DE542801C - Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von echten KuepenfarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
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Description
- Verfahren zur Eierstellung von echten Küpenfarbstoffen In dem hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von echten Küpenfarbstofien beschrieben, das darin besteht, daß man Pyrazolanthron-2-carbonsäurehalogenide und deren N A1kyl- bzw. h' Aralkylderivate mit solchen verküpbaren cyclischen Diketonen, die mindestens eine freie Aminogruppe enthalten, kondensiert.
- Es wurde nun die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß man zu gleichen bzw. analogen Produkten auch gelangen kann, wenn man i - Halogenanthrachinoncarbonsäurehalogenide mit den in dem Hauptpatent als Ausgangsprodukte benutzten Aminoderivaten kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit Hydrazin in Reaktion bringt. Auffallenderweise tritt in den meisten Fällen, ohne daß intermediäre Bildung eines Zwischenproduktes beobachtet werden kann, sofort der Ringschluß zum Pyrazolanthronderivat ein. Die Ausführung des Verfahrens erfolgt in der Weise, daß man die Chloranthrachinoncarbonsäurechlorid - Kondensationsprodukte, am besten in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Pyridin, oder auch in wässeriger Anschlämmung unter Druck mit Hydrazinhydrat oder mit Hydrazinsulfat unter Zusatz der nötigen Menge Alkali erhitzt. Verwendet man die Produkte, die aus i - Chloranthrachinon-2-carbonsäurehalogenid hergestellt sind, so erhält man die gleichen Farbstoffe, wie im Hauptpatent beschrieben sind. Geht man dagegen von isomeren i-Halogenanthrachilioncarbonsäurehalogeniden aus, wie beispielsweise vom i-Chloranthrachinon-4.-carbonsäurechlorid, so ist auch auf diese das vorliegende Verfahren anwendbar, und man gelangt ebenfalls zu echten Küpenfarbstofien.
- Beispiel i io kg i-Chlor-2-anthrachinoncarbonsäurea-anthrachinonamid werden in i oo kg wasserfreiem Pyridin am Rückfiuß erhitzt und 3 kg Hydr azinhydrat zutropfen gelassen. Nach kurzem Kochen wird der entstandene Farbstoff abgesaugt und mit Sprit nachgewaschen. Er ist identisch mit dem des Beispiels i des Hauptpatents. Durch Behandeln mit geeigneten Mitteln, z. B. durch Kochen mit Chlorlaube, kann der Rohfarbstoff noch weiter gereinigt werden.
- Beispiel 2 Geht man, analog wie im Beispiel i beschrieben, vom i-Chlor-2-anthracliinancarbonsäure _ t' - benzoylamino" 4' -anthrachinonamid aus, sö erhält .man einen Farbstoff, der identisch mit dem des Beispiels 3 des Hauptpatents ist.
- Beispiel 3 io kg i-Chlor-z-anthrachinoncarbonsäurea-anthrachinonamid werden in Form einer feinen Paste in z 5o kg Wasser mit 5 kg Hydrazinsulfat und der nötigen Menge Alkali Stunden auf 13o° im Autoklaven erhitzt Der in Form gelbbrauner Flocken abgeschiedene Farbstoff ist identisch mit dem des Beispiels i .
- Beispiel 4 io kg i-Chlor-4-anthrachinonca.rbonsäurea-anthrachinonamid werden in 5o kg Pyridin und 5o kg kylol mit 4 kg Hydrazinhydrat i/2 Stunde lang am RückfluB erhitzt. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert und ausgewaschen. Zwecks Reinigung wird der Farbstoff mit hochsiedenden Lösungsmitteln, wie z. B. Anilin, zum Sieden erhitzt. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus weinroter Küpe in braunvioletten Tönen an, die nach dem Verhängen und Absäuern in ein Gelb übergehen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent 540 931 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man i-Halogenanthrachinoncarbonsäurehalogenide mit solchen verküpbaren cyclischen Diketonen kondensiert, die mindestens eine freie Aminogruppe enthalten und die so erhaltenen acvlierten Produkte mit Hydrazin in Reaktion- bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI38801D DE542801C (de) | 1929-07-24 | 1929-07-24 | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI38801D DE542801C (de) | 1929-07-24 | 1929-07-24 | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE542801C true DE542801C (de) | 1932-02-03 |
Family
ID=7189884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI38801D Expired DE542801C (de) | 1929-07-24 | 1929-07-24 | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE542801C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2447981A (en) * | 1945-10-18 | 1948-08-24 | Ici Ltd | Anthraquinone vat dyestuffs |
-
1929
- 1929-07-24 DE DEI38801D patent/DE542801C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
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