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DE568892C - Dispersants and textile auxiliaries - Google Patents

Dispersants and textile auxiliaries

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Publication number
DE568892C
DE568892C DEI40650D DEI0040650D DE568892C DE 568892 C DE568892 C DE 568892C DE I40650 D DEI40650 D DE I40650D DE I0040650 D DEI0040650 D DE I0040650D DE 568892 C DE568892 C DE 568892C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
esters
dispersants
textile auxiliaries
product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI40650D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Karl Daimler
Dr Alfred Eckelmann
Dr Max Paquin
Dr Adolf Steindorff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI40650D priority Critical patent/DE568892C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE568892C publication Critical patent/DE568892C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Dispergier- und Textilhilfsmittel Es wurde gefunden, daß sich solche, insbesondere Sulfo- oder Karboxylgruppen tragende Ester oder Esteramine der Kohlensäure, die mindestens einseitig einen aliphatischen Alkohol von wenigstens sechs Kohlenstoffatomen als Esterkomponenteenthalten und deren andere Ester bzw. hydroxylfreie Aminokomponente beliebig substituiert sein können, zur Herstellung von Dispergier- und Textilhilfsmitteln eignen.Dispersants and textile auxiliaries It has been found that those in particular esters or ester amines of carbonic acid bearing sulfo or carboxyl groups, which has at least one aliphatic alcohol of at least six carbon atoms as an ester component and their other esters or hydroxyl-free amino component can be substituted as desired for the production of dispersants and textile auxiliaries suitable.

Diese Produkte erhält man, wenn man die Halogenide der Kohlensäuremonoalkylester, hergestellt äus Phosgen und aliphatischen Alkoholen von mehr als sechs Kohlenstoffatomen mit hydroxyIhaltigen Verbindungen oder hydroxylfreien Aminen umsetzt. Man erhält hierbei Ester oder Amine der jeweils vorliegenden Kohlensäuremonoalkylester.These products are obtained if the halides of the carbonic acid monoalkyl esters, made from phosgene and aliphatic alcohols of more than six carbon atoms with hydroxyl-containing compounds or hydroxyl-free amines. You get here esters or amines of the carbonic acid monoalkyl esters present in each case.

Die mit den Halogeniden umgesetzten Komponentenkönnenaliphatisch, hydroaromatisch, aromatisch oder gemischt zusammengesetzt sein und können als Substituenten insbesondere Sulfo- oder Carboxylgruppen tragen, welche auch nachträglich eingeführt werden können.The components reacted with the halides can be aliphatic, hydroaromatic, aromatic or mixed and can be used as substituents in particular carry sulfo or carboxyl groups, which are also introduced subsequently can be.

Die Umsetzungen können in verschiedenster Weise ausgeführt werden. Man kann beispielsweise die Halogenkohlensäureester direkt mit hydroxylhaltigen Verbindungen unter Salzsäureabspaltung umsetzen oder einen Um-Satz der Natriumverbindungen unter Chlornatriumbildung vornehmen.The reactions can be carried out in the most varied of ways. For example, the halocarbonic acid esters can be mixed directly with hydroxyl-containing ones Reacting compounds with elimination of hydrochloric acid or a conversion of the sodium compounds with formation of sodium chloride.

Bei phenolsulfosauren Salzen wählt man vorteilhaft eine Umsetzung in wäßriger Lösung bei Gegenwart von Atzalkalien, kohlensauren Alkalien, Bicarbonat o. dgl. Amine werden zweckmäßig in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln, in beiden Fällen am besten unter Zusatz säurebindender Mittel mit den Halogenkohlensäureestern in Reaktion gebracht. Aliphatische oder aromatische Aminocarbonsäuren werden zweckmäßig in wäßriger Lösung bei Gegenwart säurebindender Mittel umgesetzt. Manche aromaschen Aminosulfosäuren und Aminocarbonsäuren reagieren ohne Zusatz besonderer säurebindender Substanzen direkt in derWärme unter Entwicklung gasförmiger Salzsäure.In the case of salts of phenolsulfonic acid, it is advantageous to choose a reaction in aqueous solution in the presence of caustic alkalis, carbonate alkalis, bicarbonate o. The like. Amines are expediently in water or in organic solvents, in In both cases it is best to add acid-binding agents with the halocarbonic acid esters brought into reaction. Aliphatic or aromatic aminocarboxylic acids are useful reacted in aqueous solution in the presence of acid-binding agents. Some aromas Aminosulfonic acids and aminocarboxylic acids react without the addition of special acid-binding agents Substances directly in the heat with evolution of gaseous hydrochloric acid.

Man. kann zu Produkten gleicher Konstitution auch gelangen, wenn man Halogenkohlensäureester oder entsprechende hydroxylfreie Amide mit mehr als sechs KohlenstofF-atome enthaltenden aliphatischen Alkoholen umsetzt. Die so erhaltenen gemischten Kohlensäurediester bzw. substituierte oder nichtsubstituierte Urethane sind flüssige oder feste Verbindungen, die sich meistens in Wasser nicht lösen. Wasserlöslichkeit kann jedoch, falls erwünscht, durch Sulfonieren nach einer der bekannten Methoden nachträglich oder durch Wahl einer bereits eine Sulfogrüppe oder Carboxylgruppe tragenden Komponente erzielt werden. Als solche Produkte seien beispielsweise genannt: Oleylkohlensäurebutylester, Stearylkohlensäurephenylester, Carbaminsäurestearylester, das Umsetzungsprodukt von Laurylchlorameisensäureester (aus Laurylalkohol und Phosgen) mit aminoessigsaurem Natrium, das Umsetzungsprodukt von Chlorameisensäureester von Montanwachsalkoholen (letztere entstanden durch Reduktion der sauren Oxydationsprodukte von Montanwachs) mit phenyliminoäthansulfosaurem Natrium, das Umsetzungsprodukt von Stearylchlorameisensäureester mit Metanilsäure, das Umsetzungsprodukt von Oleylchlorkohlensäureester mit Natriumcyanamid. Man kann die Produkte auch noch nachträglich sulfonieren. Die erhaltenen Produkte können vielfache Verwendung finden, beispielsweise als . Fettungs-, Weichmachungs-, Emulgierungs-, Dispergier-, Netz-und Waschmittel.Man. can also reach products of the same constitution if one Halocarbonic acid esters or corresponding hydroxyl-free amides with more than six Aliphatic alcohols containing carbon atoms. The so obtained mixed carbonic acid diesters or substituted or unsubstituted urethanes are liquid or solid compounds that usually do not dissolve in water. However, water solubility can, if desired, by sulfonation according to one of the known methods retrospectively or by choosing one already one Sulfogrupppe or carboxyl group-bearing component can be achieved. As such Examples of products are: butyl carbonate, phenyl stearyl carbonate, Carbamic acid stearyl ester, the reaction product of lauryl chloroformic acid ester (from lauryl alcohol and phosgene) with sodium aminoacetate, the reaction product of chloroformic acid esters of montan wax alcohols (the latter formed by reduction the acidic oxidation products of montan wax) with sodium phenyliminoethane sulfonic acid, the reaction product of stearyl chloroformate with metanilic acid, the reaction product of oleylchlorocarbonate with sodium cyanamide. You can still use the products sulfonate afterwards. The products obtained can be used in many ways, for example as. Fatliquoring, softening, emulsifying, dispersing, wetting and Laundry detergent.

Es ist bereits bekannt, die Amine der Kohlensäure oder deren Derivate, und zwar insbesondere solche, deren Esterkomponente vier Kohlenstoffatome enthalten, als Lösungsmittel zu verwenden. Ferner ist vorgeschlagen worden, die Ester von Di- und Polycarbonsäuren und deren Derivaten als Emulgatoren zu verwenden. Demgegenüber war es überraschend, daß die in der vorliegenden Erfindung beanspruchten Derivate der einseitig veresterten Kohlensäure ebenso gute und zum Teil noch bessere Eigenschaften aufweisen wie die an sich beständigen Säureester der Di- und Polycarbonsäuren oder deren Substitutionsprodukte.It is already known that the amines of carbonic acid or their derivatives, and in particular those whose ester component contains four carbon atoms, to be used as a solvent. It has also been proposed that the esters of di- and to use polycarboxylic acids and their derivatives as emulsifiers. In contrast it was surprising that the derivatives claimed in the present invention the unilaterally esterified carbonic acid has just as good and in some cases even better properties have like the per se stable acid esters of di- and polycarboxylic acids or their substitution products.

Beispiele i. i g des Umsetzungsproduktes aus Chlorameisensäureoleylester (hergestellt aus Phosgen und Oleylalkohol) mit Methyltaurin-Natrium löst man in 11 Wasser von 4o° deutscher Härte. Man erhält so eine klare Waschflotte, die sich mit Vorteil zum Reinigen roher Schweißwolle verwenden läßt. Man erhält eine rein gewaschene, lockere Wolle, die keine Kalkseifenausscheidungen enthält, wie das bei Verwendung von gewöhnlicher Seife als Waschmittel häufig der Fall ist.Examples i. ig of the reaction product of Chlorameisensäureoleylester (prepared from phosgene and oleyl alcohol) with methyl taurine sodium are dissolved in 1 1 water at 4 ° German hardness. This gives a clear wash liquor which can be used with advantage for cleaning raw sweat wool. A cleanly washed, loose wool is obtained which does not contain any lime soap excretions, as is often the case when using ordinary soap as a detergent.

2. Als Netzmittel eignet sich folgendes Produkt: Chlorameisensäureoleylester wird mit Butylalkohol umgesetzt und dann sulfoniert. Das Natriumsalz des Sulfonierungsproduktes stellt ein außerordentlich wirksames Netzmittel dar, das auch in schwächsten Konzentrationen bereits wirksam ist. io/ooig zur Verwendung gebracht, netzt es etwa zweibis dreimal rascher als die bekannten Salze der Dibutylnaphthalinsulfosäure. Auch als Heißnetzer kann das Produkt in vorteilhafter Weise verwendet werden.2. The following product is suitable as a wetting agent: oleyl chloroformate is reacted with butyl alcohol and then sulfonated. The sodium salt of the sulfonation product is an extremely effective wetting agent, even in the weakest concentrations is already in effect. When brought to use, it wets about two or three times faster than the known salts of dibutylnaphthalene sulfonic acid. Also as a hot wetting agent the product can be used to advantage.

3. Von dem im Beispiel 2 genannten Umsetzungsprodukt werden 2 g im Liter Wasser bei 45° deutscher Härte gelöst. Gibt man zu dieser Lösung zwecks Herstellung einer Waschbrühe eine i %ige Seifenlösung, so erhält man eine Waschflotte, in welcher die Kalkseife nicht in grober Form ausgefallen ist, sondern sich in feiner Dispersion befindet. Man kann dieses Mittel mit Vorteil bei Spülen der Wäsche verwenden.3. Of the reaction product mentioned in Example 2, 2 g are im Liters of water dissolved at 45 ° German hardness. One adds to this solution for the purpose of manufacture a wash liquor an i% soap solution, a wash liquor is obtained in which the lime soap is not in a coarse form, but in a fine dispersion is located. You can use this agent with advantage when rinsing the laundry.

4. 5o Teile des im i. Beispiel ausgeführten Produktes werden mit 3o Teilen Natriumsulfat, i o Teilen Wasserglas und i o Teilen Perborat pulverisiert. Man erhält ein in der Haushaltswäsche anwendbares Waschpulver.. Gleichfalls für die Haushaltswäsche als Seife eignet sich ein Produkt, das man in folgender Weise herstellt: 8o Teilen Kernseife werden. 2o Teile des im Beispiel i. genannten Umsetzungsproduktes durch Pilieren einverleibt. Man erhält eine Seife, die in hartem Wasser sich zwar trüb, aber ohne Ausscheidung von Kalkseife löst.4. 5o parts of the i. Example executed product are with 3o Parts of sodium sulfate, 10 parts of water glass and 10 parts of perborate are pulverized. A washing powder that can be used in household laundry is obtained The household laundry as soap is a product that can be used in the following way produces: 8o parts curd soap. 2o parts of the example i. named conversion product incorporated by piling. You get a soap that can be used in hard water cloudy, but dissolves without excretion of lime soap.

5. Als Egalisier- und Durchfärbemittel für schlecht egalisierende Farbstoffe eignet sich ein auf folgende Weise hergestelltes Produkt: Das Alkoholgemisch, das man durch katalytische Reduktion von Kokosöl erhält, -wird mit Phosgen zur Reaktion gebracht. Hierauf setzt man den entstandenen Chlorameisensäureester mit dem Natronsalz des Phenyltaurins um. Man setzt dem Färbebad, das den obenerwähnten Farbstoff in 2%iger Lösung ! enthält, nach Ansäuern mit Schwefelsäure i g pro Liter dieses Umsetzungsproduktes zu und färbt ioo Teile Wollcheviot i Stunde lang bei ioo°. Man erhält eine gleichmäßige durchgefärbte Ware von ausgezeichneter Ega- I lität.5. As leveling and dyeing agent for poorly leveling A product prepared in the following way is suitable for dyes: The alcohol mixture, obtained by catalytic reduction of coconut oil, -will react with phosgene brought. The resulting chloroformic acid ester is then added with the sodium salt of phenyltaurine. One sets the dyebath containing the above-mentioned dye in 2% solution! contains, after acidification with sulfuric acid, i g per liter of this reaction product and dyes 100 parts of Wollcheviot for an hour at 100 °. You get a uniform Solid-colored goods of excellent elegance.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Dispergier- und Textilhilfsmittel, gekennzeichnet durch die Verwendung von Estern oder Esteraminen der Kohlensäure, welche mindestens einseitig einen aliphatischen Alkohol mit wenigstens sechs Kohlenstoffatomen als Esterkomponente enthalten und deren andere Ester bzw. hydroxylfreie Aminokomponente beliebig substituiert sein kann.PATENT CLAIM: Dispersing and textile auxiliaries, marked through the use of esters or ester amines of carbonic acid, which at least unilaterally an aliphatic alcohol with at least six carbon atoms as Contain ester component and their other esters or hydroxyl-free amino component can be substituted as desired.
DEI40650D 1931-02-10 1931-02-10 Dispersants and textile auxiliaries Expired DE568892C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE920364C (en) * 1948-10-02 1954-11-22 Henkel & Cie Gmbh Process for the production of wetting agents, detergents and cleaning agents

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE920364C (en) * 1948-10-02 1954-11-22 Henkel & Cie Gmbh Process for the production of wetting agents, detergents and cleaning agents

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