DE546227C - Verfahren zur Darstellung neuer Kuepenfarbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung neuer Küpenfarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Polyhalogenanthrachinonacridone, die im Anthrachinonkern mindestens zwei Halogenatome enthalten, wobei der Acridonring seinerseits auch durch weitere Halogenatome substituiert sein kann, mit 2 Mol eines unsubstituierten oder substituierten Aminoanthrachinons kondensiert. Man erhält auf diese Weise Dianthrachinonyldiaminoanthrachinorie, deren mittlerer Antlirachinonkern einen Acridonringenthält. Polyhalogenanthrachinonacridone können z. B. durch Halogenierung von Anthrachinonacridonen, die mindestens ein Halogen in 5-, 6-, ;- oder 8-Stellung enthalten. mit Halogenen oder solche entwickelnden Substanzen hergestellt werden.
• Zu ähnlichen bzw. den gleichen Produkten gelangt man, wenn Aminoanthrachinonacridone, die zwei Aminogruppen im Antlirachinonkern enthalten, mit 2 Mol eines substituierten oder unsubstituierten Halogenantlirachinons kondensiert werden.
• Es wurde ferner gefunden, daß die so erhältlichen Dianthrachinonyldiamidoanthrachinonacridone sich in glatter Weise in Carbazole überführen lassen, die sehr wertvolle Küpenfarbstoffe darstellen. Je nach dein Ausgangsmaterial und dem verwendeten Carbazolierungsmittel können nur einer oder beide Carbazolringe geschlossen werden. Die Carbazolierung kann z. B. mit Aluminiumchlorid in Verbindung mit Pvridin oder Kochsalz oder auch in konzentrierter Schwefelsäure oder einem anderen ähnlich wirkenden Mittel ausgeführt werden. Die so erhältlichen Produkte sind meist dunkle Pulver, die Baumwolle aus der Küpe in besonders kräftigen braunen bis olivfarbenen Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften anfärben.
• Gegenüber den ähnlich gebauten Farbstoffen der britischen Patentschrift 311 283 und der deutschen Patentschriften 24.1. 705 und 2C2 252 zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch klarere und in ihrer Nuance stark nach Grün verschobene Ausfärbungen aus. Außerdem sind sie den Farbstoffen gemäß den obengenannten Patentschriften meist durch ihre Lichtechtheit überlegen.
• Beispiel i 5o Gewichtsteile 4, 8-Bz-2' # . -Tetrachloranthrachinon-i # 2-acridon (erhältlich z. B. durch Chlorierung von 8-Chloranthracliinonacridon in Nitrobenzol) und 5o Gewichtsteile i-Aminoanthrachinon werden zusammen mit 5o Gewichtsteilen Natriumacetat, io Gewichtsteilen Magnesiuinoxyd, 2Gewichtsteilen Kupferpulver und 2 Gewichtsteilen Kupferchlorid in i ooo Gewichtsteilen Naphthalin einige Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich in Form feiner blaugrauer Nädelchen ab. Nach beendigter Reaktion wird mit Toluol verdünnt und abgesaugt und das Reaktionsprodukt mit verdünnter Salzsäure ausgekocht. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rotbraun und liefert beim Eingießen in Wasser korinthfarbene Flocken.
• 5 Gewichtsteile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden mit 2o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid in 5o Gewichtsteilen Pyridin kurze Zeit auf i2o bis 13o° erhitzt, bis sich eine aufgearbeitete Probe in konzentrierter Schwefelsäure violett löst. Die Schmelze wird nun in eine Lösung von 5o Gewichtsteilen Ätznatron in 4oo Gewichtsteilen Wasser eingerührt, ioo ccm Chlorlauge werden zugefügt und dann das Pyridin mit Wasserdampf abgetrieben. Das erhaltene Produkt stellt ein olive gefärbtes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure violett löst. Baumwolle wird aus gelbbrauner Küpe sehr kräftig in gelbstichig oliven Tönen von vorzüglicher Echtheit angefärbt.
• Beispiel e 5o Gewichtsteile 4. - 8-Diaminoanthrachinon-i # 2-acridon (erhältlich aus i-Chlor-4 - 8-diaminoanthrachinon und Anthranilsäure) werden wie oben mit 7o Gewichtsteilen i-Chloranthrachinon, 5o Gewichtsteilen Natriumacetat, io Gewichtsteilen Magnesiumoxyd, 2 Gewichtsteilen Kupferpulver und 2 Gewichtsteilen Kupferchlorid in i ooo Gewichtsteilen Naphthalin kondensiert. Das Produkt wird wie oben aufgearbeitet.
• 5 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes werden, wie oben beschrieben, mit Aluminiumchlorid in Pyridin behandelt und die Schmelze in der gleichen Weise aufgearbeitet. Das erhaltene Produkt färbt etwas gelber als das nach Beispiel i erhaltene, hat aber sonst mit ihm sehr ähnliche Eigenschaften und ebenfalls die vorzüglichen Echtheiten.
• Beispiel 3 5 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus 4 - 5-Bz-2' - 4'-Tetrachloranthrachinon-i # 2-acridon und 2 Mol i-Aminoanthrachinon werden, wie in Beispiel i beschrieben, mit 2o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid in Pyridin oder auch in einem Gemisch von Aluminiumchlorid und Natriumchlorid carbazoliert.
• Das erhaltene Produkt färbt Baumwolle aus brauner Küpe in rotstichiger oliven Tönen als das Produkt des Beispiels i ebenfalls mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 5o Gewichtsteile 4. - 5-Bz-2' - 4'-Tetrachloranthrachinon-i - 2-acridon und 75 Gewichtsteile i-Benzoylamino-4-amidoanthrachinon werden mit 5o Gewichtsteilen Natriumacetat, 2o Gewichtsteilen Magnesiumoxyd, 2 Gewichtsteilen Kupferpulver und 2 Gewichtsteilen Kupferchlorid in i ooo Gewichtsteilen Naphthalin kondensiert und, wie üblich, aufgearbeitet.
• Das Reaktionsprodukt ist ein dunkles Kristallpulver, das sich in Schwefelsäure gelboliv löst und in Wasser blaugraue Flocken liefert.
• Der Farbstoff färbt aus bordeauxroter Küpe Baumwolle in blaugrauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften an. 2o Gewichtsteile des Kondensationsproduktes werden in Zoo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei io bis 2o° C gelöst. Die anfangs gelbolive Lösungsfarbe schlägt nach einiger Zeit in grauoliv um. Man gießt nun in Wasser, dem man io Gewichtsteile Natriumnitrit zugesetzt hat. Das Produkt fällt in korinthfarbenen Flocken aus und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in violettstichig braunen Tönen an.
• Während in dem obenbeschriebenen Fall nur eine halbseitige Carbazolierung stattgefunden hat, erhält man beim Arbeiten, wie in Beispiel i und 2 beschrieben, doppelseitige Carbazolierung. Das so erhaltene Produkt färbt aus brauner Küpe Baumwolle in schwarzbraunen Tönen an.
• Bcispiel5 io Gewichtsteile 4 # 6-Bz-a' - 4'-tetrachloranthrachinonacridon (erhältlich durch Chlorieren von 6-Chloranthrachinon-i - a-acridon in Nitrobenzol) werden einige Stunden mit 15,5 Gewichtsteilen i-Benzoylä,mino-4-aminoanthrachinon in 40o Gewichtsteilen Naphthalin unter Zusatz von io Gewichtsteilen Natriumacetat, 2 Gewichtsteilen Magnesiumoxyd, i Gewichtsteil Kupferpulver und r Gewichtsteil Kupferchlorid zum Sieden erhitzt. Aufarbeitung der Schmelze erfolgt in üblicher Weise. Man erhält ein dunkles, kristallinisches Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure olivefarben löst. Gießt man die Schwefelsäurelösung in Wasser, so fällt das Produkt in grauen Flocken aus. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus rotbrauner Hydrosulfitküpe in grauen Tönen von bester Lichtechtheit an.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen derAnthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Polyhalogenanthrachinonacridone, welche im Anthrachinonkern zwei Halogenatome enthalten und in «-elchen der Acridonring ebenfalls durch Halogen substituiert sein kann, mit Aminoanthrachinonen oder Substitutionsprodukten derselben, oder daß man Aminoanthrachinonacridone, welche im Anthrachinonkern zwei Aminogruppen enthalten, mit Halogenanthrachinonen oder Substitutionsprodukten derselben umsetzt und die so erhältlichen- Produkte gegebenenfalls mit carbazolierend wirkenden Mitteln behandelt.