DE552927C - Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man asymmetrische indigoide Küpenfarbstoffe erhält, wenn man 5-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthene und deren 2-Derivate, wie die 5-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthencarbonsäuren, die 5-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthenchinone bzw. die entsprechenden Halogenide, Anile, Oxime o. dgl., mit solchen zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen geeigneten Verbindungen kondensiert, welche verschieden sind von den 5-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthenen und deren 2-Derivaten.
- Zwecks Verbesserung ihrer färberischen Eigenschaften können die neuen Farbstoffe noch halogeniert werden. Die erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch überraschende Schönheit, große Ausgiebigkeit und sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
- Die 5-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthene können z. B. hergestellt werden, indem i-Methyl-2-halogen-4-phenylthioglykolsäuren mit kondensierend wirkenden Mitteln behandelt werden. Ferner können die entstehenden Oxythionaphthene zwecks Herstellung weiterer Zwischenprodukte mit geeigneten Verbindungen, wie aromatischen Nitrosoverbindungen, kondensiert und die so erhältlichen Anile in Thionaphthenchinone bzw. deren Haloide weiter übergeführt werden. Folgende Beispiele erläutern die Erfindung sowie die zweckmäßige Herstellung der zugehörigen Zwischenprodukte, ohne deren Umfang jedoch zu begrenzen.
- Beispiel i 2o Teile i-Methyl-2-chlor-4-phenylthioglykolsäure in 3o Teilen Chlorbenzol werden mit 8,8 Teilen Phosphortrichlorid während einer Stunde auf ioo° erwärmt. Hierauf kühlt man ab und trägt die vom Phosphorschlamm abgegossene Lösung ein in eine Suspension von 14 Teilen Aluminiumchlorid in 6o Teilen Chlorbenzol. Man läßt während mehrerer Stunden rühren, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Hierauf wird auf Eis ausgetragen und das Chlorbenzol mit Wasserdampf destilliert. Das zurückbleibende 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthen wird filtriert und gereinigt durch Lösen in verdünnter Lauge und Fällen mit Säure. Das 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthen bildet farblose - Nadeln vom Schmelzpunkt 159 bis 16o°.
- Die i-Methyl-2-chlor-4-phenylthioglykolsäure kann zweckmäßig wie folgt gewonnen werden ioo Teile i-Methyl-2-chlorbenzol-4-sulfochlorid werden eingetragen in eine Suspension von 17o Teilen Zinkstaub in 25o Teilen Wasser bei 65 bis 70" . Wenn die Bildung des sulfinsauren
- Nach der gleichen Arbeitsmethode werden die entsprechenden Bromderivate erhalten. Die i-Methyl-2-brom-¢-phenylthioglykolsäure gibt beim Kristallisieren aus Benzol farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 81'. Das 5-Methyl 6-brom-3-oxythionaphthen kristallisiert aus Alkohol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 158 bis 159'. Beispiel 2 i9,8 Teile 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthen werden in ioo Teilen i?,o/oiger Natronlauge gelöst, auf q.o bis 5o° erhitzt und mit einer Lösung von 16,5 Teilen p-Nitrosodimethylanüin in ioo Teilen Sprit versetzt. Es tritt sofort Kondensation ein; der ausfallende dicke Brei wird filtriert und so lange mit heißem Wasser ausgewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Das neue p-Dimethylaminoanil. des 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthens löst sich in heißem Benzol mit roter Farbe und kristallisiert beim Erkalten in derben Nadeln vom Schmelz punkt 22o°.
- Das entsprechende p-Dimethylaminoanil des 5-Methyl-6-brom-3-oxythionaphthens schmilzt bei 247 bis 248°.
- Wenn man 34,9 Teile p-Dimethylaminoanü des 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthens in 3ooTeilen 6ogradiger Schwefelsäure einträgt und unter Rühren vorsichtig bis auf 6o' erwärmt, so erhält man in guter Ausbeute das 5-Methyl-6-chlorthionaphthenchinon, das aus"Benzol in derben braunroten Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 167° kristallisiert. Das 5-Methyl-6-bromthionaphthenchinon schmilzt bei 1q.7'.
- Beispiel 3 198 Teile 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthen und 182 Teile Acenaphthenchinon werden in 4ooo Teilen Alkohol suspendiert und zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Kondensation wird der in guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff filtriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein scharlachrotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff bildet eine blauviolette Küpe und färbt Baumwolle in kräftigem Scharlachtone von ausgezeichneter Chlor- und Bäuchechtheit.
- Der entsprechende Farbstoff aus 5-Methyl-6-brom-3-oxythionaphthen färbt etwas gelbstichiger.
- Beispiel q.
- 36,3 Teile des im ersten Absatz des Beispiels 3 beschriebenen Farbstoffes werden in 6oo Teile Nitrobenzol eingetragen und mit 16 Teilen i Brom versetzt. Innerhalb 3o Stunden wird die Temperatur langsam auf i8o' gesteigert. Nach dem Erkalten wird abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er bildet eine blauviolette Küpe und färbt Baumwolle in gelbstichigeren Scharlachtönen als der unbromierte Farbstoff.
- Beispiel 5 33o Teile p-Dimethylaminoanil des 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthens und =g8 Teile 4-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthen werden in 4ooo Teilen Benzol suspendiert und zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Kochen ist die Kondensation beendet. Der neue Farbstoff stellt ein hellrotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Aus seiner gelben Küpe wird Baumwolle in kräftigen, blaustichigrosa Tönen von sehr guter Chlor- und Bäuchechtheit gefärbt.
- An Stelle des p-Dimethylaminoanils kann man mit gleichem Ergebnis auch das 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthenchinon verwenden.
- Beispiel 6 33o Teile p-Dimethylaminoanil des 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthens und Zoo Teile 2. x-Naphthooxythiophen werden in 4oooTeilen Alkohol suspendiert und zum Sieden erhitzt, bis die Kondensation des Farbstoffes beendet ist. Man filtriert und trocknet. Der neue Farbstoff bildet ein bordeauxrotes Pulver, das Baumwolle aus orangefarbiger Küpe in gelbstichigen Bordeauxtönen färbt, die sehr gute Chlor-, Bäuch- und Lichtechtheit zeigen.
- In der vorstehenden Tabelle sind weitere Beispiele von nach vorliegendem Verfahren aus 5-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthenerhältlichen Farbstoffen angegeben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung asymmetrischer indigoider Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthene und deren 2-Derivate mit solchen zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen geeigneten Verbindungen kondensiert, welche verschieden sind von den 5-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthenen und deren 2-Derivaten, und daß man gegebenenfalls die so erhältlichen Farbstoffe halogeniert.
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