazolin-Verbindung durch Reduktion modifiziert wird sowie ein Verfahren, bei dem eins der oben genannten Verfahren mit einem Verfeinerungsverfahren kombiniert wird, wie zum Beispiel eine Molekulardestillation. In Anbetracht der Kosten, Reaktionszeit und anderen Faktoren, ist das Verfeinerungsverfahren der vorliegenden Erfindung, bei dem die resultierende Oxazolin-Verbindung mit Wasser, eher bevorzugt mit einer wässrigen alkalischen Lösung, hydrolysiert wird, am vorteilhaftesten.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben herausgefunden, dass die mit hohem Gehalt im Reaktionssystem der vorliegenden Erfindung für das Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid enthaltene Oxazolin-Verbindung leicht durch das Beimischen von Wasser oder einer wässrigen alkalischen Lösung in die Reaktionsmischung und durch Erhitzen abgebaut werden kann und der Gehalt der Oxazolin-Verbindung somit auf einen Wert reduziert werden kann, bei dem keine Probleme mit der Stabilität der Farbe des Reaktionsprodukts auftreten.
Um das verfeinerte Produkt des Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids nach Fertigstellung der Additionsreaktion von Propylenoxid mit dem Fettsäuremonoisopropanolamid der Formel (III) zu produzieren, wird das resultierende Reaktionssystem einer Verfeinerungsbehandlung unterzogen. Und zwar wird das das Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid enthaltende Reaktionssystem mit Wasser oder einer wässrigen alkalischen Lösung vermischt und das resultierende Verfeinerungssystem wird auf eine Temperatur von 50 °C bis 100 °C erhitzt, um die Oxazolin-Verbindung der enthaltenen Formel (II) als ein Nebenprodukt in dem Reaktionssystemgemisch zu hydrolysieren, um dadurch den Gehalt der Oxazolin-Verbindung auf einen Wert von 0,1 Massen oder weniger, basierend auf dem Gewicht des Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids, zu reduzieren. Danach wird das verfeinerte Produkt des Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids vom Verfeinerungssystem erfasst.
Bei dem Verfeinerungsverfahren ist die zum Verfeinerungssystem hinzuzufügende alkalische Substanz ausgewählt aus Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Kalziumhydroxid, Bariumhydroxid und Aluminiumhydroxid.
Um die Hydrolysereaktion der Oxazolin-Verbindung zu begünstigen, wird bevorzugt Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Lithiumhydroxid eingesetzt, die sich leicht in Wasser auflösen und leicht auf eine gewünschte Konzentration kontrollieren lassen. Eher bevorzugt wird Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder eine Mischung dieser, die leicht zu besorgen und kostengünstig sind, für die Hydrolyse der Oxazolin-Verbindung verwendet.
Bei dem Verfeinerungsverfahren der Verarbeitung gemäß der vorliegenden Erfindung, falls die Menge der alkalischen Substanz, die zum Reaktionssystem hinzugefügt wird, zu hoch ist, wird die oberflächenaktive Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Verbindung der Formel (I) manchmal hydrolysiert. Deshalb wird die alkalische Substanz bevorzugt in einer Menge von 0,001 Massen-% bis 5 Gewichts-%, eher bevorzugt von 0,01 Massen-% bis 1 Massen-%, basierend auf dem Gewicht des Reaktionssystems, das die oberflächenaktive Verbindung enthält, hinzugefügt.
Bei der Menge an Wasser, das für die Herstellung der wässrigen alkalischen Lösung verwendet wird, gibt es keine Beschränkung. Die Wassermenge muss ausreichend sein, um die darin befindliche alkalische Substanz vollständig aufzulösen, um die wässrige alkalische Lösung bereitzustellen. Gewöhnlich beträgt die Wassermenge bevorzugt 1 Massen-% bis 10 Massen-%, basierend auf dem Gewicht des Reaktionssystems, das die oberflächenaktive Verbindung enthält.
Der zur Hydrolyse der Oxazolin-Verbindung notwendige Zeitraum variiert als Reaktion auf die Hydrolysetemperatur. Gewöhnlich wird die Hydrolysereaktion in einem Zeitraum von 15 Minuten bis 10 Stunden fertig gestellt. Die Fertigstellung der Hydrolyse der Oxazolin-Verbindung kann leicht durch das Messen des Gehalts der Oxazolin-Verbindung im verfeinernden Reaktionsprodukt durch eine Gaschromatographie- oder Hochleistungsanalyse des verfeinernden Reaktionsprodukts nachgewiesen werden.
Nachdem die Fertigstellung der Hydrolysereaktion der Oxazolin-Verbindung nachgewiesen worden ist, kann das verfeinernde Reaktionsprodukt direkt als ein Material für ein Zielreinigungsmittel eingesetzt werden, wenn es dem Zielreinigungsmittel ermöglicht wird, Wasser in demselben zu enthalten. Falls nötig wird das verfeinernde Reaktionssystem einer Druckreduzierungsbehandlung unterzogen, um etwa im verfeinernden Reaktionssystem enthaltenes Wasser abzudestillieren. Bei dieser Behandlung kann eine kleine Menge eines Propylenoxidrests im Reaktionssystem zusammen mit dem Wasser vom Reaktionssystem entfernt werden.
Als eine oberflächenaktive Verbindung mit chemikalischen Struktur, die der eines Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-nichtionischen Tensids ähnlich ist, sind Polyoxypropylenfettsäurmonoethanolamid-nichtionische Tenside bekannt.
Bei der Zusammensetzung des Polyoxypropylenfettsäuremonoethanolamid-Tensids mit dem Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-nichtionischen Tensid erscheint zwischen diesen kein Unterschied der Eindickungseigenschaften und Schäumungseigenschaften, vorausgesetzt, dass sie die gleiche Länge der Oxypropylenkette und Art der Fettsäure besitzen.
Die im Polyoxypropylenfettsäuremonoethanolamid-nichtionischen Tensid enthaltene Monoethanolamid-Struktur bewirkt jedoch, dass das nichtionische Tensid eine höhere Schmelztemperatur aufweist, als die des Polyoxyropylenfettsäureisopropanolamid-nichtionischen Tensids. In diesem Zusammenhang hat sich herausgestellt, dass das Polyoxypropylenfettsäuremonoethanolamid-Tensid aufgrund der hohen Schmelztemperatur eine schlechtere Verarbeitungseigenschaft und eine niedrigere Stabilität bei niedriger Temperatur aufweist, wenn es in eine Reinigungsmittel-Verbindung gemischt wird, als das Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-nichtionische Tensid.
Wird das verfeinerte Produkt der oberflächenaktiven Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung als eine Komponente eines Reinigungsmittels oder eines Kosmetikprodukts eingesetzt, kann das verfeinerte Produkt mit einem oder mehreren Mitgliedern gemischt werden, ausgewählt aus den gewöhnlichen Komponenten für herkömmliche Reinigungsmittel und Kosmetika, zum Beispiel von Tieren, Gemüse, Fisch und Schalentieren sowie von Substanzen der Mikroorganismen, pulverigen Stoffen, flüssigen Ölen und Fettstoffen, Festölen und -fetten, Wachs, Kohlenwasserstoffölen, höheren Fettsäuren, höheren Alkoholen, Estern, Silikonen, anionischen Tensiden, kationischen Tensiden, amphoteren Tensiden, nichtionischen Tensiden, feuchtigkeitshaltenden Mitteln, wasserlöslichen Polymeren, Eindickungsmitteln, schichtbildenden Mitteln, Ultraviolettstrahlen-Absorbern, Löschmitteln, Komplexbildnern, niedrigeren Alkholen, Sacchariden, Aminosäureverbindungen, organischen Aminverbindungen, synthetischen Harzemulsionen, pH-Einstellungsmitteln, hautnährenden Mitteln, Vitaminen, Antioxidationsmitteln, Antioxidationshilfsmitteln, Parfümen und Wasser abgeleitete Extrakte.
Die von Tieren, Gemüse, Fisch, Schaltentieren und Substanzen der Mikroorganismen abgeleiteten Extrakte schließen Tee-Extrakte, auch Extrakte, Ginkgoblatt-Extrakte, Swertia japonica Extrakte, Beifußextrakte, Knoblauchextrakte, Ougonextrakte, Rosmarinextrakte, Schlangenschalenextrakte, Plazentaextrakte, Milchsäure-Bakterienkultur-Extrakte und Meeresalgenextrakte ein.
Die pulverigen Materialien schließen anorganische Pulver ein, zum Beispiel Pulver von Talk, Kaolin, Glimmer, Sericit, Muskocit, Phlogopit, Synthetikglimmer, Lepidolit, Biotit, Lithiumglimmer, Vermikulit, Magnesiumcarbonat, Zirkoniumsilikat, Aluminiumsilikat, Bariumsilikat, Zinksilikat, Magnesiumsilikat, Strontiumsilikpulver, Metallsalze von Wolframsäure, Hydroxylapatitpulver, Keramikpulver, Aktivkohle, Medizinkohle, Metallseifen (Natriummyristat, Kalziumpalmitat, Aluminiumstearat, etc.) sowie von Bornitrid und organische Pulver, zum Beispiel Pulver von Polyamidharznylonpulvern, Polyethylenharzen, Methymethacrylatharzen, Polystyrolharzen, Styrol-Acrylsäure-Polymerharzen, Benzoquanaminharze, Polyethylentetrafluoridharze und Zellulose.
Die Flüssigöl- und -fettmaterialien schließen Avocadoöl, Camellia Japonica-Öl, Traubensamenöl, Schildkrötenöl, Macademianussöl, Maiskeimöl, Nerzöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Vapekeimöl, Deutoplasmaöl, Sesamöl, Pfirsichkernöl, Weizenfruchtkeimöl, Sazankaöl, Rizinusöl, Leinsamenöl, Safranöl, Baumwollsamenöl, Soyabohnenöl, Erdnussöl, Teebaumöl, Torreyanussöl, Reiskleienöl, chinesisches Paulowniaöl, japanisches Paulowniaöl, Jojobaöl, Fruchtkeimöl, Triglycerin, Glycerintrioctanat und Glycerintriisopalmitat ein.
Die Festöl- und -fettmaterialien schließen Kakaobutter, Kokosnussöl, Pferdefett, gehärtetes Kokosnussöl, Palmöl, Rindertalg, Hammeltalg, gehärteten Talg, Palmkernöl, Schmalz, Ochsenschwanzöl, mit Wachs gehärtetes Trübkernöl, Ochsenbeinwachs, Trübwachs und gehärtetes Rizinusöl ein.
Die Wachse schließen Bienenwachs, Candelillawachs, Baumwollwachs, Lorbeerwachs, Insektenwachs, Walwachs, Montanwachs, Reiskranwachs, Lanolin, Bombaxwachs, Lanolinacetat, flüssiges Lanolin, Rohrzuckerwachs, Isopropylester der Lanolinfettsäure, Hexyllaurat, reduziertes Lanoloin, hartes Lanolin, Schellakwachs, POE-Lanolinalkoholester, POE-Lanolinalkoholacetat, POE-Cholesterinether, Polyethylenglycolester der Lanolinfettsäure, POE- und hydriertes Lanolinalkoholether ein.
Die Kohlenwasserstofföle schließen flüssiges Paraffin, Ozokerit, Squalen, Pristan, Paraffin, Ceresin, Squalan, Petrolatan und Feinkristallwachse ein.
Die höheren Fettsäuren enthalten Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure, Ölsäure 12-Hydroxystearinsäure, Undezentsäure, Tallölfettsäure, Kokosnussfettsäure, Palmölfettsäure, Palmkernfettsäure, Isostearinsäure, Leinölsäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure ein.
Die synthetischen Esteröle schließen Isopropylmyristat, Cetylacetanat, Octyldodecylmyristat, Isopropylpalmitat, Butylstearat, Hexyllaulat, Myristylmyristat, Decyloleat, Hexyldecyldimenthyloctanat, Cetyllactat, Mristyllactat, Lanolinacetat, Isocetylstearat, Isocetylisostearat, Choresteryl 12-Hydroxystearat, Ethylenglycol Di-2-Ethylhexylat, Dipentaerythritolfettsäureester, Neopentylglycolcaprat, Diisostearylmalat, Glycerol Di-2-Heptylundecat, Trimethylolpropan Tri-2-Ethylhexylat, Trimethylpropantriisostearat, Pentaerythritoltetra-2-Ethylhexylat, Glyceroltri-2-Ethylhexylat, Trimethylolpropantriisostearat, Cetyl-2-Ethylhexanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, Glyceroltrimyristat, Glyceridtri-2-Heptylundecat, Methylester der Rizinusölfettsäure, Oleyloleat, Acetostearylalkohol, Acetoglycerid, 2-Heptylundecylpalmitat, Diisobutyladipat, 2-Octyldodecylester der N-Lauroyl-L-Glutaminsäure, 2-Heptylundecyladipat, Ethyllaurat, Di-2-Ethylhexylsebacat, 2-Hexyldecylmyristat, 2-Hexyldecylpalmitat, 2-Hexyldecyladipat, Diisopropylsebacat, 2-Ethylhexylsuccinat, Ethylacetat, Butylacetat, Amylacetat und Triethylzitrat ein.
Die Silikone schließen Dimethylsilikonöl, Methylpolysiloxan, Octamethyltrisiloxan, Methylpolysiloxan, die ein hohes Maß an Polymerisation aufweisen, Decamethylpolysiloxan, Dodecamethylpolysiloxan, Tetramethyltetrahydrogenpolysiloxan, Dimethylsiloxan-Methyl (Polyoxyethylen) Siloxan-Copolymere, Dimethylsiloxan-Methyl (Polyoxyethylen) Siloxanmethyl(Polyoxypropylen) Siloxan-Copolymere und Amino-modifizierte Silikone ein.
Die oben genannten anionischen Tenside schließen Fettsäureseifen, zum Beispiel Seifenmaterialien, Natriumlaurat, Natriumpalmitat, Kaliumkokosnussfettsäureseife; höhere Alkylsulfatester, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Kaliumlaurylsulfat und Triethanolaminlaurylsulfat; die Salze von Alkylethersulfatester, zum Beispiel Triethanolamin-POE-Laurylsulfat und Natrium-POE-Larylsulfat; die Salze von N-Acylaminosäuren, zum Beispiel Lauroylsulcosinnatrium, Lauroyl- -Alaninnatrium, Lauroyl-N-Methyl- -Alaninnatrium, Mononatrium N-Lauroylglutamat, Dinatrium N-Stearoylglutamat, Mononatrium N-Myristoyl-L-Glutamat, Diethanolamin N-Palmitoylasparagat, N-Lauroylseidenpeptid und Kokosnussfettsäureseidenpeptid; die Salze von höheren Fettsäureamidsulfonsäure, zum Beispiel N-Myristoyl-N-Methyltarinnatrium, Lauroylmethyl-Tarinnatrium; Phosphatester, zum Beispiel Natrium-POE-Oleyletherphosphat, POE-Stearyletherphosphorsäure und Natrium-POE-Laurylamidethersphosphat; Sulfosuccinatsalze, zum Beispiel Natrium-Di-2-Ethylhexylsulfosuccinat, Natriummonolauroylmonoethanolamid Polyoxyethylensulfosuccinat und Natriumlaurylpropyleneglycolsulfosuccinat; Alkylbenzolsulfonatsalze, zum Beispiel Natriumlineardodecylbenzolsulfonat, Triethanolaminlineardodecylbenzolsulfonat; die Salze von höheren Fettsäureestersulfatestern, zum Beispiel Natrium-gehärtetes Kokosnussfettsäureglycerolsulfat; sulfatiertes Türkischrotöl, wie zum Beispiel -Olefinsulfonatsalze, höhere Fettsäureestersulfonatsalze und sekundäre Alkoholsulfatestersalze; höhere Fettsäurealkyrolamidsulfatestersalze; Natriumlauroylmonoethanolamidsuccinat; Acrylisethionatsalze sowie Kaseinnatrium ein.
Die oben genannten kationischen Tenside schließen Alkyltrimethylammoniumsalze, zum Beispiel Stearyltrimethylammoniumchlorid, Lauryltrimethylammoniumchlorid, Lauryltrimethylammoniumbromid; Dialkyldimethylammoniumsalze, zum Beispiel Distearyldimethylammoniumchlorid; Alkylpyridiniumsalze, zum Beispiel Cetylpyridiniumchlorid und Alkyldimethylbenzylammoniumsalze, Benzethoniumchlorid und Benzalkoniumchlorid ein.
Die oben genannten amphoteren Tenside schließen amphotere Tenside der Amideaminart, zum Beispiel 2-Undecyl-N-Carboxymethyl-N-Hydroxyethylimidazoliumbetain, N-Lauroyl-N'-Carboxymethyl-N'-Hydroxyethylethylendiaminnatrium und N-Kokosnussfettsäurearyl-N'-Carboxyethyl-N'-Hydroxyethylethylendiaminnatrium; amphotere Tenside der Amidessigsäurebetainart, zum Beispiel Laurinsäureamidpropylbetain, Kokosnussfettsäureamidpropylbetain und Myristinsäureamidpropylbetain; amphotere Tenside der Amidsulfobetainart, zum Beispiel Laurinsäureamidpropylhydroxysulfobetain; amphotere Tenside der Aminoxidart, zum Beispiel Lauryldimethylaminoxid und Laurinsäureamidpropylaminoxid sowie amphotere Tenside der Alkylessigsäurebetainart und amphotere Tenside der Alkylsulfobetainart ein.
Die oben genannten nichtionischen Tenside schließen Glycerolester der Fettsäuren, zum Beispiel Glycerylmonostearat, Sulf-Emulgierglycerylmonostearat und Glycerylmonoisostearat; Polyoxyethylenglycerolester der Fettsäuren, zum Beispiel POE-Glycerolmonostearat; POE- Glycerylmonooleat; Polyglycerolester der Fettsäuren, zum Beispiel Diglycerolmonostearat, Tetraglyceryltristearat, Decaglycerylpentastearat; Sorbitester der Fettsäuren, zum Beispiel Sorbitanmonolaurat, Sorbitanresquistearat und Sorbitanmonooleat; Polyoxyethylensorbitanester der Fettsäuren, zum Beispiel POE-Sorbitanester der Monokokosnussfettsäure, POE-Sorbitantristearat und POE-Sorbitantrioleat; Polyoxyethylensorbitester der Fettsäuren, zum Beispiel POE-Sorbitmonolaurat und POE-Sorbittetraoleat; Polyethylenglycolester der Fettsäuren, zum Beispiel Polyethylenglycolmonolaurat, Polyethylenglycolmonostearat, Polyethylenglycolmonooleat und Polyethylenglycoldistearat; Polyoxyethylenalkylester, zum Beispiel POE-Laurylether, POE-Cetylether und POE-Stearylether und Polyoxyethylenpolyocypropylenalkylether, zum Beispiel POE-POP-Cetylether, POE-POP-Decyltetradecylether; Polyoxyethylenalkylphenylether, zum Beispiel POE-Nonphenylether, POE-Octylphenylether, POE-verzweigtes Octylphenylether; Polyoxyethylenalkylamine, zum Beispiel POE-Stearylamin, POE-Oleylamin; Fettsäurealkanolamide, zum Beispiel Kokosnussfettsäurediethanolamid, Kokosnussmonoethanolamid, Laurinsäurediethanolamid und Palmkernölfettsäurediethanolamid; Polyoxyethylenalkanolamide, zum Beispiel POE-Laurinsäuremonoethanolamid, POE-Kokosnussfettsäuremonoethanolamid und POE-Talgfettsäuremonoethanolamid und Acetylenglycol, POE-Acetylenglycol, POE-Lanolin, POE-Lanolinalkohol, POE-Rizinusöl, POE-gehärtetes Rizinusöl, POE-Phytosterol, POE-Chorestanol und POE-Nonylphenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt ein.
Die oben genannten feuchtigkeitshaltenden Mittel schließen Glycerol, Propylenglycol, 1,3-Butylenglycol, Sorbit, Natrivamlactat, Pyrrolidoncarbonsäure und deren Salze ein.
Die oben genannten wasserlöslichen Polymere schließen Guargummi, Quittenkeim, Pektin, Gelatine, Xanthangummi, Methylcellulose, Ethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulose und deren Salze, Alginsäuresalze, Polyvinylalkohol, Carboxyvinylpolymere, Natriumpolyacrylat, Bentonit, Chitric, Chitosanderivate, Hyaluronsäure und deren Salze, Collagen und deren Salze ein.
Die oben genannten Eindickungsmittel schließen Kokosnussölfettsäuremonoethanolamid, Laurinsäurediethanolamid, Laurinsäureisopropanolamid und Polyoxyethylenkokosnussölfettsäuremonoethanolamid ein.
Die oben genannten schichtbildenden Mittel schließen Polyvinyalkohol, Polyvinylpyrrolidon, kationmodifizierte Cellulose und Silicone ein.
Die oben genannten Ultraviolettstrahlenabsorber schließen Benzophenonderivate, zum Beispiel 2-Hydroxy-4-Methoxy-Benzoephenon, 2-Hydroxy-4-Methoxy-Benzoephenon-5-Sulfonsäure und deren Salze sowie Dihydroxydimethoxybenzoephenon; p-Aminobenzoesäureverbindungen, zum Beispiel p-Aminobenzoesäure und Ethyl-p-Aminobenzoat; Methoxyzimtsäurederivate, zum Beispiel Ethyl-p-Methoxycinnamat, Isopropyl-p-Methoxycinnamat und Octyl-p-Methoxycinnamat; Salicylsäurederivate, zum Beispiel Octylsalicylat und Phenylsalicylat; Urocaninsäure und deren Derivate; 4-Tert-Butyl-4'-Methoxydibenzoylmethan, 2-(Hydroxy-5'-Methylphenyl) Benzoetriazol und Methylanthranilat ein.
Die oben genannten Löschmittel schließen Glycyrretinsäure und deren Derivate, Glycyrrhetinsäure und deren Derivate, Allantoin, Hydrokortisonacetat und Azulen ein.
Die oben genannten Komplexbildner schließen Ethylendiamintetraacetat und deren Natriumsalze, Phosphorsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Bernsteinsäure, Gluconsäurenatriumpolyphosphat und Natriummetaphosphat ein.
Die oben genannten niedrigeren Alkohole schließen Ethylalkohol, Propylalkohol, Ethylenglycol und Diethylenglycol ein.
Die oben genannten Saccharide schließen Glucose, Lactose, raffinierten Zucker, Stärke, Carboxymethylstärke und Cyclodextrin ein.
Die oben genannten Aminosäureverbindungen schließen Asparginsäure und deren Salze, Alanin, Arginin, Lysin und dessen Salze, Glycin, Cystin, Threonin, Serin und Methionin ein.
Die oben genannten organischen Aminverbindungen schließen Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Diisopropanolamin und Triethylamin ein.
Die oben genannten synthetischen Harzemulsionen schließen Emulsionen der Polyacrylsäureester-Copolymere und Polyvinylacetat ein.
Die oben genannten pH-Einstellungsmittel schließen Zitronensäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Natriumhydroxid und Ammoniak.
Die oben genannten hautnährenden Mittel schließen Vitamin A, B1, B2, B6 und E sowie deren Derivate, Pantothensäure und deren Derivate sowie Biotin ein.
Die oben genannten Antioxidationsmittel schließen Vitamin E, Dibutylhydroxytoluen, Butylhydroxyanisol und Gallussäureester ein.
Die oben genannten Antioxidations-Hilfsmittel schließen Ascorbinsäure, Kephalin- und Aleinsäure ein.
Die mit dem verfeinerten Produkt der oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung vermischten Substanzen sind nicht auf die oben genannten Substanzen beschränkt.
Bei der Herstellung von Kosmetika oder Reinigungsmitteln aus dem verfeinerten Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung wird das verfeinerte Produkt mit der gewünschten zusätzlichen Komponente durch ein herkömmliches Verfahren vermischt.
Beispiel
Die vorliegende Erfindung wird im Einzelnen anhand der nachfolgenden Beispiele dargestellt, die den Anwendungsbereich der vorliegenden Erfindung keinesfalls beschränken.
Produktionsbeispiel 1 (Herstellung von Laurinsäuremonoisopropanolamid unter Anwendung eines Fettsäureesters als Ausgangsmaterial)
Methyllaurat in einer Menge von 214 g wurde mit 76 g Isopropanolamin und 1 g Natriummethoxid vermischt und das resultierende Reaktionssystem wurde unter Hitze bei einem Druck von 2,7 kPa bei einer Temperatur von 90 °C 6 Stunden lang gerührt, während das resultierende aus Methylalkohol bestehende Nebenprodukt bei reduziertem Druck vom Reaktionssystem abdestilliert wurde, um 258 g Laurinsäureisopropanolamid herzustellen.
Produktionsbeispiel 2 (Herstellung von Laurinsäuremonoisopropanolamid unter Anwendung eines Fettsäureesters als Ausgangsmaterial)
Methyllaurat in einer Menge von 200 g wurde mit 76 g Isopropanol vermischt und das resultierende Reaktionssystem wurde unter Hitze bei einem Druck von 0,3 bis 33,3 kPa bei einer Temperatur von 150 °C 5 Stunden lang gerührt, während das aus Wasser bestehende Nebenprodukt bei reduziertem Druck vom Reaktionssystem abdestilliert wurde, um 258 g Laurinsäureisopropanolamid herzustellen.
Produktionsbeispiel 3 (Herstellung von 2-Undecyl-4-Methyl-2-Oxazolin
Das im Produktionsbeispiel 1 produzierte Laurinsäuremonoisopropanolamid in einer Menge von 258 g wurde unter Hitze bei einem reduzierten Druck von 26,7 kPa bei einer Temperatur von 190 °C 4 Stunden lang gerührt und der Druck des Reaktionssystem dann weiter reduziert und das Reaktionssystem wurde unter weiter reduziertem Druck von 0,5 kPa bei einer Temperatur von 157 bis 158 °C einer Destillation unterzogen. Das 2-Undecyl-4-Methyl-2-Oxazolin wurde als ein destillierter Anteil mit einer Ausbeute von 97 g erfasst.
Identifikation
Es wurde durch die ¹H-NMR-Spektroskopie und Infrarotabsorptionsspectroskopie bestätigt, dass die resultierende Oxazolinverbindung 2-Undecyl-4-Methyl-2-Oxazolin ist.
Die ¹H-NMR-Spektrumsmessung wurde unter Anwendung eines NMR-Spectrometers (Modell: AC250P, hergestellt von BRUKER) durchgeführt und die Infrarotabsorptionssektrumsmessung wurde unter Anwendung eines FT-IR Spektrometers (Modell: PARAGON 1000, hergestellt von PERKIN ELMER) durchgeführt.
Bei den gemessenen ¹H-NMR-Spektren wurden (CDCI₃, 250 MH_z) Absorptionen an den nachfolgenden Bindungen festgestellt:
= 0,85 bis 0,90 (t, 3H, CH ₃CH₂),
1,17 bis 1,20 (d, 3H, OCH(CH₃)),
1,25 bis 1,33 (m, 16H, CH₃(CH ₂)₈),
1,38 bis 1,64 (m, 2H, CH₃(CH₂)₈CH ₂),
2,21 bis 2,30 (m, 2H, CH₃(CH₂)₉CH ₂),
3,32 bis 3,95 (m, 2H, NCH ₂CH),
4,58 bis 4,72 (m, 1H, OCH(CH₃))
Bei den gemessenen Infrarotabsorptionsspektren (Flüssigkeitsfilmverfahren) wurden die nachfolgenden kennzeichnenden Absorptionen an den nachfolgenden Banden festgestellt:
2850 bis 2930 cm^–1 (vV-H),
1650 bis 1670 cm^–1 (vC=N),
1170 bis 1230 cm^–1 (vC-O).
Beispiel 1 Herstellung eines verfeinerten Produkts aus Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid
Das im Produktionsbeispiel 1 produzierte Laurinsäuremonoisopropanolamid in einer Menge von 258 g wurde mit 87 g Propylenoxid vermischt und die resultierende Mischung wurde in einen Autoklav gegeben und unter Hitze 3 Stunden lang bei 120 °C gerührt, um eine Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid enthaltende resultierende Reaktionsmischung mit einer Ausbeute von 345 g herzustellen.
Eine Probe der resultierenden Reaktionsmischung wurde einer Mengenanalyse unterzogen, um den Gehalt der Oxazolinverbindung festzustellen.
Die das Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid in einer Menge von 100 g enthaltende Reaktionsmischung wurde mit 10 g einer 5%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung vermischt und die Mischung wurde eine Stunde lang unter Rühren der Mischung bei 80 °C erhitzt. Danach wurde diese Reaktionsmischung eine Stunde lang solange bei 2,7 kPa bei 80°C destilliert, bis der Gehalt des Wassers in der Reaktionsmischung auf 0,1 Massen-% oder weniger reduziert war, um ein verfeinertes Produkt aus Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid mit einem reduzierten Gehalt einer Oxazolinverbindung herzustellen.
Beispiel 2 Herstellung eines verfeinerten Produkts aus Polyoxypropylen (3) Laurinsäureisopropanolamid
Das im Produktionsbeispiel 2 produzierte, in einer Menge von 258 g vorhandene Laurinsäuremonoisopropanolamid wurde mit 174 g Propylenoxid vermischt und die resultierende Mischung wurde in einen Autoklav gegeben und 3 Stunden lang unter Rühren der Mischung bei 120 °C erhitzt, um eine Polyoxypropylen (3) Laurinsäureisopropanolamid enthaltende Reaktionsmischung mit einer Ausbeute von 432 g herzustellen.
Die das Polyoxypropylen (3) Laurinsäureisopropanolamid in einer Menge von 100 g enthaltende Reaktionsmischung wurde weiter mit 10 g einer 5%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung vermischt und die Mischung wurde eine Stunde lang unter Rühren der Mischung bei 80 °C erhitzt. Danach wurde diese Reaktionsmischung bei 2,7 kPa bei 80 °C eine Stunde lang solange destilliert, bis der Gehalt des Wassers in der Reaktionsmischung auf 0,1 Massen-% oder weniger reduziert war, um ein verfeinertes Produkt aus Polyoxypropylen (3) Laurinsäureisopropanolamid mit einem reduzierten Gehalt einer Oxazolinverbindung herzustellen.
Vergleichsbeispiel 1 Herstellung eines nicht verfeinerten Polyoxypropylen (2) Laurinsäuremonoisopropanolamids
Das im Produktionsbeispiel 1 produzierte und in einer Menge von 258 g vorhandene Laurinsäureisopropanolamid wurde mit 116 g Propylenoxid vermischt und die resultierende Mischung wurde in einen Autoklav gegeben und 3 Stunden lang unter Rühren der Mischung bei 150 °C erhitzt, um eine Polyoxypropylen (2) Laurinsäureisopropanolamid enthaltende Reaktionsmischung mit einer Ausbeute von 374 g herzustellen.
Vergleichsbeispiel 2 Herstellung eines nicht verfeinerten Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäuremonoisopropanolamids
Das im Produktionsbeispiel 1 produzierte und in einer Menge von 258 g vorhandene Laurinsäureisopropanolamid wurde mit 87 g Propylenoxid vermischt und die resultierende Mischung wurde in einen Autoklav gegeben und 3 Stunden lang unter Rühren der Mischung bei 180 °C erhitzt, um eine Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid enthaltende Reaktionsmischung mit einer Ausbeute von 345 g herzustellen.
Beispiel 3 Herstellung eines verfeinerten Produkts aus Polyoxypropylen (2) Laurinsäureisopropanolamid mit einem reduzierten Gehalt einer Oxazolinverbindung
Das im Vergleichsbeispiel 1 hergestellte und in einer Menge von 100 g vorhandene nicht verfeinerte Polyoxypolypropylen (2) Laurinsäureisopropanolamid wurde mit 10 g einer 5%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung vermischt und die Mischung wurde eine Stunde lang unter Rühren der Mischung bei 80 °C erhitzt. Danach wurde die Reaktionsmischung eine Stunde lang bei 2,7 kPa bei 80 °C solange destilliert, bis der Gehalt des Wassers in der Reaktionsmischung auf 0,1 Massen oder weniger reduziert war, um ein verfeinertes Produkt aus Polyoxypropylen (2) Laurinsäureisopropanolamid mit einem reduzierten Gehalt einer Oxazolinverbindung herzustellen.
Beispiel 4 Herstellung eines verfeinerten Produkts aus Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid mit einem reduzierten Gehalt einer Oxazolinverbindung
Das im Vergleichsbeispiel 2 hergestellte und in einer Menge von 100 g vorhandene nicht verfeinerte Polyoxypolypropylen (1,3) Laurinsäureisopropanolamid wurde mit 10 g einer 5%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung vermischt und die Mischung wurde eine Stunde lang unter Rühren der Mischung bei 80 °C erhitzt. Danach wurde die Reaktionsmischung eine Stunde lang bei 2,7 kPa bei 80 °C solange destilliert, bis der Gehalt des Wassers in der Reaktionsmischung auf 0,1 Massen oder weniger reduziert war, um ein verfeinertes Produkt aus Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid mit einem reduzierten Gehalt einer Oxazolinverbindung herzustellen.
Beispiel 5 Herstellung von Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid mit einer Niedrigtemperaturreaktion
Das im Produktionsbeispiel 1 produzierte und in einer Menge von 258 g vorhandene Laurinsäureisopropanolamid wurde mit 87 g Propylenoxid vermischt und die resultierende Mischung wurde in einen Autoklav gegeben und 6 Stunden lang unter Rühren der Mischung bei 100 °C erhitzt, um eine Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid enthaltende Reaktionsmischung mit einer Ausbeute von 345 g herzustellen.
Vergleichsbeispiel 3 Herstellung eines nicht verfeinerten Polyoxypropylen (1) Laurinsäuremonoisopropanolamids
Das im Produktionsbeispiel 1 produzierte und in einer Menge von 58 g vorhandene Laurinsäureisopropanolamid wurde zusammen mit 58 g Propylenoxid in einen Autoklav gegeben und die resultierende Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang unter Rühren der Mischung bei 180 °C gerührt, um eine Polyoxypropylen (1) Laurinsäureisopropanolamid enthaltende Reaktionsmischung mit einer Ausbeute von 316 g herzustellen.
Tests
(1) Analyse
Die Produkte der Produktionsbeispiele 1 und 2, der Beispiele 1 bis 5 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 3 wurden unter Anwendung einer Gaschromatographie-Analysemarke von HEWLETT-PACKARD CO. Einer Gaschromatographieanalyse unter den nachfolgend aufgezeigten Konditionen unterzogen, um den Gehalt der Oxazolinverbindung festzustellen.
(GLC-Konditionen)

Trägergas: Helium
Säule: Kapillarsäule ULTRA 1, hergestellt von HEWLETT-PACKARD CO.
50 m × 0,2 mm × 0,33 μ.
Einlauftemperatur: 280 °C
Eingangstemperatur: 100 °C
Temperaturerhöhungsrate: 10 °C/Min.
Endtemperatur: 300 °C

Die Analyseergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
(2) Test der Lagerhaltungsstabilität
Die Lagerhaltungsstabilität jedes der Tenside in Beispielen 1 bis 5 und Vergleichsbeispielen 1 bis 3 wurde durch das nachfolgende Verfahren ausgewertet.
(Auswertungsverfahren)

Eine Probe wurde in eine 100 ml Glasflasche gegeben, mit einem Deckel verschlossen und dann in einem temperaturkonstanten Behälter einen Monat lang bei einer Temperatur von 50 °C gelagert. Danach wurden die Farben (APHA) der Probe bei 50 °C vor und nach der Lagerung gemessen. Die Veränderung der Farbe der Probe wurde wie folgt ausgewertet.

Klasse	Farbveränderung
3	Farbveränderung (APHA) beträgt 100 oder weniger
2	Farbveränderung (APHA) beträgt mehr als 100 und nicht mehr als 200.
1	Farbveränderung (APHA) beträgt mehr als 200.

Die Auswertungsergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
(3) Sensorische Bewertung)
Die sensorischen Eigenschaften jeder tenside der Beispiele 1 bis 5 und der Vergleichbeispiele 1 bis 3 werden in der nachstehenden Bewertung ausgewertet.
(Bewertungsverfahren)
Die organoleptischen Eigenschaften jeder Tensidprobe wurden durch 10 Prüfer, einschließlich 5 Männern und 5 Frauen, 20 bis 40 Jahre alt, anhand des nachfolgenden Verfahrens bewertet.

Jede Probe wurde in einem temperaturkonstanten Behälter einen Tag lang bei einer Temperatur von 25 °C oder 50 °C gelagert und der Geruch der gelagerten Probe wurde dann anhand der nachfolgenden Marken bewertet.

Wertmarken	Geruch
5	Es wird nach jeweils 25 °C und 50 °C Lagerungen kein Geruch erzeugt.
4	Es wird nach 25 °C Lagerung kein Geruch Erzeugt und ein leichter Geruch wird nach Einer 50 °C Lagerung erzeugt.
3	Es wird ein leichter Geruch nach jeweils Einer 25 °C und 50 °C Lagerung erzeugt.
2	Es wird ein leichter Geruch nach einer 25 °C Lagerung und ein offensichtlicher Geruch nach einer 50 °C Lagerung erzeugt.
1	Es wird nach einer 25 °C und 50 °C Lagerung jeweils ein offensichtlicher Geruch erzeugt.

Bezüglich jeder Probe wurde aus den Zahlen der von den 10 Bewertungsmitgliedern abgegebenen Wertmarken ein Durchschnitt errechnet.
Die Bewertungsergebnisse sind durch die nachfolgenden Klassen angezeigt.

Klasse Durchschnittliche Anzahl von Wertmarken

4 4,0 oder höher

3 3,0 oder höher und nicht höher als 4,0

2 2,0 und höher und nicht höher als 3,0

1 niedriger als 2,0

Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1

		Gehalt der Oxazolinverbindung (in Massen-%)	Lagerstabilität	Organoleptischer Test (Geruchserzeugung)
Produktionsbeispiel	1 2	nicht erfasst nicht erfasst	– –	– –
Beispiel	1 2 3 4 5	Nicht erfasst Nicht erfasst 0,03% 0,06% 0,05%	3 3 3 3 3	3 3 3 2 3
Vergleichsbeispiel	1 2 3	0,16% 2,5% 4,7%	2 1 1	2 1 1

Beispiele 6 bis 8 und Vergleichsbeispiele 4 bis 7
Bei jedem der Beispiele 6 bis 8 und der Vergleichsbeispiele 4 bis 7 wurde das in Beispiel 1 produzierte Polyoxypropylen (1,5) Laurinsäureisopropanolamid und die in Produktionsbeispiel 3 produzierte Oxazolinverbindung miteinander in dem in Tabelle 2 dargestellten Mischverhältnis vermischt und eine Probe der resultierenden Mischung wurde Tests zur Farbveränderung und Lagerungsstabilität durch die oben genannten Testverfahren unterzogen.
Jede Probe wurde ebenfalls einer Feststellung des Gehalts der Oxazolinverbindung in der Mischung anhand einer Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie unter den nachfolgenden Messkonditionen unterzogen.
(Versuchskonditionen)

Pumpe: Modell: PU-980, hergestellt von NIHON BUNKO K.K.
UV-Detektor: Modell: UV-970
Entgaser: Modell: DG-980-50
Säule: Modell: Inertsil ODS-2 4,6 mm × 250 mm
Hergestellt von GL SCIENCE K.K. Mobile Phase: Acetonitril-0,03 M wässriges Wasserstoffnatriumphosphat
Lösung (pH = 2,1), (50:50)
Flussrate: 1 ml/Min.
Probenmenge: 20 μ Liter
Säulentemperatur: 40 °C, konstant
Detektor (Erkennungswellenlänge): UV-Detektor (210 nm)
Die Testergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.

Tabelle 2

			Gemischte Komponenten (Massen-%)		Menge an erfasster Oxazolinverbindung (%)	Testergebnis
			Produkt von Beispiel 1	Produkt von Produktionsbeispiel 3	Menge an erfasster Oxazolinverbindung (%)	Farbe	Geruch
Beispiel	6 7 8	100 99,95 99,9	0 0,05 0,1	Nicht erfasst 0,05 0,1	3 3 3	3 3 3
Vergleichs-beispiel	4 5 6 7	99,8 99,5 99,0 95,0	0,2 0,5 1,0 5,0	0,2 0,5 1,0 5,0	2 2 2 1	3 2 1 1

Anhand von Tabelle 2 wurde bestätigt, dass das Feststellungsverfahren des Gehalts der Oxazolinverbindung eine hohe Zuverlässigkeit hat.
Herkömmliche Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid nichtionische Tenside weisen selten eine schwache Allergisierung auf der Haut auf. Das in jedem der Beispiele 1 bis 5 produzierte Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid, das einen sehr niedrigen Gehalt der Oxazolinverbindung aufweist, wies jedoch absolut keine Hautsensibilisierung vor. Im Vergleich dazu wies das nicht verfeinerte Produkt des Vergleichsbeispiels 2, das mit Beispiel 4 verglichen werden sollte, eine schwache Hautsensibilisierung vor. Diese Tatsache bestätigte, dass ein Produkt mit hoher Sicherheit durch das Reduzieren des Gehalts der Oxazolinverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten werden kann.
Beispiel 9 und Vergleichsbeispiel 8
Beim Beispiel 9 und dem Vergleichsbeispiel 8 wurde jeweils ein Flüssigreinigungsmittel gemäß der in Tabelle 3 dargestellten Zusammensetzung hergestellt.

Die Stabilität der Farbe und Lagerung und der Verhinderung der Geruchserzeugung des Flüssigreinigungsmittels wurde getestet. Die Testergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3

Zusammensetzung	Beispiel 9 (Anteil nach Masse)	Vergleichsbeispiel 8 (Anteil nach Masse)
Polyoxyethylen (2) Laurylethersulfat Na-Salz (25% wässrige Lösung)	60,0	60,0
N-Lauroylsarcosinnatrium (30% wässrige Lösung)	16,6	16,6
Produkt von Beispiel 1	4,0	–
Produkt von Vergleichsbeispiel 2	–	4,0
Zitronensäure	Benötige Menge zum Einstellen des pH-Werts auf 6,5	Benötigte Menge zum Einstellen des pH-Werts auf 6,5
EDTA-2Na	0,1	0,1
Aufbereitetes Wasser	Benötigte Menge zum Herstellen von 100 Teilen	Benötigte Menge zum Herstellen von 100 Teilen
Farbstabilität	3	2
Vorbeugung der Geruchserzeugung	4	2

Das Flüssigreinigungsmittel aus Beispiel 9 hatte eine ausgezeichnete Farbstabilität während der Lagerung und eine hohe Vorbeugung der Geruchserzeugung.
Beispiel 10

Ein Weichspül-Haarwaschmittel wurde mit der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt.

30%-Lösung aus Laurinsäureamidpropylaminoxid	16,60%
30%-Lösung aus N-Lauroyl-N-Methyl- -Alaninnatrium	23,30%
30%-Lösung aus N-Lauroyl- -Alaninnatrium	16,60%
Produkt aus Beispiel 1	3,00%
Kationmodifizierte Cellulose	0,20%
Allantoin	0,80%
Methylparaben	0,20%
Propylparaben	0,10%
Zitronensäure	Benötigte Menge zum Einstellen des pH-Werts auf 6,2
Aufbereitetes Wasser	Differenz

Sämtliche Komponenten werden in ein Reaktionsgerät gegeben und unter Rühren der resultierenden Mischung bei 80 °C erhitzt und nachdem bestätigt wurde, dass die Mischung vollständig aufgelöst war, wurde die Mischung unter Rühren der Mischung auf 40 °C abgekühlt. Es wurde eine Zielhaarwaschmittelzusammensetzung erhalten. Es wurde bestätigt, dass als Folge eines beschleunigten Lagerungstests bei 40 °C über 3 Monate keine Veränderung an Farbe und Geruch festzustellen war.
Beispiel 11

Es wurde ein perlenartiges Haarwaschmittel mit der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt.

30%-Lösung aus Laurinsäureamidpropylacetinsäurebetain	26,60%
30%-Lösung aus N-Kokosnussölfettsäuregluraminsäure-TEA-Salz	10,00%
30%-Lösung aus N-Lauroylsacrosinnatrium	20,00%
Produkt aus Beispiel 2	5,00%
Glycerol	1,50%
	0,80%
Ethylenglycoldistearat	1,50%
Methylparaben	0,20%
Propylparaben	0,1%
Zitronensäure	Benötigte Menge zur Einstellung des pH-Werts auf 7,0
Aufbereitetes Wasser	Differenz

Sämtliche Komponenten werden in ein Reaktionsgerät gegeben und unter Rühren der resultierenden Mischung bei 80 °C erhitzt und nachdem bestätigt wurde, dass die Mischung vollständig aufgelöst war, wurde die Mischung unter Rühren der Mischung auf 40 °C abgekühlt. Es wurde eine Zielhaarwaschmittelzusammensetzung erhalten. Es wurde bestätigt, dass das Haarwaschmittelzusammensetzung eine leicht gelbe Farbe und einen perlenartigen Glanz aufwies und dass daher das Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid ein Tensid ist, das der Haarwaschmittelzusammensetzung einen perlenartigen Glanz verleihen kann.
Beispiel 12

Es wurde ein transparentes Haarwaschmittel mit der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt.

30%-Lösung aus Kokosnussölfettsäureacylmethyltaurinnatriumsalz	12,5%
30%-Lösung aus Laruinsäureamidpropylacetatsäurebetain	12,5%
25%-Lösung aus POE (2) Laurylethersulfat-Na-Salz	30,00%
Produkt aus Beispiel 2	6,00%
Dikaliumsalz der Glycyrrhizinsäure	0,1%
Zitronensäure	Benötigte Menge zur Einstellung des pH-Werts auf 6,5
Methylparaben	0,1%
Aufbereitetes Wasser	Differenz

Sämtliche Komponenten werden in ein Reaktionsgerät gegeben und unter Rühren der resultierenden Mischung bei 80 °C erhitzt und nachdem bestätigt wurde, dass die Mischung vollständig aufgelöst war, wurde die Mischung unter Rühren der Mischung auf 40 °C abgekühlt. Es wurde eine Zielhaarwaschmittelzusammensetzung erhalten. Es wurde bestätigt, dass als Folge eines beschleunigten Lagerungstests bei 40 °C über 3 Monate keine Veränderung an Farbe und Geruch festzustellen war.
Beispiel 13

Es wurde ein Körperwaschmittel mit der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt.

25%-Lösung aus POE (2) Laurylethersulfat-Na-Salz	28%
85%-Lösung aus Monolaurylphosphatester-Na-Salz	5,9%
Kokosnussölfettsäure	2,5%
Produkt von Beispiel 2	6,0%
Triethanolamin	Benötigte Menge zur Einstellung des pH-Werts auf 8,7
Ethylenglycoldistearat	0,5%
Methylparaben	0,1%
Aufbereitetes Wasser	Differenz

Sämtliche Komponenten werden in ein Reaktionsgerät gegeben und unter Rühren der resultierenden Mischung bei 80 °C erhitzt und nachdem bestätigt wurde, dass die Mischung vollständig aufgelöst war, wurde die Mischung unter Rühren der Mischung auf 40 °C abgekühlt. Es wurde eine Zielwaschmittelzusammensetzung erhalten. Es wurde bestätigt, dass als Folge eines beschleunigten Lagerungstests bei 40 °C über 3 Monate keine Veränderung an Farbe und Geruch festzustellen war.
Beispiel 14
Es wurde eine transparente gelartige Reinigungsmittelzusammensetzung mit der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt.

Laurinsäure 7,4%

Myristinsäure 8,5%

L-Arginin 14,1%

Produkt von Beispiel 1 5,00%

Dikaliumsalz der Glycyrrhizinsäure 0,10%

Aufbereitetes Wasser Differenz
Sämtliche Komponenten werden in ein Reaktionsgerät gegeben und unter Rühren der resultierenden Mischung bei 80 °C erhitzt und nachdem bestätigt wurde, dass die Mischung vollständig aufgelöst war, wurde die Mischung unter Rühren der Mischung auf 60 °C abgekühlt und dann in einen Behälter übertragen und weiter auf 30 °C abgekühlt, wobei der Behälter stehen gelassen wurde. Es wurde eine Zielwaschmittelzusammensetzung erhalten. Es wurde bestätigt, dass nach Lagerung der Zusammensetzung bei 40 °C über 3 Monate der Flüssigkeitszustand stabil beibehalten wurde und es war keine Verfärbung festzustellen.
Beispiel 15
Es wurde eine Seifenzusammensetzung mit der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt.

Seifenspäne (Wassergehalt – 13%) 96,9%

Produkt aus Beispiel 1 3,00%

Titandioxid 0,10%
Sämtliche Komponenten wurden in einen Mischer gegeben, geknetet und dann dreimal durch eine Dreirollenmaschine gegeben, um die Qualität der Mischung einheitlich zu machen. Die Mischung wurde einem Extruder zugeführt, um ein Seifenstück bereitzustellen. Das Seifenstück wurde in eine gewünschte Form geformt. Es wurde bestätigt, dass nach Lagerung bei 50 °C über 3 Monate die Farbe der Seife im Vergleich zur Seife, die nur mit den oben genannten Seifenspänen hergestellt wurde, gleich blieb.
Beispiel 16

Es wurde eine transparente Seifenzusammensetzung mit der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt.

Talgfettsäurenatriumsalz	32,0%
Kokosnussfettsäurenatriumsalz	8,0%
N-Cocoyl-Glutaminsäurenatriumsalz	2,0%
Konzentriertes Glycerin	6,0%
Raffinierter Zucker	10,0%
Ethylalkohol	20,0%
Produkt aus Beispiel 1	1,0%
Dikaliumsalz der Glycyrrhizinsäure	0,1%
Farbstoff	Geringe Menge
Wasser	20,9%

Sämtliche Komponenten werden in ein Reaktionsgerät gegeben und unter Rühren der resultierenden Mischung bei 80 °C erhitzt und nachdem bestätigt wurde, dass die Mischung vollständig aufgelöst war, wurde die Mischung abgekühlt und verfestigt. Die Festseifenzusammensetzung wurde in Stücke mit der gewünschten Form und den gewünschten Dimensionen geschnitten. Die Seifenstücke wurden etwa 40 Tage lang bei Raumtemperatur durch allmähliches Verdampfen des Wassers und Ethylalkohols aus den Stücken getrocknet. Es wurde eine transparente Zielseifenzusammensetzung erhalten. Es wurde bestätigt, dass die Aufnahme des Produkts von Beispiel 2 in die Seifenzusammensetzung es ermöglicht, dass die Schaumpartikelgröße reduziert wird und das Gefühl beim Waschen mit der Seifenzusammensetzung verbessert wird.
Wurde das Produkt von Beispiel 1 durch das Produkt des Vergleichsbeispiels 2 ersetzt, wies die resultierende Vergleichsseifenzusammensetzung identische Schäumungseigenschaften und Handgefühl in diesem Beispiel auf. Nachdem aber die Probe der Vergleichsseifenzusammensetzung einem beschleunigten Test bei 40 °C über 3 Monate unterzogen, war die getestete Probe gelb verfärbt, wobei keine Veränderung der Farbe der transparenten Seife des Beispiels 16 auftrat.
GEWERBLICHE VERWENDBARKEIT
Das verfeinerte Produkt des Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids gemäß der vorliegenden Erfindung weist eine hohe Lagerstabilität und eine geringe Veränderung des Geruchs auf und ist deshalb für die Praxis geeignet. Das verfeinerte Produkt kann mit hoher Effizienz gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung produziert werden. Die Reinigungsmittelzusammensetzung, die das verfeinerte Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, ist ebenfalls sehr stabil bezüglich der Farbe und des Geruchs und weist ausgezeichnete Lagerstabilität, Verdickungseigenschaften, Schäumungseigenschaften, Schaumstabilität, Emulgiereigenschaften, Dispergiereigenschaften sowie Auflösungseigenschaften auf.

Claims

Verfahren zum Produzieren eines verfeinerten Produkts eines Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids, das das Additionsreagieren eines Fettsäuremonoisopropanolamids, das von der allgemeinen Formel (III):
dargestellt wird, wobei in dieser Formel (III) R¹ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 19 Kohlenstoffatomen darstellt, mit Propylenoxid in einer molaren Menge des 0,5- bis 10-fachen der molaren Menge der Verbindung der Formel (III), um eine Reaktionsmischung einer oberflächenaktiven Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit einer Oxazolin-Verbindung der Formel (II) als einem Reaktionsnebenprodukt zu produzieren:
wobei in diesen Formeln (I) und (II) R¹ wie oben definiert ist, X eine Oxypropylengruppe darstellt und n eine durchschnittliche Zahl der Mol der additionsreagierten X-Gruppe von 0,5 bis 10 darstellt; Mischen von Wasser oder einer wässrigen alkalischen Lösung in das Reaktionsgemisch, um ein verfeinerndes Reaktionssystem herzustellen, Erhitzen des verfeinernden Reaktionssystems auf eine Temperatur von 50 bis 100 °C, um die Oxazolin-Verbindung der allgemeinen Formel (II) zu hydrolysieren und dadurch den Gehalt der Oxazolin-Verbindung der allgemeinen Formel (II) in dem Reaktionsgemisch auf 0,1 Massen-% oder weniger, bezogen auf die Masse der Verbindung der Formel (I), zu reduzieren; und Aufnehmen des verfeinerten Produkts von Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensid, das die Verbindung der Formel (I) umfasst, aus dem Reaktionssystem umfasst.
Verfahren zum Produzieren eines verfeinerten Produkts eines Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids nach Anspruch 1, wobei der pH-Wert des verfeinernden Reaktionssystems von 7,5 auf 12,0 eingestellt wird.
Verfahren zum Produzieren eines verfeinerten Produkts eines Polyoxypropylenfettsäureisopropanolamid-Tensids nach Anspruch 1 oder 2, wobei die wässrige alkalische Lösung, die in dem verfeinernden Reaktionssystem eingebunden werden soll, aus wässrigen Lösungen von mindestens einem Element, ausgewählt aus Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Lithiumhydroxid, ausgewählt ist.