DE51810T1 - Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung fuer antifoulinganstriche. - Google Patents
Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung fuer antifoulinganstriche.Info
- Publication number
- DE51810T1 DE51810T1 DE198181109130T DE81109130T DE51810T1 DE 51810 T1 DE51810 T1 DE 51810T1 DE 198181109130 T DE198181109130 T DE 198181109130T DE 81109130 T DE81109130 T DE 81109130T DE 51810 T1 DE51810 T1 DE 51810T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- solvent
- organotin
- siloxane
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 title 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 alkoxyalkyl radicals Chemical class 0.000 claims 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims 1
- PWBHRVGYSMBMIO-UHFFFAOYSA-M tributylstannanylium;acetate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(C)=O PWBHRVGYSMBMIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/02—Polysilicates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1637—Macromolecular compounds
- C09D5/1643—Macromolecular compounds containing tin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Claims (15)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung einer Lösung, enthaltend hydrolysiertes, polymeres Organozinnsiloxan-Material durch Vereinigen eines Organozinn-R-oxy-siloxans,bei welchem das Verhältnis der Zinnatome zu den Siliziumatomen im Bereich von 1:5o zu 1:1 liegt, wobei R eine Gruppe, bestehend aus Alkyl-,.und Alkoxyalkylradikalen mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen, darstellt, eines wassermischbaren Lösungsmittels, Wasser und eines Hydrolysekatalysators, gekennzeichnet durch Einbeziehen eines nichtwassermischbaren Lösungsmittels und Entfernen des wassermischbaren Lösungsmittels und des R-Alkohols aus der Hydrolyseumsetzung nach Hydrolyse des Organozinn-R-oxy-siloxans,
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß genügend Wasser zugemischt wird, um das Organozinn-R-oxy-siloxan im wesentlichen vollständig zu hydrolysieren.
- 3. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das wassermischbare Lösungsmittel einen R-Alkohol aufweist.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R für ein Äthylradikal steht.
- 5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtwassermischbare Lösungsmittel Xylol aufweist.
- 6. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtwassermischbare Lösungsmittel nach der Hydrolyse, jedoch vor der Destillation zugesetzt wird.
- 7. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichne t, daß das Verhältnis der Zinnatome zu den Siliziumatomen in dem Organozinn-R-oxy-siloxan weniger als etwa 2:5 beträgt,
- 8. Verfahren zur Herstellung einer Lösung, enthaltend hydrolysiertes, polymeres Organozinn-substituiertessiloxan-Materiäl, gekennzeichnet durch die Stufen:Vereinigen eines Vorläufers der FormelX-O
O - X — X I Si- O - m 1 O - X _ -3-worin m zwischen etwa 1 und etwa 10 liegt, jedes X unabhängig gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus R und Y, R gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl- und Alkoxyalkylradikalen mit weniger als etwa 6 Kohlenstoffatomen und jedes Y unabhängig ein dreifach substituiertes Zinnradikal der folgenden Formel darstellt :R2jj _——_ Sn ———-— JR1- *worin R1, R„ und R- unabhängig gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylradi'-rJ. Okalen und in Kombination bis zu etwa 18 Kohlenstoffatome enthalten; eines wassermischbaren Lösungsmittels; Wasser; einer Ionenquelle, gewählt, aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffion und Hydroxylion; und eines nichtwassermischbaren Lösungsmittels mit einem Siedepunkt, der höher als der des wassermischbaren Lösungsmittels ist; L.»d . :Entfernen des wassermischbaren Lösungsmittels und des R-Alkohols aus der Hydrolyseumsetzung durch Destillation nach Hydrolyse des Vorläufers. - 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß m im Durchschnitt etwa 5 beträgtu
- 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das wassermischbare Lösungsmittel Äthylalkohol aufweist.
- 11. Verfahren zur Herstellung einer Lösung, enthaltend hydrolysiertes, polymeres Organozinnsiloxan-Material, gekennze ichnet durch die Stufen:Umsetzen von Äthoxysiloxan und einer dreifach substituierten Zinnverbindung, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Tributylzinnacetat und Bis-.Tributylzinnoxid zur Bildung eines Vorläufers; : ι: λ ° Auflösen des Vorläufers in Äthylalkohol;Zusetzen von Wasser und einer Hydrolysekatalysatorquelle, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffion und Hydroxylion, zu der Vorläuferlösung, um ein hydrolysiertes Prepolymer in Lösung von Äthylalkohol 1^ zu bilden;Zusetzen eines nichtwassermischbaren Lösungsmittels zu der Lösung des Prepolymers in Äthylalkohol; und Entfernen des=Äthylalkohols durch Destillation.
- 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtwassermischbare Lösungsmittel verträglich ist mit einem chlorierten Kautschukbindemittel für eine nichtfaulende Beschichtung für Marinezwecke.
- 13. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch g e k e η η ζ e i,:c h η e t, daß der Hydrolysekatalysator aus Hydroxyl- oder Wasserstoffionen besteht.
- 14. Lösung, die ein nichtwassermischbares Lösungsmittel aufweist,welches ein polymeres Material enthält, das im wesentlichen aus hydrolysiertem Organozinn-substi-tuiertem-siloxan besteht, wobei das Verhältnis der 30Zinnatome zu den. .Siliziumatomen in dem polymeren Material im Bereich von etwa 1:50 bis 2:5 liegt.
- 15. Lösung nach Anspruch 14, dadurch g e k e η n-__ ζ ei c h'n e t, daß das nichtwassermischbare Lösungsmittel Xylol aufweist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/206,295 US4311629A (en) | 1980-11-12 | 1980-11-12 | Method for making antifouling coating composition containing hydrolyzed organotin siloxane polymer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE51810T1 true DE51810T1 (de) | 1983-01-20 |
Family
ID=22765751
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE198181109130T Pending DE51810T1 (de) | 1980-11-12 | 1981-10-28 | Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung fuer antifoulinganstriche. |
| DE8181109130T Expired DE3173471D1 (en) | 1980-11-12 | 1981-10-28 | Method for making antifouling coating composition |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8181109130T Expired DE3173471D1 (en) | 1980-11-12 | 1981-10-28 | Method for making antifouling coating composition |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4311629A (de) |
| EP (1) | EP0051810B1 (de) |
| JP (1) | JPS57115422A (de) |
| KR (1) | KR880002241B1 (de) |
| AU (1) | AU546376B2 (de) |
| BR (1) | BR8107306A (de) |
| CA (1) | CA1175189A (de) |
| DE (2) | DE51810T1 (de) |
| ES (1) | ES8303479A1 (de) |
| GR (1) | GR77303B (de) |
| NO (1) | NO156417C (de) |
| PH (1) | PH17942A (de) |
| PT (1) | PT73972B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4385134A (en) * | 1981-10-19 | 1983-05-24 | Ameron, Inc. | Organotin polysiloxane and acrylic antifouling coating |
| US5275645A (en) * | 1992-11-24 | 1994-01-04 | Ameron, Inc. | Polysiloxane coating |
| BR9914499A (pt) * | 1998-09-23 | 2001-06-26 | Phycogen Inc | Agentes de proteção de colheitas ambientalmente benignas |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2768149A (en) * | 1956-10-23 | Alkyd-modified siloxane coating | ||
| US2877202A (en) * | 1959-03-10 | Method of modifying alkyd resins with | ||
| US3392036A (en) * | 1965-04-07 | 1968-07-09 | Stauffer Chemical Co | Coating composition binders |
| US3653930A (en) * | 1969-10-22 | 1972-04-04 | Ameron Inc | One package zinc rich protective coating |
| US4102860A (en) * | 1975-05-30 | 1978-07-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Silicon-tin compounds as condensation catalysts in the preparation of organopolysiloxane elastomers |
| US4227929A (en) * | 1976-08-26 | 1980-10-14 | Ameron, Inc. | Siloxane-tin coatings |
| US4080190A (en) * | 1976-08-26 | 1978-03-21 | Ameron, Inc. | Siloxane-tin coatings and their use for protecting materials from growth of pestiferous organisms |
| US4113665A (en) * | 1977-02-03 | 1978-09-12 | Ameron, Inc. | Coatings prepared from trialkoxysilanes |
| GB1598455A (en) * | 1977-03-21 | 1981-09-23 | Camrex Res & Dev Ltd | Formulation and manufacture of antifouling compositions |
-
1980
- 1980-11-12 US US06/206,295 patent/US4311629A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-10-08 CA CA000387601A patent/CA1175189A/en not_active Expired
- 1981-10-28 EP EP81109130A patent/EP0051810B1/de not_active Expired
- 1981-10-28 DE DE198181109130T patent/DE51810T1/de active Pending
- 1981-10-28 DE DE8181109130T patent/DE3173471D1/de not_active Expired
- 1981-11-10 AU AU77338/81A patent/AU546376B2/en not_active Ceased
- 1981-11-11 BR BR8107306A patent/BR8107306A/pt unknown
- 1981-11-11 JP JP56179868A patent/JPS57115422A/ja active Pending
- 1981-11-11 ES ES507017A patent/ES8303479A1/es not_active Expired
- 1981-11-11 PT PT73972A patent/PT73972B/pt unknown
- 1981-11-11 NO NO813815A patent/NO156417C/no unknown
- 1981-11-11 GR GR66497A patent/GR77303B/el unknown
- 1981-11-12 PH PH26487A patent/PH17942A/en unknown
- 1981-11-12 KR KR1019810004331A patent/KR880002241B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU546376B2 (en) | 1985-08-29 |
| ES507017A0 (es) | 1983-02-01 |
| NO156417B (no) | 1987-06-09 |
| ES8303479A1 (es) | 1983-02-01 |
| CA1175189A (en) | 1984-09-25 |
| KR830007775A (ko) | 1983-11-07 |
| US4311629A (en) | 1982-01-19 |
| NO813815L (no) | 1982-05-13 |
| PT73972B (en) | 1983-04-14 |
| AU7733881A (en) | 1982-05-20 |
| JPS57115422A (en) | 1982-07-17 |
| DE3173471D1 (en) | 1986-02-20 |
| PH17942A (en) | 1985-02-11 |
| KR880002241B1 (ko) | 1988-10-20 |
| EP0051810B1 (de) | 1986-01-08 |
| NO156417C (no) | 1987-09-16 |
| BR8107306A (pt) | 1982-08-03 |
| EP0051810A1 (de) | 1982-05-19 |
| PT73972A (en) | 1981-12-01 |
| GR77303B (de) | 1984-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69301229T2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Siliciumdioxidschicht | |
| DE2738026C2 (de) | ||
| DE69005271T2 (de) | Polydimethylsiloxan mit nur einer verzweigten endständigen Aminoalkylgruppe und seine Herstellung. | |
| DE2200347A1 (de) | Alkandioxy-titanchelate | |
| DE69105853T2 (de) | Imprägniermittel mit Hydrophobierverstärkung. | |
| EP0273867B1 (de) | Mittel zur Verbesserung der hydrophoben Eigenschaften von anorganischen Materialien | |
| DE3830572C2 (de) | Siliciumorganische Verbindung | |
| DE3424443A1 (de) | Antikorrosive beschichtungsmasse | |
| EP0305737A2 (de) | Verfahren zum Kondensieren und/oder Äquilibrieren von Organo-(poly)siloxanen | |
| DE3912878A1 (de) | Oberflaechenbehandeltes feines pulver aus polyorganosilsesquioxan | |
| DE51810T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung fuer antifoulinganstriche. | |
| DE2852090C2 (de) | Verfahren zum Überziehen von vernetztem Organopolysiloxan | |
| DE1294377B (de) | Verfahren zur Herstellung von hitzestabilen Pentahalogenphenylaethylsiliciumverbindungen | |
| EP0164609A1 (de) | Verfahren zum Verstärken des Haftens von Elastomeren und nach diesem Verfahren hergestellte Beschichtungen | |
| DD140465A5 (de) | Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisenden ueberzuegen | |
| DE2323397C3 (de) | Flüssige lineare Organopolysiloxane | |
| DE1594991A1 (de) | UEberzug fuer pigmentierte Glasgewebe | |
| DE10219734A1 (de) | Herstellung von (meth)acrylfunktionellen Siloxanen | |
| DE3220393C2 (de) | Guanidinium-(organo)siliconate oder-silicate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Imprägnieren mineralischer Baustoffe | |
| DE2447654A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organischen siliciumverbindungen enthaltenden harzen | |
| DE879839C (de) | Verfahren zur Herstellung von methylolgruppenhaltigen Siloxanen | |
| DE1156807B (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen | |
| DE1961555C3 (de) | Bei Raumtemperatur haertende,harzartige Polysiloxanformmasse bzw. -beschichtungsmasse | |
| DE2632835A1 (de) | Verfahren zum binden von anorganischen stoffen | |
| DE1934356C3 (de) | Mittel zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen |