AT111255B

AT111255B - Verfahren zur Darstellung von gallensauren Salzen der natürlichen oder synthetischen Chinaalkaloide.

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Publication number: AT111255B
Authority: AT
Original assignee: Chem Fab Vormals Sandoz
Priority date: 1926-12-17
Filing date: 1927-11-28
Publication date: 1928-11-10

Description


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  Verfahren zur Darstellung von gallensauren Salzen der natürlichen oder synthetischen
Chinaalkaloide. 



   Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Verbindungen der Chinaalkaloide gelangen kann, wenn man sie mit Gallensäuren zu Salzen vereinigt. Als Gallensäuren kommen gepaarte und ungepaarte in Betracht, wie z. B. Glykocholsäure, Taurocholsäure, Cholsäure, Desoxycholsäure, Apocholsäure. 



  Die Chinaalkaloide können   natürliche,   wie z. B. Chinin, Chinidin, Cinchonin, Hydrochinin, oder auch synthetische, wie z. B. die höheren Alkyläther des Dihydrocupreins (z. B.   Dihydrocupreinäthyl-,     - isoamyl-, n-octyläther),   sein. 



   Das Verfahren zur Darstellung der gallensauren Chinaalkaloide besteht darin, dass man Gallensäuren und Chinaalkaloide nach Art der Salzbildung aufeinander einwirken lässt. Besonders bequem gestaltet sich das Verfahren, wenn man diese Verbindungen durch doppelten Umsatz geeigneter Salze der Ausgangsmaterialien herstellt. 



   Diese-neuen Salze besitzen eine stärkere abtötende Wirkung auf Mikroorganismen als die ihnen zugrunde liegenden Alkaloide. 



   Beispiel 1: 4.2g methansulfonsaures Chinin werden in   100 cm3 Wasser gelöst   und unter gutem Rühren mit einer Lösung von 4-5 g Natriumcholat, in 50   cm3   Wasser gelöst, vereinigt. Das cholsaure Chinin scheidet sich als farbloser amorpher Niederschlag ab. Das neue Salz ist in Alkohol, Methylalkohol und Azeton leicht löslich, in Äther und Wasser schwer löslich. Die Löslichkeit der Verbindung in Wasser kann durch geeignete Zusätze, wie z. B. Urethan und Harnstoff, beträchtlich gesteigert werden.

   Zur Analyse wurde das Salz im Hochvakuum bei höherer Temperatur zur Gewichtskonstanz getrocknet : Analyse : 
 EMI1.1 
 
<tb> 
<tb> 0-2866 <SEP> g <SEP> neutralisierten <SEP> 7-4 <SEP> em3 <SEP> 1/10 <SEP> normal <SEP> H2SO4
<tb> 0-2672" <SEP> 6-9" <SEP> / <SEP> H2S04
<tb> Ber. <SEP> f. <SEP> C20H24N2O2.C24H40O5 <SEP> N <SEP> = <SEP> 3'73 <SEP> %
<tb> Gef. <SEP> 3'62 <SEP> ; <SEP> 3-62 <SEP> %.
<tb> 
 



   Beispiel 2 : 3.6g Chinidinhydrochlorid wurden in der gleichen Weise, wie im Beispiel 1 angegeben ist, mit 4-5 g Natriumcholat umgesetzt. Das als weisses amorphes Pulver sich abscheidende cholsaure Chinidin zeigt die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie das cholsaure Chinin des Beispiels 1. Zur Analyse wurde das neue Salz im Hochvakuum zur Gewichtskonstanz getrocknet : 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 0-2772 <SEP> g <SEP> neutralisierten <SEP> 6'6 <SEP> cm3 <SEP> 1/10 <SEP> normal <SEP> H2SO4
<tb> Ber. <SEP> f. <SEP> C20H24N2O2.C24H40O5N <SEP> = <SEP> 3-73 <SEP> %
<tb> Gef. <SEP> 3'34 <SEP> %.
<tb> 
 



   Beispiel 3 : 4.2g g Dihydrocupreinäthylätherhydrobromid wurden, wie im Beispiel 1 angegeben ist, mit   4'5   g Natriumcholat umgesetzt. Das cholsaure   Dihydrocupreinäthyläther   ist ein farbloses, amorphes Pulver, das die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie das cholsaure Chinin des Beispiels 1 zeigt. Die im Hochvakuum zur Gewichtskonstanz getrocknete Substanz gab bei der Analyse folgende Werte : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> 0-2628 <SEP> g <SEP> neutralisierten <SEP> 6-4 <SEP> ems <SEP> y <SEP> normal <SEP> H2S04
<tb> 0.2110# <SEP> # <SEP> 5.0 <SEP> # <SEP> 1/10 <SEP> # <SEP> H2SO4
<tb> Ber. <SEP> f. <SEP> C21H28N2O2.C24H40O5 <SEP> N=3.56%
<tb> Gef. <SEP> 3-41 <SEP> ; <SEP> 3'32 <SEP> %.
<tb> 
 



   Beispiel 4 :   4'2   methansulfonsaures Chinin wurden mit   4'3 g Natriumdeso : xycholat,   wie im Beispiel 1 beschrieben ist, umgesetzt. Das desoxycholsaure Chinin   fällt   als farbloses, amorphes Pulver aus. In den Löslichkeitseigenschaften stimmt es mit dem cholsauren Chinin fast völlig überein. 
 EMI1.4 
 
1. Verfahren zur Darstellung gallensaurer Salze der natürlichen oder synthetischen Chinaalkaloide, dadurch gekennzeichnet, dass man auf natürliche oder synthetische Chinaalkaloide gepaarte und ungepaarte   Gallensäuren   nach Art der Salzbildung einwirken lässt. 

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Claims

2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Salzbildung durch doppelten Umsatz geeigneter Salze der Chinaalkaloide und der Gallensäuren vornimmt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.