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DE578706C - Verfahren zur Veresterung von Cellulose - Google Patents

Verfahren zur Veresterung von Cellulose

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Publication number
DE578706C
DE578706C DER70543D DER0070543D DE578706C DE 578706 C DE578706 C DE 578706C DE R70543 D DER70543 D DE R70543D DE R0070543 D DER0070543 D DE R0070543D DE 578706 C DE578706 C DE 578706C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cellulose
cotton
temperature
acetylating agent
esterification
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DER70543D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ruth Aldo Co Inc
Original Assignee
Ruth Aldo Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ruth Aldo Co Inc filed Critical Ruth Aldo Co Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE578706C publication Critical patent/DE578706C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B3/00Preparation of cellulose esters of organic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  • Verfahren zur Veresterung von Cellulose Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Veresterung von Cellulose und Nitrocellulose.
  • Bekanntlich kann man Ester der Cellulose, insbesondere Acetylcellulose, dadurch erhalten, daß man organische Säureanhydride, die gegebenenfalls durch geeignete Lösungsmittel verdünnt sind, auf Cellulose in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise Schwefelsäure, einwirken läßt.
  • Da bei der Veresterung die Cellulose zunächst in Lösung übergeführt werden muß, ist die Reihenfolge und die Art der Einwirkung der verschiedenen Stoffe, z. B. deren seitliche Abstände bei der Einwirkung, für das Endprodukt von besonders großer Bedeutung; selbst bei Verwendung von gleichen Mengen von Materialien können unter Umständen völlig verschiedene und sogar für die Zwecke der Technik völlig unbrauchbare Produkte erhalten werden.
  • Die Einwirkung verdünnter Schwefelsäure auf Cellulose, die in Essigsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von geringen Mengen Essigsäureanhydrid, eingeweicht ist, kann beispielsweise zu einem ausschließlichen Überwiegen der hydrolytischen Phase führen, wenn die Temperatur nur um einige Grade über das Optimum erhöht oder der Kontakt zu lange ausgedehnt wird. Dies wirkt sich hinsichtlich der mechanischen Eigenschaften, der Widerstandsfähigkeit und Geschmeidigkeit des Endproduktes nachteilig aus.
  • Desgleichen kann es vorkommen, das einzelne Teile der Cellulose in stärkerem Maße von dem Acetylierungsgemisch angegriffen werden; diese ungleichmäßige Behandlung wirkt ebenfalls nachteilig und könnte auch durch eine Verlängerung der Reaktionszeit nur unvollkommen wieder ausgeglichen werden.
  • Ferner spielt für die Güte des Endproduktes das Ausgangsmaterial selbst eine große Rolle. Baumwolle besteht bekanntlich aus gekrümmten, verdrehten, röhrenartigen Fasern, deren innere Protoplasmaschicht durch eine Außenhaut geschützt wird. Diese Außenhaut verliert unter dem Einfluß bestimmter Vorgänge, beispielsweise beim längeren Aufbewahren an einem trockenen .Ort, bei längerer Einwirkung einer Temperatur von 65 bis 70° in einem Heißlufttrockner, ferner beim mehrstündigen Kochen in Toluol, beträchtlich an Durchlässigkeit. Wahrscheinlich wird dadurch oder auch infolge einer gleichzeitigen chemischen Umgestaltung, beispielsweise eine Vergrößerung des Polymerisationsgrades des Cellulosekomplexes, der gleichmäßige Angriff auf die Außenhaut erschwert, so daß derartige Baumwolle bei der Acetylierung stets mehr oder weniger in Aceton trübe bleibende Produkte ergibt. . Es wäre jedoch zweckmäßig, zur Acetylierung trotz der auftretenden Nachteile stark vorgetrocknete. wasserarme Baumwolle zu verwenden, um den -Gehalt der Bäder an Säureanhv drid nicht zu sehr abzuschwächen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man aus derartiger stark vorgetrockneter Baumwolle bei der Acetylierung mit einer bisher nicht erzielten Regelmäßigkeit die Erzielung von vollkommen klaren, durchsichtigen, acetonlöslichen Acetylcellulosen ohne Fasern und unacetvlierten Teilchen erzielen kann, und daß die Schwierigkeiten, die bei der Einwirkung des Acetvlierungsgemisches auf Cellulose, insbesondere auf vorgetrocknete, sonst eintreten, völlig vermieden und die Ursache für die Mißerfolge beseitigt werden können. Diese Feststellung ist besonders auch deshalb bedeutungsvoll, weil sie es ermöglicht, auch Baumwolle zu verarbeiten, über deren Vorbehandlung nichts Genaues bekannt ist.
  • Man unterwirft zuerst die stärk vorgetrocknete Baumwolle - mit nicht mehr als 3 0ö )ÄTasser - einer Durchdampfung mit Essigsäure, wie es bereits vorgeschlagen wurde, hält jedoch dabei die Temperatur über 30°. Die so gequollene Baumwolle läßt man dann ganz langsam auf die Umgebungstemperatur abkühlen; darauf wird das Acetylierungsgemisch in bestimmten Teilmengen nacheinander zur Baumwolle gegeben, und zwar so, daß die Zugabe einer neuen Menge des Acetvlierungsmittels stets erst erfolgt, nachdem sich der Gleichgewichtszustand zwischen Acetvlierungsmittel und dem Celluloseinaterial entsprechend der durch die vorangehende Zugabe bedingten Konzentrationsänderung eingestellt hat.
  • Durch die Durchdampfung mit Essigsäure wird die ursprüngliche Aufsaugfähigkeit der Baumwolle in vollem Umfange wiederhergestellt, ferner tritt eine erhebliche Erweichung der Cellulosefasern ein: ebenso wird die Durchlässigkeit der Fasern erhöht, wodurch das Eindringen des Acetylierungsgemisches in das Innere des Gutes außerordentlich beschleunigt und gleichmäßig gestaltet wird.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung verwendet die fortgesetzte Aufeinanderfolge von Gleichgewichtszuständen in möglichst benachbarten Grenzen und bietet dadurch den Vorzug, dieAcetelierung einer jedenFaser gleichmäßig bis zu demselben oder nahezu demselben Grad durchzuführen. .Wird ein Teil der Baumwolle von dein Acetylierungsgeinisch stärker als andere Teile angegriffen, so können die Unterschiede der verschiedenen Acetylierungsgrade niemals groß sein. Die gegebenenfalls stärker acetvlierten Teile werden sich zurückbilden, so daß die Masse nach Einstellung des Gleichgewichts stets einen der Konzentration entsprechenden Acetylgehalt aufweist.
  • Das Verfahren gemäß Erfindung findet auch bei Acetylierungen in Gegenwart eines anderen Katalysators als Schwefelsäure Anwendung.
  • Auch Nitrocellulose mit niedrigem Stickstoffgehalt kann, wenn man sie acetylieren will, einer gleichen Behandlung unterzogen werden, wie sie im vorstehenden für Cellulose beschrieben ist. Beispiel i Durch 18 kg Baumwolle mit einem Feuchtigkeitsgehalt von 2,5°10, die sich in einem auf 55 bis 65° erwärmten Behälter befinden, werden mit Hilfe eines Verdampfers 2o bis 30 kg Essigsäure verdampft. Man trägt dabei Sorge, daß die Masse gut durchknetet wird. Hierauf läßt man das gesamte Gut sich auf die Außentemperatur abkühlen, was etwa 8 bis i2 Stunden dauert. Während dieses Vorganges quillt die Masse auf, und die Außenhaut der Baumwollfasern wird erweicht.
  • Hierauf bereitet man eine Mischung aus o bis 8o kg: Essigsäureanhy drid von einer Konzentration von i2,5 bis 2o°/0 (bezogen auf die als Verdünnungsmittel verwandte Essigsäure) und 0,8i3 kg Schwefelsäure (Dichte 1,8q.). Unter fortgesetztem Rühren läßt man die Mischung langsam auf die durchtränkte Baumwolle fließen. Die Temperatur steigt, sobald die Baumwolle anfängt zusammenzufallen. Erforderlichenfalls kühlt man ab. Sobald ein Gleichgewichtszustand zwischen der Baumwolle und dem Bad erreicht ist - man erkennt dies leicht durch Prüfung der Fasern im polarisierten Lichtfügt man in vier Abschnitten je i2, 5 kg Essigsäureanhydrid hinzu, wobei man wiederum sorgfältig darauf achtet, daß vor jeder weiteren Zugabe die zur Einstellung des neuen durch die Konzentrationsänderung bedingten Gleichgewichtszustandes notwendige Zeit abgewartet wird.
  • Nach mehrstündigem Stehenlassen, währenddessen sich die Masse infolge des exothermen Reaktionsvorganges erwärmt, derenAusnutzung durch eine gut isolierte Apparatur notwendig ist, erhält man nach einigen Stunden eine vollkommen durchsichtige Lösung von Celluloseacetat von hoher Viskosität, (las ausgefällt und gewaschen wird. Das Produkt ist chloroformlöslich und besitzt einen Acetylgehalt von q.4_ bis 45 %. Ausbeute 30,q. kg, d. h. auf Zoo kg Cellulose berechnet i70 kg Celluloseacetat. Beispiel e In einem auf 6o0 vorgewärmten Behälter werden 7049 gut getrockneter Nitrocellulose mit 2,8 bis 30/0 Stickstoffgehalt eingebracht, der Apparat hierauf teilweise evakuiert und in ihn mit Hilfe eines Kochers Dampf einer 99,5 °/°igen Essigsäure eingeführt, wobei die Masse in Bewegung gehalten wird.
  • Danach läßt man unter ständiger Weiterbewegung die Masse auf -o bis 22° abkühlen und dann ein Gemisch von 1641 Essigsäureanhydrid von 21,5°/o (gelöst in Essigsäure) und 0,51 Schwefelsäure von 95% im Laufe von 15 Minuten einfließen. Die Temperatur steigt, während die Fasermasse zusammenfällt.
  • Nach Abkühlung auf etwa 25 bis 26° oder besser nach dem Absinken der Temperatur unter dem Maximalstand wird ein zweites Gemisch, bestehend aus 8z 1 Essigsäureanhydrid von 3o0/0 (gelöst in Essigsäure) und 1,1 1 Schwefelsäure von 95 0lo, hinzugesetzt.
  • Man geht in der gleichen Weise wie vorher vor und hält die Masse unter Abkühlung weiter in Bewegung.
  • Nach Beendigung der Reaktion werden als dritte Mischung 40 1 Essigsäureanhydrid von 8o0/0 hinzugegeben. Die Temperatur steigt wiederum und wird durch Kühlung auf 35° gebracht. Gleichzeitig nimmt die Masse die Form einer völlig homogenen Paste an.
  • Nach Erreichung einer konstanten Temperatur werden als viertes Bad 40 1 Essigsäureanhydrid von 85°%o zugeführt. Man läßt die Temperatur auf 45° steigen; nach Erreichung des Gleichgewichtszustandes gibt man als letztes und fünftes Bad 40 1 Essigsäureanhydrid von go°/° hinzu und erhält dann nach 30 Minuten eine völlig klare, durchsichtige, von nicht acetylierten Nitrocellulosefasern freie Nitrocellulosefasern freie Nitroacetylcellulose, die leicht mit Wasser ausgefällt, filtriert und direkt auf nassem Wege versponnen oder aber zur Veränderung der Löslichkeit teilweise verseift werden kann.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Veresterung von Cellulose, dadurch gekennzeichnet, daß stark vorgetrocknete Cellulose zunächst bei einer Temperatur von über 30° einer an sich bekannten Durchdämpfung mittels Essigsäure unterworfen und dann ganz langsam auf die Temperatur der Umgebung abgekühlt wird, worauf das Acetylierungsmittel in bestimmten Teilmengen hintereinander derart zugegeben wird, daß die Zugabe einer jeden neuen Menge desAcetylierungsmittels erst erfolgt, nachdem sich der Gleichgewichtszustand zwischen Acetylierungsmittel und dein CellulosemateriaI entsprechend der in jedem Zeitpunkt vorhandenen Konzentration eingestellt hat.
  2. 2. Anwendung der Maßnahmen gemäß Anspruch r auf stark vorgetrocknet Nitrocellulose mit niedrigem Stickstoffgehalt.
DER70543D 1926-12-28 1927-03-13 Verfahren zur Veresterung von Cellulose Expired DE578706C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR578706X 1926-12-28

Publications (1)

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DE578706C true DE578706C (de) 1933-06-16

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ID=8955621

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DER70543D Expired DE578706C (de) 1926-12-28 1927-03-13 Verfahren zur Veresterung von Cellulose

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