DE4328606A1 - Verfahren zur Herstellung fluorierter ethanischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fluorierter ethanischer VerbindungenInfo
- Publication number
- DE4328606A1 DE4328606A1 DE4328606A DE4328606A DE4328606A1 DE 4328606 A1 DE4328606 A1 DE 4328606A1 DE 4328606 A DE4328606 A DE 4328606A DE 4328606 A DE4328606 A DE 4328606A DE 4328606 A1 DE4328606 A1 DE 4328606A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- uranium hexafluoride
- ethylene
- halogenated
- reaction
- ethylenic compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- SANRKQGLYCLAFE-UHFFFAOYSA-H uranium hexafluoride Chemical compound F[U](F)(F)(F)(F)F SANRKQGLYCLAFE-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 2
- -1 fluorinated ethane organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- BQNSLJQRJAJITR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(Cl)Cl BQNSLJQRJAJITR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- MZFRHHGRNOIMLW-UHFFFAOYSA-J uranium(4+);tetrafluoride Chemical compound F[U](F)(F)F MZFRHHGRNOIMLW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- RDTZCQIUXDONLZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-difluoroethane Chemical compound FC(F)C(Cl)(Cl)Cl RDTZCQIUXDONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXGNWUVNYMJENI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)F WXGNWUVNYMJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDFWEPBABSFMG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)CCl SKDFWEPBABSFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDSKMUOSMAUASS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)Cl IDSKMUOSMAUASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHFMSNDOYCFEPH-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethane Chemical compound FCCF AHFMSNDOYCFEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOVSDUIHNGNMBZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FCC(F)Cl UOVSDUIHNGNMBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATEBGNALLCMSGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)CCl ATEBGNALLCMSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001307210 Pene Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 239000012897 dilution medium Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229910001506 inorganic fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
- C01G43/00—Compounds of uranium
- C01G43/04—Halides of uranium
- C01G43/06—Fluorides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur
Herstellung halogenierter organischer Verbindungen und
insbesondere ein Verfahren zur Herstellung fluorierter
ethanischer Verbindungen als Ersatz für CFC
(Chlorfluorkohlenstoffe), von denen bekannt ist, daß sie
die Ozonschicht zerstören.
Zur Herstellung fluorierter ethanischer Verbindungen gibt
es eine Reihe bekannter katalytischer Verfahren. In
"Proposal on Replacement of the Freons Destroying the
Earth′s Ozone Layer with Ozone-safe substitutes"
(Proceedings of All-Union Conference on Refrigerating and
Ozone-safe Freons, Leningrad, Ozone-safe, 1989) wird eine
katalytische Hydrofluorierung zur Herstellung fluorierter
ethanischer Verbindungen vorgeschlagen, bei der Antimonpen
tachlorid als Katalysator in Flüssigphase verwendet wird.
Das Verfahren wird bei einer Temperatur zwischen 130 und
160°C und einem Druck von 6 bis 8 kg/cm2G durchgeführt. Die
Hydrofluorierung in der Gasphase erfolgt bei einer Tempera
tur im Bereich von 150 bis 350°C auf einem Katalysator.
Die früheren Methoden zur Herstellung von Chlorfluorkohlen
stoffen basieren im allgemeinen auf dem Ersatz der Chlor
atome durch Fluoratome.
Beispielsweise beschreibt die US-PS 3,235,608 (1966) ein
Fluorierungsverfahren von Chlor- oder Fluorchlor-C1-12-Koh
lenwasserstoffen unter Verwendung von Uranhexafluorid. Die
Fluorierung erfolgt unter Einsatz eines anorganischen Fluo
ridkatalysators, beispielsweise der Fluoride von Natrium,
Kalium, Calcium usw., in einem Wirbelbett bei Temperaturen
zwischen 70 und 600°C. Dieses Verfahren ist jedoch nicht
wirtschaftlich, da es den Fluoridkatalysator und einen
Überschuß an Uranhexafluorid erfordert.
Die US-PS 3,382,049 beschreibt ein Verfahren zur Fluorie
rung von Trichlorethylen unter Verwendung von Uranhexafluo
rid. Hauptzweck der Fluorierung in diesem Verfahren ist es,
Urantetrafluorid zu erhalten, und daher werden keine genau
en Angaben über die organische Verbindung, ein Hilfspro
dukt, gemacht. Außerdem wird beobachtet, daß ein Überschuß
an Uranhexafluorid im Reaktor die erzeugte Verbindung HCFC-
122a unter Bildung von CFC-113 zerstören kann.
Die oben erwähnten Probleme wurden erfindungsgemäß erfolg
reich durch die Entwicklung eines Verfahrens zur Herstel
lung fluorierter ethanischer Verbindungen gelöst, das weni
ger schädlich für die Ozonschicht sein kann, indem der
Überschuß der ethylenischen Verbindung als Ausgangsmaterial
zu Uranhexafluorid als Katalysator während der Reaktion
zwischen diesen beiden Komponenten vermindert wird.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es also, ein verbes
sertes Verfahren zur Herstellung fluorierter ethanischer
Verbindungen bereitzustellen.
Erfindungsgemäß wird also ein Verfahren zur Herstellung
fluorierter ethanischer Verbindungen bereitgestellt, das
die Reaktion von Ethylen oder einer halogenierten ethyleni
schen Verbindung mit Uranhexafluorid bei erhöhter Tempera
tur umfaßt, worin das Molverhältnis von Ethylen oder der
halogenierten ethylenischen Verbindung zu Uranhexafluorid
zwischen 1 : 1 und 1,2 : 1 liegt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die fluorierte
organische Verbindung durch Fluorierung einer ungesättigten
ethylenischen Verbindung mit Uranhexafluorid gemäß der
folgenden Reaktionsgleichung (1) erhalten:
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten haloge
nierten ethylenischen Verbindungen umfassen beispielsweise
Trichlorethylen
(C2HCl3), Vinylidenchlorid (C2H2Cl2), Vinylchlorid
(C2H3Cl3) und Vinylidenfluorid (C2H2F2).
Das Uranhexafluorid kann für die Fluorierungsreaktion mit
einem inerten Verdünnungsgas auf eine Konzentration von 20-
100 Vol.-% verdünnt werden, insbesondere um eine stabile
organische Verbindung zu erhalten. Das inerte Verdünnungs
mittel umfaßt beispielsweise Stickstoff, Neon, Argon usw . .
Als Verdünnungsmittel können auch die Produkte, die flu
orhaltigen organischen Verbindungen, eingesetzt werden,
indem sie in den Kreislauf zurückgeführt werden.
Die Wahl eines begrenzten Molverhältnisses von Ethylen oder
der halogenierten ethylenischen Verbindung zu Uranhexafluo
rid, die eingespeist werden sollen, basierte auf der Tatsa
che, daß das Endprodukt, wenn Uranhexafluorid in Menge ann
zugeführt wird, die über dem oberen Grenzwert des Bereichs
liegen, wegen seiner zwischenzeitlichen Reaktion mit über
schüssigem Uranhexafluorid abgebaut wird oder zerfällt;
wenn Uranhexafluorid in Menge an zugeführt wird, die unter
dem unteren Grenzwert liegen, führt dies zu einem übermäßi
gen Verbrauch an Ethylen oder der halogenierten ethyleni
schen Verbindung und insgesamt zu einer Beeinträchtigung
des Endprodukts.
Das Ethylen oder die halogenierte ethylenische Verbindung
werden bevorzugt in disperser Form in den Reaktor gespeist,
um dadurch die Reaktionseffizienz zu verbessern und den
erwünschten Fluorierungsprozeß im Schwebezustand (in the
flare) zu ermöglichen. Dementsprechend wird die Reaktion
des Ethylens oder der halogenierten ethylenischen Verbin
dung mit Uranhexafluorid durchgeführt, indem jede Komponen
te in das Reaktionssystem gesprüht wird und die Komponenten
miteinander gemischt und in Kontakt gebracht werden.
Die Fluorierungsreaktion wird bei einer erhöhten Temperatur
von 80 bis 400°C, vorzugsweise von 100 bis 350°C, und bei
einem Druck leicht unter Atmosphärendruck, vorzugsweise bei
-20 mm H2O, durchgeführt.
Die erfindungsgemäß erhaltenen fluorierten organischen
Verbindungen besitzen sowohl in 1- als auch in 2-Stellung
ihrer Kette Fluoratome.
Die quantitativen und qualitativen Analysen der so erhalte
nen Verbindungen können mittels Methoden der Gaschromato
graphie, der IR-Spektroskopie und des NMR (unter Verwendung
von H und F19) erfolgen, um ihre Zusammensetzung zu bestim
men.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung
genauer erläutern ohne sie zu beschränken.
Uranhexafluorid-Gas als Fluorierungsmittel wurde kontinu
ierlich mit einer Durchflußmenge von 2,0 kg/h (5,682 Mol/h)
durch eine Sprühdüse in den Reaktor gespeist. Gleichzeitig
wurde gasförmiger Stickstoff mit einer Durchflußmenge von
318,1 Nl/h (14,2 Mol/h) als Verdünnungsmittel in den Reak
tor gespeist.
Trichlorethylen wurde durch eine weitere Sprühdüse in den
Reaktor geleitet, wobei das Molverhältnis von Trichlorethy
len zu Uranhexafluorid im Reaktor bei 1,08 : 1,0 gehalten
wurde. Die Fluorierung erfolgte folgendermaßen:
Die Fluorierung erfolgte bei einer Temperatur von 200°C und
unter einem Druck von -20 mm H2O.
Die Mischung der Reaktionsprodukte wurde zur Entfernung von
Urantetrafluoridstaub durch ein Filter aus porösem Nickel
geleitet und das verbleibende Gas wurde in einer mit flüs
sigem Stickstoff gekühlten Falle kondensiert, um das Pro
dukt in flüssiger Form zu erhalten.
Die Menge an 1,2-Difluortrichlorethan im organischen Pro
dukt betrug 88,7 Gew.-% und die Menge an 1,1-Difluortri
chlorethan betrug nicht mehr als 1 Gew.-%.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt,
außer daß das Molverhältnis von Trichlorethylen zu Uran
hexafluorid bei 1,07 : 1,0 gehalten wurde.
Die Menge an 1,2-Difluortrichlorethan im organischen Pro
dukt betrug 85 Gew.-% und die Menge an 1,1-Difluortrichlor
ethan betrug nicht mehr als 1 Gew.-%.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt,
außer daß das Molverhältnis von Trichlorethylen zu Uran
hexafluorid bei 1,01 : 1,0 gehalten wurde.
Die Menge an 1,2-Difluortrichlorethan im organischen Pro
dukt betrug 81 Gew.-% und die Menge an 1,1-Difluortrichlo
rethan betrug nicht mehr als 1 Gew.-%.
Die Fluorierung wurde ähnlich Beispiel 1 durchgeführt,
wobei als Ausgangsmaterial Vinylidenchlorid eingesetzt
wurde:
Das Molverhältnis von Vinylidenchlorid zu Uranhexafluorid
wurde bei 1,07 : 1,0 gehalten. Die Fluorierungsreaktion er
folgte bei einer Temperatur von 150°C und unter einem Druck
von -20 mm H2O.
Die Menge an 1,2-Difluordichlorethan im organischen Produkt
betrug 65 Gew.-% und die Menge an 1,1-Difluordichlorethan
betrug nicht mehr als 1 Gew.-%.
Die Fluorierung wurde ähnlich Beispiel 1 durchgeführt,
wobei als Ausgangsmaterial Vinylchlorid eingesetzt wurde:
Das Molverhältnis von Vinylchlorid zu Uranhexafluorid wurde
bei 1,06 : 1,0 gehalten. Die Fluorierungsreaktion erfolgte
bei einer Temperatur von 120°C und unter einem Druck von
-20 mm H2O.
Die Menge an 1,2-Difluorchlorethan im organischen Produkt
betrug 63 Gew.-% und die Menge an 1,1-Difluorchlorethan
betrug nicht mehr als 1 Gew.-%.
Die Fluorierung wurde ähnlich Beispiel 1 durchgeführt,
wobei als Ausgangsmaterial Ethylen eingesetzt wurde:
Das Molverhältnis von Ethylen zu Uranhexafluorid wurde bei
1,08 : 1,0 gehalten. Die Reaktion erfolgte bei einer Tempe
ratur von 100°C und unter einem Druck von -20 mm H2O.
Die Menge an 1,2-Difluorethan im organischen Produkt betrug
54 Gew.-% und die Menge an 1,1-Difluorethan betrug nicht
mehr als 1 Gew.-%.
Die Fluorierung wurde ähnlich Beispiel 1 durchgeführt,
wobei als Ausgangsmaterial Vinylidenfluorid eingesetzt
wurde:
Das Molverhältnis von Vinylidenfluorid zu Uranhexafluorid
wurde bei 1,06 : 1,0 gehalten. Die Reaktion erfolgte bei
einer Temperatur von 350°C und unter einem Druck von -20 mm
H2O.
Die Menge an 1,1,1,2-Tetrafluorethan im organischen Produkt
betrug 47 Gew.-% und die Menge an 1,1,2,2-Tetrafluorethan
betrug nicht mehr als 1 Gew. -%.
Wie in den obigen Beispielen gezeigt wird, liefert die
Fluorierung ungesättigter ethylenischer organischer Ver
bindungen mit Uranhexafluorid erfindungsgemäß in überra
schend hoher Ausbeute organische Verbindungen mit Fluor
atomen in 1- und 2-Stellung ihrer Kette. Dies war bislang
nicht möglich.
Die Anwendung des vorliegenden Verfahrens besitzt den wei
teren Vorteil, daß das Verfahren im Grunde ohne Abfallstof
fe abläuft. Die erhaltenen fluororganischen Isomere haben
eine geringere Polarität und daher eine höhere Löslichkeit
was Fette, Öle usw. betrifft. Ferner ist es nach dem Ver
fahren möglich, Urantetrafluorid zu erhalten.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung fluorierter ethanischer
organischer Verbindungen, das die Reaktion von Ethylen
oder einer halogenierten ethylenischen Verbindung mit
Uranhexafluorid bei erhöhter Temperatur umfaßt, worin
das Molverhältnis von Ethylen oder der halogenierten
ethylenischen Verbindung zu Uranhexafluorid im Bereich
von 1 : 1 bis 1,2 : 1 liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Uranhexafluorid
mit einem Inertgas auf eine Konzentration von 20 bis
100 Vol.-% verdünnt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, worin das Inertgas ausge
wählt ist aus Stickstoff, Neon, Argon und fluorierten
organischen Stoffen, die aus dem Reaktionssystem in
den Kreislauf zurückgeführt werden.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die
halogenierte ethylenische Verbindung ausgewählt ist
aus Trichlorethylen (C2HCl3), Vinylidenchlorid (C2H2Cl2),
Vinylchlorid (C2H3Cl3) und Vinylidenfluorid (C2H2F2).
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die
Reaktion von Ethylen oder der halogenierten ethyleni
schen Verbindung mit Uranhexafluorid durchgeführt
wird, indem jede Komponente in disperser Form in das
Reaktionssystem gesprüht wird und die Komponenten
miteinander gemischt und in Kontakt gebracht werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR920015300 | 1992-08-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4328606A1 true DE4328606A1 (de) | 1994-03-03 |
| DE4328606C2 DE4328606C2 (de) | 1996-05-02 |
Family
ID=19338459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4328606A Expired - Fee Related DE4328606C2 (de) | 1992-08-25 | 1993-08-25 | Verfahren zur Herstellung fluorierter ethanischer Verbindungen |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06219976A (de) |
| KR (1) | KR960008639B1 (de) |
| CN (1) | CN1085538A (de) |
| CA (1) | CA2104654A1 (de) |
| DE (1) | DE4328606C2 (de) |
| ES (1) | ES2072817B1 (de) |
| FR (1) | FR2695123B1 (de) |
| GB (1) | GB2271989B (de) |
| IT (1) | IT1287886B1 (de) |
| MX (1) | MX9305161A (de) |
| TW (1) | TW232680B (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0021618D0 (en) | 2000-09-02 | 2000-10-18 | Ici Plc | Production of hydrofluoroalkanes |
| JP7166889B2 (ja) * | 2018-11-20 | 2022-11-08 | ダイキン工業株式会社 | １，２－ジフルオロエチレンの製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3235608A (en) * | 1962-03-19 | 1966-02-15 | Du Pont | Fluorination with uranium hexafluoride |
| DE1592551B2 (de) * | 1966-11-14 | 1977-12-08 | United Nuclear Corp, Elmsford, N.Y. (V-StA.) | Verfahren zur umwandlung von uranhexafluorid in urantetrafluorid |
| EP0503792A1 (de) * | 1991-03-12 | 1992-09-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorierung von halogenierten Alkanen mittels hochwertiger Metallfluoride |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3382049A (en) * | 1965-01-27 | 1968-05-07 | Nuclear Materials & Equipment | Method for producing uranium tetrafluoride |
-
1993
- 1993-08-10 KR KR93015487A patent/KR960008639B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-21 TW TW082106756A patent/TW232680B/zh active
- 1993-08-23 JP JP5207620A patent/JPH06219976A/ja active Pending
- 1993-08-23 CA CA002104654A patent/CA2104654A1/en not_active Abandoned
- 1993-08-23 ES ES09301849A patent/ES2072817B1/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-24 IT IT93MI001843A patent/IT1287886B1/it active IP Right Grant
- 1993-08-24 GB GB9317591A patent/GB2271989B/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-24 FR FR9310208A patent/FR2695123B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-25 MX MX9305161A patent/MX9305161A/es unknown
- 1993-08-25 CN CN93116782A patent/CN1085538A/zh active Pending
- 1993-08-25 DE DE4328606A patent/DE4328606C2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3235608A (en) * | 1962-03-19 | 1966-02-15 | Du Pont | Fluorination with uranium hexafluoride |
| DE1592551B2 (de) * | 1966-11-14 | 1977-12-08 | United Nuclear Corp, Elmsford, N.Y. (V-StA.) | Verfahren zur umwandlung von uranhexafluorid in urantetrafluorid |
| EP0503792A1 (de) * | 1991-03-12 | 1992-09-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorierung von halogenierten Alkanen mittels hochwertiger Metallfluoride |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| At. Energ., 72 (2), 192-5 (1992) (zitiert in Chemical Abstracts Vol. 117, Nr. 191280h) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940003903A (ko) | 1994-03-14 |
| FR2695123A1 (fr) | 1994-03-04 |
| ES2072817A1 (es) | 1995-07-16 |
| GB2271989A (en) | 1994-05-04 |
| ITMI931843A0 (it) | 1993-08-24 |
| GB2271989B (en) | 1995-10-11 |
| ES2072817B1 (es) | 1996-02-16 |
| ITMI931843A1 (it) | 1995-02-24 |
| MX9305161A (es) | 1994-02-28 |
| JPH06219976A (ja) | 1994-08-09 |
| FR2695123B1 (fr) | 1994-10-28 |
| TW232680B (de) | 1994-10-21 |
| KR960008639B1 (en) | 1996-06-28 |
| CN1085538A (zh) | 1994-04-20 |
| DE4328606C2 (de) | 1996-05-02 |
| IT1287886B1 (it) | 1998-08-26 |
| GB9317591D0 (en) | 1993-10-06 |
| CA2104654A1 (en) | 1994-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69507034C5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3-pentafluorpropan | |
| DE69202207T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1,1,3,3,3-Pentafluorpropan und von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorpropan. | |
| EP0611745B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten | |
| DE19654719C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluorkohlenstoffen | |
| EP0005810B1 (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Fluorverbindungen | |
| DE2537975A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dibrom-p-xylol | |
| DE69512784T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan | |
| DE2659046B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1,1-difluoräthan und/oder 1,1,1-Trifluoräthan | |
| DE2616733A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hexafluorpropenoligomeren | |
| DE3623184A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-fluorsulfonamiden | |
| DE1468680C3 (de) | Verfahren zur Herstellung chlorfluorierter Derivate des Äthylens oder des Äthans | |
| DE60032935T2 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenfluorkohlenstoff-verbindungen | |
| DE19654720A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorethan | |
| DE3017154A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-1,1,1,2,3,3,3,-heptafluor-propan | |
| DE69207818T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von einer Fluorverbindung | |
| EP1418163A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyhalogenalkanen | |
| EP0168344B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha,alpha-Difluoralkyl-phenyläther-Derivaten | |
| DE4005945A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aethanderivaten | |
| DE4328606C2 (de) | Verfahren zur Herstellung fluorierter ethanischer Verbindungen | |
| DE69415648T2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyfluoropropionylhalogeniden | |
| DE3038404A1 (de) | Verfahren zur herstellung von schwefeltetrafluorid | |
| EP0428039B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von weitgehend fluorierten Alkylbromiden | |
| EP0407990A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan unter erhöhtem Druck | |
| EP1214278B1 (de) | Regenerierung von oniumfluorid-hf-addukten | |
| DE68904523T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,2-tetrafluorethan. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |