DE517069C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Benzanthrons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten des BenzanthronsInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
Landscapes
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Benzanthrons. Es ist bekannt, Anthrachinon mit Dimethylanilin in Gegenwart von Aluminiumchlorid umzusetzen, wobei ein Sauerstoffatom des Anthrachinons durch zwei Dimethylaminoreste ersetzt wird. Es entsteht hierbei also ein Derivat des Anthrons.
- Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle Kondensationsprodukte erhalten kann, wenn man auf Benzanthron oder seine Derivate alkylierte aromatische Amine in Gegenwart von Aluminiumhalogeniden, z. B. Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid, einwirken läßt. Diese Kondensation verläuft in anderer Weise als beim Anthrachinon, indem hier Wasserstoffatome durch die Reste der alkylierten aromatischen Amine unter Erhaltung der Ketogruppe ersetzt werden.
- Die neuen Verbindungen sind in verdünnten Mineralsäuren löslich und werden daraus auf Zusatz von Alkalien wieder ausgefällt, soweit sie nicht Oxygruppen oder andere Reste enthalten, welche die Löslichkeit in Alkalien begünstigen. Ferner lassen sich die neuen Verbindungen nicht oder nur schwer verküpen.
- Die erhaltenen Produkte können auf dem Farbstoffgebiet als Zwischenprodukte Verwendung finden.
- Beispiel i 2o Gewichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid werden unter Rühren und guter Kühlung in i oo Teile Dimethylanilin eingetragen. Man setzt i o Teile Benzanthron zu und rührt zwei Stunden lang bei 6o bis 70°.. Darauf setzt man Wasser und Natronlauge bis zur deutlich alkalischen Reaktion zu und unterwirft das Reak,ionsprodukt einer Wasserdampfdestillation. Man erhält ein braunrotes, kristallisierbares Produkt vom Schmelzpunkt 234 bis 236°, das sich in konzentrierter und verdünnter Schwefelsäure mit orangeroter Fluoreszenz löst.
- Beispiel e In i o Teile Dimethylanilin werden unter Kühlung z Teile wasserfreies Aluminiumchlorid und i Teil 6-Chlorbenzanthron eingetragen. Man erwärmt einige Zeit lang unter Rühren auf 6 obis 8o° und arbeitet, wie in Beispiel i beschrieben, auf. Das Reaktionsprodukt stellt ein rotes Pulver dar, das in verdünnten Säuren fast farblos löslich und der Analyse und den Eigenschaften nach ein Dimethylaminophenyl-6-chlorbenzanthron ist.
- An Stelle des Aluminiumchlorids kann man auch z. B. Aiuminiunibromid verwenden. Das verwendete Dimethylanilin läßt sich durch die äquivalente Menge Monomethylänilin oder andere alkylierte aromatische Amine ersetzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Benzanthrons, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Benzanthron oder seine Derivate alkylierte aromatische Amine in Gegenwart von Aluminiümhalogeniderieinwirken läßt.
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