DE60005435T2

DE60005435T2 - Adamantanderivat und dies enthaltendes wässriges Desinfektionsmittel

Info

Publication number: DE60005435T2
Application number: DE60005435T
Authority: DE
Inventors: Pietro Affaitati; Giancarlo Folchitto
Original assignee: IMS International Medical Service SRL
Current assignee: IMS International Medical Service SRL
Priority date: 1999-06-11
Filing date: 2000-03-28
Publication date: 2004-07-01
Anticipated expiration: 2020-03-29
Also published as: ES2208253T3; ITRM990386A0; DK1059292T3; DE60005435D1; IT1306711B1; EP1059292A2; ATE250609T1; ITRM990386A1; EP1059292A3; EP1059292B1; US6432356B1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Adamantanderivat, das 5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on, als solches und auf die wässrigen Desinfektionsmittelzusammensetzungen, die, insbesondere in Verbindung mit Peressigsäure, dieses Molekül und gegebenenfalls das Molekül von wenigstens einem weiteren Adamantanderivat enthalten.
Desinfektionsmittelzusammensetzungen, die neben anderen Komponenten Moleküle mit Adamantanresten enthalten, sind im Fachgebiet bekannt.
Keine der bisher vorgeschlagenen Desinfektionsmittelzusammensetzungen enthält jedoch das 5,7-Diphenyl-l,3-diazoadamantan-6-on-Molekül und gegebenenfalls das Molekül eines weiteren Adamantanderivats, insbesondere in Verbindung mit Peressigsäure.
Deshalb ist ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung das 5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on-Molekül mit der folgenden Formel (jedem Atom des Adamantanmolekülgerüsts wird herkömmlicherweise eine Zahl zugewiesen; die Zahlen der Atome, die von relevanten Substitutionen betroffen sind, gehen aus der Formel hervor):
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung des 5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on-Moleküls und gegebenenfalls des Moleküls von wenigstens einem weiteren Adamantanderivat, für die Formulierung von Desinfektionsmittelzusammensetzungen. Schließlich stellen die wässrigen Lösungen von Desinfektionsmittelzusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie in Verbindung mit Peressigsäure das 5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on-Molekül und gegebenenfalls das Molekül eines weiteren Adamantanderivats umfassen, einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar.

Die erfindungsgemäße Desinfektionsmittelzusammensetzung umfasst in einer Ausführungsform davon die folgenden Komponenten, die in Gew.-/Vol.-% angegeben sind:

5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on	0,005–5
Peressigsäure	0,015–15
gegebenenfalls Phenolderivate	≤ 10
gegebenenfalls Zusatzmittel	≤ 50
Wasser, wie es volumetrisch benötigt wird bis zu	100.

Die Phenolderivate können ausgewählt werden aus der Gruppe umfassend o-Phenylphenol, p-Chlor-m-cresol, 2-Benzyl-4-Chlorphenol, Phenol und Kombinationen davon.
Die Zusatzmittel können ausgewählt werden aus der Gruppe umfassend Lösungsmittel, Maskierungsmittel, Korrosionsschutzmittel, Puffer, Duftstoffe und Kombinationen davon.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können als solche oder zum Zeitpunkt der Verwendung mit Wasser verdünnt verwendet werden. Die Verdünnungen hängen von der erforderlichen Rate der bioziden Wirkung ab.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen erwiesen sich als sporizid, bakterizid (einschließlich des Gram+ und Gram- Mycobacterium tuberculosis), fungizid und viruzid, bei sehr kurzen Kontaktzeiten (beginnend mit 5 Minuten). Alle mikrobiologischen Werte wurden getestet und können in Übereinstimmung mit den CEN TC/216-Verfahren getestet werden.
Bisher wurde nur eine allgemeine Beschreibung der vorliegenden Erfindung angegeben. Mit Hilfe der Beispiele wird im Folgenden eine ausführlichere Beschreibung von einigen Ausführungsformen geliefert, deren Ziel es ist, zu einem besseren Verständnis ihrer Aufgaben, Merkmale, Vorteile und Anwendungen zu führen.
BEISPIEL 1
Herstellung von 5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on
1,5 mol Dibenzylketon, 7,5 mol Paraformaldehyd und 3,0 mol Ammoniumacetat werden in einen Rundkolben abgemessen.
Das Gemisch wird in einem Volumen Ethanol (wenigstens 95°) dispergiert, das in dem ungefähren Verhältnis 1 : 1 im Hinblick auf die Summe der Reagenziengewichte festgesetzt wird.
Das mit einem Rückfluss-System (fluxing system) verschlossene Reaktionsgefäß wird auf einem Wasserbad zum Sieden gebracht. Bei der Temperaturerhöhung findet eine Solubilisierung des Reagenzes statt. Danach wird die Lösung rot und es beginnt sich ein kristalliner Niederschlag zu bilden. Nach 4-stündigem Sieden wird die Reaktion als beendet angesehen.
Das Gemisch wird in einem Gefrierschrank gekühlt und unter Vakuum filtriert. Das Rohprodukt wird zweimal in 95° Ethanol gespült, in einer minimalen Menge an heißem Chloroform gelöst und filtriert.
Die filtrierte Lösung wird mit einem gleichen Volumen von 95° Ethanol verdünnt und über Nacht in einem Gefrierschrank aufbewahrt. Die resultierende weiße kristalline Verbindung wird auf einem Büchner-Trichter gesammelt, mit 95° Ethanol gespült und getrocknet. Der Erhalt der erfindungsgemäßen Verbindung wird durch die Summenformel C₂₂H₂ ₀ON₂, mit einem Molekulargewicht von 328 und einem Schmelzpunkt von 263–264°C belegt.
Ausbeute: ungefähr 25 % der Reagenzien-Gesamtmenge.
BEISPIEL 2

Eine erfindungsgemäße desinfizierende und sporizide Lösung weist die folgende Zusammensetzung auf, die in Gew.-/Vol.-% angegeben ist:

5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on	0,050
Peressigsäure	0,100
p-Chlor-m-cresol	0,075
o-Phenyl-phenol	0,005
Phenol	0,100
Zusatzmittel	15
Wasser, wie es volumetrisch benötigt wird bis zu	100

BEISPIEL 3
Eine erfindungsgemäße desinfizierende und sporizide Lösung weist die folgende Zusammensetzung auf, die in Gew.-/Vol.-% angegeben ist:

5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on 0,050

Peressigsäure 0,100

p-Chlor-m-cresol 0,188

Zusatzmittel 15

Wasser, wie es volumetrisch benötigt wird bis zu 100
BEISPIEL 4
Eine erfindungsgemäße desinfizierende und sporizide Lösung weist die folgende Zusammensetzung auf, die in Gew.-/Vol.-% angegeben ist:

5,7-Diphenyl-1,3-diazoadamantan-6-on 0,050

Peressigsäure 0,150

Zusatzmittel 15

Wasser, wie es volumetrisch benötigt wird bis zu 100
BEISPIEL 5
Die Zusammensetzungen der Beispiele 2, 3 und 4 wurden getestet, um ihre sporiziden, bakteriziden, fungiziden und viruziden Aktivitäten für verschiedene Kontaktzeiten gemäß den Verfahren zu testen, die durch die Normen CEN TC/216 (Comité Européen de Normalisation, Technical Committee) festgelegt sind.
Die Testergebnisse bestätigten die erwarteten Aktivitäten.

Claims

Chemische Verbindung 5,7-Diphenyl-1,3-diazo-adamantan-6-on mit der Formel:
Verwendung von 5,7-Diphenyl-1,3-diazo-adamantan-6-on nach Anspruch 1 für die Formulierung von Desinfektionsmittelzusammensetzungen.
Wässrige Desinfektionsmittelzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie, in Verbindung mit Peressigsäure, 5,7-Diphenyl-1,3-diazo-adamantan-6-on nach Anspruch 1 und gegebenenfalls wenigstens ein weiteres Adamantanderivat umfasst.
Wässrige Desinfektionsmittelzusammensetzung nach Anspruch 3 mit der folgenden Zusammensetzung, die in Gew.-/Vol.-% angegeben ist: 5,7-Diphenyl-1,3-diazo-adamantan-6-on 0,005-5 Peressigsäure 0,015-15 gegebenenfalls Phenolderivate ≤ 10 gegebenenfalls Zusatzmittel ≤ 50 Wasser, wie es volumetrisch benötigt wird bis zu 100.
Desinfektionsmittelzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die Phenolderivate ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: o-Phenyl-phenol, p-Chlor-m-cresol, 2-Benzyl-4-chlorphenol, Phenol und Kombinationen davon.
Desinfektionsmittelzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Zusatzmittel ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend Lösungsmittel, Maskierungsmittel, Korrosionsschutzmittel, Puffer, Duftstoffe und Kombinationen davon.
Verwendung der Desinfektionsmittelzusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 6, die zum Zeitpunkt der Verwendung mit Wasser verdünnt werden.