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DE60035627T2 - Positiv geladene Membran - Google Patents

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DE60035627T2
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membrane
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copolymer
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DE60035627T
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Chung-Jen Pensacola Hou
Jayesh Pensacola Dharia
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Pall Corp
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Description

  • TECHNISCHES GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft positiv geladene Membranen, welche ein poröses Substrat umfassen. Diese Membranen sind zum Detektieren, Filtern und/oder Reinigen von Biomolekülen z.B. in der Ionenaustauschchromatographie und für den makromolekularen Transfer geeignet. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung derartiger Membranen.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Der Detektion, Filtration und Reinigung von Biomolekülen, wie Proteinen, Aminosäuren, Nucleinsäuren und Endotoxinen, welche in Fluiden, z.B. in biologischen und pharmazeutischen Fluiden, enthalten sind, wird in neuerer Zeit beträchtliche Aufmerksamkeit seitens der Industrie gewidmet. Ionenaustauschmembranen, insbesondere positiv geladene ionenausgetauschte Membranen, sind für diese Zwecke vorgeschlagen worden. Einige dieser Ionenaustauschmembranen zeigen zwar Affinität oder Bindung zu den Biomolekülen, sind aber nicht selektiv. So haben diese Membranen beispielsweise eine hohe nichtspezifische Protein-Bindungskapazität. Ferner sind die Kapazitäten, ausgewählte Proteine von Interesse zu binden, gering. Ferner ist die Herstellung einiger der Membranen mit einer komplexen Chemie oder komplexen Vorgehensweisen verbunden, die zu erhöhten Material- und Verfahrenskosten führen können. So kann die Herstellung beispielsweise eine strahlenchemische Pfropfung von ge ladenen Monomeren beinhalten, oder sie kann die kovalente Bindung eines positive Ladung modifizierenden Polymers an ein poröses Membransubstrat umfassen. Ferner ist bei einigen der Membranen die Beherrschung der Chemie, z.B. des Vernetzungsgrades, recht schwierig und/oder arbeitsintensiv.
  • US-Patent Nr. 4 242 208 offenbart eine semipermeable Kompositmembran, umfassend eine dünne semipermeable Schicht von einem polymeren Material, deponiert auf einer Seite eines mikroporösen Substrats, sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben.
  • Das polymere Material wird hergestellt durch Grenzflächenvernetzung eines Polymers, welches eine wiederkehrende Piperidino-Einheit enthält. Die Membran soll geeignet sein zur Entsalzung von salzhaltigem Wasser oder Brackwasser durch Umkehrosmose.
  • Es besteht also Bedarf an einer positiv geladenen Membran, welche eine hohe Bindungskapazität für Biomoleküle, wie Proteine, Peptide, Aminosäuren und Nucleinsäuren, zeigt. Es besteht ferner Bedarf an einer positiv geladenen Membran, welche eine niedrige nichtspezifische Bindung für Biomoleküle zeigt. Es besteht ferner Bedarf an einer positiv geladenen Membran, welche eine relativ einfache Chemie beinhaltet und dabei gleichzeitig ein leichtes Beherrschen des Vernetzungsgrades erlaubt.
  • Diese Vorteile der vorliegenden Erfindung sowie weitere erfindungsgemäße Merkmale ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung der Erfindung.
  • KURZBESCHREIBUNG DER FIGUREN
  • 1 zeigt die Durchbruchkurve für Rinderserumalbumin (BSA), welche für eine Membran gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten wird. Die x-Achse repräsentiert die Filtrationszeit, und die y-Achse repräsentiert die Extinktion des Filtrats bei 280 nm und ist indikativ für die BSA-Konzentration. Für zusätzliche Details siehe Beispiel 1.
  • 2 zeigt die Durchbruchkurve für BSA, welche für eine Membran gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten wird. Die x-Achse und die y-Achse sind wie in 1 beschrieben. Für zusätzliche Details siehe Beispiel 5.
  • 3 zeigt die Durchbruchkurve für Rinderserumalbumin (BSA), welche für eine Membran gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten wird. Die x-Achse und die y-Achse sind wie in 1 beschrieben. Für zusätzliche Details siehe Beispiel 8.
  • KURZE ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Viele der im Vorstehenden genannten Bedürfnisse werden von der vorliegenden Erfindung erfüllt, welche eine positiv geladene mikroporöse Membran bereitstellt, umfassend ein poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung mit anhängenden kationischen Gruppen. In einigen Ausführungsformen umfasst die vernetzte Beschichtung ein vernetztes Polyamin, z.B. ein Polyalkylenamin. In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die vernetzte Beschichtung ein Polyethylenimin mit anhängenden kationischen Gruppen.
  • Die vernetzte Beschichtung kann optional ein oder mehrere zusätzliche Materialien umfassen, welche kationische Gruppen enthalten können oder auch nicht. So umfasst beispielsweise in einer Ausführungsform die vernetzte Beschichtung ein Diallylamin-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen und/oder ein Acryl-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen. In bevorzugten Ausführungsformen ist das poröse Substrat hydrophil. Die Membranen gemäß vorliegender Erfindung sind vorteilhaft frei von kovalenten Bindungen oder Pfropfungen mit dem Substrat.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein poröses Substrat und eine Beschichtung, hergestellt durch Vernetzen einer Zusammensetzung, welche ein Diallylamin-Copolymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen, ein Polyamin, z.B. ein Polyalkylenamin, und eine aminreaktive Verbindung mit einer kationischen Gruppe umfasst.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, welche eine Protein-Bindungskapazität (vorzugsweise eine BSA-Bindungskapazität) von ca. 25 mg/ml oder mehr aufweist. Die vorliegende Erfin dung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein poröses Polyethersulfon-Substrat und eine vernetzte Beschichtung, welche das Reaktionsprodukt eines Polyethylenimins mit anhängenden quaternären Ammoniumgruppen und eines Polyalkylenglycolpolyglycidylethers umfasst.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren bereit zur Herstellung von Ausführungsformen der positiv geladenen mikroporösen Membranen. In einer Ausführungsform umfasst das Verfahren, ein poröses Substrat mit einer Zusammensetzung in Kontakt zu bringen, zu beschichten oder zu versehen, wobei ein Polyamin mit anhängenden kationischen Gruppen erzeugt werden kann. So umfasst beispielsweise in einer Ausführungsform die Zusammensetzung ein Polyalkylenimin mit anhängenden quaternären Ammonium-Gruppen und ein Polyalkylenglycolpolyglycidylether. In einer Ausführungsform kann die Zusammensetzung ein Diallylamin-Copolymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen, ein Polyalkylenamin und eine aminreaktive Verbindung mit einer kationischen Gruppe umfassen, und das Substrat wird gehärtet. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Zusammensetzung ein Copolymer von Diallylamin, ein Diallyldialkylammoniumhalogenid und ein Acryl-Monomer mit einer quaternären Ammonium-Gruppe und ein Vernetzungsmittel. Das Substrat wird z.B. durch Hitze gehärtet. Optional kann das gehärtete Substrat extrahiert werden, um extrahierbare Reste darin zu entfernen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner Vorrichtungen bereit, z.B. Filtervorrichtungen, chromatographische Vorrichtungen, Vorrichtungen für den makromolekularen Transfer und/oder Membranmodule, welche die Membranen gemäß vorliegender Erfindung umfassen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren zum Behandeln eines negativ geladene Partikel enthaltenden Fluids bereit, umfassend das Inkontaktbringen des Fluids mit einer Membran gemäß vorliegender Erfindung.
  • Die Membranen gemäß vorliegender Erfindung finden in verschiedenen Anwendungen Verwendung, so etwa bei der Filtration von Fluiden, welche negativ geladene Materialien wie Atome, Moleküle und Partikel und, vorzugsweise, Biomoleküle, enthalten. Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren bereit für den makromolekularen Transfer von einer Vorrichtung oder einem Element, z.B. einem Elektrophoresegel, umfassend das Inkontaktbringen einer Membran gemäß vorliegender Erfindung mit der Vorrichtung oder dem Element und Transferieren der Makromoleküle von der Vorrichtung oder dem Element auf die Membran.
  • Die Erfindung wird im Folgenden in Verbindung mit bestimmten bevorzugten Ausführungsbeispielen und Vorgehensweisen beschrieben und offenbart; es ist jedoch nicht beabsichtigt, die Erfindung auf diese spezifischen Ausführungsbeispiele zu beschränken. Vielmehr ist es beabsichtigt, dass die Erfindung alle alternativen Ausführungsformen und Modifikationen umfasst, welche in den Bereich der Erfindung fallen.
  • DETAILBESCHREIBUNG VON AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die vorliegende Erfindung stellt positiv geladene mikroporöse Membranen bereit, welche in einer Vielfalt von Anwendungen Verwendung finden können, umfassend die Ionenaustauschchromatographie, die Filtration und den makromolekularen Transfer. Die Membranen gemäß vorliegender Erfindung umfassen einen porösen Träger und eine vernetzte Beschichtung mit positiven Festladungen. In bevorzugten Ausführungsformen ist der poröse Träger hydrophil. Die Membranen gemäß vorliegender Erfindung weisen eine oder mehrere vorteilhafte Eigenschaften auf, z.B. hohe Wasserfließraten, hohe Ladungsdichte und eine hohe dynamische Protein-Bindungskapazität. Einige Ausführungsformen der Membranen gemäß vorliegender Erfindung zeigen Alkaliresistenz.
  • In einer Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, welche eine Protein-Bindungskapazität, vorzugsweise eine BSA-Bindungskapazität, von ca. 25 mg/ml oder mehr aufweist. Die Membran umfasst ein poröses Substrat, vorzugsweise ein hydrophiles poröses Substrat, und eine vernetzte Beschichtung mit anhängenden kationischen Gruppen.
  • Bei einigen Ausführungsformen umfasst die vernetzte Beschichtung ein vernetztes Polyamin, zum Beispiel ein Polyalkylenamin. In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die vernetzte Beschichtung ein Polyethylenimin mit anhängenden kationischen Gruppen. Die vernetzte Beschichtung kann optional andere Materialien umfassen, wie Bestandteile, Recktanten oder Polymere, z.B. Copolymere. Die anderen Bestandteile, Recktanten oder Polymere können ferner kationische Gruppen umfassen, insbesondere anhängende kationische Gruppen. Die vorliegende Erfindung umfasst ferner positiv geladene Membranen mit anhängenden kationischen Gruppen, welche durch Austausch und/oder Kombination der Bestandteile, Recktanten oder Polymere der hierin beschriebenen Ausführungsformen erhalten werden können.
  • Gemäß einer Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung also eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung, welche ein Diallylamin-Copolymer umfasst. Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung, welche ein Acryl-Copolymer umfasst. Die kationischen Gruppen sind vorzugsweise mit dem Grundgerüst der vernetzten Beschichtung, insbesondere mit dem Copolymer-Grundgerüst, durch Spacer-Gruppen verknüpft.
  • Nach Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung wird eine positiv geladene mikroporöse Membran bereitgestellt, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine Beschichtung, hergestellt durch Vernetzen einer Zusammensetzung, umfassend ein Diallylamin-Copolymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen, ein Polyamin, z.B. ein Polyalkylenamin, und eine aminreaktive Verbindung mit einer kationischen Gruppe. In einigen Ausführungsformen stellt die vorliegende Erfindung ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine Beschichtung, hergestellt durch Vernetzen einer Zusammensetzung, umfassend Diallylamin, ein Diallyldialkylammoniumhalogenid, ein Acryl-Monomer mit einer quaternären Ammoniumgruppe und ein Vernetzungsmittel.
  • In einer bevorzugten Ausführungsformen stellt die vorliegende Erfindung ferner eine mikroporöse Membran bereit, umfassend einen porösen Träger und eine vernetzte Polyamin-Beschichtung, insbesondere eine vernetzte Polyalkylenamin-Beschichtung, welche eine positive Festladung bereitstellt. Die vorlie gende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Polyethersulfon-Substrat und eine vernetzte Beschichtung, umfassend das Reaktionsprodukt eines Polyethylenimins mit anhängenden quaternären Ammonium-Gruppen und eines Polyalkylenglycolpolyglycidylethers. Die vorliegende Erfindung stellt eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung, umfassend ein Polyamin, z.B. ein Polyalkylenamin, mit anhängenden kationischen Gruppen.
  • Die anhängende kationische Gruppe der Membran kann eine beliebige geeignete kationische Gruppe sein – Ammonium, Sulfonium, Phosphonium oder eine andere Gruppe, vorzugsweise eine Ammonium-Gruppe. Ein Beispiel für eine bevorzugte Ammonium-Gruppe ist eine quaternäre Ammonium-Gruppe, z.B. eine Tetraalkylammonium-Gruppe. Es wurde gefunden, dass die kationischen Gruppen, wenn sie eher als anhängende Gruppen als als Teil des Grundgerüsts vorliegen, eine verbesserte Bindungskapazität und/oder Selektivität zu Biomolekülen oder geladenem Material bereitstellen.
  • Die kationischen Gruppen können mit dem Grundgerüst durch eine Bindung, z.B. eine mono- oder bivalente kovalente Bindung direkt verknüpft sein, und vorzugsweise sind die kationischen Gruppen mit dem Grundgerüst der Beschichtung verknüpft und von diesem beabstandet. Spacer-Gruppen können zwischen dem Grundgerüst und den kationischen Gruppen enthalten sein, um für räumliche Ladungstrennung zu sorgen und um den Festladungen mehr Gelegenheit zu geben, mit den zu behandelnden geladenen Materialien, z.B. Proteinen, Aminosäuren und Nucleinsäuren, in Wechselwirkung zu treten. Die Spacer-Gruppe sorgt für verbesserte Bindungskapazität und/oder Selektivität zu Biomolekülen.
  • Es kann eine beliebige geeignete Spacer-Gruppe verwendet werden, vorzugsweise eine polare Gruppe, z.B. eine Spacer-Gruppe, welche eine polare Gruppe umfasst. So umfasst die Spacer-Gruppe beispielsweise eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus Hydroxyl-, Hydroxyalkyl-, Amino-, Imino-, Aminoalkyl-, Amido-, Alkylamido-, Harnstoff-, Urethan-, Ester- und Alkoxyalkyl-Gruppen.
  • In bestimmten Ausführungsformen umfasst die Spacer-Gruppe eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus Hydroxyalkyl-, Alkylamino-, Hydroxyalkylaminoalkyl-, Hydroxyalkylaminoalkylhydroxyalkyl-, Alkylaminoalkyl- und Alkylamido-Gruppen. In bestimmten anderen Ausführungsformen umfasst die Spacer-Gruppe eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus Hydroxyalkyl-, Alkylamino-, Hydroxyalkylaminoalkyl-, Hydroxyalkylaminoalkylhydroxyalkyl-, Alkylaminoalkyl- und Alkylamido-Gruppen.
  • Die Spacer-Gruppe kann linear, verzweigt oder eine Kombination hiervon sein. Die kationischen Gruppen können integraler Teil der Beschichtung werden infolge Anheftung der kationischen Gruppen mit Hilfe von Recktanten, welche die kationischen Gruppen über Spacer-Gruppen mit dem Grundgerüst der Beschichtung verknüpfen. In bestimmten Ausführungsformen können die kationischen Gruppen durch Spacer-Gruppen an Precursors angeheftet werden und die Precursors können in die Beschichtungschemie umgewandelt oder Teil derselben werden.
  • Die Spacer-Gruppe kann eine beliebige geeignete Länge aufweisen; so kann die Spacer-Gruppe zum Beispiel eine Gruppe sein, welche 1 bis ca. 10 Atome, z.B. Kohlenstoffatome, aufweist. Somit kann die Spacer-Gruppe 1 bis ca. 10 Kohlenstoffatome lang sein, bevorzugt 2 bis ca. 6 Kohlenstoffe lang und am meisten bevorzugt ca. 3 Kohlenstoffatome lang. Ohne sich an einen bestimmten Mechanismus binden zu wollen, wird angenommen, dass die Spacer-Gruppe, die zu einer räumlichen Trennung unter den kationischen Gruppen beiträgt, eine Rolle bei der Verbesserung der Wechselwirkung zwischen Biomolekül und Membran und der Bindungskapazität, die sich als Ergebnis dieser Wechselwirkung manifestiert, spielt.
  • Eine bevorzugte Spacer-Gruppe ist Hydroxyalkyl. So kann z.B. das Polyamin mit einer Glycidyl-Verbindung in Kontakt gebracht werden, welche eine kationische Gruppe aufweist, so dass der Epoxy-Ring an der primären oder sekundären Amino-Gruppe des Polyalkylenamins öffnet. Ferner kann eine Lösung von einem Polyamin, z.B. Polyethylenimin (PEI), z.B. mit Glycidyltrimethylammoniumchlorid kombiniert werden und das Polyamin mit durch Hydroxy alkyl-Gruppen verknüpften anhängenden Trimethylammoniumchlorid-Gruppen erhalten werden.
  • Die Mengen der Recktanten für die Verknüpfungsreaktion werden so gewählt, dass das resultierende Polyamin mit anhängenden kationischen Gruppen reaktive Plätze zum Vernetzen aufweist. So enthält z.B. das Polyamin restliche primäre und/oder sekundäre Amino-Gruppen, nachdem die Verknüpfungsreaktion durchgeführt worden ist. Dementsprechend ist es bevorzugt, dass die restlichen primären und/oder sekundären Amino-Gruppen mindestens ca. 10 mol%, mehr bevorzugt ca. 10 mol% bis ca. 40 mol%, der primären und/oder sekundären Amino-Gruppen an dem Polyamin vor der Verknüpfung der anhängenden kationischen Gruppen ausmachen.
  • Die Ausführungsform der Membran, welche eine Beschichtung mit einem Diallylamin-Copolymer umfasst, kann wie folgt näher beschrieben werden. Das Copolymer umfasst ein polymerisiertes Diallylamin-Monomer. Das Diallylamin-Monomer kann substituiert oder unsubstituiert sein. So kann zum Beispiel ein alkylsubstituiertes Diallylamin, so etwa Diallylmethylamin, verwendet werden. Bevorzugt umfasst das Diallylamin-Copolymer ferner ein Acryl-Monomer. Bevorzugt enthält das Acryl-Monomer die kationische Gruppe. Das Acryl-Monomer könnte ein Acrylatester oder ein Acrylamid sein. Der Ausdruck "Acryl", wie er hierin verwendet wird, umfasst unsubstituierte sowie substituierte Acryl-Monomere. Ein Beispiel für ein substituiertes Acryl-Monomer ist ein Alkylacryl-Monomer.
  • Der Ausdruck "Alkyl", wie er hierin verwendet wird, bezieht sich auf eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis ca. 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis ca. 6 Kohlenstoffatomen.
  • Ein Beispiel für ein geeignetes Acrylamid-Monomer ist ein Acryloylaminoalkyl-Monomer. Ein Beispiel für das Acryloylaminoalkyl-Monomer ist Methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid. Ein Beispiel für ein Acrylat ist ein Acryloyloxyalkyl-Monomer.
  • In bestimmten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfasst das Diallylamin-Copolymer ein oder mehrere Comonomere. Bei diesen Comono meren handelt es sich bevorzugt um stickstoffhaltige Monomere. Diese Comonomere enthalten vorzugsweise tertiäre und/oder quaternäre Ammonium-Gruppen. Beispiele für bevorzugte Comonomere umfassen Diallyldialkylammoniumchlorid und Dialkylaminoalkylacrylamid. Somit umfasst in bestimmten Ausführungsformen das Diallylamin-Copolymer zusätzlich zu Diallylamin Comonomere, wie Methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid, Diallyldimethylammoniumchlorid und Dimethylaminopropylmethacrylamid. Das Acryl-Copolymer kann ferner ein Acrylat-Monomer an Stelle oder zusätzlich zu dem Acrylamid-Monomer umfassen.
  • Das Diallylamin-Copolymer kann nach Verfahren hergestellt werden, wie sie dem Durchschnittsfachmann bekannt sind. So können beispielsweise Diallylamin und Monomere, welche kationische und Epoxy-Gruppen tragen, polymerisiert werden, um ein geeignetes Diallylamin-Copolymer bereitzustellen.
  • Alternativ kann zuerst ein Diallylamin-Copolymer, welches kationische Gruppen enthält, hergestellt werden, um danach die Epoxy-Gruppen einzuführen. So kann z.B. das Copolymer mit einer eine reaktive Epoxy-Gruppe enthaltenden Verbindung, z.B. Epichlorhydrin, zur Reaktion gebracht werden.
  • Eine Mischung von Diallylamin und dem Acryl-Monomer wird unter geeigneten Bedingungen polymerisieren gelassen. Beispielsweise kann ein radikalischer Initiator, wie Ammoniumpersulfat, verwendet werden, um die Polymerisation zu initiieren. Das Molverhältnis zwischen Diallylamin und dem Acryl-Monomer kann ca. 0,05 bis ca. 4, bevorzugt ca. 0,1 bis ca. 2 und mehr bevorzugt ca. 0,5 bis ca. 1 betragen.
  • Das Diallylamin-Copolymer wird sodann mit Epichlorhydrin zur Reaktion gebracht. Die Chlormethyl-Gruppe des Epichlorhydrins reagiert mit den sekundären oder primären Amino-Gruppen des Copolymers, um ein Polymer mit anhängenden Epoxy-Gruppen bereitzustellen. Der Substitutionsgrad der Epoxy-Gruppen kann ca. 10 mol% bis ca. 200 mol%, bevorzugt ca. 25 mol% bis ca. 175 mol%, mehr bevorzugt ca. 50 mol% bis ca. 150 mol%, bezogen auf das Diallylamin in dem Copolymer, betragen.
  • Einige der kationischen Gruppen der Beschichtung können Teil der Beschichtungschemie werden, indem sie über Amino-Spacer-Gruppen angeheftet werden. Amino-Spacer-Gruppen können durch die Verwendung von einem oder mehreren Polyaminen, z.B. Polyalkylenaminen, bereitgestellt werden. Beispiele für Polyalkylenamine umfassen kurzkettige Polyalkylenamine, wie Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin und Pentaethylenhexamin und dergleichen, und langkettige Polyalkylenamine, wie Polyethylenimin (PEI). Die Polyamine weisen ein Molekulargewicht von mehr als ca. 500 auf. Es kann ein beliebiges geeignetes Polyaminamin verwendet werden. Bevorzugt wird ein PEI verwendet. Es kann ein beliebiges geeignetes PEI verwendet werden. Das Molekulargewicht des PEI kann ca. 500 bis ca. 750 000, bevorzugt ca. 10 000 bis ca. 750 000, mehr bevorzugt ca. 50 000 bis ca. 100 000 betragen. In bestimmten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung kann mit Vorteil eine Kombination eines kurzkettigen Polyalkylenamins und eines langkettigen Polyalkylenamins verwendet werden.
  • Die kationischen Gruppen können durch geeignete Spacer-Gruppen an das Polyalkylenamin angeheftet werden. So kann beispielsweise das Polyalkylenamin mit einer eine kationische Gruppe tragenden Glycidyl-Verbindung, z.B. Glycidyltrialkylammoniumhalogenid, reagieren gelassen werden, um ein Polyalkylenamin bereitzustellen, welches kationische Gruppen aufweist, die durch Hydroxyalkyl-Spacer-Gruppen mit dem Polyalkylenamin verknüpft sind. So kann zum Beispiel Pentaethylenhexamin mit Glycidyltrimethylammoniumchlorid zur Reaktion gebracht werden.
  • Das Polyalkylenamin, welches dahingehend modifiziert ist, dass es kationische Gruppen aufweist, wie im Vorstehenden beschrieben, kann Teil der Beschichtungschemie gemacht werden, indem es mit dem Diallylamin-Copolymer, welches geeignete reaktive Plätze, z.B. Epoxy-Gruppen, aufweist, zur Reaktion gebracht wird. Die Diallylamin-Copolymere können in den Besitz von reaktiven Plätzen gebracht werden durch Reagierenlassen mit Verbindungen, welche reaktive Plätze bereitstellen. So kann zum Beispiel das Diallylamin-Copolymer mit Epichlorhydrin reagieren gelassen werden, um Epoxy-Plätze bereitzustellen. Die Beschichtung wird als eine Folge der Reaktion unter den reaktiven Plätzen, wie Epoxy- und Amin-Gruppen, vernetzt. Bei einigen Ausführungsfor men der vorliegenden Erfindung umfasst die Beschichtung ferner ein Vernetzungsmittel. Es kann ein beliebiges geeignetes Vernetzungsmittel verwendet werden. Das Vernetzungsmittel ist bevorzugt eine Polyglycidyl-Verbindung, z.B. ein Polyalkylenglycolpolyglycidylether. Ein bevorzugtes Beispiel für ein Vernetzungsmittel ist Ethylenglycoldiglycidylether.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung, insbesondere eine vernetzte Polyalkylenamin-Beschichtung, die eine positive Festladung bereitstellt. Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Polyethersulfon-Substrat und eine vernetzte Beschichtung, umfassend das Reaktionsprodukt eines Polyethylenimins mit anhängenden quaternären Ammonium-Gruppen und eines Polyalkylenglycolpolyglycidylethers.
  • Beispielsweise kann die Beschichtung erzeugt werden durch Beschichten und Härten eines hydrophilen Substrates mit einer Zusammensetzung, umfassend – in geeigneten Mengen – ein Diallylamin-Copolymer, ein Polyamin, z.B. ein Polyalkylenamin, und ein aminreaktives Agens mit einer kationischen Gruppe, z.B. Glycidyltrimethylammoniumchlorid. Beispielsweise kann das Diallylamin-Copolymer in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 20 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 2 Gew.% bis ca. 10 Gew.% und mehr bevorzugt in einer Menge von ca. 3 Gew.% bis ca. 7 Gew.% der Zusammensetzung vorliegen. Das Polyamin kann in einer Menge von ca. 0,05 Gew.% bis ca. 5 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 0,1 Gew.% bis ca. 2 Gew.% und mehr bevorzugt in einer Menge von ca. 0,2 Gew.% bis ca. 1 Gew.% der Zusammensetzung vorliegen. Das Mengenverhältnis von aminreaktiver kationischer Verbindung und aktivem Wasserstoff von Polyalkylenamin kann ca. 0,1 Gew.% bis ca. 20 Gew.%, bevorzugt ca. 0,5 Gew.% bis ca. 15 Gew.% und mehr bevorzugt ca. 0,75 Gew.% bis ca. 10 Gew.% der Zusammensetzung betragen.
  • Bestimmte Ausführungsformen einer Membran gemäß vorliegender Erfindung können hergestellt werden durch Beschichten und Härten eines hydrophilen Substrates mit einer Beschichtungszusammensetzung, umfassend Diallylamin, Diallyldimethylammoniumhalogenid, ein Acryl-Monomer und ein Vernetzungsmittel. Ein Beispiel für ein geeignetes Diallyldialkylammoniumhalogenid ist Diallyldimethylammoniumchlorid. Es kann ein beliebiges geeignetes Vernetzungsmittel verwendet werden. Ein bevorzugtes Vernetzungsmittel ist ein N-(Alkoxymethyl)-acrylamid. Das Vernetzungs-Acrylamid kann ferner substituiert sein. Beispielsweise kann ein Alkylacrylamid mit einer N-(Alkoxymethyl)-Gruppe verwendet werden. Bevorzugte Vernetzungsmittel sind N-(Isobutoxymethyl)-acrylamid und N-(Isobutoxymethyl)-methacrylamid. Die Bestandteile der Zusammensetzung können in einem beliebigen geeigneten Verhältnis vorliegen.
  • So kann beispielsweise das Acryl-Monomer in einer Menge von ca. 0,1 Gew.% bis ca. 30 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 20 Gew.% und mehr bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 15 Gew.% der Zusammensetzung vorliegen. Das Diallylamin kann in einer Menge von ca. 0,1 Gew.% bis ca. 30 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 20 Gew.% und mehr bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 15 Gew.% der Zusammensetzung vorliegen. Das Diallylamindialkylammoniumhalogenid kann in einer Menge von ca. 0,1 Gew.% bis ca. 30 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 20 Gew.% und mehr bevorzugt in einer Menge von ca. 2 Gew.% bis ca. 15 Gew.% der Zusammensetzung vorliegen. Das Vernetzungsmittel kann in einer Menge von ca. 0,1 Gew.% bis ca. 20 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 15 Gew.% und mehr bevorzugt in einer Menge von ca. 2 Gew.% bis ca. 10 Gew.% der Zusammensetzung vorliegen.
  • In bestimmten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfasst die vernetzte Beschichtung ein Acryl-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen, welche durch Spacer-Gruppen mit dem Copolymer verknüpft sind. Es kann eine beliebige der im Vorstehenden beschriebenen Spacer-Gruppen verwendet werden. Ein Beispiel für das Acryl-Monomer ist Alkylacryloylaminoalkyltrialkylammoniumhalogenid, bevorzugt Methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid. Somit umfasst die Beschichtungszusammensetzung ein Acryl-Copolymer, welches Epoxy-Gruppen und anhängende kationische Gruppen aufweist. Das Acryl-Copolymer umfasst ein Glycidylalkylacrylat und ein Methacryloyloxyalkyl oder Methacryloylaminoalkyltrialkylammoniumhalogenid, bevorzugt Glycidylmethacrylat und Methacryloyloxyethyl oder Methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid. Es ist ferner bevorzugt, dass das Acryl-Copolymer in seinem vernetzten Zustand ein Polyamin umfasst. Ein kurzkettiges Polyalkylenamin ist ein weiter bevorzugtes Polyamin.
  • So umfasst beispielsweise das Acryl-Copolymer in seinem vernetzten Zustand Pentaethylenhexamin. Bevorzugt ist das Polyamin ein modifiziertes Polyamin. Das Polyamin ist also durch eine Verbindung mit kationischen Gruppen modifiziert. Das Polyamin ist durch Glycidyltrimethylammoniumchlorid modifiziert. Die Beschichtungszusammensetzung kann die Bestandteile in einem beliebigen geeigneten Verhältnis enthalten. So kann beispielsweise das Acryl-Polymer in einer Menge von ca. 0,5 Gew.% bis ca. 5 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 4,5 Gew.% und mehr bevorzugt in einer Menge von ca. 1,25 Gew.% bis ca. 4,25 Gew.% der Zusammensetzung vorliegen. Das Polyamin kann in einer Menge von ca. 0,5 Gew.% bis ca. 10 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 8 Gew.% und mehr bevorzugt in einer Menge von ca. 3 Gew.% bis ca. 6 Gew.% der Zusammensetzung vorliegen.
  • Das Polyamin mit anhängenden kationischen Gruppen kann durch ein beliebiges geeignetes Vernetzungsmittel vernetzt sein. Das Vernetzungsmittel ist ein polyfunktionelles Agens mit aminreaktiven Gruppen, wie Epoxy, Isocyanato, Carboxyl und Säurechlorid. Ein bevorzugtes Vernetzungsmittel ist eine Polyglycidyl-Verbindung. Ein Beispiel für eine geeignete Polyglycidyl-Verbindung ist ein Polyalkylenglycolpolyglycidylether. Ethylenglycoldiglycidylether und Butylenglycoldiglycidylether sind bevorzugte Vernetzungsmittel.
  • Die Beschichtungszusammensetzung kann beispielsweise hergestellt werden durch Lösen des Polyamins in einem geeigneten Lösemittel. Bevorzugte Lösemittel umfassen Wasser, niedrigsiedende Alkohole, wie Methanol, Ethanol und Propanol, und Kombinationen hiervon. Das Lösemittel kann in einer Menge von ca. 40 Gew.% bis ca. 99 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 90 Gew.% bis ca. 99 Gew.% der Beschichtungszusammensetzung vorliegen. Das Polyamin kann in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 5 Gew.%, bevorzugt in einer Menge von ca. 1 Gew.% bis ca. 2,5 Gew.% der Beschichtungszusammensetzung vorliegen.
  • Die positiv geladene mikroporöse Membran kann hergestellt werden durch Beschichten eines porösen Substrates, vorzugsweise eines porösen hydrophilen Substrates, und Härten des beschichteten Substrates. Das hydrophile poröse Substrat kann aus einem beliebigen geeigneten Material hergestellt sein; vorzugsweise umfasst das Substrat ein Polymer. Beispiele für geeignete Polymere umfassen Polyaromaten, Polysulfone, Polyamide, Polyimide, Polyolefine, Polystyrole, Polycarbonate, cellulosische Polymere, wie Celluloseacetate und Cellulosenitrate, Fluorpolymere und PEEK. Aromatische Polysulfone sind bevorzugt. Beispiele für aromatische Polysulfone umfassen Polyethersulfon, Bisphenol A-Polysulfon und Polyphenylsulfon. Polyethersulfon ist besonders bevorzugt. Das hydrophile poröse Substrat kann eine beliebige geeignete Porengröße aufweisen, z.B. eine Porengröße im Bereich von ca. 0,01 oder 0,03 μm bis ca. 10 μm, bevorzugt ca. 0,1 μm bis ca. 5 μm und mehr bevorzugt ca. 0,2 μm bis ca. 5 μm. Das poröse Substrat kann asymmetrisch oder – in einer bevorzugten Ausführungsform – symmetrisch sein.
  • Das poröse hydrophobe Substrat kann nach Methoden hergestellt werden, die dem Durchschnittsfachmann bekannt sind. Beispielsweise kann das poröse Substrat durch einen Phaseninversionsprozess hergestellt werden. Es wird also eine Gießlösung hergestellt, welche das hydrophobe Polymer, ein Lösemittel, einen Porenbildner, ein Benetzungsmittel und optional eine kleine Menge eines Nichtlösemittels enthält, durch Kombinieren und Mischen der Bestandteile, vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur. Die resultierende Lösung wird filtriert, um Verunreinigungen zu entfernen. Die Gießlösung wird in die Form eines Flachmaterials oder einer Hohlfaser gegossen oder extrudiert. Das resultierende Flachmaterial oder die Faser wird als eine phaseninvertierte Membran fest werden oder gelieren gelassen. Die verfestigte Membran wird dann "geleacht", um das Lösemittel und andere lösliche Bestandteile zu entfernen.
  • Das Beschichten des porösen Substrates mit der Beschichtungslösung kann nach Verfahren durchgeführt werden, welche dem Durchschnittsfachmann bekannt sind, zum Beispiel durch Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Menis cusbeschichtung und dergleichen. Beispielsweise kann eine Tauchbeschichtung wie folgt durchgeführt werden. Das Substrat wird für eine gegebene Zeitspanne, die ausreichend ist, um das Beschichten der Porenwände zu gewährleisten, in die Lösung getaucht. Die Tauchzeit kann ca. 1 s bis ca. 5,0 min betragen, bevorzugt ca. 1 s bis ca. 1,0 min und mehr bevorzugt ca. 0,1 min bis ca. 0,3 min. Nach dem Tauchen wird die überschüssige Beschichtungslösung auf dem Substrat entfernt, indem sie unter der Einwirkung der Schwerkraft oder unter Zuhilfenahme einer Rakel oder Luftrakel ablaufen gelassen wird. Das resultierende beschichtete Substrat wird gehärtet, um das Härten oder Vernetzen der Beschichtungszusammensetzung zu bewirken. So kann die Membran beispielsweise bei einer Temperatur unterhalb 130 °C, z.B. in einem Bereich von ca. 50 °C bis ca. 130 °C, bevorzugt bei einer Temperatur von ca. 70 °C bis ca. 130 °C, für eine geeignete Zeitspanne, welche in einem Bereich von ca. 5 min bis ca. 60 min, bevorzugt ca. 10 min bis ca. 30 min, angesiedelt sein kann, gehärtet werden. Die resultierende Membran kann gewaschen werden, um Extrahierbares in der Membran auszuwaschen (Leaching). Beispielhaft kann das Leaching der Membran in heißem deionisierten Wasser durchgeführt werden, z.B. in Wasser, welches bei über 73 °C gehalten wird. Die resultierende Membran wird dann in Luft oder in einem Ofen getrocknet, um das Wasser zu entfernen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren bereit zur Herstellung einer positiv geladenen mikroporösen Membran, umfassend ein vernetztes Polyamin mit anhängenden kationischen Gruppen. In einer Ausführungsform umfasst das Verfahren:
    • (a) Bereitstellen eines porösen Substrates;
    • (b) Inkontaktbringen des Substrates mit einer Zusammensetzung, umfassend ein Vernetzungsmittel und ein Polyamin mit anhängenden kationischen Gruppen;
    • (c) Härten des in (b) erhaltenen Substrates, um die positiv geladene Membran zu erhalten; und,
    • (d) optional, Extrahieren der in (c) erhaltenen Membran, um einen extrahierbaren Rest darin zu entfernen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren bereit zur Herstellung gewisser Ausführungsformen der positiv geladenen mikroporösen Membran, umfassend ein Diallylamin-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen. Eine Ausführungsform des Verfahrens umfasst:
    • (a) Bereitstellen eines porösen Substrates;
    • (b) Inkontaktbringen des Substrates mit einer Zusammensetzung, umfassend ein Diallylamin-Copolymer mit Epoxy- und anhängenden kationischen Gruppen, ein Polyamin und eine aminreaktive Verbindung mit einer kationischen Gruppe;
    • (c) Härten des in (b) erhaltenen Substrates, um die positiv geladene Membran zu erhalten; und
    • (d) optional, Extrahieren der in (c) erhaltenen Membran, um einen extrahierbaren Rest darin zu entfernen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren bereit zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, z.B. eine mikroporöse Membran, umfassend ein Diallylamin-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen, wobei eine Ausführungsform des Verfahrens umfasst:
    • (a) Bereitstellen eines hydrophilen porösen Substrates;
    • (b) Inkontaktbringen des Substrates mit einer Zusammensetzung, umfassend ein Copolymer von einem Diallylamin, Diallyldialkylammoniumhalogenid, ein Acryl-Monomer mit einer quaternären Ammoniumgruppe und ein Vernetzungsmittel;
    • (c) Härten des in (b) erhaltenen Substrates, um die positiv geladene Membran zu erhalten; und
    • (d) optional, Extrahieren der in (c) erhaltenen Membran, um einen extrahierbaren Rest darin zu entfernen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt also ein Verfahren bereit zur Herstellung einer Ausführungsform der positiv geladenen mikroporösen Membran, umfassend ein Acryl-Copolymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen, wobei eine Ausführungsform des Verfahrens umfasst:
    • (a) Bereitstellen eines porösen Substrates;
    • (b) Inkontaktbringen des Substrates mit einer Beschichtungszusammensetzung, umfassend ein Acryl-Copolymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen;
    • (c) Härten des in (b) erhaltenen Substrates, um die positiv geladene Membran zu erhalten; und
    • (d) optional, Extrahieren der in (c) erhaltenen Membran, um einen extrahierbaren Rest darin zu entfernen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Polyethersulfon-Substrat und eine vernetzte Beschichtung, umfassend das Reaktionsprodukt eines Polyethylenimins mit anhängenden quaternären Ammoniumgruppen und eines Polyalkylenglycolpolyglycidylethers.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung, umfassend ein Polyalkylenamin mit anhängenden kationischen Gruppen, welche durch Spacer-Gruppen mit dem Polyalkylenamin verknüpft sind.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Polyethersulfon-Substrat und eine vernetzte Beschichtung, welche das Reaktionsprodukt eines Polyethylenimins mit anhängenden quaternären Ammoniumgruppen und eines Polyalkylenglycolpolyglycidylethers umfasst.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung, umfassend ein Diallylamin-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen, welche durch Spacer-Gruppen an das Diallylamin-Copolymer geknüpft sind.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung, umfassend ein Acryl-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen, welche durch Spacer-Gruppen mit dem Acryl-Copolymer verknüpft sind.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtung, wobei die Beschichtung hergestellt ist durch Vernetzen einer Zusammensetzung, umfassend ein Diallylamin-Copolymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen, ein Polyalkylenamin und eine aminreaktive Verbindung mit einer kationischen Gruppe.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtungszusammensetzung, umfassend ein Copolymer von Diallylamin, ein Diallyldialkylammoniumhalogenid, ein Acryl-Monomer mit einer quaternären Ammonium-Gruppe und ein Vernetzungsmittel.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine positiv geladene mikroporöse Membran bereit, umfassend ein hydrophiles poröses Substrat und eine vernetzte Beschichtungszusammensetzung, umfassend ein Acryl-Polymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen und ein Copolymer, umfassend ein Polyamin und eine Glycidyl-Verbindung mit einer kationischen Gruppe.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine Vorrichtung bereit, z.B. eine Filtervorrichtung, eine chromatographische Vorrichtung, eine Vorrichtung für den makromolekularen Transfer, eine Strömungsverteileranordnung und/oder ein Membranmodul, umfassend die positiv geladenen Membranen gemäß vorliegender Erfindung. Die Vorrichtung kann in beliebiger geeigneter Form vorliegen. Beispielsweise kann die Vorrichtung ein Filterelement umfassen, welches das positiv geladene Membranflachmaterial umfasst, z.B. in einer im Wesentli chen planaren oder gefalteten Form. Bei einer Ausführungsform kann das Element eine hohle, im Wesentlichen zylinderförmige Gestalt aufweisen. Falls gewünscht, kann die Vorrichtung das Filterelement in Kombination mit einer aufstromseitigen und/oder abstromseitigen Stütz- oder Drainagelage umfassen. Die Vorrichtung kann eine Mehrzahl von Membranen aufweisen, z.B. um ein mehrlagiges Filterelement bereitzustellen, oder in gestapelter Form, um ein Membranmodul bereitzustellen, z.B. ein Membranmodul zur Verwendung in der Membranchromatographie. Filterpatronen können konstruiert werden durch Einbeziehung von einem Gehäuse und Endkappen, um eine Fluiddichtung bereitzustellen, sowie von mindestens einem Einlass und mindestens einem Auslass. Die Vorrichtungen können so konstruiert sein, dass sie im Querstrom-(Crossflow-) oder Tangentialstrombetrieb sowie in einem statischen (Dead-end-)Betrieb arbeiten. Dementsprechend kann das zu behandelnde Fluid beispielsweise tangential zur Membranoberfläche geführt werden, oder es kann senkrecht zur Membranoberfläche geführt werden. Für Ausführungsformen der Membran, welche als ein Rohr oder eine Faser oder als Bündel von Rohren oder Fasern vorliegen, kann bzw. können die Membran/en als Module konfiguriert sein, z.B. nach Einbetten ihrer Enden in einem Klebemittel. Zwecks einer Beschreibung beispielhafter chromatographischer Vorrichtungen, Modulen mit porösen Medien und Strömungsverteileranordnungen, siehe U.S. Provisional Patent Application Nr. 60/121 667 und Nr. 60/121 701 , beide eingereicht am 25. Februar 1999; U.S. Provisional Patent Application Nr. 60/168 738 und 60/168 750 , beide eingereicht am 6. Dezember 1999; und die internationalen Anmeldungen, eingereicht am 25. Februar 2000, mit dem Titel "Negatively Charged Membrane" von Chung-Jen Hou, Peter Konstantin und Yujing Yang; "Chromatography Devices and Flow Distributor Arrangements Used in Chromatography Devices" von Mark Hurwitz, Thomas Sorensen, John Stempel und Thomas Fendya; und "Chromatography Devices, Porous Medium Modules Used in Chromatography Devices and Methods for Making Porous Medium Modules" von Mark Hurwitz, Thomas Fendya und Gary Bush. Siehe auch UK Patent Application GB 2 275 626 A .
  • In bevorzugten Ausführungsformen weist die erfindungsgemäße Membran eine hervorragende Wasserdurchlässigkeit, Protein-Bindungskapazität und La dungsdichte auf. So weist die Membran zum Beispiel eine Wasserfließrate von wenigstens 5 ml/min/cm2, z.B. ca. 10 ml/min/cm2 bis ca. 100 ml/min/cm2, bevorzugt ca. 30 ml/min/cm2 bis ca. 70 ml/min/cm2, bei einem Druck von 24 in.Hg auf. Die erfindungsgemäße Membran zeigt einen Öffnungs-Wasser-Blasenpunkt (Bubble-Point), der unter 45 psi liegt, z.B. in einem Bereich von ca. 15 psi bis ca. 35 psi, bevorzugt ca. 20 psi bis ca. 30 psi. Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Membran mit Wasser und salinischen Lösungen augenblicklich benetzbar.
  • Die erfindungsgemäße Membran weist eine hohe Ladungsdichte auf. Die Ladungsdichte kann nach Verfahren bestimmt werden, wie sie dem Durchschnittsfachmann bekannt sind. Beispielsweise kann eine Bindungskapazität für einen negativ geladenen Farbstoff als Maß für die Ladung verwendet werden. So weist die Membran eine Metanilgelb-Farbstoff-Bindungskapazität von mindestens 70 ml auf, z.B. ca. 70 ml bis ca. 1000 ml, bevorzugt ca. 90 ml bis ca. 800 ml, bei Prüfung mit einer 10 ppm-Farbstofflösung in Wasser. Metanilgelb ist ein negativ geladener Farbstoff. Die Farbstoffbindungskapazität kann z.B. gemessen werden durch Filtrieren einer 10 Gew.-ppm-Lösung von Metanilgelb-Farbstoff, pH 6,6, bei einem Unterdruck von 5 in.Hg durch eine Membranscheibe von 9,6 cm2 und Überwachen des Volumens des Filtrats, bis eine Spur des Farbstoffs im Filtrat zu erscheinen beginnt.
  • Die erfindungsgemäße Membran weist eine hohe Protein-Bindungskapazität, vorzugsweise eine hohe dynamische BSA-Bindungskapazität auf. So weist die Membran eine dynamische BSA-Bindungskapazität von mindestens 20 mg/ml auf, z.B. ca. 20 mg/ml bis ca. 100 mg/ml, bevorzugt ca. 25 mg/ml bis ca. 80 mg/ml. Beispielhaft wird die dynamische BSA-Bindungskapazität nach dem folgenden Verfahren bestimmt. Ein proteinhaltiges Fluid, so etwa ein Fluid mit niedriger Ionenstärke, z.B. 25 mM Tris oder 10 mM Phosphat mit einem Protein, wird durch eine Membran geleitet, typisch bei einer Fließrate von 1 cm/min, und die Konzentration des Proteins in dem Filtrat wird als eine Funktion der Zeit gemessen. Die Konzentration des Proteins kann spektrophotometrisch bestimmt werden, z.B. durch Messen der Extinktion des Proteins bei 280 nm. Eine Durchbruchkurve, wie die in 1 gezeigte, kann dann erstellt werden, wobei die x-Achse die Zeit des Filtrationsexperimentes angibt und die y-Achse die Proteinkonzentration im Filtrat angibt.
  • Die erfindungsgemäßen Membranen, insbesondere jene, welche eine vernetzte Beschichtung aus dem Diallylamin-Copolymer enthalten, zeigen eine verbesserte Stabilität im Alkalischen im Vergleich mit Membranen, welche eine aus Estern, z.B. Glycidylmethacrylat, bestehende Beschichtungszusammensetzung umfassen. So war die Membran nach 48-stündigem Eintauchen in 1M NaOH-Lösung bei 37 °C stabil geblieben. Diese Alkaliresistenz erlaubt eine periodische Reinigung und Rejuvenierung der verbrauchten Membran mit einer Alkalilösung.
  • Die erfindungsgemäßen Membranen finden Verwendung in verschiedenen Anwendungen, z.B. in der Filtration von Fluiden, welche negativ geladene Materialien, z.B. Atome, Moleküle und Partikel, enthalten, bei der chromatographischen Trennung und beim makromolekularen Transfer von Nucleinsäuren und Proteinen von Elektrophoresegelen auf eine Immobilisierungsmatrix. Weitere Anwendungen umfassen zum Beispiel die Reinigung von viralen Vakzinen und Gentherapievektoren. Beispiele für negativ geladene Materialien umfassen Biomoleküle, wie Proteine, z.B. Wirtszellenproteine, Peptide, Aminosäuren, Nucleinsäuren wie DNA und RNA, Endotoxine, Viren, Adenoviren und Lipide. Die erfindungsgemäßen Membranen finden ferner Anwendung bei der Entfernung von bakteriellen Fragmenten, z.B. Endotoxinen, aus Fluiden. Beispiele für Nucleinsäuren umfassen modifizierte oder unmodifizierte, natürliche oder synthetische RNA und DNA. Die erfindungsgemäße Membran kann ferner zur Adsorption und/oder Trennung von Plasmiden und/oder Adenoviren verwendet werden.
  • Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren bereit zum Behandeln eines Fluids, welches negativ geladene Materialien enthält, wobei das Verfahren das Inkontaktbringen des Fluids mit der positiv geladenen Membran umfasst. Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren bereit zum selektiven Adsorbieren eines oder mehrerer negativ geladener Materialien aus einem Fluid, welches eine Mischung von negativ geladenen Materialien enthält, umfassend das Inkontaktbringen des Fluids mit der Membran unter Bedingun gen, welche vorteilhaft für die Adsorption ausgewählter negativ geladener Materialien sind. Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren bereit zum selektiven Freisetzen eines oder mehrerer Biomoleküle aus der erfindungsgemäßen Membran, umfassend das Inkontaktbringen der Membran mit adsorbierten Biomolekülen mit einem Elutionsmittel unter Bedingungen, welche vorteilhaft für die Freigabe der ausgewählten Biomoleküle sind.
  • Die positiv geladene Membran gemäß vorliegender Erfindung ist besonders geeignet zur Behandlung von Fluiden, welche Biomoleküle enthalten, die bereits eine negative Oberflächenladung aufweisen oder auf Erhalt einer solchen behandelt werden. Beispielsweise kann eine Proteinlösung so behandelt werden, dass der pH-Wert der Lösung höher ist als der isoelektrische Punkt des Proteins, bevorzugt bis zu ca. 3 oder 4 Einheiten höher als der isoelektrische Punkt. So weist z.B. BSA einen isoelektrischen Punkt von 4,7 auf. Der pH-Wert des Puffers, der das Protein enthält, kann auf ca. 7,0 eingestellt werden. BSA, welches eine negative Ladung aufweist, kann auf der Oberfläche der positiv geladenen Membran adsorbiert werden.
  • Die erfindungsgemäße Membran kann für die Reinigung von Proteinen verwendet werden. So können z.B. Nucleinsäuren aus einem Fluid entfernt werden, welches Nucleinsäuren und Proteine umfasst. Ein Beispiel für ein Protein sind Antikörper. Die Nucleinsäuren können zum Beispiel genomische DNA, Plasmid-DNA oder virale DNA sein. Die Nucleinsäure kann mit einem minimalen Proteinverlust entfernt werden. Die erfindungsgemäße Membran weist eine DNA-Bindungskapazität von ca. 5 mg/ml oder mehr bei ca. 80 % Sättigung oder mehr auf. Ausführungsformen der Membran weisen eine DNA-Bindungskapazität von 5,7 mg/ml bei einer Fließrate von 20 ml/min und 8,5 mg/ml bei einer Fließrate von 4 ml/min auf. Bei einigen Ausführungsformen der Verfahren, bei denen z.B. Nucleinsäuren wie DNA aus einem Fluid, z.B. einer Nucleinsäure und Protein enthaltenden pharmazeutischen Zubereitung, entfernt werden sollen, kann die DNA (z.B. Wirtszellen-DNA) von einer Anfangskonzentration von ca. 100 μg/ml oder mehr hinab bis ca. 10 Pikogramm/ml oder weniger in dem behandelten (z.B. gefilterten), an Nucleinsäure verarmten proteinhaltigen Fluid erniedrigt werden. DNA bindet an die erfindungsgemäße Membran selbst in hochsalinischen Medien, z.B. 0,5M NaCl bei pH 7,0.
  • Die erfindungsgemäßen Membranen können ferner für die Trennung von Proteinen verwendet werden, z.B. für die Isolierung oder Reinigung der einzelnen Proteine aus einem Fluid, welches IgG und BSA enthält. Die Trennung kann bewirkt werden durch Variieren der Prozessbedingungen, z.B. des pH-Wertes oder des Puffers oder beides. So können beispielsweise 80 μl eines Fluids, welches 1 mg/ml Ziegen-IgG und 1 mg/ml BSA enthält, auf eine chromatographische Säule oder einen Stapel von fünf Lagen einer erfindungsgemäßen positiv geladenen Membran mit einem Durchmesser von 25 mm gegeben werden. Die Säule oder der Stapel kann mit einem Gradienten eluiert werden – 7 ml von 25 mM Tris-Puffer bei einem pH-Wert von 8,5 zu 1M NaCl-25 mM Tris-Puffer bei einem pH-Wert von 8,5. Die Fließrate kann 4 ml/min betragen. Das Ziegen-IgG wird als erstes eluiert, gefolgt von BSA.
  • Die erfindungsgemäße Membran weist eine dynamische Protein-Bindungskapazität von ca. 25 mg/ml oder mehr bei 80 % Sättigungskapazität auf, z.B. in einem 25 mM Tris-Puffer, pH 7,0, bei einer Fließrate von 1 ml/min. Ausführungsformen der Membran weisen eine dynamische Protein-Bindungskapazität, z.B. BSA-Bindungskapazität, von 80 mg/ml in einer 0,5M Salzlösung auf.
  • Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter veranschaulichen; es versteht sich jedoch, dass sie den Bereich der Erfindung in keiner Weise einschränken sollen.
  • BEISPIEL 1
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Dieses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften der hergestellten Membran. Zuerst wurde ein Diallylamin-Copolymer wie folgt hergestellt. 5 g Diallylamin wurden zu 59 g deionisiertem Wasser, welches 12 g einer 50 %igen Salzsäurelösung enthielt, hinzugegeben. 30 g {3-(Methacryloylamino)-propyl}-trimethylammoniumchlorid (50 %ige Lösung) wurden hinzugefügt und gemischt. Der pH-Wert der resultierenden Lösung wurde durch die Zugabe von verdünntem Natriumhydroxid auf 5,0 eingestellt. Die obige Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff für 2 h bei 50 °C gespült.
  • Die Polymerisation wurde durch die Zugabe von 0,5 g Ammoniumpersulfat initiiert. Die Polymerisation wurde nach 2,5 h gestoppt. Die resultierende Polymerlösung wurde durch Reaktion mit Epichlorhydrin aktiviert. 20 g der wie oben beschrieben hergestellten Copolymer-Lösung wurden mit der gleichen Menge an deionisiertem Wasser verdünnt. Der pH-Wert der verdünnten Lösung wurde durch die Zugabe von verdünntem NaOH auf 8,0 eingestellt, und 1,3 g Epichiorhydrin wurden zugesetzt. Die erhaltene Mischung wurde bei 45 °C 4 Stunden lang kräftig gerührt. So wurde eine aktivierte Polymerlösung erhalten.
  • Separat von der wie oben beschrieben hergestellten aktivierten Polymerlösung wurden 10 g Pentaethylenhexamin (PEHA) (Aldrich) und 56 g Glycidyltrimethylammoniumchlorid (GTMACI) (90 %) (Fluka) in 34 g deionisiertem Wasser gelöst, und die resultierende Lösung wurde in einem Wasserbad bei 135 °F über Nacht erhitzt. So wurde eine Vernetzerlösung erhalten.
  • Es wurden zwei verschiedene Membranbeschichtungslösungen hergestellt. Die erste Lösung enthielt 20 g des aktivierten Polymers, 20 g deionisiertes Wasser, 3 g der Vernetzerlösung. Die zweite Lösung enthielt 20 g des aktivierten Polymers und 4 g der Vernetzerlösung. Der pH-Wert der Lösungen wurde durch die Zugabe von NaOH auf 10,4 eingestellt.
  • Mikroporöse Polyethersulfon-Membranen wurden als das hydrophile Substrat verwendet. Die Lösungen wurden auf eine hydrophile Polyethersulfon-Membran mit einer nominellen Porengröße von 0,8 μm aufgebracht. Zwei Stücke des Membransubstrates wurden in die Beschichtungslösungen eingetaucht. Die überschüssige Lösung wurde entfernt, und die eingetauchten Substrate wurden in einem Ofen bei 100 °C für 1 Stunde erhitzt. Die resultierenden Membranen wurden in heißem deionisierten Wasser für 1 Stunde extrahiert und dann getrocknet. Die mit der ersten Beschichtungslösung erzeugte Membran (Membran 1A) zeigte eine Wasserfließrate von 50,8 ml/min/cm2 bei 10 psi, eine Metanilgelb-Farbstoff-Bindungskapazität von 270 ml und eine BSA-Bindungskapazität von 17,81 mg/ml. Die mit der zweiten Beschichtungslösung hergestellte Membran (Membran 1B) zeigte eine Wasserfließrate von 12,0 ml/min/cm2 bei 10 psi und eine BSA-Bindungskapazität von 49,99 mg/ml. Die für die Membran 15 erhaltene Durchbruchkurve ist in 1 dargestellt.
  • BEISPIEL 2
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Dieses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften der hergestellten Membran. Ein Diallylamin-Copolymer wurde wie folgt hergestellt.
  • Eine Mischung, welche 680 g Wasser, 30 g konzentrierte Salzsäure, 30 g Diallylamin, 46,2 g einer 65 %igen Lösung von Diallyldimethylammoniumchlorid, 30 g N-{3-(Dimethylamino)-propyl}-methacrylamid und 180 g einer 50 %igen Lösung von 3-{Methacryloylamino)-propyl}-trimethylammoniumchlorid enthielt, wurde hergestellt. Der pH-Wert der Mischung wurde auf 4,5 eingestellt, die Lösung wurde entgast und eine Polymerisation durchgeführt. Es wurden 3 g Ammoniumpersulfat und 1,2 g Natriummetabisulfit hinzugegeben, um die Polymerisation zu initiieren. Nach Beendigung der Polymerisation wurde der pH-Wert der Polymerlösung weiter auf 10,5 eingestellt, und es wurden 42,7 g Epichlorhydrin zu der Lösung hinzugegeben. Die resultierende Lösung wurde bei einer Temperatur von 45-60 °C über mehrere Stunden gehalten. Dann wurde die Polymerlösung auf die Umgebungstemperatur abgekühlt.
  • 241,8 g der wie oben beschrieben hergestellten Polymerlösung, 460 g Wasser, 13,6 g PEHA und 10 g GTMACI wurden kombiniert und gemischt, um eine Beschichtungslösung zu erhalten. Ein hydrophiles Polyethersulfon mit einer nominellen Porengröße von 0,8 μm wurde mit der Beschichtungslösung beschichtet und die beschichtete Membran wurde in einem Ofen bei ca. 100 °C 1 Stunde lang gehärtet. Die gehärtete Membran wurde sodann in heißem deionisierten Wasser gewaschen und getrocknet. Die Protein-Bindungskapazität der so hergestellten Membranen wurde als in einem Bereich von 40-62 mg BSA/ml liegend bestimmt.
  • BEISPIEL 3
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Die ses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften der hergestellten Membran. Ein Diallylamin-Copolymer wurde wie folgt hergestellt.
  • 711 g deionisiertes Wasser, 30 g konzentrierte Salzsäure, 30 g Diallylamin, 46,2 g einer 65 %igen Lösung von Diallyldimethylammoniumchlorid und 180 g einer 50 %igen Lösung von 3-{Methacryloylamino)-propyl}-trimethylammoniumchlorid wurden gemischt und der pH-Wert der Mischung durch die Zugabe von Salzsäure (36 %) auf 4,5 eingestellt. Die resultierende Lösung wurde entgast und eine Polymerisation durchgeführt, wobei die Kombination von Ammoniumpersulfat und Natriummetabisulfit als Initiator verwendet wurde. Der pH-Wert der resultierenden Polymerlösung wurde auf 10,5 eingestellt und 27,0 g Epichlorhydrin zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde bei einer Temperatur von 45-60 °C über mehrere Tage gehalten und dann auf die Umgebungstemperatur abgekühlt.
  • 300,0 g der wie oben beschrieben hergestellten Polymerlösung, 300,0 g deionisiertes Wasser, 5,0 g PEHA, 5,0 g PEI mit einem Molekulargewicht (Mn ca. 600) von Aldrich (wasserfrei), 6,0 g GTMACI und 5,0 g Ethylenglycoldiglycidylether wurden kombiniert und gemischt, um eine Beschichtungslösung zu erhalten. Ein hydrophiles Polyethersulfon mit einer nominellen Porengröße von 0,8 μm und einem vernetzten hydrophilen Benetzungsagens wurde mit der Beschichtungslösung beschichtet, und die beschichtete Membran wurde in einem Ofen bei ca. 100 °C 1 Stunde lang gehärtet. Die gehärtete Membran wurde sodann in heißem deionisierten Wasser gewaschen und getrocknet. Die Protein-(BSA-)Bindungskapazität der so hergestellten Membranen wurde als in einem Bereich von 36-45 mg/ml liegend bestimmt. Die Beschichtungslösung wurde ferner verwendet, um eine SUPORTM EK-Polyethersulfon-Membran zu modifizieren. Die resultierende Membran zeigte eine BSA-Bindungskapazität von 41 mg/ml.
  • BEISPIEL 4
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Dieses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften der hergestellten Membran. Ein Diallylamin-Copolymer wurde wie folgt hergestellt.
  • 575 g Wasser, 100 g Methanol, 30 g konzentrierte Salzsäure, 30 g Diallylamin, 46,2 g einer 65 %igen Lösung von Diallyldimethylammoniumchlorid, 30 g N-(Isobutoxymethyl)-acrylamid und 180 g einer 50 %igen Lösung von {3-(Methacryloylamino)-propyl}-trimethylammoniumchlorid wurden kombiniert und der pH-Wert der resultierenden Lösung durch die Zugabe von konzentrierter Salzsäure (36 %) auf 4,5 eingestellt. Die Lösung wurde sodann entgast und polymerisiert, wobei die Kombination von Ammoniumpersulfat und Natriummetabisulfit als Initiator verwendet wurde. Die wie oben beschrieben hergestellte Polymerlösung wurde mit Wasser verdünnt (1:4, gewichtsbezogen), um eine Beschichtungslösung zu erhalten.
  • Ein Polyethersulfon-Substrat mit einer ungefähren Porengröße von 0,65 μm wurde mit der Beschichtungslösung beschichtet, und die beschichtete Membran wurde in einem Ofen bei ca. 100 °C 1 Stunde lang gehärtet. Die gehärtete Membran wurde sodann in heißem deionisierten Wasser gewaschen und getrocknet. Die Protein-(BSA-)Bindungskapazität der so hergestellten Membran wurde zu 24 mg/ml gefunden.
  • BEISPIEL 5
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Dieses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften der hergestellten Membran. Ein Acryl-Polymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen wurde wie folgt hergestellt.
  • 30 g Glycidylmethacrylat (Aldrich), 200 g Dimethylformamid, 949 g deionisiertes Wasser und 266 g Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid (75 %ige Lösung in Wasser) wurden in einem 2 I-Glasreaktor gemischt und mit Stickstoff gespült und bei 50 °C erhitzt. Nach 2-stündigem Spülen wurden 10 g Ammoniumpersulfat hinzugegeben und der Inhalt des Reaktors für ca. 4 h bei 50 °C gehalten. Die resultierende Lösung wurde mit 300 g DI-Wasser verdünnt.
  • In einer separaten Reaktion wurden 2,0 g PEHA und 0,93 g GTMACI (90 % in Wasser) kombiniert und mit Wasser verdünnt, um eine Lösung mit einem Gesamtgewicht von 50 g zu erhalten. 26,66 g der so hergestellten Lösung wur den zu 21,83 g Glycidylmethacrylat-co-methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Lösung (13,75 %ige Lösung) gegeben. Zu der Mischung wurde ausreichend Wasser hinzugefügt, um das Gesamtgewicht der Lösung auf 100 g zu bringen. Die Copolymer-Konzentration in dieser Beschichtungslösung betrug 3 Gew.%.
  • Eine SUPORTM 3000-Polyethersulfon-Membran mit einer nominellen Porengröße von 3 μm wurde in die wie oben beschrieben hergestellte Lösung eingetaucht. Die Membran wurde dann in einem Ofen bei 95 °C für 0,5 h gehärtet. Die Membran wurde sodann in heißem deionisierten Wasser für 30 min extrahiert und in einem Ofen bei 95 °C getrocknet.
  • Die wie oben beschrieben hergestellte positiv geladene Membran zeigte eine BSA-Bindungskapazität von 37,58 mg/ml, eine Wasserfließrate von 73 ml/min/cm2 und ein Metanilgelb-Farbstoff-Absorptionsvermögen von 480 ml. Die für die Membran erhaltene Durchbruchkurve ist in 2 dargestellt.
  • BEISPIEL 6
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Dieses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften der hergestellten Membran. Ein Acryl-Polymer mit Epoxy-Gruppen und anhängenden kationischen Gruppen wurde wie folgt hergestellt.
  • Ein Copolymer von Glycidylmethacrylat und Methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid wurde wie folgt hergestellt. 28,45 g Glycidylmethacrylat-co-methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid (13,75 %ige Lösung) und 26,60 g einer Lösung von PEHA + GTMACI, hergestellt wie in Beispiel 5 beschrieben, wurden mit einer ausreichenden Menge an DI-Wasser gemischt, um das Gesamtgewicht der Lösung auf 100 g zu bringen. Die Copolymer-Konzentration in dieser Beschichtungslösung betrug 3 Gew.%.
  • Eine SUPOR 3000-Polyethersulfon-Membran mit einer nominellen Porengröße von 3 μm wurde in die wie oben beschrieben hergestellte Lösung eingetaucht.
  • Die Membran wurde sodann in einem Ofen bei 95 °C für 0,5 h gehärtet. Die Membran wurde dann in heißem deionisierten Wasser für 30 min extrahiert und in einem Ofen bei 95 °C getrocknet.
  • Die wie oben beschrieben hergestellte positiv geladene Membran zeigte eine BSA-Bindungskapazität von 34 mg/ml, eine Wasserfließrate von 24 ml/min/cm2 und ein Metanilgelb-Farbstoff-Absorptionsvermögen von 90 ml.
  • BEISPIEL 7
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Ein anhängende kationische Gruppen enthaltendes PEI wurde wie folgt hergestellt. 8 g einer 50 %igen Lösung an verzweigtem PEI der Fa. Aldrich Chemical Company mit einem mittleren Molekulargewicht von 750 000 wurden mit 10,4 g einer 90 %igen Lösung in Wasser von Glycidyltrimethylammoniumchlorid (Fluka) in 181,2 g deionisiertem Wasser kombiniert. Die resultierende Lösung wurde ca. 15 min lang bewegt und dann für 16 h in ein Wasserbad bei 36 °C platziert. 0,4 g einer 50 %igen Lösung von Ethylenglycoldiglycidylether wurden mit der das modifizierte PEI enthaltenden, wie oben beschrieben hergestellten Lösung gemischt, um eine Beschichtungslösung zu erhalten.
  • Ein poröses hydrophiles Polyethersulfon-Substratflachmaterial mit einer nominellen Porengröße von 0,8 μm wurde mit der wie oben beschrieben hergestellten Beschichtungslösung beschichtet. Das beschichtete Substrat wurde in einem Ofen bei 100 °C für einen Zeitraum von ca. 30 min gehärtet. Die gehärtete Membran wurde in siedendem Wasser für 1 h extrahiert, um Reste zu entfernen. Die erhaltene Membran wurde auf Farbstoffaufnahme und Proteinbindung getestet. Die Membran zeigte ein Metanilgelb-Farbstoff-Absorptionsvermögen von 400 ml und eine spezifische BSA-Bindungskapazität von 47 mg.
  • BEISPIEL 8
  • Dieses Beispiel illustriert die Protein-Bindungskapazität einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen Membran. Zwei Membranscheiben mit einer effektiven Filterfläche von 2,9 cm2, einer Wasserfließrate von 40 ml/min/cm2 bei 10 psi und hergestellt wie in Beispiel 7 beschrieben, wurden in eine Membran-Testzelle platziert und eine BSA-Lösung, welche 194,8 mg/ml BSA in einem 10 mM NaHPO4-Puffer bei einem pH-Wert von 7 enthielt, wurde über die Membranen bei einer Fließrate von 4 ml/min geleitet. Filtratproben wurden gesammelt und die BSA-Konzentration als eine Funktion der Zeit bestimmt. Die erhaltenen Resultate sind in 3 veranschaulicht. Die in 3 dargestellte Durchbruchkurve zeigt, dass das Protein an den Membranen mit großer Effizienz für die ersten sechs Minuten der Filtration zurückgehalten wird. Die Membranen waren also frei von Defekten. Ferner war die Steigung der Durchbruchkurve nahezu vertikal. Diese vertikale Steigung macht die Membran attraktiv zur Verwendung bei der Trennung von Proteinen, welche in einer Mischung vorliegen, weil eine erhöhte Auflösung möglich ist.
  • BEISPIEL 9
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Dieses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften dieser Ausführungsform.
  • 4,8 g einer 50 %igen Lösung an verzweigtem PEI der Firma Aldrich Chemical Company mit einem mittleren Molekulargewicht von 50 000-100 000 wurden mit 9,5 g einer 90 %igen Lösung in Wasser von Glycidyltrimethylammoniumchlorid (Fluka) und 184,7 g deionisiertem Wasser kombiniert. Die resultierende Lösung wurde ca. 15 min lang bewegt und dann für 24 h in ein Wasserbad bei 36 °C platziert, um eine Lösung zu erhalten, welche ein modifiziertes PEI enthielt. 1,0 g einer 50 %igen Lösung von Ethylenglycoldiglycidylether (Aldrich) wurden mit der das modifizierte PEI enthaltenden, wie oben beschrieben hergestellten Lösung gemischt, um eine Beschichtungslösung zu erhalten.
  • Ein poröses hydrophiles Polyethersulfon-Substratflachmaterial mit einer nominellen Porengröße von 0,8 μm wurde mit der wie oben beschrieben hergestellten Beschichtungslösung beschichtet. Das beschichtete Substrat wurde in einem Ofen bei 100 °C für einen Zeitraum von ca. 30 min gehärtet. Die gehärtete Membran wurde in siedendem Wasser für 1 h extrahiert, um Reste zu entfernen. Die erhaltene Membran wurde auf Farbstoffaufnahme und Protein bindung getestet. Die Membran zeigte ein Metanilgelb-Farbstoff-Absorptionsvermögen von 350 ml, eine Wasserfließrate von 50 ml/min/cm2 bei 24 in.Hg und eine spezifische BSA-Bindungskapazität von 44 mg/ml.
  • BEISPIEL 10
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Dieses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften dieser Ausführungsform.
  • 60 g einer 50 %igen Lösung an verzweigtem PEI (der Firma Aldrich Chemical Company) mit einem mittleren Molekulargewicht von 750 000 wurden mit 78 g einer 90 %igen Lösung in Wasser von Glycidyltrimethylammoniumchlorid und 362 g deionisiertem Wasser kombiniert. Die resultierende Lösung wurde ca. 15 min lang bewegt und dann für 66 h in ein Wasserbad bei 36 °C platziert, um eine modifizierte PEI-Lösung zu erhalten.
  • 40 g der modifizierten PEI-Lösung wurden mit 59,08 g DI-Wasser und 0,5 g Butylenglycoldiglycidylether gemischt. Ein poröses hydrophiles Polyethersulfon-Substratflachmaterial mit einer nominellen Porengröße von 0,8 μm wurde mit der wie oben beschrieben hergestellten Beschichtungslösung beschichtet. Das beschichtete Substrat wurde in einem Ofen bei 100 °C für einen Zeitraum von ca. 30 min gehärtet. Die gehärtete Membran wurde in siedendem Wasser für 0,5 h extrahiert, um Reste zu entfernen, und in einem Ofen bei 100 °C für 15 min getrocknet. Die erhaltene Membran wurde auf Wasserfluss und Proteinbindung getestet. Die Membran zeigte einen Wasserfluss von 37 ml/min/cm2 und eine spezifische BSA-Bindungskapazität von 44 mg/ml.
  • BEISPIEL 11
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren zur Herstellung einer weiteren Ausführungsform der positiv geladenen Membran gemäß vorliegender Erfindung. Dieses Beispiel illustriert ferner die Eigenschaften dieser Ausführungsform. In dieser Zubereitung wurde an Stelle von Glycidyltrimethylammoniumchlorid (3-Chlor-2-hydroxypropyl)-trimethylammoniumchlorid als das PEI-modifizierende Agens verwendet. Das modifizierte PEI wurde wie folgt hergestellt.
  • 24 g PEI (MW 750 000) (50 %ige Lösung in Wasser) wurden mit 54,4 g (3-Chlor-2-hydroxypropyl)-trimethylammoniumchlorid (60 %ige Lösung in Wasser) und 121,6 g DI-Wasser gemischt. Der pH-Wert der resultierenden Lösung wurde mit 40 %igem Natriumhydroxid auf einen Wert von 11 eingestellt und die Mischung bei 135 °F für ca. 16 h erhitzt, um eine modifizierte PEI-Lösung zu erhalten.
  • 25 g der modifizierten PEI-Lösung wurden mit 0,36 g Ethylenglycoldiglycidylether und 24,64 g DI-Wasser gemischt. Ein poröses hydrophiles Polyethersulfon-Substratflachmaterial mit einer nominellen Porengröße von 0,8 μm wurde mit der wie oben beschrieben hergestellten Beschichtungslösung beschichtet. Das beschichtete Substrat wurde in einem Ofen bei 110 °C für einen Zeitraum von ca. 30 min gehärtet. Die gehärtete Membran wurde in siedendem Wasser für 0,5 h extrahiert, um Reste zu entfernen, und in einem Ofen bei 100 °C für 15 min getrocknet. Die erhaltene Membran wurde auf Wasserfluss und Proteinbindung getestet. Die Membran zeigte eine Wasserfließrate von 40 ml/min/cm2 und eine spezifische BSA-Bindungskapazität von 31 mg/ml.
  • Alle hierin zitierten, in Bezug genommenen Schriften, einschließlich Patente, Patentanmeldungen und Veröffentlichungen, werden durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit in den vorliegenden Text aufgenommen.
  • Die vorliegende Erfindung wurde mit Betonung auf einige Ausführungsformen beschrieben; für den Durchschnittsfachmann wird jedoch ohne weiteres erkennbar sein, dass Variationen der Ausführungsformen verwendet werden können und dass es beabsichtigt ist, die Erfindung auch anders als speziell hierin beschrieben umzusetzen. Dementsprechend umfasst die vorliegende Erfindung alle Modifikationen, welche in den Bereich der Erfindung fallen, wie in den nachfolgenden Ansprüchen definiert.

Claims (27)

  1. Verfahren zur Herstellung einer positiv geladenen mikroporösen Membran, umfassend ein poröses Substrat und ein Diallylamin-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen, welche mit dem Diallylamin-Copolymer durch Spacer-Gruppen verknüpft sind, wobei das Verfahren umfasst: (a) Bereitstellen eines porösen Substrates; (b1) Inkontaktbringen des porösen Substrates mit einer Zusammensetzung, umfassend ein Diallylamin-Copolymer mit Epoxy- und anhängenden kationischen Gruppen, ein Polyalkylenamin und eine aminreaktive Verbindung mit einer kationischen Gruppe; oder (b2) Inkontaktbringen des Substrates mit einer Zusammensetzung, umfassend ein Copolymer von einem Diallylamin, ein Diallyldialkylammoniumhalogenid, ein Acryl-Monomer mit einer quaternären Ammonium-Gruppe und ein Vernetzungsmittel; (c) Härten des in (b1) oder (b2) erhaltenen Substrates, um die positiv geladene Membran zu erhalten; und (d) optional, Extrahieren der in (c) erhaltenen Membran, um einen extrahierbaren Rest darin zu entfernen.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Polyalkylenamin Pentaethylenhexamin umfasst.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die aminreaktive Verbindung ein Glycidyltrialkylammoniumhalogenid ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Diallylamin-Copolymer ein Acryl-Monomer umfasst.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Diallylamin-Copolymer hergestellt wird durch ein Verfahren, umfassend (a) Polymerisieren einer Mischung von Diallylamin und Methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid, um ein Polymer zu erhalten, und (b) Inkontaktbringen des in (a) erhaltenen Polymers mit Epichlorhydrin.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei das Diallylamin-Copolymer ein oder mehrere stickstoffhaltige Comonomere umfasst.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die stickstoffhaltigen Comonomere ausgewählt sind aus der Gruppe, welche aus quaternäre Ammonium-Gruppen tragenden Comonomeren und tertiäre Amino-Gruppen tragenden Comonomeren besteht.
  8. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die stickstoffhaltigen Comonomere ausgewählt sind aus der Gruppe, welche aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Methacryloylaminopropyltrimethylammoniumchlorid und Kombinationen hiervon besteht.
  9. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Polyalkylenamin Pentaethylenhexamin umfasst.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die Zusammensetzung ein Vernetzungsmittel umfasst.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei das Vernetzungsmittel eine Polyglycidyl-Verbindung ist.
  12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei in Schritt (b2) das Vernetzungsmittel ein N-(Isobutoxymethyl)-acrylamid ist.
  13. Verfahren nach Anspruch 1 oder 12, wobei in Schritt (b2) das Acryl-Monomer mit einer quaternären Ammoniumgruppe ein Acrylamid oder ein Acrylester mit einer quaternären Ammoniumgruppe ist.
  14. Verfahren zur Herstellung einer mikroporösen Membran, umfassend ein poröses Substrat und ein Acryl-Polymer mit anhängenden kationischen Gruppen, welche mit dem Acryl-Polymer verknüpft sind: (a) Bereitstellen eines porösen Substrates; (b) Inkontaktbringen des Substrates mit einer Zusammensetzung, umfassend ein Acryl-Copolymer mit anhängenden kationischen Gruppen und Epoxy-Gruppen und ein Polyalkylenamin, welches dahingehend modifiziert ist, dass es kationische Gruppen aufweist; (c) Härten des in (b) erhaltenen Substrates, um die positiv geladene Membran zu erhalten; und, (d) optional, Extrahieren der in (c) erhaltenen Membran, um einen extrahierbaren Rest darin zu entfernen.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei das Acryl-Copolymer ein Glycidylalkylacrylat und ein Methacryloyloxyalkyl- oder Methacryloylaminoalkyltrialkylammoniumhalogenid umfasst.
  16. Verfahren nach Anspruch 14, wobei das Polyalkylenamin ein Pentaethylenhexamin umfasst.
  17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei das Pentaethylenhexamin durch Glycidyltrimethylammoniumchlorid modifiziertes Pentaethylenhexamin ist.
  18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei die kationische Gruppe quaternäres Ammonium ist.
  19. Membran, hergestellt durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 18.
  20. Vorrichtung umfassend die positiv geladene mikroporöse Membran nach Anspruch 19.
  21. Verfahren zum Trennen negativ geladenen Materials von einem Fluid, wobei das Verfahren umfasst: Inkontaktbringen des Fluids mit der positiv geladenen mikroporösen Membran nach Anspruch 19, um das negativ geladene Material an der Membran zu adsorbieren.
  22. Verfahren nach Anspruch 21, wobei die negativ geladenen Materialien Biomoleküle umfassen.
  23. Verfahren nach Anspruch 22, wobei das Biomolekül ausgewählt ist aus der Gruppe, welche aus Polypeptiden, Aminosäuren, Nucleinsäuren und Kombinationen hiervon besteht.
  24. Verfahren nach Anspruch 21, wobei die negativ geladenen Materialien Nucleinsäuren, Endotoxine, Wirtszellproteine, Viren und Lipide umfassen.
  25. Verfahren nach Anspruch 21, wobei eine Nucleinsäure von einem Nucleinsäure und Protein umfassenden Fluid abgetrennt wird.
  26. Verfahren nach Anspruch 24, wobei das Protein ein Antikörper ist.
  27. Verfahren nach Anspruch 24, wobei das Virus ein Adenovirus ist.
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Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003535589A (ja) * 2000-06-02 2003-12-02 パル・コーポレーション プラスミド含有液のプロセシング
DE10228148B4 (de) * 2002-06-24 2006-08-24 Saehan Industries Inc. Selektive Membran mit hoher Fouling-Beständigkeit
ATE548097T1 (de) * 2002-09-03 2012-03-15 Whatman Ltd Poröse verbundmembran und herstellungsverfahren dafür
WO2004073843A1 (en) 2003-02-19 2004-09-02 Mcmaster University Composite materials comprising supported porous gels
US7479222B2 (en) 2004-02-05 2009-01-20 Millipore Corporation Porous adsorptive or chromatographic media
US7285219B2 (en) 2004-08-10 2007-10-23 Prime Separations, Inc. Chromatographic separation member and method
DE102006008701A1 (de) * 2006-02-23 2007-08-30 Qiagen Gmbh Ein Verfahren zur Herstellung einer transformierten Zelle
US9433922B2 (en) 2007-08-14 2016-09-06 Emd Millipore Corporation Media for membrane ion exchange chromatography based on polymeric primary amines, sorption device containing that media, and chromatography scheme and purification method using the same
US20090130738A1 (en) * 2007-11-19 2009-05-21 Mikhail Kozlov Media for membrane ion exchange chromatography
KR102178191B1 (ko) 2008-09-02 2020-11-13 머크 밀리포어 리미티드 크로마토그래피 막, 이를 포함하는 장치 및 이의 이용방법
DE102009057993A1 (de) 2009-06-13 2011-01-20 Sartorius Stedim Biotech Gmbh Polysaccharidmatrix mit aufgepfropftem Polymer, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
US8011517B2 (en) * 2009-11-24 2011-09-06 International Business Machines Corporation Composite membranes with performance enhancing layers
WO2011081869A2 (en) * 2009-12-14 2011-07-07 Betty Wu Method and materials for separating nucleic acid materials
CN102844662B (zh) * 2010-03-03 2015-04-29 3M创新有限公司 配体胍基官能化聚合物
KR101627597B1 (ko) * 2010-07-30 2016-06-08 이엠디 밀리포어 코포레이션 부직포 층
JP6130791B2 (ja) * 2011-01-04 2017-05-17 ザ リサーチ ファウンデーション オブ ザ ステイト ユニヴァーシティ オブ ニューヨーク 浄水用のナノファイバ精密ろ過膜の官能化
JP2012211110A (ja) * 2011-03-31 2012-11-01 Asahi Kasei Medical Co Ltd 多孔質吸着膜
US9873088B2 (en) 2011-05-17 2018-01-23 Natrix Separations Inc. Layered tubular membranes for chromatography, and methods of use thereof
US9737860B2 (en) 2014-02-28 2017-08-22 Pall Corporation Hollow fiber membrane having hexagonal voids
US9302228B2 (en) 2014-02-28 2016-04-05 Pall Corporation Charged porous polymeric membrane with high void volume
US9561473B2 (en) 2014-02-28 2017-02-07 Pall Corporation Charged hollow fiber membrane having hexagonal voids
JPWO2015137330A1 (ja) * 2014-03-11 2017-04-06 東レ株式会社 多孔質膜および浄水器
US9718924B2 (en) * 2014-06-30 2017-08-01 Pall Corporation Hydrophilic block copolymers and membranes prepared therefrom (II)
US9394407B2 (en) 2014-06-30 2016-07-19 Pall Corporation Hydrophilic block copolymers and membranes prepared therefrom (I)
US9260569B2 (en) * 2014-06-30 2016-02-16 Pall Corporation Hydrophilic block copolymers and method of preparation thereof (III)
US9962662B2 (en) 2014-06-30 2018-05-08 Pall Corporation Fluorinated polymer and use thereof in the preparation of hydrophilic membranes (vi)
ES2759992T3 (es) 2015-07-07 2020-05-12 I3 Membrane Gmbh Procedimiento para electrosorción y electrofiltración mediante una membrana de polímeros revestida con metal, y procedimiento para ello
JP6448498B2 (ja) 2015-08-04 2019-01-09 日本ゴア株式会社 回路基板製造プロセス液用精密フィルタ
CN114839374A (zh) 2017-03-28 2022-08-02 相达生物科技国际有限公司 用于在液体活检中准确诊断疾病靶向生物标记的方法
WO2018222972A1 (en) 2017-06-01 2018-12-06 Yin To Chiu Phase separation behavior modifying agents for aqueous two-phase separation within porous material
WO2019046563A1 (en) 2017-09-01 2019-03-07 Phase Diagnostics, Inc. METHOD AND DEVICE FOR USING AQUEOUS BIPHASE SYSTEMS (ATPS) TO IMPROVE THE DIAGNOSIS OF SEXUALLY TRANSMITTED INFECTIONS
US20200208137A1 (en) 2017-09-18 2020-07-02 Yin To Chiu Method for Using Aqueous Two-Phase System for the Isolation, Purification and/or Concentration of Short Nucleic Acid Fragments
KR102451195B1 (ko) * 2017-12-13 2022-10-06 에보쿠아 워터 테크놀로지스 엘엘씨 산화 환원 플로우 배터리용 음이온교환막
JP7370987B2 (ja) * 2018-01-19 2023-10-30 フェーズ サイエンティフィック インターナショナル リミテッド 固液相系を用いて核酸を単離して精製するための方法
US11332796B2 (en) 2018-01-19 2022-05-17 Phase Scientific International, Ltd. Composition and method for concentration and enrichment of nucleic acids
US12043826B2 (en) 2018-01-19 2024-07-23 Phase Scientific International, Ltd. Spontaneous nucleic acid purification and concentration in a single step
WO2019144016A1 (en) 2018-01-19 2019-07-25 Yin To Chiu Method of isolating exosomes using encapsulation and aqueous micellar system
JP7106937B2 (ja) * 2018-03-30 2022-07-27 栗田工業株式会社 微粒子除去膜、微粒子除去装置及び微粒子除去方法
US10737259B2 (en) * 2018-08-31 2020-08-11 Pall Corporation Salt tolerant anion exchange medium
KR20210072103A (ko) * 2018-11-30 2021-06-16 엔테그리스, 아이엔씨. 펜던트 친수성 기를 갖는 친수성 여과막, 및 관련 제조 방법 및 용도
EP3815763A1 (de) 2019-11-01 2021-05-05 I3 Membrane GmbH Verfahren und vorrichtung zur gleichspannungsgesteuerten adsorption und desorption an geladenen membranen
CN111330447B (zh) * 2020-02-26 2022-03-15 天津科技大学 一种荷正电复合纳滤膜、及其制备方法和应用
CA3175618A1 (en) 2020-03-20 2021-09-23 Phase Scientific International, Ltd. Compositions and methods for ribonucleic acid extraction
JP7384278B2 (ja) * 2020-04-24 2023-11-21 東洋紡株式会社 セルロース系イオン交換膜及びその製造方法、エキソソーム精製用のデバイス、並びにエキソソームの精製方法
EP4019126A1 (de) * 2020-12-22 2022-06-29 Metrohm Ag Verfahren zur modifizierung eines polymerträgermaterials, durch dieses verfahren erhältliches polymerträgermaterial, chromatografiesäule, verfahren zur chromatografischen trennung und verwendung eines polymerträgermaterials
KR20250098920A (ko) 2023-12-22 2025-07-01 (주)청아필터 양전하성 미세 다공성 멤브레인 및 이의 제조방법

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5535910A (en) 1978-09-06 1980-03-13 Teijin Ltd Permselectivity composite membrane and preparation thereof
JPS5695304A (en) 1979-12-28 1981-08-01 Teijin Ltd Perm selective composite membrane and its production
US4473474A (en) * 1980-10-27 1984-09-25 Amf Inc. Charge modified microporous membrane, process for charge modifying said membrane and process for filtration of fluid
US4601828A (en) * 1983-02-07 1986-07-22 Yale University Transfer of macromolecules from a chromatographic substrate to an immobilizing matrix
US4915839A (en) 1984-03-15 1990-04-10 Cuno, Incorporated Process for surface modifying a microporous membrane
US5114585A (en) 1988-03-01 1992-05-19 Gelman Sciences, Inc. Charged porous filter
US5151189A (en) * 1990-09-17 1992-09-29 Gelman Sciences, Inc. Cationic charge modified microporous membrane
DE59209198D1 (de) 1991-03-06 1998-03-26 Sartorius Gmbh Verfahren zur oberflächenmodifizierung von als mikroporöse membran ausgebildeten formkörpern, damit hergestellte formkörper und deren verwendung für die adsorptive stofftrennung
US5354472A (en) 1991-12-04 1994-10-11 Cobe Cardiovascular, Inc. Anion exchange materials comprised of derivatized cellulose-polyester composites

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Publication number Publication date
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