DE4118279C2 - 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine - Google Patents
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Description
2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidin-Derivate der Formel Ia,
worin
n 4-10
m 4-12
bedeuten, sowie diese enthaltende ferroelektrische flüssigkristalline Phasen.
n 4-10
m 4-12
bedeuten, sowie diese enthaltende ferroelektrische flüssigkristalline Phasen.
Chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen mit ferroelektrischen Eigenschaften
können hergestellt werden, indem man Basis-Mischungen mit einer oder mehreren
getilteten smektischen Phasen mit einem geeigneten chiralen Dotierstoff versetzt (L. A.
Beresnev et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982); H. R. Brand et al., J. Physique 44
(lett.), L 771 (1983). Solche Phasen können als Dielektrika für schnell
schaltende Displays verwendet werden, die auf dem von Clark
und Lagerwall beschriebenen Prinzip der SSFLC-Technologie
(N. A. Clark und S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36, 899
(1980); USP 4,367,924) auf der Basis der ferroelektrischen
Eigenschaften der chiral getilteten Phase beruhen. In dieser
Phase sind die langgestreckten Moleküle in Schichten angeord
net, wobei die Moleküle einen Tiltwinkel zur Schichtennorma
len aufweisen. Beim Fortschreiten von Schicht zu Schicht
ändert sich die Tiltrichtung um einen kleinen Winkel
bezüglich einer senkrecht zu den Schichten stehenden Achse,
so daß eine Helixstruktur ausgebildet wird. In Displays, die
auf dem Prinzip der SSFLC-Technologie beruhen, sind die
smektischen Schichten senkrecht zu den Platten der Zelle
angeordnet. Die helixartige Anordnung der Tiltrichtungen der
Moleküle wird durch einen sehr geringen Abstand der Platten
(ca. 1-2 µm) unterdrückt. Dadurch werden die Längsachsen der
Moleküle gezwungen, sich in einer Ebene parallel zu den
Platten der Zelle anzuordnen, wodurch zwei ausgezeichnete
Tiltorientierungen entstehen. Durch Anlegen eines geeigneten
elektrischen Wechselfeldes kann in der eine spontane Polari
sation aufweisenden flüssigkristallinen Phase zwischen diesen
beiden Zuständen hin- und hergeschaltet werden. Dieser
Schaltvorgang ist wesentlich schneller als bei herkömmlichen
verdrillten Zellen (TN-LCD's), die auf nematischen
Flüssigkristallen basieren.
Ein großer Nachteil für viele Anwendungen der derzeit verfügbaren Materialien mit chiral
getilteten smektischen Phasen (wie z. B. Sc*, jedoch auch SH*, SI*, SJ*, SK*, SG*, SF*) ist
deren geringe chemische, thermische und Photo-Stabilität. Eine weitere nachteilige
Eigenschaft von Displays basierend auf derzeit verfügbaren chiral getilteten smektischen
Mischungen ist, daß die Spontanpolarisation zu kleine Werte aufweist, so daß das
Schaltzeitverhalten der Displays ungünstig beeinflußt wird und/oder der Pitch und/oder der
Tilt und/oder die Viskosität der Phasen nicht den Anforderungen der Display-Technologie
entspricht. Darüberhinaus ist meist der Temperaturbereich der ferroelektrischen Phasen zu
klein und liegt überwiegend bei zu hohen Temperaturen.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Verbindungen der Formel I als
Komponenten chiral getilteter smektischer Mischungen die erwähnten Nachteile
wesentlich vermindern kann. Die Verbindungen der Formel I sind somit als Komponenten
chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet. Insbesondere
sind mit ihrer Hilfe chemisch besonders stabile chiral getiltete smektische flüssigkristalline
Phasen mit günstigen ferroelektrischen Phasenbereichen, günstigen Weiten für die
Viskosität, insbesondere mit breiten SC* Phasenbereichen, hervorragender
Unterkühlbarkeit bis zu Temperaturen unter 0°C ohne daß Kristallisation auftritt und für
derartige Phasen hohen Werten für die spontane Polarisation herstellbar. P ist die spontane
Polarisation in nC/m2. Die Verbindungen der Formel I eignen sich jedoch auch für
flüssigkristalline Phasen für den elektroklinen Effekt.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In
Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als
Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline smektische Phasen zum
überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel
I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden,
um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie und/oder die Viskosität
und/oder die spontane Polarisation und/oder den Phasenbereiche und/oder den Tiltwinkel
und/oder den Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.
In der DE 33 15 295 ist eine sehr breite allgemeine Formel für nematische
Fluorphenylpyrimidine angegeben, die teilweise die hier beanspruchten Verbindungen der
Formel I umfaßt. In der DE 33 15 295 sind keinerlei Hinweise für SC-Verbindungen dieses
Typs, vielmehr sollen gerade smektische Phasen unterdrückt werden. Dort sind auch keine
Einzelverbindungen der hier beanspruchten Formel genannt. Der Fachmann konnte somit
aus dem Stand der Technik weder in einfacher Art und Weise Synthesemöglichkeiten für
die beanspruchten Verbindungen entnehmen noch erkennen, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen überwiegend breite und günstig gelegene SC-Phasen aufweisen sowie sich
durch günstige Werte für die Rotationsviskosität auszeichnen.
In der WO 90/15116 werden 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine und deren Verwendung in
chiral getilteten smektischen Phasen beschrieben, die Verbindungen weisen jedoch keine
partiell fluorierten Flügelgruppen auf und besitzen nur relativ schmale SC Phasenbereiche.
In der EP-A2-0 360 521 werden achirale smektogene Verbindungen mit partiell fluorierten
Flügelgruppen beschrieben. Diese weisen jedoch eine Estergruppe zwischen zwei
Ringgliedern auf und sind daher nicht ausreichend stabil für moderne Displayanordnungen
und besitzen zudem nur relativ schmale und hoch gelegene SC Phasenbereiche.
DE-A 40 06 743 betrifft chirale oder achirale Ringverbindungen der sehr breiten
allgemeinen Formel
worin
R1 eine Alkyl- oder Perfluoralkyl-Gruppe mit jeweils 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2- oder CF2-Gruppen durch O-Atome und/oder -CO- Gruppen und/oder -CO-O-Gruppen und/oder -CH=CH-Gruppen und/oder -CHhalogen- und/oder -CHCN-Gruppen und/oder -CO-O-CHhalogen und/oder -CO-O-CHCN-Gruppen ersetzt sein können, oder X-(CF2)n-(CH2)m-Q,
X H oder F
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch ein oder zwei F- Atome substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Q-O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
m 1 bis 10, und n 2 bis 8 bedeutet (Anspruch 1, Seite 12, Zeilen 51 bis 68).
R1 eine Alkyl- oder Perfluoralkyl-Gruppe mit jeweils 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2- oder CF2-Gruppen durch O-Atome und/oder -CO- Gruppen und/oder -CO-O-Gruppen und/oder -CH=CH-Gruppen und/oder -CHhalogen- und/oder -CHCN-Gruppen und/oder -CO-O-CHhalogen und/oder -CO-O-CHCN-Gruppen ersetzt sein können, oder X-(CF2)n-(CH2)m-Q,
X H oder F
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch ein oder zwei F- Atome substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Q-O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
m 1 bis 10, und n 2 bis 8 bedeutet (Anspruch 1, Seite 12, Zeilen 51 bis 68).
Gemäß der Beispiele 24 bis 30, Seite 12 in DE-A 40 06 743 sind Phenylpyrimidin-
Derivate offenbart, die eine perfluorierte Flügelgruppe aufweisen und in denen m = 2 ist.
Jedoch sind weder in den Beispielen noch in der Beschreibung von DE-A 40 06 743
Phenylpyrimidin-Derivate offenbart, die in 2-Stellung am Phenylring und an einer
Flügelgruppe fluoriert sind.
Chem. Abstr. 112 (1990), Nr. 150 233 betrifft Fluoralkyl-Ester und deren flüssigkristalline
Mischungen für den Einsatz in ferroelektrischen Elementen. Diese unterscheiden sich von
den erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch, dass in Chem. Abstr. 112 (1990) anstelle
der fluorsubstituierten Phenylpyrimidin-Gruppe eine Biphenyl-Gruppe ohne
Fluorsubstitution
offenbart ist und Chem. Abstr. 112 (1990) Ester offenbart, die nicht Gegenstand der
vorliegenden Anmeldung sind. In Chem. Abstr. 112 (1990) werden keine Angaben zu der
Breite der SC-Phasen der offenbarten Verbindungen gegeben.
Gegenstand der Erfindung sind somit die 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine der Formel Ia.
Gegenstand der Erfindung sind ferner ferroelektrische flüssigkristalline Phasen mit einem
Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel Ia.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten vorzugsweise mindestens zwei, insbesondere
mindestens drei Verbindungen der Formel Ia. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße
chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben
Verbindungen der Formel Ia mindestens eine andere Komponente mit negativer oder
betragsmäßig kleiner positiver dielektrischer Anisotropie enthält. Diese weiteren
Komponente(n) der achiralen Basismischung können 1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%,
der Basismischung ausmachen.
Als weitere Komponenten mit betragsmäßig kleiner positiver
oder negativer dielektrischer Anisotropie eignen sich Verbin
dungen der Formel IV,
wobei
R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Per fluoralkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2- bzw. CF2-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -S- oder -CH2- ersetzt sein können,
O oder S vorzugsweise 0,
R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Per fluoralkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2- bzw. CF2-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -S- oder -CH2- ersetzt sein können,
O oder S vorzugsweise 0,
jeweils unabhängig von
einander durch F oder CN substituiertes oder
unsubstituiertes 1,4-Phenylen oder 1,4-Cyclo
hexylen,
X und Y 0 oder 1,
welche die Verbindungen der Teilformeln IVa bis IVi umfaßt:
X und Y 0 oder 1,
welche die Verbindungen der Teilformeln IVa bis IVi umfaßt:
R4 und R5 sind jeweils vorzugsweise geradkettig Alkyl, Alkoxy,
Alkanoyloxy, Perfluoralkyl, Perfluoralkoxy, 1,1-Dihydroper
fluoralkoxy, 1,1,2,2-Tetrahydroperfluoralkoxy oder Alkoxy
carbonyl mit jeweils 3 bis 12 C-Atomen. X ist vorzugsweise O.
In den Verbindungen der Formeln IVa, IVb, IVd, IVe, IVf und
IVg kann auch eine 1,4-Phenylengruppe lateral durch Halogen
oder CN, insbesondere bevorzugt durch Fluor, substituiert
sein.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Teilformeln
IVa, IVb, IVd und IVf, worin R4 und R5 jeweils geradkettiges
Alkyl oder Alkoxy, 1,1,2,2-Tetrahydroperfluoralkoxy mit
jeweils 5 bis 10 C-Atomen bedeutet.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen sind in der folgenden
Tabelle I angegeben:
Die Verbindungen der Teilformeln IVc, IVh und IVi eignen sich
als Zusätze zur Schmelzpunktserniedrigung und werden norma
lerweise den Basismischungen mit nicht mehr als 5%, vorzugs
weise 1 bis 3%, zugesetzt. R4 und R5 bedeuten in den Verbin
dungen der Teilformeln IVc, IVh und IVi vorzugsweise gerad
kettiges Alkyl mit 2 bis 7, vorzugsweise 3 bis 5, C-Atomen.
Eine weitere zur Schmelzpunktserniedrigung in den erfindungs
gemäßen Phasen geeignete Verbindungsklasse ist diejenige der
Formel
worin R4 und R5 die für IVc, IVh und IVi angegebene bevorzugte
Bedeutung haben.
Als weitere Komponenten mit negativer dielektrischer Aniso
tropie eignen sich weiterhin Verbindungen enthaltend das
Strukturelement A, B oder C.
Bevorzugte Verbindungen dieser Art entsprechen den Formeln
Va, Vb und Vc:
R' und R'' bedeuten jeweils vorzugsweise geradkettige Alkyl-
oder Alkoxy-Gruppen mit jeweils 2 bis 10 C-Atomen. Q1 und Q2
bedeuten jeweils 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen,
4,4'-Biphenylyl, 4-(trans-4-Cyclohexyl)-phenyl, trans,trans-
4,4'-Bicyclohexyl oder eine der Gruppen Q1 und Q2 auch eine
Einfachbindung.
Q3 und Q4 bedeuten jeweils 1,4-Phenylen, 4,4'-Biphenylyl oder
trans-1,4-Cyclohexylen. Eine der Gruppen Q3 und Q4 kann auch
1,4-Phenylen bedeuten, worin mindestens eine CH-Gruppe durch
N ersetzt ist. R''' ist ein optisch aktiver Rest mit einem
asymmetrischen Kohlenstoffatom der Struktur
Vorzugsweise ist R''' ein Rest der Formel
worin Q1 und Q2 jeweils unabhängig
voneinander -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine -Einfachbindung,
vorzugsweise -O- oder eine Einfachbindung, X CH3, Cl, F, CN,
CF3, vorzugsweise F, p 0-8 und r 1 bis 8 bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel Vc sind
diejenigen der Formel Vc':
worin A 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen und n 0 oder
1 bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen chiral getil
teten Medien neben einer oder mehreren Verbindungen der
Formel I eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der
Formel VI
worin R4 und R5 die für Formel IV angegebene Bedeutung besit
zen, X N oder CH und L1 und L2 jeweils H oder F bedeuten,
insbesondere Verbindungen der Formeln VIa bis VIe:
worin R4 und R5 n-Alkyl oder Alkoxy mit 3 bis 12 C-Atomen,
vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen, bedeuten. Insbesondere ent
halten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbin
dungen der Formel VIa und eine oder mehrere Verbindungen der
Formel VIb.
Weiterhin enthalten die erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise
mindestens eine Komponente der Formel V,
worin
R1 Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-O-, O-CO-, -CH=CH-, -CH.F-, -CH.Cl-, -CH.(CF3)-, -CH.(CH3)- oder -CH.(CN)- ersetzt sein können,
R1 Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-O-, O-CO-, -CH=CH-, -CH.F-, -CH.Cl-, -CH.(CF3)-, -CH.(CH3)- oder -CH.(CN)- ersetzt sein können,
jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen,
Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder
1,4-Cyclohexylen,
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y F oder H,
o 1-10 und
p 18
bedeuten.
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y F oder H,
o 1-10 und
p 18
bedeuten.
In den Verbindungen der Formel Ia ist n 4 bis 10. m ist 4 bis 12. Der Rest CnH2n+1 ist
vorzugsweise geradkettig. Verbindungen der Formel Ia mit relativ kurzen derartigen Resten
eignen sich auch als Komponenten nematischer Phasen.
Die Verbindungen der Formel Ia werden nach an sich bekannten Methoden, wie sie in der
Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen
Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, hergestellt.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, dass man
sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der
Formel Ia umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach folgendem
Reaktionsschema einfach herstellen.
Die Benzylgruppe kann man hydrogenolytisch abspalten und dann
die Hydroxylgruppe erneut nach bekannten Methoden verethern.
Die Derivate der Formel Ia werden vorzugsweise hergestellt, indem man ein Phenol der
Formel IIa,
worin t 1, m 4-12 und X F bedeutet, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIa,
CnH2n+1-Y (IIIa)
worin n die angegebene Bedeutung besitzt und Y Halogen,
-O-SO2-CF3, -O-SO2-C7H7 oder OH bedeutet, in Gegenwart einer
Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert,
oder indem man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb,
oder indem man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb,
worin n 4-10 und s 1 bedeutet, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIb,
Y-CH2CH2-(CF2)m-X (IIIb),
worin m 4-12, X F bedeutet und Y die angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart einer
Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert.
Die Phenole der Formel IIa,
worin t 1, m 4-12 und X F bedeutet, sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und
nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle
Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Auf
arbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit
Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase,
dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation
und/oder Chromatographie.
Zu 0,15 mol POCl3 wird unter Kühlung 0,185 mol DMF gegeben.
Nach 15 Minuten gibt man eine Lösung von 0,1 mol Benzyloxy
acetaldehyddiethylacetal in 50 ml DMF zu und erwärmt
anschließend auf 50°C. Nach 12 Stunden wird das Reaktions
gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und 0,1 mol 4-Octyloxy-
2-fluorbenzamidinhydrochlorid zugegeben. Die Temperatur
steigt dabei auf etwa 40°C an. Das Reaktionsgemisch wird
30 Minuten gerührt, danach gibt man 110 ml Triethylamin zu.
Die Temperatur steigt dabei auf etwa 70°C an, das Reaktions
gemisch wird zähflüssig. Zur besseren Rührbarkeit kann man
das Reaktionsgemisch mit DMF verdünnen. Danach destilliert
man das Triethylamin ab, läßt den Rückstand auf etwa 100°C
abkühlen, gibt dann 500 ml Wasser zu und säuert mit konz. HCl
an. Der dabei entstandene Niederschlag wird abgesaugt,
gründlich mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die
so erhaltene Benzyloxyverbindung wird in THF aufgenommen und
bei Raumtemperatur drucklos mit einem Pd-Katalysator (Pd-C-
5% E101RW) hydriert. Nach dem Entfernen des Katalysators
wird die Lösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in
200 ml THF aufgenommen und mit einem Gemisch aus 0,1 mol
Triphenylphosphin, 0,1 mol Diethylazodicarboxylat, 0,1 mol
1,1,2,2-Tetrahydroperfluorhexanol und 200 ml THF versetzt und
20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Die übliche Aufarbeitung liefert:
2-(4-Octyloxy-2-fluorphenyl)-5-(1,1,2,2-tetrahydroperfluor hexyloxy)-pyrimidin, K 68 SC 104,3 I, Δε = -0,95.
2-(4-Octyloxy-2-fluorphenyl)-5-(1,1,2,2-tetrahydroperfluor hexyloxy)-pyrimidin, K 68 SC 104,3 I, Δε = -0,95.
Analog werden folgende Verbindungen der Formel Ia herge
stellt:
Analog werden mit 1,1,2,2-ω-Pentahydroperfluoralkanolen die
folgenden Verbindungen der Formel Id hergestellt:
Claims (5)
1. 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidin-Derivat der Formel Ia,
worin
n 4-10 und
m 4-12
bedeuten.
worin
n 4-10 und
m 4-12
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Derivate der Formel Ia, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Phenol der Formel IIa,
worin t 1, m 4-12 und X F bedeutet, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIa,
CnH2n+1-Y (IIIa)
worin n die angegebene Bedeutung besitzt und Y Halogen, -O-SO2-CF3, -O-SO2-C7H7, oder OH bedeutet, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert,
oder dass man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb,
worin n 4-10 und s 1 bedeutet, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIb,
Y-CH2CH2-(CF2)m-X (IIIb),
worin m 4-12, X F bedeutet und Y die angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert.
worin t 1, m 4-12 und X F bedeutet, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIa,
CnH2n+1-Y (IIIa)
worin n die angegebene Bedeutung besitzt und Y Halogen, -O-SO2-CF3, -O-SO2-C7H7, oder OH bedeutet, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert,
oder dass man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb,
worin n 4-10 und s 1 bedeutet, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIb,
Y-CH2CH2-(CF2)m-X (IIIb),
worin m 4-12, X F bedeutet und Y die angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert.
3. Phenol der Formel IIa,
worin t 1, m 4-12 und X F bedeutet.
worin t 1, m 4-12 und X F bedeutet.
4. Chiral getiltetes smektisches Medium mit mindestens zwei achiralen,
flüssigkristallinen Komponenten und mindestens einer optisch aktiven
Komponente, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine achirale
Komponente eine Verbindung der Formel Ia ist.
5. Medium nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens 3
Verbindungen der Formel Ia enthält.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| DE19914118279 DE4118279C2 (de) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine |
| DE19924223744 DE4223744A1 (de) | 1991-06-04 | 1992-07-18 | 2-(2-Fluorphenyl)-Pyrimidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914118279 DE4118279C2 (de) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4118279A1 DE4118279A1 (de) | 1992-12-10 |
| DE4118279C2 true DE4118279C2 (de) | 2002-05-08 |
Family
ID=6433142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19914118279 Expired - Fee Related DE4118279C2 (de) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4118279C2 (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3919104A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyrimidine |
| DE4006743A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | Chirale oder achirale ringverbindungen |
-
1991
- 1991-06-04 DE DE19914118279 patent/DE4118279C2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3919104A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyrimidine |
| DE4006743A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | Chirale oder achirale ringverbindungen |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Chem. Abstr. 112 (1990), Wo150239 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4118279A1 (de) | 1992-12-10 |
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