DE60017475T2

DE60017475T2 - Synergistische herbizide Zusammensetzungen und Verfahren

Info

Publication number: DE60017475T2
Application number: DE60017475T
Authority: DE
Inventors: Ronald Steven Edmonton Pidskanly; Roy Allan Lethbridge Killins
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1999-10-14
Filing date: 2000-10-12
Publication date: 2005-06-23
Anticipated expiration: 2020-10-13
Also published as: EP1220609A2; CN1310584C; WO2001026466A2; PL357414A1; WO2001026466A3; EP1220609B1; IL148955A; CA2538114C; EA200501255A1; PL204338B1; UA87620C2; HRP20050488A2; HU229334B1; PT1369039E; EE05542B1; JP2003511395A; PL204339B1; AU2005204319B2; GEP20053671B; EA201201423A1

Description

Aryloxypicolinamide, wie diejenigen, die in U.S. 5,294,597 beschrieben sind, weisen eine ausgezeichnete Herbizidwirkung auf, insbesondere gegen zweikeimblättrige Unkräuter in Getreidekulturen. Werden die Aryloxypicolinamide jedoch als einziger Wirkstoff verwendet, wird das gesamte Spektrum der in der landwirtschaftlichen Praxis auftretenden Unkrautarten bei Aufwandmengen, die für eine annehmbare Kulturpflanzensicherheit erforderlich sind, nicht immer wirksam bekämpft. Solchen Wirkungslücken im Bekämpfungsspektrum kann häufig durch gemeinsame Behandlung mit einem anderen Herbizid, von dem bekannt ist, daß es gegen die entsprechende Unkrautart wirksam ist, abgeholfen werden. Es ist bekannt geworden (U.S. 5,674,807), daß ausgewählte Aryloxypicolinamid-Kombinationen nicht nur die erwartete additive Wirksamkeit aufweisen, sondern beträchtlichen Synergismus aufweisen können (d.h. die Kombination ist wesentlich stärker wirksam, als aufgrund der Einzelkomponenten zu erwarten wäre). Mit diesem Synergismus läßt sich ein größerer Sicherheitsspielraum für die Kulturpflanzenart erzielen. Die Beschreibung beschränkt sich jedoch auf Zweierkombinationen aus Aryloxypicolinamiden und Vertretern bestimmter bekannter Substanzklassen, die nicht herbizide Partner der Klassen Imidazolinone, Cyclohexandione, Aryloxyphenoxypropionsäure oder Pyridincarbonsäure beinhalten. Außerdem wird zwar die Substanzklasse Phenoxyessigsäure beschrieben, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und ihre Ester und Salze werden jedoch nicht speziell genannt.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht daher in der Bereitstellung von synergistischen kulturpflanzenselektiven herbiziden Zusammensetzungen mit breitem Unkrautbekämpfungsspektrum.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung von herbiziden Zusammensetzungen, die sich für die synergistische Bekämpfung eines breiten Unkrautspektrums in Gegenwart einer Kulturpflanze eignen.
Obwohl Aryloxypicolinamidverbindungen eine ausgezeichnete Herbizidwirkung aufweisen, wird mit ihnen bei alleiniger Verwendung und bei Aufwandmengen, die für eine annehmbare Kulturpflanzensicherheit erforderlich sind, nicht immer das erwünschte Unkrautspektrum bekämpft. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Zweierkombination, die eine Aryloxypicolinamidverbindung der Formel I
in der
Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet,
R₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe bedeutet,
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet,
q 0 oder 1 bedeutet,
R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet,
die oder jede Gruppe X unabhängig ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Halogenalkylgruppe, oder eine Alkenyloxy-, Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, (Alkylthio)carbonyl-, Alkyl carbonyl-, Amido-, Alkylamido-, Nitro-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkenylthio-, Alkinylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkyloxyiminoalkyl- oder Alkenyloximinoalkylgruppe bedeutet,
n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet,
die oder jede Gruppe Y unabhängig ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Nitro-, Cyan-, Halogenalkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkoxygruppe bedeutet, und
m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet,
oder einem ihrer umweltverträglichen Salze
zusammen einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt,
enthält. Weiterhin unerwarteterweise eine ausgewählte Dreierkombination, die eine Aryloxypicolinamidverbindung der Formel I, ein zweites Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, sowie 2,4-D oder einen/eines seiner umweltverträglichen Ester oder Salze handelt, enthält. Vorteilhafterweise können mit den erfindungsgemäßen synergistischen Zweier- und Dreierkombinationen niedrigere Aufwandmengen des Aryloxypicolinamids verwendet werden, wobei gleichzeitig das Unkrautbekämpfungsspektrum erweitert wird. Weiterhin kann mit den erfindungsgemäßen synergistischen herbiziden Verfahren und Zusammensetzungen Wirksamresistenzen entgegengewirkt werden.
Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren für die synergistische Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen wie Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis und Avena bereit, das dadurch gezeigt ist, daß man auf den Standort der Pflanzen oder auf das Blattwerk oder die Stengel der Pflanzen eine syngergistisch wirksame Menge einer Zweierkombination, die eine Aryloxypicolinamidverbindung der Formel I zusammen mit einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinon handelt, enthält, ausbringt. Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren für die synergistische Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen bereit, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf den Standort der Pflanzen eine synergistisch wirksame Menge einer Dreierkombination, die eine Aryloxypicolinamidverbindung der fml I, ein zweites Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, 2,4-D oder einen/eines seiner umweltverträglichen Ester oder Salze enthält, ausbringt.
Die vorliegende Erfindung stellt auch eine synergistische herbizide Zusammensetzung bereit, die einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger und eine synergistisch wirksame Menge einer Zweierkombination aus einer Aryloxypicolinamidverbindung der Formel I zusammen mit einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, oder einer Dreierkombination aus einer Aryloxypicolinamidverbindung der Formel I, einem zweiten Herbizid, bei dem es um ein Imidazolinonherbizid handelt, 2,4-D oder einen/eines seiner umweltverträglichen Ester oder Salze enthält.
Aryloxypicolinamide der Formel I
in der Z, R₁, R₂, R₃, X, n, Y und m oben definiert sind, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung sind in U.S. 5,294,597 beschrieben. Die Aryloxypicolinamide weisen eine ausgezeichnete Herbizidwirkung, insbesondere gegen zweikeimblättrige Unkräuter in Getreidekulturen, auf. Werden diese Aryloxypicolinamide jedoch als einziger Wirkstoff verwendet, so wird mit ihnen nicht immer eine wirksame Bekämpfung des gesamten Unkrautspektrums in der landwirtschaftlichen Praxis bei einer verläßlichen Selektivität in bezug auf die Kulturpflanzenart erzielt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Zweierkombination aus einem Aryloxypicolinamid der Formel I und einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, schwer bekämpfbare Unkräuter wie Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis und Avena synergistisch bekämpft. Überraschenderweise bekämpft auch eine Dreierkombination aus einem Aryloxypicolinamid der Formel I, einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um Imidazolinonherbizid handelt, und 2,4-D oder einem/eines seiner umweltverträglichen Ester oder Salze Unkräuter synergistisch. Dies bedeutet, daß die Anwendung der erfindungsgemäßen Zweier- oder Dreierkombinationen gegenseitig verstärkend wirkt, so daß die Aufwandmengen der einzelnen Herbizidkomponenten reduziert werden können und trotzdem noch die gleiche Herbizidwirkung erzielt wird, oder daß die Anwendung der Kombination der Herbizidkomponenten eine größere Herbizidwirkung zeigt als aufgrund der Wirkung bei der Anwendung der einzelnen Herbizidkomponenten bei alleiniger Ausbringung in der Aufwandmenge, in der sie in der Kombination vorhanden sind, zu erwarten war (Synergismus).
Die Aryloxypicolinamide der Formel I können in Form ihrer umweltverträglichen Salze vorliegen. Geeignete Salze sind im allgemeinen die Salze von solchen Kationen, bzw. die Säureadditionssalze von solchen Säuren, deren Kationen bzw. Anionen die Herbizidwirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinflussen.
Geeignete Kationen sind insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, sowie der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie auch Ammonium, sowie gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C₁-C₄-Alkyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium, weiterhin Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C₁-C₄-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C₁-C₄-alkyl)sulfoxonium.
Anionen von geeigneten Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorsilicat, Hexafluorphosphat, Benzoat sowie die Anionen von C₁-C₄-Alkansäuren, vorzugsweise Format, Acetat, Propionat und Butyrat.
In der Beschreibung und den Ansprüchen bedeutet der Ausdruck 2,4-D 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure. 2,4-D kann auch in Form seiner umweltverträglichen Ester oder Salze vorliegen. Geeignete Salze sind im allgemeinen die Salze von solchen Kationen, die die Herbizidwirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinflussen.
Geeignete Kationen sind insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, sowie der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie auch Ammonium, sowie gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C₁-C₄-Alkyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, (2-Hydroxyeth-1-yl)ammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium oder Tri(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium.
Besonders geeignete Kationen sind Natrium, Dimethylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium und Tri(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium.
Geeignete Ester von 2,4-D sind die C₁-C₈-Alkylester, z.B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, 1-Methylethyl-, Butyl-, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethylethyl-, Pentyl-, 1-Methylbutyl-, 2-Methylbutyl-, 3-Methylbutyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, 1-Ethylpropyl-, Hexyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, 1,2-Dimethylpropyl-, 1-Methylpentyl-, 2-Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, 4-Methylpentyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, 1,2-Dimethylbutyl-, 1,3-Dimethylbutyl-, 2,2-Dimethylbutyl-, 2,3-Dimethylbutyl-, 3,3-Dimethylbutyl-, 1-ethylbutyl, 2-Ethylbutyl-, 1,1,2-Trimethylpropyl-, 1-Ethyl-1-methylpropyl-, 1-Ethyl-3-methylpropyl-, Heptyl-, 5-Methyl-1-hexyl-, Octyl, 6-Methyl-1-heptyl-, 2-Ethyl-1-hexyl- oder 4-Ethyl-1-hexylester, oder die C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylester, z . B. der Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, (1-Methylethoxy)methyl-, Butoxymethyl-, (1-Methylpropoxy)methyl-, (2-Methylpropoxy)methyl-, (1,1-Dimethylethoxy)methyl-, 2-(Methoxy)ethyl-, 2-(Ethoxy)ethyl-, 2-(Propoxy)ethyl-, 2-(1-Methylethoxy)ethyl-, 2-(Butoxy)ethyl-, 2-(1-Methylpropoxy)ethyl-, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl-, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl-, 2-(Methoxy)propyl-, 2-(Ethoxy)propyl-, 2-(Propoxy)propyl-, 2-(1-Methylethoxy)propyl-, 2-(Butoxy)propyl-, 2-(1-Methylpropoxy)propyl-, 2-(2-Methylpropoxy)propyl-, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl-, 3-(Methoxy)propyl-, 3-(Ethoxy)propyl-, 3-(Propoxy)propyl-, 3-(1-,Methylethoxy)propyl-, 3-(Butoxy)propyl-, 3-(1-Methylpropoxy)propyl-, 3-(2-Methylpropoxy)propyl-, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl-, 2-(Methoxy)butyl-, 2-(Ethoxy)butyl-, 2-(Propoxy)butyl-, 2-(1-Methylethoxy)butyl-, 2-(Butoxy)butyl-, 2-(1-Methylpropoxy)butyl-, 2-(2-Methylpropoxy)butyl-, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl-, 3-(Methoxy)butyl-, 3-(Ethoxy)butyl-, 3-(propoxy)butyl-, 3-(Methylethoxy)butyl-, 3-(Butoxy)butyl-, 3-(1-Methylpropoxy)butyl-, 3-(2-Methylpropoxy)butyl-, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl-, 4-(Methoxy)butyl-, 4-(Ethoxy)butyl-, 4-(Propoxy)butyl-, 4-(1-Methylethoxy)butyl-, 4-(Butoxy)butyl-, 4-(1-Methylpropoxy)butyl-, 4-(2-Methylpropoxy)butyl- oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butylester;
besonders geeignete Ester sind der 1-Methyl-1-ethyl-, Butyl-, 6-Methyl-1-heptyl-, 2-Ethyl-1-hexyl- oder 2-Butoxy-1-ethylester.
Zu den Imidazolinonherbiziden, die sich für die erfindungsgemäßen Verfahren und Zusammensetzungen eignen, zählen z.B. Imazapyr, Imazethapyr, Imazapic, Imazaquin, Imazamox, Imazamethabenz-methyl, Imazamethapyr oder dergleichen oder eines ihrer umweltverträglichen Salze, vorzugsweise Imazamethabenzmethyl. Geeignete Salze sind im allgemeinen die Salze von solchen Anionen, die die Herbizidwirkung des Wirkstoffs nicht negativ beeinflussen. Es handelt sich dabei um ähnliche Salze, wie für die Verbindungen der Formel I aufgeführt sind.
In der Beschreibung und den Ansprüchen bedeutet der Ausdruck Alkyl (allein oder in Kombination) eine C₁-C₆-Alkylgruppe, insbesondere eine C₁-C₄-Alkylgruppe; der Begriff Alkoxy (allein oder in Kombination) bedeutet eine C₁-C₆-Alkoxygruppe, insbesondere eine C₁-C₄-Alkoxygruppe; der Begriff Alkenyl (allein oder in Kombination) bedeutet eine C₃-C₆-Alkenylgruppe, insbesondere eine C₃-C₄-Alkenylgruppe; der Begriff Alkinyl bedeutet eine C₃-C₆-Alkinylgruppe, insbesondere eine C₃-C₄-Alkinylgruppe.
Bevorzugte erfindungsgemäße synergistische Kombinationen sind solche Zweier- oder Dreierkombinationen, die ein Aryloxypicolinamid der Formel I,
in der
Z Sauerstoff bedeutet,
R₁ Wasserstoff bedeutet,
q 0 bedeutet,
R₃ wasserstoff bedeutet,
X Halogenalkyl bedeutet und
Y Wasserstoff oder Fluor bedeutet,
enthalten.
Insbesondere diejenigen Zweier- oder Dreierkombinationen, die ein Aryloxypicolinamid der Formel I, in der n 1 bedeutet und X in meta-Stellung am Phenylrest (in bezug auf die Sauerstoffbrücke) gebunden ist, enthalten.
Stärker bevorzugte synergistische Zweier- und Dreierkombinationen sind diejenigen, bei denen es sich bei der Verbindung der Formel I um das unten dargestellte und im folgenden mit Picolinafen bezeichnete N-(4 Fluorphenyl)-6-[3-trifluormethyl)phenoxy]-2-pyridincarboxamid handelt.
Picolinafen
Das bevorzugte zweite Herbizid für die erfindungsgemäßen Zweierkombinationen ist Imazamethabenz-methyl, Tralkoxydim oder Clopyralid.
In der Praxis selbst kann die erfindungsgemäße Kombination gleichzeitig (als Tankmischung oder Vormischung), getrennt oder nacheinander ausgebracht werden.
Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren wird daher eine synergistisch wirksame Menge einer Zweierkombination aus Aryloxypicolinamid und einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, oder eine synergistisch wirksame Menge einer Dreierkombination aus einem Aryloxypicolinamid, einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, 2,4-D, oder eines/einen seiner umweltverträglichen Salze oder Ester auf den Standort, das Blattwerk oder Stengel von unerwünschten Pflanzen, insbesondere Pflanzen der Gattungen Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis und Avena, gegebenenfalls in Gegenwart einer Kulturpflanze, vorzugsweise einer Getreidekulturpflanze wie Weizen, Gerste, Reis, Mais, Roggen oder dergleichen, ausbringt.
Die synergistisch wirksame Menge der oben beschriebenen Zweier- und Dreierkombinationen kann je nach den vorherrschenden Bedingungen, wie der jeweils vorhandenen zweiten und dritten Komponente, dem Verunkrautungsniveau, dem Ausbringungszeitpunkt, den Wetterbedingungen, den Bodenbedingungen, der Art der Ausbringung, der Topographie, der Art der Zielkultur pflanze und dergleichen schwanken.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zweierkombinationen sind solche Kombinationen, bei denen das Gew.-/Gew.-Verhältnis zwischen dem Aryloxypicolinamid der Formel I und der zweiten Verbindung ungefähr folgendermaßen lautet:
Aryloxypicolinamid:Imidazolinonherbizid 1:1 bis 1:35.
Stärker bevorzugte erfindungsgemäße Zweierkombinationen sind solche Kombinationen, bei denen das Gew.-/Gew.-Verhältnis zwischen Picolinafen und der zweiten Komponente ungefähr folgendermaßen lautet:
Picolinafen:Imazamethabenz-methyl 1:1 bis 1:35.
Bevorzugte erfindungsgemäße Dreierkombinationen sind solche Kombinationen, bei denen das Gew.-/Gew.-Verhältnis zwischen dem Aryloxypicolinamid der Formel I und 2,4-D (oder dessen Salzen oder Estern) und der dritten Komponente ungefähr folgendermaßen lautet:
Aryloxypicolinamid:2,4-D (oder seine Salze oder Ester):Imidazolinonherbizid 1:1:1 bis 1:35:25.
Stärker bevorzugte erfindungsgemäße Dreierkombinationen sind solche, bei denen das Gew.-/Gew.-/Gew.-Verhältnis zwischen Picolinafen und 2,4-D und der dritten Komponente ungefähr folgendermaßen lautet:
Picolinafen:2,4-D:Imazamethabenz-methyl 1:1:1 bis 1:35:25.
Die vorliegende Erfindung stellt auch eine synergistische herbizide Zusammensetzung bereit, die einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger und eine synergistisch wirksame Menge an einer Zweierkombination aus einem Aryloxypicolinamid der Formel I und einer zweiten herbiziden Verbindung, bei der es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, enthält. Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine synergistiche herbizide Zusammensetzung bereit, die einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger und eine synergistisch wirksame Menge an einer Dreierkombination aus einer Aryloxypicolinamidverbindung der Formel I, einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, 2,4-D oder einem seiner umweltverträglichen Salze oder Ester, enthält.
Bei dem landwirtschaftlich unbedenklichen Träger kann es sich um einen Feststoff oder eine Flüssigkeit, vorzugsweise eine Flüssigkeit, stärker bevorzugt Wasser, handeln. Die erfindungsgemäßen Kombinationszusammensetzungen können auch, müssen jedoch nicht, bestimmte weitere Zusatzstoffe wie Düngemittel, inerte Formulierungshilfsstoffe, also Tenside, Emulgatoren, Entschäumer, Farbstoffe, Streckmittel oder beliebige traditionelle inerte Bestandteile, die typischerweise bei Herbizidformulierungen verwendet werden, enthalten.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können auf beliebige traditionelle Art und Weise formuliert werden, z.B. als Doppelpackung oder als wäßriges Konzentrat, lösliches Granulat, dispergierbares Granulat oder dergleichen.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zweierkombinationszusammensetzungen sind solche Zusammensetzungen, bei denen es sich bei der Aryloxypicolinamidverbindung um Picolinafen handelt. Ebenfalls bevorzugt sind die synergistischen Zweierkombinationszusammensetzungen mit einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um Imazamethabenz-methyl handelt. Stärker bevorzugte erfindungsgemäße Zweierkombinationszusammensetzungen sind solche erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, bei denen das Gew.-/Gew.-Verhältnis zwischen Picolinafen und der zweiten Komponente ungefähr folgendermaßen lautet:
Picolinafen:Imazamethabenz-methyl 1:1 bis 1:35.
Bevorzugte erfindungsgemäße Dreierkombinationszusammensetzungen sind solche Zusammensetzungen, bei denen es sich bei der Picolinamidverbindung um Picolinafen handelt. Ebenfalls bevorzugt sind die synergistischen Dreierkombinationszusammensetzungen mit einem dritten Herbizid, bei dem es sich um 2,4-D oder einen/eines seiner umweltverträglichen Salze oder Ester handelt. Stärker bevorzugte erfindungsgemäße Dreierkombinationszusammensetzungen sind solche Zusammensetzungen, bei denen das Gew.-/Gew.-/Gew.-Verhältnis zwischen Picolinafen und 2,4-D und der zweiten Komponente ungefähr folgendermaßen lautet:
Picolinafen:2,4-D:Imazamethabenz-methyl 1:1:1 bis 1:35:25.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nun einzelne Beispiele beschrieben. Diese Beispiele dienen lediglich der Veranschaulichung und sind keinesfalls so zu verstehen, daß sie den Erfindungsumfang und die Prinzipien, auf denen die Erfindung beruht, einschränken.
In den folgenden Beispielen wird der Synergismus für Zweierkombinationen nach dem Verfahren von Colby bestimmt (S. R. Colby, Weeds 1967 (15), 20), d.h. die erwartete (oder prognostizierte) Reaktion der Kombination wird dadurch berechnet, daß man das Produkt der beobachteten Reaktion für jede Einzelkomponente der Kombination bei alleiniger Anwendung durch 100 dividiert und diesen Wert von der Summe der beobachteten Reaktion für jede Komponente bei alleiniger Anwendung abzieht. Der Synergismus der Kombination wird dann dadurch bestimmt, daß man die beobachtete Reaktion der Kombination mit der erwarteten (oder prognostizierten) Reaktion, die aus den beobachteten Reaktionen jeder Einzelkomponente allein berechnet wurde, vergleicht. Übertrifft die beobachtete Reaktion der Kombination die erwartete (oder prognostizierte) Reaktion, dann wird die Kombination als synergistisch bezeichnet und entspricht der Definition der synergistischen Wirkung wie oben definiert.
Dies soll nun im folgenden mathematisch ausgedrückt werden, wobei eine Zweierkombination C₂ aus der Komponente X und der Komponente Y besteht und Beob. die beobachtete Reaktion der Kombination C₂ bedeutet.
Ähnlich besteht bei der Dreierkombination C₃ diese aus einer Komponente X und einer Komponente Y sowie einer Komponente Z, und Beob. bezeichnet die beobachtete Reaktion der Kombination C₃.
In den folgenden Beispielen wird die Kulturpflanzentoleranz in regelmäßigen Abständen während der Wachstumsperiode bonitiert. Die erste Bonitur wird eine oder zwei Wochen nach der Behandlung und die letzte Bonitur unmittelbar vor der Ernte vorgenommen. Bei allen in den folgenden Beispielen beschriebenen Behandlungen war die Kulturpflanzentoleranz bei jeder der drei Prüfkulturpflanzen wirtschaftlich annehmbar, d.h. der Schaden betrug ≤ 20%. Keine der Behandlungen führte zu wirtschaftlich unannehmbaren Schäden bei Gerste, Durumweizen oder „hard red" Sommerweizen.
BEISPIEL 1
Auswertung der Herbizidwirkung von einer Kombination aus Picolinafen und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.
Ein- und zweikeimblättrige Unkräuter werden Anfang bis Mitte Mai entweder quer zur Richtung, in der die Kultur ausgerichtet ist, gedrillt oder gesät. Die Kultur wird nach den Unkrautsamen gedrillt. Der Reihenabstand beträgt 18 cm. Das Saatgut wird mit einer Roger-Drillmaschine mit einer Breite von 1,8 m in einer Tiefe von 5 cm abgelegt.
Bei allen Versuchen wird standardmäßig nach etablierten Verfahren der Unkrautwissenschaft vorgegangen. Die Substanzen werden mit einem CO₂-angetriebenen abgedeckten Spritzgerät der Fa. Roger ausgebracht. Bei der Testanlage handelt es sich um eine modifizierte randomisierte vollständige Blockanlage mit vier Wiederholungen. Alle Substanzen werden im Nachauflauf nach den Unkräutern und den Kulturpflanzen ausgebracht.
Die Testlösungen werden dadurch hergestellt, daß man ausreichende Mengen an wäßrigen Lösungen und/oder Dispersionen der Testverbindungen im Spritztank mischt.
Die behandelten Parzellen werden in gewissen Abständen während der Wachstumsperiode geprüft und auf Prozent Unkrautbekämpfung und Kulturpflanzenschädigung bonitiert. Die angegebenen Daten sind Durchschnittswerte der Wiederholungen für die entsprechende Behandlung. Zur Bestimmung der erzielten biologischen Wirkung der Kombinationsbehandlung im Vergleich zur biologischen Wirkung jeder Komponente bei alleiniger Ausbringung bedient man sich der Colby-Analysenmethode. Die Daten sind in Tabelle I dargestellt.
Wie aus den in der Tabelle I gezeigten Daten ersichtlich führte die Verwendung einer Kombination von Picolinafen und 2,4-D zu einem signifikant besseren Bekämpfungserfolg als aufgrund des Bekämpfungserfolgs, der bei der alleinigen Verwendung von Picolinafen bzw. 2,4-D erzielt wurde, prognostiziert werden konnte.
TABELLE I Auswertung der Herbizidwirkung von einer Kombination von Picolinafen und 2,4-D
BEISPIEL 2
Auswertung der Herbizidwirkung von einer Kombination von Picolinafen und Imzamethabenz-methyl.
Geht man im wesentlichen wie in Beispiel 1 beschrieben vor, verwendet jedoch Picolinafen und Imazamethabenzmethyl, so erhält man die in Tabelle II gezeigten Daten.
Wie aus den in der Tabelle II gezeigten Daten ersichtlich führte die Verwendung einer Kombination von Picolinafen und Imazamethabenz-methyl zu einem signifikant besseren Bekämpfungserfolg als aufgrund des Bekämpfungserfolgs, der bei der alleinigen Verwendung von Picolinafen bzw. Imazamethabenz-methyl erzielt wurde, prognostiziert werden konnte.
BEISPIEL 3
Auswertung der Herbizidwirkung von einer Kombination aus Picolinafen, Imzamethabenz-methyl und 2,4-D Geht man im wesentlichen wie in Beispiel 1 beschrieben vor, verwendet jedoch Picolinafen, 2,4-D und Imazamethabenz-methyl, so erhält man die in Tabelle VI gezeigten Daten.
Wie aus den in der Tabelle VI gezeigten Daten ersichtlich führte die Verwendung einer Kombination von Picolinafen, 2,4-D und Imazamethabenz-methyl zu einem signifikant besseren Bekämpfungserfolg als aufgrund des Bekämpfungserfolgs, der bei der alleinigen Verwendung von Picolinafen, 2,4-D bzw. Imazamethabenz-methyl erzielt wurde, prognostiziert werden konnte.

Claims

Synergistische herbizide Zusammensetzung, die einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger und eine synergistisch wirksame Menge einer Zweierkombination aus einem Aryloxypicolinamid der Formel I
in der Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, R₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe bedeutet, R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, q 0 oder 1 bedeutet, R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet, die oder jede Gruppe X unabhängig ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Halogenalkylgruppe, oder eine Alkenyloxy-, Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, (Alkylthio)carbonyl-, Alkylcarbonyl-, Amido-, Alkylamido-, Nitro-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkenylthio-, Alkinylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkyloxyiminoalkyl- oder Alkenyloximinoalkylgruppe bedeutet, n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, die oder jede Gruppe Y unabhängig ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Nitro-, Cyan-, Halogenalkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkoxygruppe bedeutet, und m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, oder einem seiner umweltverträglichen Salze und einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 1 mit einem Aryloxypicolinamid der Formel I, in der Z Sauerstoff bedeutet, R₁ Wasserstoff bedeutet, q 0 bedeutet, R₃ Wasserstoff bedeutet, X Halogenalkyl bedeutet und Y Wasserstoff oder Fluor bedeutet.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei dem Aryloxypicolinamid der Formel I um Picolinafen handelt.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem zweiten Herbizid um Imazamethabenzmethyl handelt.
Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei es sich bei dem Aryloxypicolinamid der Formel I um Picolinafen handelt.
Synergistische herbizide Zusammensetzung, die einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger und eine synergistisch wirksame Menge einer Dreierkombination, die im wesentlichen aus einem Aryloxypicolinamid der Formel I
in der Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, R₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe bedeutet, R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, q 0 oder 1 bedeutet, R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet, die oder jede Gruppe X unabhängig ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Halogenalkylgruppe, oder eine Alkenyloxy-, Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, (Alkylthio)carbonyl-, Alkylcarbonyl-, Amido-, Alkylamido-, Nitro-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkenylthio-, Alkinylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkyloxyiminoalkyl- oder Alkenyloximinoalkylgruppe bedeutet, n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, die oder jede Gruppe Y unabhängig ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Nitro-, Cyan-, Halogenalkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkoxygruppe bedeutet, und m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, oder einem seiner umweltverträglichen Salze, einem zweiten Herbizid, bei dem es sich um ein Imidazolinonherbizid handelt, und einem dritten Herbizid, bei dem es sich um 2,4-D oder einen/eines seiner umweltverträglichen Ester oder Salze handelt, besteht, enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 6 mit einem Aryloxypicolinamid der Formel I, in der Z Sauerstoff bedeutet, R₁ Wasserstoff bedeutet, q 0 bedeutet, R₃ Wasserstoff bedeutet, X Halogenalkyl bedeutet und Y Wasserstoff oder Fluor bedeutet.
Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei es sich bei dem Aryloxypicolinamid der Formel I um Picolinafen handelt.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei es sich bei dem zweiten Herbizid um Imazamethabenzmethyl handelt.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei es sich bei dem Aryloxypicolinamid der Formel I um Picolinafen handelt.
Verfahren zur synergistischen Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Standort der Pflanzen oder auf das Blattwerk oder die Stengel der Pflanzen eine synergistisch wirksame Menge der Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10 ausbringt.