DE4118279A1 - 2-(2-fluorphenyl)-pyrimidine - Google Patents
2-(2-fluorphenyl)-pyrimidineInfo
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Description
2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidin-Derivate der Formel I,
worin
X F oder H,
n 1-16,
m 1-14, und
s und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
X F oder H,
n 1-16,
m 1-14, und
s und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
bedeuten, sowie diese enthaltende ferroelektrische flüssig
kristalline Phasen.
Chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen mit
ferroelektrischen Eigenschaften können hergestellt werden,
indem man Basis-Mischungen mit einer oder mehreren getilteten
smektischen Phasen mit einem geeigneten chiralen Dotierstoff
versetzt (L.A. Beresnev et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89,
327 (1982); H.R. Brand et al., J. Physique 44 (lett.), L 771
(1983). Solche Phasen können als Dielektrika für schnell
schaltende Displays verwendet werden, die auf dem von Clark
und Lagerwall beschriebenen Prinzip der SSFLC-Technologie
(N.A. Clark und S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36, 899
(1980); USP 43 67 924) auf der Basis der ferroelektrischen
Eigenschaften der chiral getilteten Phase beruhen. In dieser
Phase sind die langgestreckten Moleküle in Schichten angeord
net, wobei die Moleküle einen Tiltwinkel zur Schichtennorma
len aufweisen. Beim Fortschreiten von Schicht zu Schicht
ändert sich die Tiltrichtung um einen kleinen Winkel
bezüglich einer senkrecht zu den Schichten stehenden Achse,
so daß eine Helixstruktur ausgebildet wird. In Displays, die
auf dem Prinzip der SSFLC-Technologie beruhen, sind die
smektischen Schichten senkrecht zu den Platten der Zelle
angeordnet. Die helixartige Anordnung der Tiltrichtungen der
Moleküle wird durch einen sehr geringen Abstand der Platten
(ca. 1-2 µm) unterdrückt. Dadurch werden die Längsachsen der
Moleküle gezwungen, sich in einer Ebene parallel zu den
Platten der Zelle anzuordnen, wodurch zwei ausgezeichnete
Tiltorientierungen entstehen. Durch Anlegen eines geeigneten
elektrischen Wechselfeldes kann in der eine spontane Polari
sation aufweisenden flüssigkristallinen Phase zwischen diesen
beiden Zuständen hin- und hergeschaltet werden. Dieser
Schaltvorgang ist wesentlich schneller als bei herkömmlichen
verdrillten Zellen (TN-LCD′s), die auf nematischen
Flüssigkristallen basieren.
Ein großer Nachteil für viele Anwendungen der derzeit
verfügbaren Materialien mit chiral getilteten smektischen
Phasen (wie z. B. SC*, jedoch auch SH*, SI*, SJ*, SK*, SG*, SF*)
ist deren geringe chemische, thermische und Photo-Stabi
lität. Eine weitere nachteilige Eigenschaft von Displays
basierend auf derzeit verfügbaren chiral getilteten smekti
schen Mischungen ist, daß die Spontanpolarisation zu kleine
Werte aufweist, so daß das Schaltzeitverhalten der Displays
ungünstig beeinflußt wird und/oder der Pitch und/oder der
Tilt und/oder die Viskosität der Phasen nicht den Anforderun
gen der Display-Technologie entspricht. Darüberhinaus ist
meist der Temperaturbereich der ferroelektrischen Phasen zu
klein und liegt überwiegend bei zu hohen Temperaturen.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Verbindungen
der Formel I als Komponenten chiral getilteter smektischer
Mischungen die erwähnten Nachteile wesentlich vermindern
kann. Die Verbindungen der Formel I sind somit als Komponen
ten chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen
vorzüglich geeignet. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe
chemisch besonders stabile chiral getiltete smektische
flüssigkristalline Phasen mit günstigen ferroelektrischen
Phasenbereichen, günstigen Weiten für die Viskosität, ins-
besondere mit breiten SC* Phasenbereichen, hervorragender
Unterkühlbarkeit bis zu Temperaturen unter 0°C ohne daß
Kristallisation auftritt und für derartige Phasen hohen
Werten für die spontane Polarisation herstellbar. P ist die
spontane Polarisation in nC/cm2. Die Verbindungen der Formel I
eignen sich jedoch auch für flüssigkristalline Phasen für den
elektroklinen Effekt.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwen
dungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituen
ten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen,
aus denen flüssigkristalline smektische Phasen zum überwie
genden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbin
dungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus
anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispiels
weise die dielektrische und/oder optische Anisotropie
und/oder die Viskosität und/oder die spontane Polarisation
und/oder den Phasenbereich und/oder den Tiltwinkel und/
oder den Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.
In der DE 33 15 295 ist eine sehr breite allgemeine Formel
für nematische Fluorphenylpyrimidine angegeben, die teilweise
die hier beanspruchten Verbindungen der Formel I umfaßt. In
der DE 33 15 295 sind keinerlei Hinweise für Sc-Verbindungen
dieses Typs, vielmehr sollen gerade smektische Phasen unter
drückt werden. Dort sind auch keine Einzelverbindungen der
hier beanspruchten Formel genannt. Der Fachmann konnte somit
aus dem Stand der Technik weder in einfacher Art und Weise
Synthesemöglichkeiten für die beanspruchten Verbindungen
entnehmen noch erkennen, daß die erfindungsgemäßen Verbindun
gen überwiegend breite und günstig gelegene Sc-Phasen auf
weisen sowie sich durch günstige Werte für die Rotations
viskosität auszeichnen.
In der internationalen Patentanmeldung WO 90/15 116 werden
2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine und deren Verwendung in chiral
getilteten smektischen Phasen beschrieben, die Verbindungen
weisen jedoch keine partiell fluorierten Flügelgruppen auf
und besitzen nur relativ schmale Sc Phasenbereiche.
In der europäischen Patentanmeldung EP-A2-03 60 521 werden
achirale smektogene Verbindungen mit partiell fluorierten
Flügelgruppen beschrieben. Diese weisen jedoch eine Ester
gruppe zwischen zwei Ringgliedern auf und sind daher nicht
ausreichend stabil für moderne Displayanordnungen und besit
zen zudem nur relative schmale und hoch gelegene Sc Phasen
bereiche.
Gegenstand der Erfindung sind somit die 2-(2-Fluorphenyl)-
pyrimidine der Formel I.
Gegenstand der Erfindung sind ferner ferroelektrische
flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens
einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeige
lemente, insbesondere ferroelektrische elektrooptische
Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten vorzugsweise minde
stens zwei, insbesondere mindestens drei Verbindungen der
Formel I. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße chirale
getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren
achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I minde
stens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig
kleiner positiver dielektrischer Anisotropie enthält. Diese
weiteren Komponente(n) der achiralen Basismischung können
1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung
ausmachen.
Als weitere Komponenten mit betragsmäßig kleiner positiver
oder negativer dielektrischer Anisotropie eignen sich Verbin
dungen der Formel IV,
wobei
R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂- bzw. CF₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -S- oder -CH₂- ersetzt sein können,
O oder S vorzugsweise 0,
R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂- bzw. CF₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -S- oder -CH₂- ersetzt sein können,
O oder S vorzugsweise 0,
jeweils unabhängig voneinander
durch F oder CN substituiertes oder
unsubstituiertes 1,4-Phenylen oder 1,4-Cyclohexylen,
X und Y 0 oder 1,
welche die Verbindungen der Teilformeln IVa bis IVi umfaßt:
X und Y 0 oder 1,
welche die Verbindungen der Teilformeln IVa bis IVi umfaßt:
R4 und R5 sind jeweils vorzugsweise geradkettig Alkyl, Alkoxy,
Alkanoyloxy, Perfluoralkyl, Perfluoralkoxy, 1,1-Dihydroper
fluoralkoxy, 1,1,2,2-Tetrahydroperfluoralkoxy oder Alkoxy
carbonyl mit jeweils 3 bis 12 C-Atomen. X ist vorzugsweise 0.
In den Verbindungen der Formeln IVa, IVb, IVd, IVe, IVf und
IVg kann auch eine 1,4-Phenylengruppe lateral durch Halogen
oder CN, insbesondere bevorzugt durch Fluor, substituiert
sein.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Teilformeln
IVa, IVb, IVd und IVf, worin R4 und R5 jeweils geradkettiges
Alkyl oder Alkoxy, 1,1,2,2-Tetrahydroperfluoralkoxy mit
jeweils 5 bis 10 C-Atomen bedeutet.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen sind in der folgenden
Tabelle I angegeben:
Die Verbindungen der Teilformeln IVc, IVh und IVi eignen sich
als Zusätze zur Schmelzpunktserniedrigung und werden norma
lerweise den Basismischungen mit nicht mehr als 5%, vorzugs
weise 1 bis 3%, zugesetzt. R4 und R5 bedeuten in den Verbin
dungen der Teilformeln IVc, IVh und IVi vorzugsweise gerad
kettiges Alkyl mit 2 bis 7, vorzugsweise 3 bis 5, C-Atomen.
Eine weitere zur Schmelzpunktserniedrigung in den erfindungs
gemäßen Phasen geeignete Verbindungsklasse ist diejenige der
Formel
worin R4 und R5 die für IVc, IVh und IVi angegebene bevorzugte
Bedeutung haben.
Als weitere Komponenten mit negativer dielektrischer Aniso
tropie eignen sich weiterhin Verbindungen enthaltend das
Strukturelement A, B oder C.
Bevorzugte Verbindungen dieser Art entsprechen den Formeln
Va, Vb und Vc:
R′ und R′′ bedeuten jeweils vorzugsweise geradkettige Alkyl-
oder Alkoxy-Gruppen mit jeweils 2 bis 10 C-Atomen. Q1 und Q2
bedeuten jeweils 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen,
4,4′-Biphenylyl, 4-(trans-4-Cyclohexyl)-phenyl, trans,trans-
4,4′-Bicyclohexyl oder eine der Gruppen Q1 und Q2 auch eine
Einfachbindung.
Q3 und Q4 bedeuten jeweils 1,4-Phenylen, 4,4′-Biphenylyl oder
trans-1,4-Cyclohexylen. Eine der Gruppen Q3 und Q4 kann auch
1,4-Phenylen bedeuten, worin mindestens eine CH-Gruppe durch
N ersetzt ist. R′′′ ist ein optisch aktiver Rest mit einem
asymmetrischen Kohlenstoffatom der Struktur
Vorzugsweise ist R′′′ ein Rest der Formel
worin Q¹ und Q² jeweils unabhängig
voneinander -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine -Einfachbindung,
vorzugsweise -O- oder eine Einfachbindung, X CH₃, Cl, F, CN,
CF₃, vorzugsweise F, p 0-8 und r 1 bis 8 bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel Vc sind
diejenigen der Formel Vc′:
worin A 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen und n 0 oder
1 bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen chiral getil
teten Medien neben einer oder mehreren Verbindungen der
Formel I eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der
Formel VI
worin R4 und R5 die für Formel IV angegebene Bedeutung besit
zen, X N oder CH und L1 und L2 jeweils H oder F bedeuten,
insbesondere Verbindungen der Formeln VIa bis VIe:
worin R4 und R5 n-Alkyl oder Alkoxy mit 3 bis 12 C-Atomen,
vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen, bedeuten. Insbesondere ent
halten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbin
dungen der Formel VIa und eine oder mehrere Verbindungen der
Formel VIb.
Weiterhin enthalten die erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise
mindestens eine Komponente der Formel V,
worin
R¹ Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH * F-, -CH * Cl-, -CH * (CF₃)-, -CH * (CH₃)- oder -CH * (CN)- ersetzt sein können,
R¹ Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH * F-, -CH * Cl-, -CH * (CF₃)-, -CH * (CH₃)- oder -CH * (CN)- ersetzt sein können,
jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen,
Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder
1,4-Cyclohexylen,
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y F oder H,
o 1-10 und
p 18
bedeuten.
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y F oder H,
o 1-10 und
p 18
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I umfassen die nachstehend
angeführten bevorzugten zweikernigen und dreikernigen Mate
rialien.
Darunter sind diejenigen der Teilformeln Ia und Ib besonders
bevorzugt.
n ist vorzugsweise 5 bis 14, insbesondere 6 bis 12. m ist
vorzugsweise 3 bis 12. Der Rest CnH2n+1 ist vorzugsweise
geradkettig. Verbindungen der Formel I mit relativ kurzen
derartigen Resten eignen sich auch als Komponenten nemati
scher Phasen.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden, wie sie in der Literatur (z. B. in den bekannten
Methoden, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standard
werken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie,
Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, herge
stellt.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ
gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch
nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der
Formel I umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach folgendem
Reaktionsschema einfach herstellen.
Die Benzylgruppe kann man hydrogenolytisch abspalten und dann
die Hydroxylgruppe erneut nach bekannten Methoden verethern.
Die Derivate der Formel I werden vorzugsweise hergestellt,
indem man ein Phenol der Formel IIa,
worin m, t und x die angegebene Bedeutung besitzen, mit einem
Alkylierungsmittel der Formel IIIa,
CnH2n+1-Y (IIIa)
worin n die angegebene Bedeutung besitzt und Y Halogen,
-O-SO₂-CF₃, -O-SO₂-C₇H₇ oder OH bedeutet, in Gegenwart einer
Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert,
oder indem man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb,
oder indem man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb,
worin m und s die angegebene Bedeutung besitzt, mit einem
Alkylierungsmittel der Formel IIIb,
Y-CH₂CH₂-(CF₂)n-X (IIIb),
worin m, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, in Gegen
wart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels ver
ethert.
Die Phenole der Formel IIa,
worin m, t und X die angegebene Bedeutung besitzen, insbeson
dere worin t 1, m 4-12 und X F bedeutet, sind neu und eben
falls Gegenstand der Erfindung.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und
nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle
Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Auf
arbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit
Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase,
dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation
und/oder Chromatographie.
Zu 0,15 mol POCl3 wird unter Kühlung 0,185 mol DMF gegeben.
Nach 15 Minuten gibt man eine Lösung von 0,1 mol Benzyloxy
acetaldehyddiethylacetal in 50 ml DMF zu und erwärmt
anschließend auf 50°C. Nach 12 Stunden wird das Reaktions
gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und 0,1 mol 4-Octyloxy-
2-fluorbenzamidinhydrochlorid zugegeben. Die Temperatur
steigt dabei auf etwa 40°C an. Das Reaktionsgemisch wird
30 Minuten gerührt, danach gibt man 110 ml Triethylamin zu.
Die Temperatur steigt dabei auf etwa 70°C an, das Reaktions
gemisch wird zähflüssig. Zur besseren Rührbarkeit kann man
das Reaktionsgemisch mit DMF verdünnen. Danach destilliert
man das Triethylamin ab, läßt den Rückstand auf etwa 100°C
abkühlen, gibt dann 500 ml Wasser zu und säuert mit konz. HCl
an. Der dabei entstandene Niederschlag wird abgesaugt,
gründlich mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die
so erhaltene Benzyloxyverbindung wird in THF aufgenommen und
bei Raumtemperatur drucklos mit einem Pd-Katalysator (Pd-C-
5% E101RW) hydriert. Nach dem Entfernen des Katalysators
wird die Lösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in
200 ml THF aufgenommen und mit einem Gemisch aus 0,1 mol
Triphenylphosphin, 0,1 mol Diethylazodicarboxylat, 0,1 mol
1,1,2,2-Tetrahydroperfluorhexanol und 200 ml THF versetzt und
20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Die übliche Aufarbeitung liefert:
2-(4-Octyloxy-2-fluorphenyl)-5-(1,1,2,2-tetrahydroperfluor hexyloxy)-pyrimidin, K 68 Sc 104,3 I, Δε = -0,95.
2-(4-Octyloxy-2-fluorphenyl)-5-(1,1,2,2-tetrahydroperfluor hexyloxy)-pyrimidin, K 68 Sc 104,3 I, Δε = -0,95.
Analog werden folgende Verbindungen der Formel Ia herge
stellt:
Analog werden mit 1,1,2,2-ω-Pentahydroperfluoralkanolen die
folgenden Verbindungen der Formel Id hergestellt:
Claims (8)
1. 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidin-Derivat der Formel I,
worin
X F oder H,
n 1-16,
m 1-14 und
s und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
bedeuten.
X F oder H,
n 1-16,
m 1-14 und
s und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
bedeuten.
2. Derivate nach Anspruch 1 der Formel Ia,
worin
n 4-10 und
m 4-12
bedeuten.
n 4-10 und
m 4-12
bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung der Derivate der Formel I,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenol der
Formel IIa,
worin m, t und x die angegebene Bedeutung besitzen, mit
einem Alkylierungsmittel der Formel IIIa,CnH2n+1-Y (IIIa)worin n die angegebene Bedeutung besitzt und Y Halogen,
-O-SO2-CF₃, -O-SO2-C₇H₇ oder OH bedeutet, in Gegenwart
einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert,
oder daß man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb, worin m und s die angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIb,Y-CH₂CH₂-(CF₂)n-X (IIIb)worin m, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert.
oder daß man ein Pyrimidin-5-ol der Formel IIb, worin m und s die angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Alkylierungsmittel der Formel IIIb,Y-CH₂CH₂-(CF₂)n-X (IIIb)worin m, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base oder eines Dehydratisierungsmittels verethert.
4. Phenol der Formel IIa,
worin m, t und X die angegebene Bedeutung besitzen.
5. Chiral getiltetes smektisches Medium mit mindestens zwei
achiralen, flüssigkristallinen Komponenten und mindestens
einer optisch aktiven Komponente, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens eine achirale Komponente eine Verbindung
der Formel I ist.
6. Medium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es
mindestens 3 Verbindungen der Formel I enthält.
7. Medium nach einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß es mindestens eine Komponente der Formel V
enthält,
worin
R¹ Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH * F-, -CH * Cl-, -CH * (CH₃)- oder -CH * (CN)- ersetzt sein können, jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Cyclohexylen,
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y F oder H,
o 1-10 und
p 18
bedeuten.
R¹ Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH * F-, -CH * Cl-, -CH * (CH₃)- oder -CH * (CN)- ersetzt sein können, jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Cyclohexylen,
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y F oder H,
o 1-10 und
p 18
bedeuten.
8. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 5
enthält.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914118279 DE4118279C2 (de) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine |
| DE19924223744 DE4223744A1 (de) | 1991-06-04 | 1992-07-18 | 2-(2-Fluorphenyl)-Pyrimidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914118279 DE4118279C2 (de) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4118279A1 true DE4118279A1 (de) | 1992-12-10 |
| DE4118279C2 DE4118279C2 (de) | 2002-05-08 |
Family
ID=6433142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19914118279 Expired - Fee Related DE4118279C2 (de) | 1991-06-04 | 1991-06-04 | 2-(2-Fluorphenyl)-pyrimidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4118279C2 (de) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3919104A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyrimidine |
| DE4006743A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | Chirale oder achirale ringverbindungen |
-
1991
- 1991-06-04 DE DE19914118279 patent/DE4118279C2/de not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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