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Die
vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung
von 2,6-Dimethylnaphthalin, das wirksam als ein Ausgangsmaterial
für ein
Monomer wie 2,6-Naphthalindicarbonsäure, die zur Bildung von Polyestern
wie Polyethylennaphthalat verwendet wird, verwendet werden kann.
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Um
die hervorragenden Merkmale von Polyethylennaphthalat, das zur Herstellung
von Fasern, Filmen und dergleichen verwendet wird, zu erhalten,
ist es notwendig, daß die
2,6-Naphthalindicarbonäure,
die ein Monomer für
die Bildung von Polyethylennaphthalat ist, eine hohe Reinheit aufweist,
und demgemäß ist es ebenso
wünschenswert,
daß 2,6-Dimethylnaphthalin,
das ein Präkursor
ist, daher eine hohe Reinheit hat. Dimethylnaphthalin (nachstehend
als „DMN" bezeichnet) weist
10 Isomere auf, und ein hoch reines 2,6-Dimethylnaphthalin (vorzugsweise
mit einer Reinheit von 99 % oder mehr), das im wesentlichen mit
keinem der anderen 9 Isomere vermischt ist, wird vorzugsweise zur
Bildung von 2,6-Naphthalindicarbonsäure verwendet.
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Als
ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-DMN, oben beschrieben, können ein
Verfahren, in dem 2,6-DMN aus einem Gemisch, erhalten durch die
Isomerisierung von 1,5-DMN, das durch eine Reaktion zwischen Orthoxylen
und Butadien gebildet wird, getrennt wird; ein Verfahren, bei dem
2,6-DMN aus einem Gemisch, erhalten durch die Disproportionierung
von Methylnaphthalin oder Isomerisierung von Dimethylnaphthalinen,
getrennt wird; und ein Verfahren, in dem 2,6-DMN aus einer Teer- oder einer Ölfraktion
getrennt wird, genannt werden. Die oben beschriebenen Fraktionen
und Gemische sind jedoch jeweils ein Gemisch, das zusätzlich zu
2,6-DMN viele Arten von DMN-Isomeren enthält, und daher muß das 2,6-DMN
aus dem oben beschriebenen Gemisch herausgetrennt werden. Da jedoch
die Siedepunkte dieser DMN-losmere sehr eng beieinander liegen,
ist es schwierig gewesen, ein hoch rei nes 2,6-DMN durch Destillation,
die üblicherweise
für die
Trennung/Reinigung organischer Verbindungen verwendet wird, hier
herauszutrennen.
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Demgemäß sind als
ein Verfahren zur Trennung von 2,6-DMN, ein Kristallisationsverfahren
oder ein Adsorptionsverfahren vorgeschlagen worden, und zusätzlich zu
diesen oben genannten Verfahren ist ebenso ein Verfahren, umfassend
die Schritte der Bildung eines Komplexes unter Verwendung einer
bestimmten organischen Verbindung, Trennung des Komplexes und Zersetzung
des abgetrennten Komplexes, und Kombinationen dieser oben beschriebenen
Verfahren vorgeschlagen worden. Ein Kühlkristallisationsverfahren
ist ein Verfahren, das die Eigenschaft von 2,6-DMN mit dem höchsten Schmelzpunkt
der 10 Typen an DMN-Isomeren ausnutzt und da das Kühlkristallisationsverfahren
im Vergleich zu den oben beschriebenen Verfahren einfach ist, kann
dieses Verfahren geeigneterweise als ein industrielles Trennungsverfahren
angewendet werden. Da es jedoch schwierig ist, ein 2,6-DMN mit einer
Reinheit von 99 % oder mehr nur durch das Kühlkristallisationsverfahren
zu erhalten, wird im allgemeinen zusammen damit ein Verfahren wie
die Behandlung unter Verwendung eines Lösungsmittels angewendet. Beispielsweise
ist in den ungeprüften
japanischen Patentanmeldungen, Veröffentlichungsnummern 48-5767
und 48-22449 und in der geprüften
japanischen Patentanmeldung, Veröffentlichungsnummer
50-22553 ein Verfahren
offenbart worden, worin, nachdem ein Gemisch aus DMN-Isomeren durch Abkühlen kristallisiert
wurde, eine Fest-Flüssig-Trennung
durch Saugfiltration durchgeführt
wurde und die erhaltene feste Komponente in einem Lösungsmittel
gelöst
und dann durch Abkühlen
kristallisiert wurde. In dem in den oben beschriebenen Veröffentlichungen
offenbarten Verfahren enthält
das als ein Ausgangsmaterial verwendete Gemisch aus DMN-Isomeren
jedoch hauptsächlich
spezifische DMN-Isomere von den 10 Typen an Isomeren, wie 2,6-DMN,
1,6-DMN und 1,5-DMN, die leicht ineinander isomerisiert und leicht
getrennt werden können,
und der Gehalt an 2,7-DMN, das schwer von 2,6-DMN abzutrennen ist, wird
auf weniger als 5 mol.-% (ungefähr äquivalent
zu 5 Gew.-%) oder weniger verringert. Ein Gemisch aus DMN-Isomeren,
das in einem typischen Herstellungsverfahren erhalten wird, enthält im allgemeinen
5 Gew.-% oder mehr an 2,7-DMN und daher ist es schwierig gewesen
ein hoch reines 2,6-DMN zu erhalten, wenn im Hinblick auf den in
den oben beschriebenen Veröffentlichungen
offenbarten Stand der Technik das Gemisch aus DMN-Isomeren, das
5 Gew.-% oder mehr an 2,7-DMN enthält, als ein Ausgangsmaterial
verwendet wird.
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Die
vorliegende Erfindung wurde im Hinblick auf die oben beschriebenen
Probleme gemacht, und ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es,
ein Verfahren zur Herstellung eines 2,6-DMNs mit einer Reinheit
von 99 % oder mehr bereitzustellen, selbst wenn ein Gemisch aus
DMN-Isomeren, das 5 Gew.-% oder mehr an 2,7-DMN enthält, als
ein Ausgangsmaterial verwendet wird.
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Zu
diesem Zweck umfaßt
ein erfindungsgemäßes Verfahren
zur Herstellung von 2,6-Dimethylnaphthalin einen Schritt des Durchführens zumindest
einer Kristallisation und zumindest einer Fest-Flüssig-Trennung einer
Flüssigkeit,
die hauptsächlich
Dimethylnaphthalinisomere enthält
und die als ein Ausgangsmaterial verwendet wird, so daß die Flüssigkeit
in einen Kuchen, der Dimethylnaphthalinisomere enthält, und
eine Stammlösung
getrennt wird, und so daß der
Gehalt an 2,6-Dimethylnaphthalin in dem Kuchen angehoben wird; und einen
Schritt des Durchführens
der Trennung/Reinigung des Kuchens. In dem oben beschriebenen Verfahren werden
die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung unter der Bedingung
durchgeführt,
worin das Verhältnis
des Gehaltes an 2,6-Dimethylnaphthalin in der Stammlösung zu
dem von 2,7-Dimethylnaphthalin darin (nachstehend in einigen Fällen als „Verhältnis 2,6-DMN/2,7-DMN" bezeichnet) nicht
weniger als 1 beträgt,
so daß der
Gehalt an 2,6-Dimethylnaphthalin in dem Kuchen 60 Gew.-% oder mehr
beträgt
und daß der
Gehalt an 2,7-Dimethylnaphthalin darin 6,5 Gew.-% oder weniger beträgt, wodurch
ein 2,6-Dimethylnaphthalin mit einer Reinheit von 99 % oder mehr
durch Durchführen
der Trennung/Reinigung des Kuchens erhalten wird.
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Gemäß dem oben
beschriebenen Verfahren der vorliegenden Erfindung kann ein hoch
reines 2,6-DMN hergestellt werden, selbst wenn das Gemisch, das
Dimethylnaphthalinisomere enthält,
5 Gew.-% oder mehr an 2,7-Dimethylnaphthalin enthält, als
ein Ausgangsmaterial verwendet wird.
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Überdies
wird in dem oben beschriebenen Schritt des Durchführens der
Kristallisation und der Fest-Flüssig-Trennung,
nachdem die Kühlkristallisation
durchgeführt
wurde, Preßfiltration
als die Fest-Flüssig-Trennung
durchgeführt.
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In
der vorliegenden Erfindung bedeutet „%" „Gew.-%".
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1 ist ein Graph, der die
Beziehung zwischen dem Gehaltsverhältnis von 2,6-DMN/2,7-DMN (CL-2,6/CL-2,7)
in einer Stammlösung
und das Verhältnis
des Gehalts des 2,7-DMNs in einem Kuchen, der DMN-losmere enthält, zu dem
des 2,7-DMNs (Cs-2,7/CL-2,7) in der Stammlösung zeigt;
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2 ist eine Darstellung,
die ein typisches Beispiel eines erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens
zeigt;
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3 ist eine schematische
Darstellung, die ein typisches Beispiel eines erfindungsgemäßen Verfahrens
zeigt;
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4 ist ein Graph, der die
Beziehung zwischen dem Gehalt von 2,7-DMN in einem Ausgangsmaterial und
dem Gehalt an 2,7-DMN in einem Produkt, das durch Trennung/Reinigung
erhalten wurde, zeigt;
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5 ist ein Ablaufdiagramm,
das die kontinuierlichen Kondensationsschritte, die in einem dritten
Beispiel beschrieben werden, zeigt;
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6 ist ein Ablaufdiagramm,
das die kontinuierlichen Kondensationsschritte, die in einem vierten Beispiel
beschrieben werden, zeigt;
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7A ist eine Darstellung
anhand eines Beispiels, die einen Schritt, in dem eine Stammlösung rückgeführt wird,
zeigt; und
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7B ist eine Darstellung
anhand eines Beispiels, die einen Schritt, in dem eine Stammlösung rückgeführt wird,
zeigt.
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Es
ist bekannt gewesen, daß 2,6-DMN
und 2,7-DMN bei einem Verhältnis
von 2,6-DMN/2,7-DMN von 0,7 einen eutektischen Kristall bilden.
Demgemäß wird im
Hinblick auf die Anhebung der Rückführungsrate
von 2,6-DMN das Ausgangsmaterial in einem konventionellen Kühlkristallisationsschritt
abgekühlt,
so daß das
Verhältnis
von 2,6-DMN/2,7-DMN in einer Stammlösung ungefähr 0,7 beträgt, und das Material, das die
so gebildeten Kristalle enthält,
wird getrennt und gereinigt (zum Beispiel Umkristallisation wie
ein Hochdruck-Kristallisationsverfahren oder Behandlung unter Verwendung
eines Lösungsmittels).
Durch die Erfinder der vorliegenden Erfindung ist jedoch herausgefunden
worden, daß,
selbst wenn das Material, das die so gebildeten Kristalle enthält, durch
ein effektives Fest-Flüssig-Trennungsverfahren
wie Preßfiltration
kondensiert wurde, so daß 60
Gew.-% oder mehr an 2,6-DMN in der Festphasenkomponente enthalten
waren, ebenso ungefähr
10 Gew.-% an 2,7-DMN darin enthalten waren, und daher war es schwierig,
ein 2,6-DMN mit einer Reinheit von 99 % oder mehr mittels Durchführung der
Trennung/Reinigung der oben beschriebenen Festphasenkomponente zu
erhalten. Überdies
ist durch intensive Forschung der Erfinder der vorliegenden Erfindung
an dem Verfahren zur Herstellung eines hoch reinen 2,6-DMNs mit
einer Reinheit von 99 % der mehr herausgefunden worden, daß, bevor
die Trennung/Reinigung durchgeführt
wird, eine Verringerung des Gehaltes an 2,7-DMN, das in der Festphasenkomponente
enthalten ist, wichtig ist.
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Weiterhin
wurde ebenso herausgefunden, daß es
im Hinblick auf die Verringerung des Gehaltes an 2,7-DMN in der
Festphasenkomponente durch Kristallisation, selbst wenn das Verhältnis 2,6-DMN/2,7-DMN
in der Stammlösung
0,7 oder mehr betrug, wichtig ist, daß die Kristallisationsbedingung
für das
Gemisch basierend auf der Kenntnis des Verhaltens von 2,7-DMN, entsprechend
kontrolliert wird, da 2,7-DMN in einem festen Zustand in der Festphasenkomponente
vorliegt. Durch intensive Forschung der Erfinder der vorliegenden
Erfindung an dem Verhalten von 2,7-DMN wurde entdeckt, daß das Verhalten
von 2,7-DMN durch das Verhältnis 2,6-DMN/2,7-DMN
in der Stammlösung
systematisch verstanden werden könnte,
und im Ergebnis dessen wurde die vorliegende Erfindung gemacht.
Nachstehend wird die vorliegende Erfindung ausführlicher beschrieben.
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Ein
Ausgangsmaterial, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird,
ist nicht besonders eingeschränkt,
sofern das Ausgangsmaterial ein Gemisch ist, das hauptsächlich aus
Dimethylnaphthalin-Isomeren, einschließlich 2,6-DMN besteht, und
getrennt und gereinigt werden muß.
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Wenn
für das
oben beschriebene Ausgangsmaterial Kristallisation und Fest-Flüssig-Trennung durchgeführt werden,
werden eine Festphasenkomponente (nachstehend als „Kuchen,
der DMN-Isomere enthält" bezeichnet) und
eine Flüssigkeit
(nachsehend als „Stammlösung" bezeichnet) erhalten
und in den oben beschriebenen Schritten werden die Kristallisation
und die Fest-Flüssig-Trennung
vorzugsweise so durchgeführt, daß das Verhältnis des
Gehalts an 2,6-DMN in der Stammlösung
zu dem an 2,7-DMN darin nicht weniger als 1,0 ist.
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Das
heißt,
wenn die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung unter der Bedingung
durchgeführt werden,
bei der das Verhältnis
des Gehalts an 2,6-DMN zu dem an 2,7-DMN in der Stammlösung nicht
weniger als 1,0 ist, so wird dies bevorzugt, da der Gehalt an 2,7-DMN
in dem erhaltenen Kuchen, der DMN-Isomere enthält, kleiner als 6,5 % oder
weniger sein kann. Demgemäß kann,
wenn ein Kuchen, der DMN-Isomere,
einschließlich
6,5 % oder weniger 2,7-DMN, enthält,
getrennt und gereinigt wird, ein 2,6-DMN mit einer Reinheit von
99 % oder mehr erhalten werden. Überdies
beträgt
der Gehalt an dem 2,7-DMN in dem Kuchen im Hinblick auf den Erhalt
eines hoch reinen 2,6-DMNs vorzugsweise 6,5 % oder weniger und beträgt noch
stärker
bevorzugt 6,0 % oder weniger.
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1 ist ein Graph, der die
Beziehung zwischen dem Gehaltsverhältnis 2,6-DMN/2,7-DMN (CL-2,6/CL-2,7)
in einer Stammlösung
und das Verhältnis
des Gehalts des 2,7-DMNs in dem Kuchen, der DMN-losmere enthält, zu dem
des 2,7-DMNs (Cs-2,7/CL-2,7) in der Stammlösung zeigt. Da 2,6-DMN und 2,7-DMN ähnliche
molekulare Strukturen, Eigenschaften und Verhalten sich gegenüber aufweisen,
kann in vielen Fällen,
nachdem die Fest-Flüssig-Trennung
durchgeführt
wurde, ein 2,7-DMN in festem Zustand in dem Kuchen, der DMN-Isomere
enthält,
vorhanden sein. Wie in 1 gezeigt,
beträgt
das Verhältnis (Cs-2,7/CL-2,7)
des Gehalts an dem 2,7-DMN in dem Kuchen, der DMN-Isomere enthält, zu dem
an 2,7-DMN in der Stammlösung,
wenn das Gehaltsverhältnis
2,6-DMN/2,7-DMN (CL-2,6/CL-2,7)
in der Stammlösung
kleiner als 1,0 ist, mehr als 1,0, und es ist klar, daß der Gehalt
an 2,7-DMN in dem Kuchen, der DMN-Isomere enthält, größer ist als der in der Stammlösung. Demgemäß ist das
Gehaltsverhältnis
2,6-DMN/2,7-DMN (CL-2,6/CL-2,7)
in der Stammlösung
im Hinblick auf die Reduzierung des Gehalts an dem 2,7-DMN in dem Kuchen,
der DMN-Isomere enthält,
vorzugsweise 1,0 oder mehr, beträgt
stärker
bevorzugt 1,2 oder mehr, und beträgt noch stärker bevorzugt 1,5 oder mehr.
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Da
die Kristallisationsbedingung im Hinblick darauf, daß das Gehaltsverhältnis 2,6-DMN/2,7-DMN
in der Stammlösung
1,0 oder mehr beträgt,
gemäß der Gehalte
an dem 2,6-DMN, 2,7-DMN und dergleichen in dem Ausgangsmaterial,
von der Zusammensetzung des Ausgangsmaterials abhängt, können die
Kristallisationsbedingungen wie die Temperatur entsprechend kontrolliert
werden. Was zum Beispiel die Kristallisationstemperatur betrifft,
werden die Festphasenzusammensetzung und die Flüssigphasenzusammensetzungen
zuerst erhalten, basierend auf dem Fest-Flüssig-Gleichgewicht,
und es kann eine geeignete Betriebstemperatur anhand des Materialgleichgewichts
zwischen den beiden Phasen bestimmt werden.
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In
der vorliegenden Erfindung kann das zu kristallisierende Ausgangsmaterial
5 % oder mehr an 2,7-DMN enthalten; gleichzeitig sind jedoch vorzugsweise
10 % oder mehr an 2,6-DMN enthalten. Ist der Gehalt an 2,6-DMN in
dem Ausgangsmaterial kleiner als 10 %, wird das Ausgangsmaterial
vorzugsweise durch Destillation oder dergleichen verarbeitet, um
so den Gehalt an 2,6-DMN auf 10 % oder mehr zu erhöhen, und wird
dann kristallisiert.
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Gemäß der vorliegenden
Erfindung kann ein 2,6-DMN mit einer Reinheit von 99 % oder mehr
leicht durch die Schritte der Kristallisation des Ausgangsmaterials,
Durchführen
der Fest-Flüssig-Trennung
mit der Aufschlämmung,
die durch den vorherigen Schritt erhalten wurde, um einen Kuchen,
der DMN-losmere enthält,
und eine Stammlösung
zu erhalten, und Durchführen
der Trennung/Reinigung des Kuchens, erhalten werden.
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In
der vorliegenden Erfindung bedeutet „Kristallisation", daß eine Festphase
(ein Kristall) aus dem Ausgangsmaterial ausgefällt wird. Als das Kristallisationsverfahren
können
verschiedene Verfahren, wie physikalische Kristallisationsverfahren
unter Verwendung von Abkühlen,
Lösungsmittelverdampfung
oder Druck, verwendet werden; in der vorliegenden Erfindung wird
bevorzugt jedoch ein Kühlkristallisationsverfahren
verwendet, welches das einfachste ist und geeigneterweise als ein
industrielles Trennungsverfahren verwendet wird. Wird das Kühlkristallisationsverfahren
verwendet, wird die Aufschlämmung,
die die Kristalle enthält, durch
Fest-Flüssig-Trennung vorzugsweise
in einen Feststoff (Kuchen, der DMN-Isomere enthält) und eine Flüssigkeit
(Stammlösung)
getrennt, da die Aufschlämmung,
die die durch das Kühlkristallisationsverfahren
erhaltenen Kristalle enthält,
zusätzlich
zu 2,6-DMN viele DMN-Isomere und andere Alkylnaphthaline in flüssigem Zustand
(teilweise in festem Zustand) als Verunreinigungen enthält.
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Überdies
bedeutet „Fest-Flüssig-Trennung" in der vorliegenden
Erfindung, daß eine
Aufschlämmung, die
die durch Kristallisation des Ausgangsmaterials erhaltenen Kristalle
enthält,
in eine Festphasenkomponente und eine Flüssigphasenkomponente getrennt
wird, und als ein Fest-Flüssig-Trennungsverfahren
können verschiedene
Verfahren, wie beispielsweise Druckfiltration, Preßfiltration
oder Saugfiltration genannt werden. Enthält jedoch der Kuchen, der DMN-Isomere
enthält,
die durch die Fest-Flüssig-Trennung
erhalten wurden, eine große
Menge an Verunreinigungen, wird es selbst durch einen anschließenden Trennungs-/Reinigungsschritt
schwierig ein hoch reines 2,6-DMN zu erhalten, und daher wird in
der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt die Preßfiltration
verwendet.
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Da,
je höher
der Druck während
der Preßfiltration,
der Trennungseffekt um so besser ist, beträgt der Druck vorzugsweise 2
MPa oder mehr, stärker
bevorzugt 5 MPa oder mehr und noch stärker bevorzugt 8 MPa oder mehr.
Als das Preßfiltrationsverfahren
können
beispielsweise ein Rohrpreß-,
ein Filterpreß-,
ein Schichtenfilterpreß-,
ein Seiherpreß-,
ein Bandfilterpreß-,
ein Schneckenpreß-,
ein Scheibenpreßverfahren
und dergleichen genannt werden. Von diesen oben genannten Verfahren
wird zur Verwendung bei der industriellen Serienproduktion wird
vorzugsweise ein Verfahren verwendet, das die Preßfiltration
bei einem höheren
Druck durchführen
kann, und alles in allem wird vorzugsweise das Rohrpreßverfahren
verwendet, in dem ein hoher Druck von 10 MPa oder mehr angewendet
werden kann.
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In
der vorliegenden Erfindung beträgt
der Gehalt an dem 2,6-DMN in dem Kuchen, der DMN-Isomere enthält, vorzugsweise
60 % oder mehr, nachdem die Fest-Flüssig-Trennung durchgeführt wurde, und beträgt stärker bevorzugt
80 % oder mehr. Beträgt
der Gehalt 60 % oder mehr können
die Verunreinigungen in flüssigem
Zustand in dem Kuchen leicht durch einen Schritt der Trennung/Reinigung,
der nachstehend beschrieben wird, entfernt werden, und schließlich kann
ein hoch reines 2,6-DMN mit einer Reinheit von 99 % oder mehr erhalten
werden. Ist der Gehalt an 2,6-DMN im Gegensatz dazu kleiner als
60 %, so wird dies nicht bevorzugt, da die Rückführungsrate des 2,6-DMNs in
einigen Fällen,
nachdem der Schritt der Trennung/Reinigung durchgeführt wurde,
verringert werden kann, oder seine Reinheit in einigen Fällen erhöht werden
kann, wenn die Rückführungsrate
bei einem bestimmten Niveau gehalten wird.
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Da
außerdem
andere DMN-Isomere als 2,6-DMN und 2,7-DMN und die Alkylnaphthaline
in flüssigem Zustand
vorliegen, dienen sie als Lösungsmittel,
um das 2,7-DMN in festem Zustand zu lösen. Wenn daher der Gehalt
an dem 2,6-DMN in dem Kuchen 60 % oder mehr beträgt und der Gehalt an dem 2,7-DMN
darin 6,5 % oder weiniger beträgt,
ist dies eine bevorzugte Bedingung, da das 2,7-DMN zusammen mit
den Verunreinigungen in flüssigem
Zustand leicht entfernt werden kann.
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Für den Fall,
daß ein
Kuchen, der 60 % oder mehr an 2,6-DMN enthält, nicht durch einen Kristallisationsschritt
und einen Fest-Flüssig-Trennungsschritt
(nachstehend in einigen Fällen
als „einstufig" bezeichnet) erhalten
werden kann, werden die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung
vorzugsweise wiederholt (nachstehend in einigen Fällen als „mehrstufig" bezeichnet), um
so den Gehalt an dem 2,6-DMN auf 60 % oder mehr zu erhöhen.
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Um
den Gehalt von dem 2,6-DMN in dem Kuchen, der DMN-Isomere enthält, zu erhöhen, und
um die endgültige
Rückführungsausbeute
des 2,6-DMNs zu erhöhen,
werden die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung vorzugsweise
mehrstufig durchgeführt,
das heißt,
sie werden vorzugsweise jeweils zweimal (zwei Stufen) durchgeführt. Wird
der Fest-Flüssig-Kristallisationsschritt
wiederholt durchgeführt,
so ist es nicht immer erforderlich, daß das gleiche Fest-Flüssig-Kristallisationsverfahren
wiederholt wird. Werden außerdem die
Kühlkristallisation
und die Fest-Flüssig-Trennung wiederholt
durchgeführt,
wird vorzugsweise eine Stammlösung,
die durch die Fest-Flüssig-Trennung
in der zweiten Stufe oder in einer nachfolgenden Stufe erhalten wurde,
in eine Stufe, die der Stufe, in der die Stammlösung erhalten wird, vorausgeht,
zurückgeführt, um
die Rückführungsrate
des 2,6-DMNs zu erhöhen
(siehe 7A).
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Werden
außerdem
die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung wiederholt durchgeführt, wird
vorzugsweise eine Stammlösung
in eine Stufe, die der Stufe, in der die Stammlösung erhalten wird, vorausgeht, zurückgeführt; die
Stammlösung
kann jedoch durch die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung
in einer anderen Stufe, als der vorhergehenden Stufe, oben beschrieben,
verarbeitet werden (siehe 7B).
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Der
Kuchen, der DMN-Isomere enthält,
die durch die Fest-Flüssig-Trennung
erhalten wurden, wird durch Trennung/Reinigung verarbeitet, um so
ein hoch reines 2,6-DMN herzustellen, und die „Trennung/Reinigung" in der vorliegenden
Erfindung bedeutet, daß ein
hoch reines 2,6-DMN durch die Trennung und Entfernung von anderen
Verunreinigungen als 2,6-DMN aus dem Kuchen, der DMN-Isomere enthält, erhalten
wird, das heißt,
aus der Festphasenkomponente. Als das Trennungs/Reinigungsverfahren
kann beispielsweise ein Hochdruck-Kristallisationsverfahren oder
Lösungsmittel-Wasch-Verfahren
genannt werden. Im Falle des Lösungsmittel-Wasch-Verfahrens
kann die Trennung/Reinigung beispielsweise durch die Schritte Waschen
eines Kuchens, der DMN-Isomere enthält, die in ein Lösungsmittel
eingespeist sind; Durchführung
der Fest-Flüssig-Trennung
der Aufschlämmung,
die Kristalle enthält,
die in dem Waschschritt erhalten wurde, durch ein typisches Verfahren
unter Verwendung einer Zentrifuge oder dergleichen und Entfernen
des Lösungsmittels
aus der so erhaltenen Festphasenkomponente durch Destillation oder
dergleichen, wobei ein hoch reines 2,6-DMN erhalten werden kann. Überdies
kann in dem oben beschriebenen Fall ein Lösungsmittel, das allgemein
für die Lösungsmit telwäsche verwendet
wird, verwendet werden, und ist nicht besonders eingeschränkt; vorzugsweise
werden jedoch zum Beispiel ein aliphatischer Kohlenwasserstoff mit
5 bis 10 Kohlenstoffen und/oder ein alicyclischer Kohlenwasserstoff
verwendet.
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2 ist eine Ansicht zur Veranschaulichung
eines typischen Beispiels des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens.
Um ein 2,6-DMN mit einer Reinheit von 99 % oder mehr durch Trennung/Reinigung
zu erhalten, betragen der Gehalt an dem 2,6-DMN (C2,6) und der Gehalt
an dem 2,7-DMN (C2,7) in dem Kuchen, der DMN-Isomere enthält, die durch Kristallisation
und Fest-Flüssig-Trennung
erhalten wurden, vorzugsweise 60 % oder mehr bzw. 6,5 % oder weiniger.
Demgemäß beträgt das Gehaltsverhältnis 2,6-DMN/2,7-DMN (C2,6/C2,7)
in der Stammlösung,
die durch die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung erhalten wurde, vorzugsweise
1,0 oder mehr und überdies
werden, wenn erforderlich, die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung
wiederholt durchgeführt.
Um die Rückführungsrate
des 2,6-DMNs (Produkt) zu erhöhen,
ist vorzugsweise zu empfehlen, daß die Stammlösung in
einem Rückführungsschritt
zurückgeführt wird
(zum Beispiel, in eine Zentrifuge zurückgeführt wird), um sie so in eine
Festphasenkomponente und eine Flüssigphasenkomponente
zu trennen, und daß die
so erhaltene Festphasenkomponente erneut durch die Kristallisation und
die Fest-Flüssig-Trennung
verarbeitet wird. Überdies
kann ein Gemisch (entfernte Flüssigkeit),
das DMN-Isomere enthält,
die durch die Trennung/Reinigung erhalten wurden, erneut durch die
Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung
verarbeitet werden.
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3 ist eine schematische
Darstellung, die beispielhaft den Fall verschaulicht, bei dem zwei
Stufen der Kristallisation und der Fest-Flüssig-Trennung bereitgestellt
werden, und außerdem
wird ein Lösungsmittel-Wasch-Verfahren
zur Trennung/Reinigung eingesetzt; die vorliegende Erfindung ist
jedoch nicht darauf beschränkt
und es können
Modifikationen vorgenommen werden, ohne vom Umfang und dem Sinn
der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Nachstehend wird die Erfindung
in bezug auf 3 beschrieben.
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Ein
Gemisch, daß DMN-Isomere
enthält
und als ein Ausgangsmaterial verwendet wird, wird in eine erste
Kühlkristallisationsvorrichtung 1 eingespeist.
In dieser Kühlvorrichtung 1 wird
das Ausgangsmaterial auf eine Temperatur unter dem Schmelzpunkt
von 2,6-DMN abgekühlt
und wird dann zu einer ersten Preßfiltrationsvorrichtung 2 überführt. Die
erste Aufschlämmung,
die Kristalle enthält,
die durch das Abkühlen
erhalten wurden, wird durch Fest-Flüssig-Trennung in dieser Vorrichtung
verarbeitet und die erste Stammlösung,
die in diesem Schritt erhalte wurde, wird aus der Fertigungsstraße genommen
oder zu einem anderen Schritt geführt (nicht gezeigt). Der erste
Kuchen, der DMN-Isomere enthält,
die aus der ersten Aufschlämmung
gebildet wurden, wird in eine zweite Kühlkristallisationsvorrichtung 3 überführt und
dann durch Abkühlen
wie in der ersten Stufe kristallisiert (eine zweite Aufschlämmung, die
Kristalle enthält)
und anschließend
wird Fest-Flüssig-Trennung
in einer zweiten Preßfiltrationsvorrichtung 4 durchgeführt. Die
zweite Stammlösung,
die in diesem Schritt erhalten wurde, wird zu der ersten Kühlkristallisationsvorrichtung 1 mittels
einer Leitung L1 zurückgeführt. Außerdem wird
der zweite Kuchen, der DMN-Isomere
enthält,
die aus der zweiten Aufschlämmung
gebildet wurden, in ein Waschbad 5 mittels einer Leitung
L2 überführt. Dieser
Kuchen wird mit einem Lösungsmittel,
das dem Waschbad 5 mittels einer Leitung L3 zugeführt wurde,
gemischt und wird unter Rühren
gewaschen. Während
der Wäsche
unter Rühren
werden der Kuchen und das Lösungsmittel
in dem Waschbad angemessen in einen naßarbeitenden Pulverisierer 6,
der außerhalb
des Waschbades angebracht ist, überführt, und
der Kuchen wird pulverisiert und in das Waschbad 5 zurückgeführt. Die
durch die Wäsche
unter Rühren
erhaltene Aufschlämmung
wird in einen anschließenden
Fest-Flüssig-Trennungsschritt 7 mittels
einer Leitung L4 überführt. In
diesem Schritt wird als Beispiel eine Zentrifuge verwendet; es kann
jedoch auch ein anderes Fest-Flüssig-Trennungsverfahren
eingesetzt werden. Der 2,6-DMN enthaltende Kuchen, der eine Festphasenkomponente
ist, die durch die Zentrifuge gebildet wurde, wird in ein Schmelzbad 8 mittels
einer Leitung L5 überführt und
nach dem Schmelzen wird der geschmolzene Kuchen in eine Lösungsmittelkomponente
und ein Produkt, das heißt,
ein hoch reines 2,6-DMN, durch einen Destillationsturm 9 getrennt.
Das so erhaltene hoch reine 2,6-DMN in Form eines Kuchens wird als
ein Produkt mittels einer Leitung L7 rückgewonnen. Das Lösungsmittel
wird aus dem Destillationsturm 9 zu einem Waschbad 5 mittels
einer Leitung L8 und der Leitung L3 rückgeführt. Außerdem wird das Lösungsmittel,
daß in
dem Fest-Flüssig-Trennungsschritt 7 getrennt
wurde, in den Destillationsturm 10 mittels einer Leitung
L9 überführt und
wird dann in eine Lösungsmittelkomponente
und ein Gemisch, das DMN-Isomere enthält, getrennt. Die obengenannte
Lösungsmittelkomponente
wird in das Waschbad 5 mittels Leitung L3 rückgeführt und
das Gemisch, das DMN-Isomere enthält (entfernte Flüssigkeit), wird
mittels einer Leitung L10 in die erste Kühlkristallisationsvorrichtung 1 rückgeführt.
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Nachstehend
wird die vorliegende Erfindung in bezug auf die Beispiele ausführlicher
beschrieben; die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt und
es können
Modifikationen vorgenommen werden, ohne vom Umgang und dem Sinn
der vorliegenden Erfindung abzuweichen. In den nachstehend beschriebenen
Beispielen und Vergleichsbeispielen bedeutet „%" „Gew.-%". Außerdem können als
Verunreinigungen, gezeigt in den Tabellen, Methylnaphthalin, Ethylnaphthalin,
Kohlenwasserstoffe, die jeweils einen Siedepunkt äquivalent
zu dem der DMNs aufweisen, und dergleichen genannt werden.
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Beispiele
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Erstes Beispiel
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Ungefähr 500 g
jedes Ausgangsmaterials mit der in der Tabelle 1 gezeigten Zusammensetzung
wurden durch Erwärmen
geschmolzen und dann zur Kristallisation abgekühlt, wobei sich eine Aufschlämmung bildete,
die Kristalle enthält.
Diese so gebildeten Aufschlämmungen
wurden jeweils in ein Hochdruck-Kristallisationsgefäß (Modell
50) eingespeist, um so die Druckkristallisation zur Trennung/Reinigung
durchzuführen,
wobei die Produkte erhalten wurden (Kuchen, die 2,6-DMN enthalten).
Die Abkühltemperaturen,
die Drücke
während
der Kristallisation und die Zusammensetzungen der Produkte werden
ebenso in Tabelle 1 gezeigt.
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Die
Beziehung zwischen dem Gehalt von 2,7-DMN in dem Ausgangsmaterial
und dem Gehalt an 2,7-DMN in dem Produkt, das durch Trennung/Reinigung
erhalten wurde, aus den Ergebnisse, die in Tabelle 1 gezeigt werden,
wird in 4 gezeigt. Aus
der Beziehung, die in 4 gezeigt
wird, ist ersichtlich geworden, daß, in Hinblick auf den Erhalt
eines 2,6-Dimethylnaphthalins mit einer Reinheit von 99 % oder mehr,
der Gehalt an 2,7-DMN in dem Ausgangsmaterial 6,5 % oder weniger
betragen mußte
und vorzugsweise 6 % oder weniger betrug.
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Zweites Beispiel
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(Erster und zweiter Fall
gemäß der vorliegenden
Erfindung, und erstes Vergleichsbeispiel)
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Nachdem
ungefähr
350 g eines Ausgangsmaterials A (ein Gemisch, das DMN-Isomere enthält) mit
der in Tabelle 2 gezeigten Zusammensetzung auf 50 °C erwärmt und
30 Minuten gehalten wurden, so daß jedes Kristall geschmolzen
wurde, wurde das geschmolzene Ausgangsmaterial A auf die in Tabelle
2 gezeigten Temperaturen (26 °C,
18 °C bzw.
0 °C) abgekühlt, so
daß die
Kristalle ausfielen. Die Aufschlämmungen,
die die so gebildeten Kristalle enthielten, wurden durch Preßfiltration
bei einem Druck von ungefähr
10 MPa verarbeitet, wobei Kuchen, die DMN-Isomere enthalten, und
Stammlösungen
mit den in Tabelle 2 gezeigten Zusammensetzungen erhalten wurden.
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Gemäß der Ergebnisse
des ersten und zweiten Falles der vorliegenden Erfindung betrug
das Verhältnis
des Gehalts des 2,6-DMNs in der Stammlösung zu dem des 2,7-DMNs darin
1,0 oder mehr, der Gehalt des 2,6-DMNs in dem Kuchen betrug 60 %
oder mehr und der Gehalt des 2,7-DMNs in dem Kuchen betrug 6,5 % oder
weniger, wobei der Gehalt des 2,6-DMNs in dem Kuchen, nachdem die
Trennung/Reinigung durchgeführt wurde,
99 % betragen konnte. Im Gegensatz dazu betrug der Gehalt des 2,7-DMNs
in dem Kuchen im ersten Vergleichsbeispiel mehr als 6,5 % und daher
konnte der Gehalt an 2,6-DMN, selbst nachdem die Trennung/Reinigung
durchgeführt
wurde, nicht 99 % oder mehr betragen. Außerdem betrug die Rückgewinnungsrate
des 2,6-DMNs im zweiten Fall der vorliegenden Erfindung 46 %.
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Zweites Vergleichsbeispiel
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Die
Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung
wurden auf eine Art und Weise durchgeführt, die der im ersten Fall
der vorliegenden Erfindung gleich ist, außer daß ein Ausgangsmaterial B mit
einer anderen Zusammensetzung als der des Ausgangsmaterials A verwendet
wurde. In diesem Vergleichsbeispiel wurde die Temperatur während der
Kristallisation auf 30 °C
verringert. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 3 gezeigt.
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Im
zweiten Vergleichsbeispiel betrug das Verhältnis (C2,6/C2,7) des Gehalts
des 2,6-DMNs in der Stammlösung
zu dem des 2,7-DMNs darin ebenso 1,0 oder weniger, und der Gehalt
des 2,7-DMNs in dem so erhaltenen Kuchen betrug mehr als 6,5 %,
wobei, wie im ersten Vergleichsbeispiel, der Gehalt des 2,6-DMNs in
dem Kuchen, selbst nachdem die Trennung/Reinigung durchgeführt wurde,
nicht 99 % oder mehr betragen konnte.
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Drittes Beispiel
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Die
im zweiten Fall der vorliegenden Erfindung erhaltene Stammlösung wurde
als ein Ausgangsmaterial C verwendet, wieder auf 0 °C abgekühlt und
dann wurde die Fest-Flüssig-Trennung
durchgeführt.
Die Ergebnisse werden in der Tabelle 4 gezeigt. In diesem Fest-Flüssig-Trennungsschritt
wurde sowohl die Preßfiltration
bei einem Druck von 10 MPa wie im ersten Fall der vorliegenden Erfindung
als auch die Druckfiltration bei einem Luftdruck von 0,2 MPa durchgeführt.
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Wie
in Tabelle 4 gezeigt, war klar, daß jeder der Kuchen, die durch
die beiden oben beschriebenen Fest-Flüssig-Trennungsverfahren erhalten
wurden, 2,6-DMN zu einem hohen Gehalt enthielten und außerdem,
daß jedes
Verhältnis
(C2,6/C2,7) des Gehalts des 2,6-DMNs zu dem des 2,7-DMNs höher war
als das des Ausgangsmaterials A.
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Als
nächstes
wurde, nachdem der Kuchen (Ausgangsmaterial D), der durch die Druckfiltration
erhalten wurde, durch Erwärmen
auf 80 °C
wieder geschmolzen, die Kristallisation durch Abkühlen auf
37 °C durchgeführt und
anschließend
wurde die Fest-Flüssig-Trennung
durch Preßfiltration
bei einem Druck von 10 MPa durchgeführt. Die Ergebnisse werden
in der Tabelle 5 gezeigt.
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Es
wurde ein Kuchen, der 87,5 % an 2,6-DMN und 4,5 % an 2,7-DMN enthält, erhalten.
Durch das Kombinieren des Verfahrens im zweiten Beispiel mit dem
im dritten Beispiel, das heißt,
durch das Wiederholen der Kühlkristallisation
und der Fest-Flüssig-Trennung,
wurde die Rückgewinnungsrate
des 2,6-DMNs nach der Trennung/Reinigung auf 50 % erhöht, von
46 %, die nur durch das Verfahren im zweiten Beispiel erhalten wurden.
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Außerdem konnte
die Rückgewinnungsrate
des 2,6-DMNs in bezug auf das Ausgangsmaterial A auf 66 % erhöht werden,
wenn die Kristallisation und die Fest-Flüssig-Trennung
gemäß des kontinuierlichen
Kondensationsflusses, gezeigt in 5,
wiederholt wurden.
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Drittes Vergleichsbeispiel
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Im
dritten Vergleichsbeispiel wurde ein Ausgangsmaterial E kristallisiert,
so daß das
Gehaltsverhältnis von
2,6-DMN zu dem von 2,7-DMN in der Stammlösung 1,0 oder weniger betrug,
und die Ergebnisse werden in Tabelle 6 gezeigt.
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Wein
Tabelle 6 gezeigt, wurde der Gehalt an 2,7-DMN in dem Kuchen, der
DMN-Isomere enthält, merklich
erhöht,
auf mehr als 6,5 % und insbesondere, wenn das Verhältnis 2,6-DMN/2,7-DMN
in der Stammlösung
0,7 oder weiniger betrug, war klar, daß eine größere Menge an 2,7-DMN in dem
Kuchen vorlag.
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Viertes Beispiel
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Nachdem
10 kg eines gemischten Ausgangsmaterials, das 2,6-DMN enthält, gezeigt
in Tabelle 7, durch Erwärmen
auf 60 °C
oder mehr geschmolzen wurden, wurde die Kristallisation durch Abkühlen auf
39,5 °C
durchgeführt,
so daß Kristalle
ausfielen. Diese Aufschlämmung,
die die so erhaltenen Kristalle enthält, wurde durch Druckfiltration
bei einem Luftdruck von 0,2 MPa verarbeitet, wobei ein Kuchen 4–1, der
DMN-losmere enthält, und
eine Stammlösung
4–1 erhalten
wurden.
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Als
nächstes
wurden 3 kg des Kuchens 4–1
bei 80 °C
vollständig
geschmolzen und wurden dann durch Abkühlen auf 39,5 °C kristallisiert,
so daß Kristalle
ausfielen. Diese Aufschlämmung,
die die so gebildeten Kristalle enthält, wurde durch Preßfiltration
bei einem Druck von 10 MPa verarbeitet, wobei ein Kuchen 4–2, der DMN-Isomere enthält, und
eine Stammlösung
4–2 erhalten
wurden.
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Überdies
wurde der geschmolzene Kuchen, nachdem ungefähr 400 g des Kuchens 4–2 bei 110 °C vollständig geschmolzen
waren, in ein Hochdruck-Kristallisationsgefäß (Modell
50) eingespeist, die Trennung/Reinigung wurde durch Hochdruck-Kristallistation
bei einem Druck von 120 MPa durchgeführt, wobei ein Kuchen 4–3, der
aus 99 % oder mehr 2,6-DMN besteht, und eine Stammlösung 4–3 erhalten
wurden. Die Rückgewinnungsrate
des 2,6-DMNs, das durch diese Druckfiltration, die Preßfiltration
und die Hochdruck-Kristallisation erhalten wurde, betrug 27,7 %
in bezug auf das Ausgangsmaterial 4–1.
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Anschließend wurden
die Stammlösung
4–1 und
die Stammlösung
4–2 miteinander
vermischt, um so ein Ausgangsmaterial F-4, gezeigt in Tabelle 8,
zu bilden und dieses Ausgangmaterial wurde durch Erwärmen auf
50 °C oder
mehr vollständig
geschmolzen und dann durch Abkühlen
auf 17 °C
kristallisiert, so daß Kristalle ausfielen.
Diese Aufschlämmung,
die die so erhaltenen Kristalle enthält, wurde durch Druckfiltration
bei einem Luftdruck von 0,2 MPa verarbeitet, wobei ein Kuchen 4–4, der
DMN-Isomere enthält,
und eine Stammlösung 4–4 erhalten
wurden.
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Aufgrund
verschiedener Verfahren für
die Trennung von 2,6-DMN wies der Kuchen 4–4 eine Zusammensetzung auf,
die zu der des Kuchens 4–1
ungefähr
gleich war, und daher war klar, daß der Kuchen 4–4 als ein
Zwischen-Ausgangsmaterial rückgewonnen
werden konnte, aus dem ein 2,6-DMN-Kristall mit einer Reinheit von
99 % oder mehr erhalten werden konnte.
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Überdies
wurde durch das Vermischen des Kuchens 4–4 und der Stammlösung 4–3 ein Ausgangsmaterial
F-5, gezeigt in Tabelle 9, erhalten und durch die Zugabe des Ausgangsmaterials
F-1 hierzu, so daß das Verhältnis F-5/F-1
58/42 betrug, wurde ein Ausgangsmaterial F-6 mit der in der Tabelle
9 gezeigten Zusammensetzung erhalten.
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Das
Ausgangsmaterial F-6 wurde durch Preßfiltration auf die gleiche
Art und Weise wie für
das Ausgangsmaterial F-2 verarbeitet, so daß ein Kuchen 4–6 und eine
Stammlösung
4–6 erhalten
wurden. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 10 gezeigt.
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Es
war klar, daß,
wenn der Kuchen 4–6
auf ähnliche
Art und Weise wie für
den Kuchen 4–2
verarbeitet wurde, ein 2,6-DMN-Kristall mit einer Reinheit von 99
% oder mehr erhalten werden konnte, und daß, wenn die Stammlösung 4–6 auf ähnliche
Art und Weise wie für
die Stammlösung
4–2 verarbeitet
wurde, die Stammlösung
4–6 teilweise
als ein Zwischen-Ausgangsmaterial rückgewonnen werden konnte, aus
dem ein 2,6-DMN mit einer Reinheit von 99 % oder mehr erhalten werden
konnte.
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Im
Ergebnis konnte durch die kontinuierliche Kondensation und den Reinigungsfluß, gezeigt
in 6, ein 2,6-DMN-Kristall
mit einer Reinheit von 99 % oder mehr in einer hohen Ausbeute erhalten
werden. Im oben beschriebenen Fall betrug die Rückgewinnungsrate des 2,6-DMNs
in bezug auf das Ausgangsmaterial F-1 66,9 %. Das Ergebnis dieses
Beispiels wurde jedoch nur anhand eines Beispiels beschrieben, und
daher ist die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt.
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Fünftes Beispiel
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Ein
Ausgangsmaterial G, gezeigt in Tabelle 8, wurde durch Erwärmen auf
50 °C oder
mehr geschmolzen und wurde dann auf 37 °C abgekühlt, wobei Kristalle ausfielen.
In dieser Aufschlämmung,
die die so gebildeten Kristalle enthält, betrug das Verhältnis des
2,6-DMNs zu dem des 2,7-DMNs 1,2. Diese Aufschlämmung, die die Kristalle enthält, wurde
durch Preßfiltration
mit verschiedenen Drücken,
gezeigt in Tabelle 11, verarbeitet. Die analytischen Ergebnisse
des so gebildeten Kuchens werden in der Tabelle 11 gezeigt.
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Aus
den in Tabelle 11 gezeigten Ergebnisse wurde klar, daß der Druck
für die
Preßfiltration
vorzugsweise 2 MPa oder mehr betrug, um ein 2,6-DMN mit einer Reinheit
von 99 % oder mehr zu erhalten.
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Viertes Vergleichsbeispiel
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Ein
Ausgangsmaterial (ein Gemisch, das DMN-Isomere enthält) mit
der in der Tabelle 12 gezeigten Zusammensetzung, wurde durch Abkühlen auf
9 °C kristallisiert
und wurde dann durch Preßfiltration
bei ungefähr
100 kg/cm2 verarbeitet, wobei ein Kuchen,
der DMN-Isomere enthält
und die in der Tabelle 12 gezeigte Zusammensetzung aufwies, erhalten
wurde. Dieser Kuchen, der DMN-Isomere in einer Menge von 100 g und Normalhexan
in einer Mengen von 200 g enthält,
wurde in einen Trennkolben, der mit einem Rührer ausgestattet ist, eingespeist
und wurde dann bei 30 °C
eine Stunde gerührt.
Anschließend
wurden, nachdem die Kristalle durch Saugfiltration getrennt waren,
100 g eines reinen Lösungsmittels
hier hinzugegeben. Der so gebildete Kristall wurde unter Verwendung
der Gaschromatographie analysiert und ein Kristall mit der in Tabelle
12 gezeigten Zusammensetzung wurde erhalten.
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Im
vierten Vergleichsbeispiel, in dem die Wäsche für einen Kuchen, der 6,5 % oder
mehr an 2,7-DMN enthält,
durchgeführt
wurde, konnte ein hoch reines 2,6-DMN mit einer Reinheit von 99
% oder mehr nicht erhalten werden.
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Sechstes Beispiel
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Kuchen,
die DMN-Isomere enthalten, und Stammlösungen mit den in Tabelle 13
gezeigten Zusammensetzungen, wurden auf ähnliche Art und Weise wie im
vierten Vergleichsbeispiel erhalten, außer daß ein Ausgangsmaterial mit
der in Tabelle 13 gezeigten Zusammensetzung in einer ersten Stufe
durch Abkühlen
auf 15 °C
kristallisiert wurde und dann in einer zweiten Stufe durch Abkühlen auf
70 °C kristallisiert
wurde, und daß die
Preßfiltration
bei ungefähr
100 kg/cm2 nach jeder Kühlkristallisation durchgeführt wurde.
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Im
sechsten Beispiel, in dem die Wäsche
für einen
Kuchen, der 60 % oder mehr an 2,6-DMN und 6,5 % oder weniger an
2,7-DMN enthält,
durchgeführt
wurde, konnte ein hoch reiner 2,6-DMN-Kristall mit einer Reinheit
von 99 % oder mehr erhalten werden. Außerdem betrug die Ausbeute
an hoch reinem 2,6-DMN in bezug auf das 2,6-DMN in dem Kuchen vor
der Wäsche
65,05 %. Es ist klar, daß gemäß der vorliegenden Erfindung
ein hoch reines 2,6-DMN mit einer hohen Rückgewinnungsrate erhalten werden
konnte.