DE507792C - Verfahren zur Herstellung von 4, 6-Dichlor-2-nitro-1-methylbenzol und von 3, 4, 6-Trichlor-2-nitro-1-methylbenzol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4, 6-Dichlor-2-nitro-1-methylbenzol und von 3, 4, 6-Trichlor-2-nitro-1-methylbenzolInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4, 6-Dichlor-2-nitro-l-methylbenzol und von 3, 4, 6-Trichlor-2-nitro-l-methylbenzol Es wurde gefunden, daß 4-Chlor-a-nitrot-methylbenzol durch Chlorieren bis zum Dichlorprodukt größtenteils in einheitliches .4, 6-Dichlor-2-nitro-i-methylbenzol und durch weiteres Chlorieren bis zum Trichlorprodukt fast vollständig in einheitliches 3, .4, 6-Trichlor-2-nitro-i-methylbenzol übergeht. Daß bei diesen Chlorierungen so einheitliche Substitutionen stattfinden, ist überraschend. Denn in den meisten Fällen entstehen beim Halogenieren von dreifach substituierten Benzolen Gemische mehrerer Isomeren in einem für die praktische Verwendung und Trennung ungünstigen Verhältnis.
- Die Chlorierung wird zweckmäßig bei Gegenwart von überträgern, wie Jod, Eisen, Eisenchlorid usw., ausgeführt und kann mit dem 4-Chlor-a-nitro-i-methylbenzol unmittelbar oder auch unter Zusatz von Verdünnungsmitteln, wie Tetrachlorkohlenstoff u. a., vorgenommen werden.
- Die erhaltenen Nitroverbindungen lassen sich nach den üblichen Methoden zu den entsprechenden Aminoverbindungen reduzieren. Beispiele t. 858 Teile 4-C`hlor-2-nitro-i-metlivlbenzol werden nach Zusatz von 1o Teilen Stahl-#liiineri durch Einleiten von 37o Teilen Chlor bis zutn Dichlorprodukt chloriert. Die Teniperatur hält man auf 35 bis 45°, so daß die Masse stets rührbar bleibt. Aus dein Rohprodukt wird durch Destillation im Vakuum oder Umkristallisieren aus Alkohol das q., 6-Dichlor-2-nitro-i-methylbenzol vom F. P. 59 bis 6o° in guter Ausbeute isoliert. Es stimmt mit dem im journ. Chem. Soc., London 87, 1z66 beschriebenen 4, 6-Dichlor-2-nitro-i-methylbenzol überein. Durch Reduktion wird das bisher unbekannte 4, 6-Diclilor-2-ainino-i-metllylbenzol vom F. P. 31 bis 32' erhalten, das als Zwischenprodukt für Farbstoffe verwendet werden soll.
- a. 1n 171,5 Teile 4.-Chlor-2-nitro-i-methylbenzol, dem 3 Teile Eisenchlorid zugesetzt sind, werden 168 Teile Chlor eingeleitet. Man beginnt bei 35° und hält die Temperatur so, daß die Masse stets geschmolzen bleibt. Das Rohprodukt wird mit heißem Wasser gewaschen und aus Methylalkohol umkristallisiert. Der erhaltene Nitrokörper stimmt in seinen Eigenschaften mit dem bekannten 3, 4, 6-Trichior-2-nitro-Z-metliylbenzol überein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von 4, 6-Diclilor-2-nitro-i-methylbelizol und von 3,4,()=,Iriclilor-a-nitro-i-niethylbenzol, daclii-cli gekennzeichnet, daß 4-Chlor-2-nitroi-inetlivlhenzol finit Chlor behandelt wird.
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1925
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